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JWH-018

JWH-018 , también conocido como 1-pentil-3-(1-naftoil)indol , NA-PIMO , [ 3 ] o AM-678 , [ 4 ] es un cannabinoide de la familia del naftoilindol que actúa como agonista completo...

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JWH-018 , también conocido como 1-pentil-3-(1-naftoil)indol , NA-PIMO , [ 3 ] o AM-678 , [ 4 ] es un cannabinoide de la familia del naftoilindol que actúa como agonista completo en los receptores cannabinoides CB1 y CB2 , con cierta selectividad por CB2 . Produce efectos en animales similares a los del tetrahidrocannabinol (THC), un cannabinoide presente de forma natural en el cannabis , lo que ha llevado a su uso como productos cannabinoides sintéticos que, en algunos países, se venden legalmente como " mezclas de incienso ". [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

Como agonista completo de los receptores cannabinoides CB1 y CB2 , este compuesto químico se clasifica como un analgésico. [ 10 ] Los efectos analgésicos de los ligandos cannabinoides, mediados por los receptores CB1, están bien establecidos en el tratamiento del dolor neuropático , así como del dolor oncológico y la artritis . [ 10 ]

Estos compuestos actúan imitando las hormonas endocannabinoides producidas naturalmente por el cuerpo, como el 2-AG y la anandamida (AEA), que son biológicamente activas y pueden exacerbar o inhibir la señalización nerviosa. [ 10 ] Dado que la causa del dolor crónico no se comprende bien , se requiere más investigación y desarrollo antes de que se pueda aprovechar el potencial terapéutico de esta clase de compuestos biológicos. [ 10 ]

Uso y efectos

Se ha informado que el JWH-018 produce un deterioro marcado y efectos alucinógenos intensos incluso en dosis pequeñas a moderadas en estudios clínicos. [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ]

Efectos adversos

En comparación con el THC, que es un agonista parcial de los receptores CB1 , el JWH-018 y muchos cannabinoides sintéticos son agonistas completos . El JWH-018 puede causar ansiedad intensa , agitación y, en casos raros, se ha supuesto que ha sido la causa de convulsiones . El JWH-018 y sus análogos pueden presentar graves peligros para el usuario cuando se usan en exceso . [ 15 ]

Se han notificado diversos efectos adversos físicos y psicológicos derivados del uso de JWH-018. Un estudio informó de recaídas psicóticas y síntomas de ansiedad en pacientes con enfermedades mentales bien tratados tras la inhalación de JWH-018. [ 16 ] Debido a la preocupación por el potencial del JWH-018 y otros cannabinoides sintéticos para causar psicosis en personas vulnerables, se ha recomendado que las personas con factores de riesgo de trastornos psicóticos, como antecedentes personales o familiares de psicosis, no consuman estas sustancias. [ 17 ]

Al menos un caso de dependencia a JWH-018 ha sido reportado por los medios. [ 5 ] El usuario consumió JWH-018 diariamente durante ocho meses. Los síntomas de abstinencia fueron más severos que los experimentados como resultado de la dependencia al cannabis . Se ha demostrado que JWH-018 causa cambios profundos en la densidad del receptor CB 1 después de su administración, lo que provoca una desensibilización a sus efectos más rápidamente que otros cannabinoides relacionados. [ 9 ]

El 15 de octubre de 2011, el forense del condado de Anderson, Greg Shore, atribuyó la muerte de un jugador de baloncesto universitario de Carolina del Sur a "toxicidad por drogas e insuficiencia orgánica" causada por JWH-018. [ 18 ] Un correo electrónico de noviembre de 2011 relacionado con el caso se publicó en diciembre de 2011 en virtud de la Ley de Libertad de Información después de que se denegaran múltiples solicitudes para ver la información. [ 19 ]

