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XLR-11

XLR-11 ( 5"-fluoro-UR-144 o 5F-UR-144 ) es un fármaco que actúa como un potente agonista de los receptores cannabinoides CB1 y CB2 con valores de EC50 de 98 nM y 83 nM, respecti...

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XLR-11 ( 5"-fluoro-UR-144 o 5F-UR-144 ) es un fármaco que actúa como un potente agonista de los receptores cannabinoides CB1 y CB2 con valores de EC50 de 98 nM y 83 nM, respectivamente. [ 2 ] Es un derivado de 3-(tetrametilciclopropilmetanoil)indol relacionado con compuestos como UR -144 , A-796,260 y A-834,735 , pero no se menciona específicamente en la patente ni en la literatura científica junto con estos otros compuestos similares, [ 3 ] [ 4 ] y parece no haber sido fabricado previamente por Abbott Laboratories , a pesar de estar incluido en las reivindicaciones de la patente WO 2006/069196. Se descubrió que XLR-11 produce efectos hipotérmicos rápidos y de corta duración en ratas a dosis de 3 mg/kg y 10 mg/kg, lo que sugiere que es de potencia comparable a APICA y STS-135 . [ 2 ]  

Detección

Existe un estándar forense para este compuesto y se ha publicado un espectro de masas representativo en Forendex. [ 5 ]

Uso recreativo

XLR-11 fue identificado por primera vez por laboratorios en 2012 como un ingrediente en mezclas de cannabis sintético para fumar, y parece ser un compuesto novedoso inventado específicamente para uso recreativo en el mercado gris. [ 6 ]

El XLR-11 fue prohibido en Nueva Zelanda al ser incluido en la lista temporal de sustancias controladas a partir del 13 de julio de 2012.  . [ 7 ]

La Administración para el Control de Drogas de Estados Unidos (DEA) declaró ilegal el XLR11 en virtud de la Ley Federal de Sustancias Controladas para el futuro previsible a partir de enero de 2024. . [ 8 ]

También ha sido prohibido en Florida desde el 11 de diciembre de 2012.  . [ 9 ]

Arizona prohibió XLR-11 el 3 de abril de 2013. [ 10 ]

A fecha de octubre de 2015 , XLR-11 es una sustancia controlada en China. [ 11 ]

El XLR-11 está prohibido en la República Checa. [ 12 ]

Efectos secundarios

Se ha relacionado el XLR-11 con hospitalizaciones debido a su uso. [ 13 ]

Toxicidad

XLR-11 se ha relacionado con lesión renal aguda en algunos usuarios, [ 14 ] junto con AM-2201 . [ 15 ] [ 16 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. 1 2 Banister SD, Stuart J, Kevin RC, Edington A, Longworth M, Wilkinson SM, et al. (agosto de 2015). "Efectos del flúor bioisostérico en los cannabinoides sintéticos de diseño JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA y STS-135" . ACS Chemical Neuroscience . 6 (8): 1445– 1458. doi : 10.1021/acschemneuro.5b00107 . PMID 25921407 .  
  3. ↑ Solicitud WO 2006069196 , Pace JM, Tietje K, Dart MJ, Meyer MD, "Indoles 3-cicloalquilcarbonílicos como ligandos del receptor cannabinoide", publicado el 29 de junio de 2006, asignado a Abbott Laboratories 
  4. ↑ Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV, et al. (enero de 2010). "Indol-3-ilcicloalquil cetonas: efectos de las variaciones de la cadena lateral de indol sustituida en N1 sobre la actividad del receptor cannabinoide CB(2)". Journal of Medicinal Chemistry . 53 (1): 295– 315. doi : 10.1021/jm901214q . PMID 19921781 .  
  5. ↑ "XLR-11" . Datos estructurales, químicos y analíticos sobre sustancias controladas . Asociación Sureña de Científicos Forenses (SAFS).
  6. ↑ Wilkinson SM, Banister SD, Kassiou M (2015). "Flúor bioisostérico en el diseño clandestino de cannabinoides sintéticos". Australian Journal of Chemistry . 68 : 4. doi : 10.1071/CH14198 .
  7. ↑ "CB-13, MAM-2201, AKB48 y XLR11 se clasifican como drogas de clase temporal" . Aviso sobre drogas de clase temporal . Departamento de Asuntos Internos: Gaceta de Nueva Zelanda. 5 de julio de 2012.
  8. ↑ DEA (abril de 2024). "Listas de: Acciones de programación, Sustancias controladas, Sustancias químicas reguladas" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 5 de mayo de 2024. Recuperado el 13 de mayo de 2024 .
  9. ↑ "La fiscal general Pam Bondi prohíbe drogas sintéticas adicionales" (Comunicado de prensa). Estado de Florida. 11 de diciembre de 2012. Archivado del original el 3 de septiembre de 2014. Consultado el 15 de diciembre de 2012 .
  10. ↑ «La gobernadora Jan Brewer firma una ley para combatir la producción y el consumo de drogas peligrosas» (PDF) (Comunicado de prensa). Oficina del Gobernador del Estado de Arizona. Archivado del original (PDF) el 7 de junio de 2013. Consultado el 27 de agosto de 2014 .
  11. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
  12. ^ "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (en checo). Ministerstvo zdravotnictví. Archivado desde el original (PDF) el 9 de marzo de 2016 . Consultado el 6 de febrero de 2016 .
  13. ↑ Trecki J, Gerona RR, Schwartz MD (julio de 2015). "Enfermedades y muertes relacionadas con cannabinoides sintéticos". The New England Journal of Medicine . 373 (2): 103– 107. doi : 10.1056/NEJMp1505328 . PMID 26154784 . 
  14. ↑ "Sopa de letras, o los nuevos cannabinoides sintéticos..." Blog The Dose Makes The Poison. 11 de diciembre de 2013. Archivado del original el 30 de octubre de 2014. Consultado el 18 de septiembre de 2014 .
  15. ↑ Bhanushali GK, Jain G, Fatima H, Leisch LJ, Thornley-Brown D (abril de 2013). "Insuficiencia renal aguda asociada con cannabinoides sintéticos: una serie de casos" . Clinical Journal of the American Society of Nephrology . 8 (4): 523– 526. doi : 10.2215/CJN.05690612 . PMC 3613952. PMID 23243266 .  
  16. ↑ "Lesión renal aguda asociada al uso de cannabinoides sintéticos: varios estados, 2012" . Informe semanal de morbilidad y mortalidad . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades de EE. UU. (CDC). 15 de febrero de 2013. Consultado el 15 de febrero de 2013 .
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