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UR-144

UR-144 ( TMCP-018 , KM-X1 , MN-001 , YX-17 ) es un fármaco inventado por Abbott Laboratories , [2] que actúa como un agonista completo selectivo del receptor cannabinoide perifé...

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UR-144 ( TMCP-018 , KM-X1 , MN-001 , YX-17 ) es un fármaco inventado por Abbott Laboratories , [2] que actúa como un agonista completo selectivo del receptor cannabinoide periférico CB 2 , pero con una afinidad mucho menor por el receptor psicoactivo CB 1 .

Farmacología

El UR-144 tiene una alta afinidad por el receptor CB 2 con una Ki de 1,8 nM, pero una afinidad 83 veces menor por el receptor CB 1 con una Ki de 150 nM. [3] Se descubrió que el UR-144 posee una CE 50 de 421 nM para los receptores CB 1 humanos y de 72 nM para los receptores CB 2 humanos . [4] El UR-144 produce bradicardia e hipotermia en ratas a una dosis de 10 mg/kg, lo que sugiere una actividad débil similar a la de los cannabinoides. [4]

Químicamente está estrechamente relacionado con otros cannabinoides sintéticos 2,2,3,3-tetrametilciclopropilo como A-796,260 y A-834,735 pero con una sustitución diferente en la posición 1 del núcleo indol, en estos compuestos su grupo 1-pentilo se reemplaza con alquilheterociclos como 1-(2-morfolinoetilo) y 1-(tetrahidropiran-4-ilmetilo).

Legalidad

En octubre de 2012, la ACMD del Reino Unido recomendó que se ampliara la legislación de prohibición genérica para incluir el UR-144. [5] El Ministerio del Interior del Reino Unido aceptó la recomendación y promulgó la legislación para prohibir el UR-144 como fármaco de clase B junto con otros fármacos el 26 de febrero de 2013 como parte de la Orden de 2013 de la Ley de 1971 sobre el uso indebido de fármacos (enmienda).

UR-144 se detectó en Corea en 2012. Esta molécula está muy cerca de KM-X1, MN-001, YX-17 y Kr-11. [6]

Se ha detectado UR-144 (patente de Abbott) como ingrediente de mezclas de cannabis sintético para fumar en Nueva Zelanda y, posteriormente, se prohibió su venta como droga de clase temporal el 6 de abril de 2012. [7] También se ha encontrado en mezclas para fumar y, posteriormente, se ha prohibido en Rusia. [8]

A partir de octubre de 2015, el UR-144 es una sustancia controlada en China. [9]

El UR-144 está prohibido en la República Checa. [10]

Detección

Existe un estándar forense de UR-144 y el compuesto ha sido publicado en el sitio web Forendex de posibles drogas de abuso. [11] Tulip Biolabs, Inc. ha desarrollado una técnica de inmunoensayo ELISA para detectar UR-144 en orina como parte de los análisis generales de drogas. Immunalysis Inc. Pomona, EE. UU. ha desarrollado y presentado un inmunoensayo homogéneo que se ejecuta en la mayoría de los analizadores de química clínica y detecta varios cannabinoides sintéticos UR y XLR.

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (24 de julio de 2023). "RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 804 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 25 de julio de 2023). Archivado desde el original el 27 de agosto de 2023 . Consultado el 27 de agosto de 2023 .
  2. ^ Solicitud WO 2006069196, Pace JM, Tietje K, Dart MJ, Meyer MD, "3-Cycloalquilcarbonyl indoles as cannabinoid receptor ligands", publicada el 29 de junio de 2006, asignada a Abbott Laboratories 
  3. ^ Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV, et al. (enero de 2010). "Indol-3-ilcicloalquilcetonas: efectos de las variaciones de la cadena lateral del indol N1 sustituido en la actividad del receptor de cannabinoides CB(2)". Journal of Medicinal Chemistry . 53 (1): 295– 315. doi :10.1021/jm901214q. PMID  19921781.
  4. ^ ab Banister SD, Stuart J, Kevin RC, Edington A, Longworth M, Wilkinson SM, et al. (agosto de 2015). "Efectos del flúor bioisostérico en las drogas de diseño cannabinoides sintéticas JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA y STS-135". Neurociencia química de la ACS . 6 (8): 1445– 1458. doi :10.1021/acschemneuro.5b00107. PMID  25921407.
  5. ^ "Further examination of the Synthetic cannabinoids" (Consejo Asesor sobre el Uso Indebido de Drogas del Reino Unido). 18 de octubre de 2012. pág. 14. Consultado el 13 de diciembre de 2014 .
  6. ^ Almada M, Alves P, Fonseca BM, Carvalho F, Queirós CR, Gaspar H, et al. (febrero de 2020). "Los cannabinoides sintéticos JWH-018, JWH-122, UR-144 y el fitocannabinoide THC activan la apoptosis en células placentarias". Toxicology Letters . 319 : 129– 137. doi : 10.1016/j.toxlet.2019.11.004 . PMID  31730886. S2CID  208061836.
  7. ^ Avisos temporales sobre medicamentos clasificados. Ministerio de Salud de Nueva Zelanda
  8. ^ Sobolevsky T, Prasolov I, Rodchenkov G (octubre de 2012). "Detección de metabolitos urinarios de AM-2201 y UR-144, dos nuevos cannabinoides sintéticos". Drug Testing and Analysis . 4 (10): 745– 753. doi :10.1002/dta.1418. PMID  23042760.
  9. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
  10. ^ "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (en checo). Ministerstvo zdravotnictví.
  11. ^ Asociación Sureña de Científicos Forenses http://forendex.southernforensic.org/index.php/detail/index/1218

Lectura adicional

  • Poso A, Huffman JW (enero de 2008). "Ataque al receptor cannabinoide CB2: modelado y determinantes estructurales de los ligandos selectivos CB2". British Journal of Pharmacology . 153 (2): 335– 346. doi :10.1038/sj.bjp.0707567. PMC  2219524 . PMID  17982473.
  • Chin CL, Tovcimak AE, Hradil VP, Seifert TR, Hollingsworth PR, Chandran P, et al. (enero de 2008). "Efectos diferenciales de los agonistas del receptor de cannabinoides en la actividad cerebral regional mediante resonancia magnética farmacológica". British Journal of Pharmacology . 153 (2): 367– 379. doi :10.1038/sj.bjp.0707506. PMC  2219521 . PMID  17965748.
  • Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV, et al. (marzo de 2008). "Indol-3-il-tetrametilciclopropilcetonas: efectos de la sustitución del anillo indol en la actividad del receptor cannabinoide CB2". Journal of Medicinal Chemistry . 51 (6): 1904– 1912. doi :10.1021/jm7011613. PMID  18311894.
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