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ácido linoleico

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El ácido linoleico ( AL ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃ (CH₂ ) ₄CH = CHCH₂CH = CH(CH₂ ) ₇COOH . Ambos grupos alqueno ( −CH=CH− ) son cis . Es un ácido graso que a veces se denomina 18:2 ( n −6) o 18:2 cis - 9,12. Un linoleato es una sal o éster de este ácido. [ 5 ]

El ácido linoleico es un ácido graso poliinsaturado omega - 6 . Es un líquido incoloro prácticamente insoluble en agua, pero soluble en muchos disolventes orgánicos . [ 2 ] Generalmente se encuentra en la naturaleza como un triglicérido (éster de glicerina ) en lugar de como un ácido graso libre . [ 6 ] Es uno de los dos ácidos grasos esenciales para los seres humanos, quienes deben obtenerlo a través de su dieta, [ 7 ] y el más esencial, porque el cuerpo lo utiliza como base para producir los demás.

La palabra "linoleico" deriva del latín linum ' lino ' y oleum ' aceite ' , lo que refleja el hecho de que fue aislado por primera vez del aceite de linaza .  

Historia

En 1844, F. Sacc , trabajando en el laboratorio de Justus von Liebig , aisló el ácido linoleico del aceite de linaza. [ 8 ] [ 9 ] En 1886, K. Peters determinó la existencia de dos enlaces dobles. [ 10 ] Su papel esencial en la dieta humana fue descubierto por GO Burr y otros en 1930. [ 11 ] Su estructura química fue determinada por TP Hilditch y otros en 1939, y fue sintetizado por RA Raphael y F. Sondheimer en 1950. [ 12 ]

En fisiología

El consumo de ácido linoleico es vital para una buena salud, ya que es un ácido graso esencial. [ 13 ]

Metabolismo y eicosanoides

Ácido linoleico (LA: C18 H32 O2 ; 18:2,n−6) es un precursor delácido araquidónico(AA:C20 horas32 O2 ; 20:4,n−6) con elongación e insaturación. [ 13 ] AA es el precursor de algunasprostaglandinas, [ 14 ] leucotrienos(LTA, LTB, LTC),tromboxano(TXA) [ 15 ] y laN-aciletanolamina(NAE)araquidoniletanolamina(AEA:C22 H37 NO2 ; 20:4,n−6), [ 16 ] y otrosendocannabinoidesyeicosanoides. [ 17 ]

El metabolismo del LA a AA comienza con la conversión de LA en ácido gamma-linolénico (GLA), llevada a cabo por la Δ6 desaturasa . [ 18 ] El GLA se convierte en ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA), el precursor inmediato del AA.

El LA también se convierte mediante diversas lipoxigenasas , ciclooxigenasas , enzimas del citocromo P450 (las monooxigenasas CYP ) y mecanismos de autooxidación no enzimática en productos monohidroxilados, a saber, ácido 13-hidroxioctadecadienoico y ácido 9-hidroxioctadecadienoico ; estos dos metabolitos hidroxilados se oxidan enzimáticamente a sus metabolitos cetónicos, ácido 13-oxo-octadecadienoico y ácido 9-oxo-octadecdienoico. Ciertas enzimas del citocromo P450, las epoxigenasas CYP , catalizan la oxidación del LA a productos epóxido, a saber, su 12,13-epóxido, ácido vernólico , y su 9,10-epóxido, ácido coronárico . Estos productos del ácido linoleico están implicados en la fisiología y patología humanas. [ 19 ]

Hidroperóxidos derivados del metabolismo de la anandamida (AEA: C22 H37 NO2 ; 20:4,n−6), o susanálogosde linoleoilose ha descubierto que, mediante una acciónlipoxigenasa,la FAAHcerebraleseinmunitarias , laenzimaque degrada la AEA y otros endocannabinoides, y el compuesto linoleoil-etanol-amida (C20 horas37 NO2 ; 18:2,n−6), unaN-aciletanolamina,- laetanolamidadel ácido linoleico (LA:C18H32O2; 18:2,n−6) and its metabolized incorporated ethanolamine (MEA: C2H7NO),[20] is the first natural inhibitor of FAAH, discovered.[21][22]

Uses and reactions

Linoleic acid is a component of quick-drying oils, which are useful in oil paints and varnishes. These applications exploit the lability of the doubly allylicC−H groups (−CH=CH−CH2−CH=CH−) toward oxygen in air (autoxidation). Addition of oxygen leads to crosslinking and formation of a stable film.[23]

Reduction of the carboxylic acid group of linoleic acid yields linoleyl alcohol.[24]

Linoleic acid is a surfactant with a critical micelle concentration of 1.5×10−4 M at pH 7.5.

Linoleic acid has become increasingly popular in the beauty products industry because of its beneficial properties on the skin. Research points to linoleic acid's anti-inflammatory, acne reductive, skin-lightening and moisture retentive properties when applied topically on the skin.[25][26][27][28]

Linoleic acid is also used in some bar of soap products.

Dietary sources

It is abundant in safflower, and corn oil, and comprises over half their composition by weight. It is present in medium quantities in soybean oils, sesame, and almonds.[29][30]

Otros sucesos

Las cucarachas liberan ácido oleico y linoleico al morir, lo que disuade a otras cucarachas de entrar en la zona. Este mecanismo es similar al que se encuentra en las hormigas y las abejas, que liberan ácido oleico al morir. [ 59 ]

Si bien los ácidos grasos poliinsaturados son poco comunes en las cutículas vegetales, se ha informado que un ácido dicarboxílico diinsaturado es un componente de las ceras o poliésteres superficiales de algunas especies vegetales. Así, el octadeca-c6,c9-dieno-1,18-dioato , un derivado del ácido linoleico, está presente en la cutícula de Arabidopsis y Brassica napus . [ 60 ] El ácido taxoleico es isómero del ácido linoleico.

Efectos sobre la salud

El consumo de ácido linoleico se ha asociado con una disminución del riesgo de enfermedad cardiovascular , diabetes y muerte prematura. [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ] Existe evidencia de alta calidad de que una mayor ingesta de ácido linoleico disminuye el colesterol total en sangre y las lipoproteínas de baja densidad . [ 64 ] Niveles más altos de ácido linoleico circulante y tisular in vivo se asocian con un menor riesgo de eventos cardiovasculares mayores. [ 65 ] Los ensayos clínicos han demostrado que una mayor ingesta de ácido linoleico no aumenta los marcadores de inflamación o estrés oxidativo. [ 66 ] [ 67 ]

La Asociación Americana del Corazón aconseja a las personas que reemplacen las grasas saturadas con ácido linoleico para reducir el riesgo de enfermedades cardiovasculares. [ 68 ]

Véase también

Referencias

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Lecturas adicionales

  • "Resumen del compuesto: Ácido linoleico" . PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
  • Espectro de masas del ácido linoleico
  • Ácidos grasos: enlaces dobles interrumpidos por metileno , Biblioteca de lípidos de la AOCS