Farmacología

Farmacodinámica

JWH-018 es un agonista completo de los receptores cannabinoides CB1 y CB2 , con una afinidad de unión reportada de 9,00  ±  5,00 nM en CB1 y 2,94 ± 2,65 nM en CB2 . [ 6 ] JWH -018 tiene una EC50 de 102 nM para los receptores CB1 humanos y 133 nM para los receptores CB2 humanos . [ 20 ] JWH -018 produce bradicardia e hipotermia en ratas a dosis de 0,3–3 mg/kg, lo que sugiere una potente actividad similar a la de los cannabinoides. [ 20 ] Como es un agonista de CB1 , puede liberar indirectamente dopamina en áreas corticales del cerebro frontal . JWH-018 puede inducir estados dopaminérgicos e hipnóticos con JWH-018.      

Farmacocinética

El metabolismo de JWH-018 se evaluó utilizando ratas Wistar a las que se les administró un extracto etanólico que contenía JWH-018. Se recolectó orina durante 24 horas, seguida de la extracción de los metabolitos de JWH-018 utilizando tanto extracción líquido-líquido como extracción en fase sólida. Se utilizó GC-MS para separar e identificar los compuestos extraídos. JWH-018 y su metabolito N-desalquilado se detectaron solo en pequeñas cantidades, siendo los metabolitos N-desalquilados hidroxilados la señal principal. El cambio de masa observado indica que es probable que la hidroxilación ocurra tanto en las porciones de naftaleno como de indol de la molécula. [ 21 ] Los metabolitos humanos fueron similares aunque la mayor parte del metabolismo tuvo lugar en el anillo de indol y la cadena lateral de pentilo, y los metabolitos hidroxilados se conjugaron extensamente con glucurónido . [ 22 ] Cuando se inhala , la vida media media de JWH-018 es de 1,69 horas. [ 23 ]

Química

Detección en fluidos biológicos

El uso de JWH-018 se detecta fácilmente en la orina mediante inmunoensayos de detección de "spice" de varios fabricantes centrados tanto en el fármaco original como en sus metabolitos omega-hidroxi y carboxilo. [ 24 ] El JWH-018 no se detectará con los métodos más antiguos empleados para detectar THC y otros terpenoides del cannabis. La determinación del fármaco original en suero o de sus metabolitos en orina se ha realizado mediante GC-MS o LC-MS . Las concentraciones séricas de JWH-018 se encuentran generalmente en el rango de 1–10 μg/L durante las primeras horas después del uso recreativo. El principal metabolito urinario es un compuesto que está monohidroxilado en el átomo de carbono omega menos uno de la cadena lateral alquílica. Un metabolito menor monohidroxilado en la posición omega (terminal) estuvo presente en la orina de seis usuarios del fármaco en concentraciones de 6–50 μg/L, principalmente como un conjugado de glucurónido. [ 25 ] [ 26 ] [ 27 ] [ 5 ] [ 22 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ]

Historia

John W. Huffman , químico orgánico de la Universidad de Clemson , sintetizó diversos compuestos químicos que afectan al sistema endocannabinoide . El JWH-018 es uno de estos compuestos, y los estudios muestran una afinidad por el receptor cannabinoide CB1 cinco veces mayor que la del THC. [ 32 ]

El 15 de diciembre de 2008, compañías farmacéuticas alemanas informaron que se encontró JWH-018 como uno de los componentes activos en al menos tres versiones de la droga del mercado negro Spice , que se ha vendido como incienso en varios países del mundo desde 2006. [ 33 ] [ 34 ] [ 35 ] Un análisis de muestras adquiridas cuatro semanas después de que entrara en vigor la prohibición alemana de JWH-018 encontró que los fabricantes habían acortado la cadena alquílica en un carbono para eludir la prohibición. [ 36 ]

Sociedad y cultura

El polvo JWH-018, tal como se vendía comúnmente en línea.

Síntesis

Síntesis de JWH-018. [ 62 ]

Véase también

Referencias

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Lecturas adicionales

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  • Usuario de drogas legales