MDMB-4en-PINACA

MDMB-4en-PINACA ^{[ 3 ]} (también conocido incorrectamente como 5-CL-ADB-A ) es un cannabinoide sintético basado en indazol que se ha vendido en línea como droga de diseño . ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]} MDMB-4en-PINACA se identificó por primera vez en Europa en 2017. ^{[ 10 ]} En 2021, MDMB-4en-PINACA fue el cannabinoide sintético más común identificado por la Administración para el Control de Drogas en los Estados Unidos. ^{[ 11 ]} MDMB-4en-PINACA difiere de 5F-MDMB-PINACA debido a la sustitución de 5-fluoropentilo por una fracción pent-4-eno (4-en). ^{[ 12 ]}

MDMB-4en-PINACA sigue parcialmente el esquema de nomenclatura de cannabinoides de Grupo Enlazado–Cadena de Cola–Núcleo–Enlazador, ^{[ 13 ]} donde:

• MDMB significa M ethyl Di M ethyl Butanoato , el grupo enlazado.
• 4en significa 4 - en -1-ilo, parte de la cadena de carbono.
• PINACA significa Pentil -1H- IN d Azole -3- Carboxamida , el grupo central y el enlazador .

Actúa como un potente agonista del receptor CB1 con un valor de EC50 de 2,47 _nM . _[  14 ^{] [ 15 ] [ 16] [ 17 ] Se ha informado} que MDMB-4en-PINACA es aproximadamente 2,5x a 3x+ (2,47 nM, 239%) más fuerte (por reclutamiento de β-arrestina 2 activada por CB1) que JWH-018 (25,3 nM, 100%) con más de 10 veces la afinidad de unión que JWH-018 in vitro. ^{[ 18 ]}

En una revisión de estudios in vitro de MDMB-4en-PINACA se observó una EC50 de 1,88–2,47 nM, una Emax de 221–299% (en comparación con JWH-018) y un valor de Ki de 0,28 nM en el receptor CB1 ^{[ 19 ]} y parece ser 7 veces más selectivo para el receptor CB2 que para el receptor CB1. ^{[ 20 ]} MDMB-4en-PINACA tiene una vida media in vitro de aproximadamente 10 minutos ^{[ 21 ]} pero se ha informado en muestras de orina humana hasta una hora después del consumo, produciendo 14 metabolitos que pueden tener su propia actividad farmacológica y ser utilizados para identificar el consumo de MDMB-4en-PINACA. ^{[ 22 ]}

Se han registrado más de 15 muertes asociadas al uso de MDMB-4en-PINACA ^{[ 23 ].}

Se ha implicado al MDMB-4en-PINACA en la muerte de un joven de 26 años en combinación con 4F-ABUTINACA (N-(4-fluorobutil) APINACA). El fallecido refirió dolor de cabeza y angina antes de morir, y se observó que tenía un pulso débil y una respiración ruidosa similar a un estertor de la muerte tras desplomarse al suelo. Una autopsia realizada 5 días después del fallecimiento reveló una concentración en sangre periférica de 7,2  ng/mL de MDMB-4en-PINACA y 9,1  ng/mL de 4F-ABUTINACA, e identificó edema cerebral, congestión interna, hemorragia petequial, equimosis pleurales y hemofluidosidad. ^{[ 24 ]}

Se ha implicado al MDMB-4en-PINACA en la muerte de una persona de 35 años. La autopsia reveló la presencia de MDMB-4en-PINACA y uno de sus metabolitos (ácido 3,3-dimetilbutanoico MDMB-4en-PINACA) en sangre periférica a niveles de 0,4 μg/L y 5,7 μg/L, y de 0,5 μg/L y 11,6 μg/L en sangre cardíaca. La orina contenía 2,1 μg/L del metabolito, y se detectó MDMB-4en-PINACA por debajo del límite de cuantificación. ^{[ 25 ]}

Los productos de cannabis adulterados en Europa que han sido mezclados con MDMB-4en-PINACA han contenido de 0,3 a 4,6  μg/mg en muestras de flores incautadas y de 1,7 a 7,2  μg/mg en muestras de hachís u otros extractos. ^{[ 26 ]}

Los productos de cannabis adulterados en Italia que han sido mezclados con MDMB-4en-PINACA han contenido de 0,4 a 6,3  mg/g ^{[ 27 ].}

Se ha detectado MDMB-4en-PINACA en heroína y fentanilo vendidos en las calles de Massachusetts. ^{[ 28 ]}

El polvo MDMB-4en-PINACA puede variar de color, desde blanco o amarillo hasta marrón o naranja.

La porción "cabeza" de metil 3,3-dimetilbutanoato de MDMB-4en-PINACA se ha relacionado con una mayor potencia de CB1, pero también con toxicidad en comparación con otros grupos de porciones "cabeza", como la porción "cabeza" de nafteno de JWH-018 y AM-2201 y la porción "cabeza" de 2,2,3,3-tetrametilciclopropilo (o 3-tetrametilciclopropilmetanona) de UR-144 y XLR-11 ^{[ 29 ].}

La agencia de salud pública de Suecia sugirió clasificar el MDMB-4en-PINACA como una sustancia peligrosa, el 18 de diciembre de 2019. ^{[ 30 ]}

En Estados Unidos, la DEA ha incluido temporalmente a MDMB-4en-PINACA en la Lista I a partir del 12 de diciembre de 2023, por un período máximo de dos años, durante el cual la DEA podría solicitar su inclusión permanente en la lista. Si la DEA no solicita la inclusión permanente, la orden temporal de la Lista I expirará el 12 de diciembre de 2025. ^{[ 31 ]}

Dakota del Norte incluyó MDMB-4en-PINACA en la Lista I el 27/04/2023. ^{[ 32 ]}

Virginia ha incluido MDMB-4en-PINACA en la Lista I. ^{[ 33 ]}

En Inglaterra y Gales, la droga está clasificada como droga de Clase B según lo dispuesto en la Ley sobre el Uso Indebido de Drogas de 1971 (Instrumento Legal 2019 N° 1323).