Indane

_El indano o indano es un compuesto orgánico con la fórmula C₉H₁₀ _. Es un hidrocarburo líquido incoloro . Es un producto petroquímico , un compuesto bicíclico. Se encuentra en una concentración aproximada del 0,1 % en el alquitrán de hulla . Se conocen muchos indanos modificados.

El indano se produce generalmente por hidrogenación del indeno . ^{[ 3 ]} Los indanos más complejos se producen por ciclación del ácido fenilpropiónico y compuestos relacionados en condiciones de reacción de Friedel-Crafts . Estas rutas dan lugar a la 1-indanona , que puede reducirse a indanol o indano. Los derivados de 2-bromoarilo con sustituyentes insaturados experimentan reacciones de Heck ( catalizadas por paladio ) que implican la pérdida formal de HBr y la ciclación a indanos e indenos. ^{[ 4 ]} También existen rutas enantioselectivas para indanos e indenos quirales. ^{[ 5 ]} Las rutas para los hidroindanos también son relevantes. ^{[ 6 ]}

Entre los derivados se incluyen los 1- y 2-metilindanos (donde un grupo metilo está unido al anillo de cinco carbonos), así como los 4- y 5-metilindanos (donde un grupo metilo está unido al anillo de benceno). Se conocen varios dimetilindanos. El 1,1,3,3-tetrametilindano se produce comercialmente. ^{[ 7 ]}

Muchos indanos pueden prepararse mediante reacciones de indano con electrófilos que atacan la posición 5 (en el anillo de benceno). Por ejemplo, la sulfonación produce ácido indano-5-sulfónico. La hidrólisis básica de este último produce 5- indanol . ^{[ 8 ]}

Una familia de derivados del indano son empatógenos-entactógenos . Son derivados muy cercanos de otros empatógenos-entactógenos como el MDMA y el MDA . Algunos ejemplos son el MDAI y el MDMAI . ^{[ 9 ]} Otros derivados son el 2-aminoindano , el NM-2-AI y el derivado 5-yodado 5-IAI .

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  Crixivan para el tratamiento del VIH/SIDA
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  Rasagilina para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson
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  Ramelteón para el tratamiento del insomnio
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  5-APDI (cf. 5-MAPDI )
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  5,6-metilendioxi-2-aminoindano , una droga recreativa relacionada con la MDMA.

El indano se puede utilizar para preparar 5-propionilindano [63998-49-2]. ^{[ 10 ]} La nitración del indano produce 4-nitroindano. La reducción del grupo nitro produce 4-aminoindano. ^{[ 11 ]} Este compuesto se utiliza en la síntesis de un agente llamado indanazolina [40507-78-6]. ^{[ 12 ] [ 13 ]} Otro compuesto que se obtiene a partir del indano propiamente dicho se llama sulofenur (LY181984) [110311-27-8]. ^{[ 14 ] [ 15 ]} La glihexamida [451-71-8] es otro ejemplo de un compuesto de este tipo preparado a partir de indano como material de partida. La glidazamida [3074-35-9] es otro ejemplo de sulfonilurea preparada a partir de indano. La glihexamida y la glidazamida son antidiabéticos (hipoglucémicos) típicos de la familia de las sulfonilureas, mientras que el sulofenur tiene propiedades anticancerígenas.

La hidrogenación del indano produce el derivado saturado hidrindano . ^{[ 16 ]}

• Indeno
• 1,3-Indanodiona , un compuesto de partida popular