Hispanopedia WikiEl pirrol es un compuesto orgánico aromático heterocíclico , un anillo de cinco miembros con la fórmula C₄H₄NH₂ . [ 3 ] Es un líquido volátil incoloro que se oscurece fácilmente al exponerse al aire. Los derivados sustituidos también se denominan pirroles, por ejemplo, el N-metilpirrol, C₄H₄NCH₃ . El porfobilinógeno , un pirrol trisustituido , es el precursor biosintético de muchos productos naturales como el hemo . [ 4 ]
Los pirroles son componentes de macrociclos más complejos, incluidos los porfirinógenos y los productos derivados de ellos, incluidas las porfirinas del hemo , las clorinas , las bacterioclorinas y las clorofilas . [ 5 ]
Propiedades, estructura, enlaces
El pirrol es un líquido volátil incoloro que se oscurece fácilmente al exponerse al aire y generalmente se purifica por destilación inmediatamente antes de su uso. [ 6 ] El pirrol tiene un olor a nuez. El pirrol es un heterociclo aromático de 5 miembros , como el furano y el tiofeno . A diferencia del furano y el tiofeno, tiene un dipolo en el que el extremo positivo se encuentra del lado del heteroátomo, con un momento dipolar de 1,58 D . En CDCl 3 , tiene desplazamientos químicos en 6,68 (H2, H5) y 6,22 (H3, H4). El pirrol es una base extremadamente débil para una amina, con un p Ka de ácido conjugado de −3,8. El catión pirrolio termodinámicamente más estable (C 4 H 6 N + ) se forma por protonación en la posición 2. La sustitución del pirrol por sustituyentes alquilo da lugar a una molécula más básica; por ejemplo, el tetrametilpirrol tiene un pKa de ácido conjugado de +3,7 . El pirrol también es débilmente ácido en la posición N–H, con un apKa de 16,5 . Como ácido de Lewis con enlaces de hidrógeno, se clasifica como un ácido duro y el modelo ECW indica sus parámetros ácidos como E <sub> A</sub> = 1,38 y C <sub>A</sub> = 0,68.
El pirrol tiene carácter aromático porque los pares de electrones no enlazantes del átomo de nitrógeno están parcialmente deslocalizados en el anillo, creando un sistema aromático 4n + 2 (véase la regla de Hückel ). En términos de su aromaticidad, la del pirrol es modesta en relación con el benceno , pero comparable a la de los heterociclos relacionados tiofeno y furano . Las energías de resonancia del benceno, pirrol, tiofeno y furano son, respectivamente, 152, 88, 121 y 67 kJ/mol (36, 21, 29 y 16 kcal/mol). [ 7 ] La molécula es plana.
Historia
El pirrol fue detectado por primera vez por F. F. Runge en 1834, como un componente del alquitrán de hulla . [ 8 ] En 1857, fue aislado del pirolizado de hueso . Su nombre proviene del griego pyrrhos ( πυρρός , "rojizo, ardiente"), por la reacción utilizada para detectarlo: el color rojo que imparte a la madera cuando se humedece con ácido clorhídrico . [ 9 ]
Ocurrencia en la naturaleza
El pirrol en sí no se encuentra de forma natural, pero muchos de sus derivados se hallan en diversos cofactores y productos naturales . Entre las moléculas comunes producidas naturalmente que contienen pirroles se incluyen la vitamina B12 , pigmentos biliares como la bilirrubina y la biliverdina , y las porfirinas del hemo , la clorofila , las clorinas , las bacterioclorinas y los porfirinógenos. [ 5 ] Otros metabolitos secundarios que contienen pirrol incluyen PQQ, makaluvamina M, rianodina, rhazinilam, lamellarina, prodigiosina, mirmicarina y esceptrina. La síntesis de la hemina que contiene pirrol, realizada por Hans Fischer , fue reconocida con el Premio Nobel.
El pirrol es un componente del humo del tabaco y puede contribuir a sus efectos tóxicos. [ 10 ]
Síntesis
El pirrol se prepara industrialmente mediante el tratamiento de furano con amoníaco en presencia de catalizadores ácidos sólidos , como SiO 2 y Al 2 O 3 . [ 9 ]
El pirrol también puede formarse mediante la deshidrogenación catalítica de la pirrolidina.
Se han descrito varias síntesis del anillo de pirrol. [ 11 ] Tres rutas predominan, [ 12 ] pero existen muchos otros métodos.
Síntesis de pirroles de Hantzsch
La síntesis de pirroles de Hantzsch es la reacción de β-cetoésteres ( 1 ) con amoníaco (o aminas primarias) y α-halocetonas ( 2 ) para dar pirroles sustituidos ( 3 ). [ 13 ] [ 14 ]
Síntesis de pirroles de Knorr
La síntesis de pirroles de Knorr implica la reacción de una α-aminocetona o un α-amino-β-cetoéster con un compuesto de metileno activado. [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] El método implica la reacción de una α- aminocetona ( 1 ) y un compuesto que contiene un grupo metileno α a (unido al carbono siguiente a) un grupo carbonilo ( 2 ). [ 18 ]
Síntesis de pirroles de Paal-Knorr
En la síntesis de pirroles de Paal-Knorr, un compuesto 1,4-dicarbonílico reacciona con amoníaco o una amina primaria para formar un pirrol sustituido. [ 19 ] [ 20 ]
Otros métodos
Los pirroles de la reacción de Van Leusen se producen mediante la reacción de isocianuro de tosilmetilo (TosMIC) con una enona en presencia de una base, en una adición de Michael . Posteriormente, una ciclación 5- endo forma el anillo de cinco miembros, que reacciona para eliminar el grupo tosil. El último paso es la tautomerización al pirrol.
Mecanismo de la reacción de Van Leusen para la formación de pirroles
Mediante la síntesis de Barton-Zard , un isocianoacetato reacciona con un nitroalqueno en una adición 1,4, seguida de una ciclación 5- endo - dig , eliminación del grupo nitro y tautomerización . [ 21 ]
Los materiales de partida en la síntesis de pirrol de Piloty-Robinson, nombrada en honor a Gertrude y Robert Robinson y Oskar Piloty , son dos equivalentes de un aldehído e hidrazina . [ 22 ] [ 23 ] El producto es un pirrol con sustituyentes en las posiciones 3 y 4. El aldehído reacciona con la diamina para formar una di-imina intermedia ( R−C=N−N=C−R). En el segundo paso, tiene lugar un reordenamiento sigmatrópico [3,3] entre. La adición de ácido clorhídrico conduce al cierre del anillo y a la pérdida de amoníaco para formar el pirrol. El mecanismo fue desarrollado por los Robinson.
En una modificación, el propionaldehído se trata primero con hidrazina y luego con cloruro de benzoilo a altas temperaturas y con la ayuda de irradiación de microondas : [ 24 ]
Se han obtenido pirroles con múltiples sustituyentes mediante la reacción de münchnonas y alquinos . El mecanismo de reacción implica una cicloadición 1,3-dipolar seguida de la pérdida de dióxido de carbono por un proceso retro- Diels-Alder . Se pueden realizar reacciones similares utilizando azalactonas.
Los pirroles también pueden prepararse mediante la ciclación de alquinos con isonitrilos catalizada por plata , donde R₂ es un grupo atractor de electrones y R₁ es un alcano, un grupo arilo o un éster. Se ha observado que alquinos disustituidos también forman el pirrol deseado con un rendimiento considerable. Se propone que la reacción transcurre a través de un intermedio de acetiluro de plata . Este método es análogo a la química de clic azida-alquino utilizada para formar azoles.
Una ruta sintética para obtener pirrol implica la descarboxilación del mucato de amonio , la sal de amonio del ácido múcico . La sal se calienta típicamente en un sistema de destilación con glicerol como disolvente . [ 25 ]
La reacción de Trofimov permite la síntesis de pirroles 2,3-disustituidos a partir de cetoximas y acetileno en medio básico. [ 26 ]
Biosíntesis
La biosíntesis de anillos de pirrol comienza con el ácido aminolevulínico (ALA), que se sintetiza a partir de glicina y succinil-CoA . La ALA deshidratasa cataliza la condensación de dos moléculas de ALA mediante una síntesis de anillo de tipo Knorr para formar porfobilinógeno (PBG). Este último reacciona posteriormente para formar, por ejemplo, los macrociclos hemo y clorofila . [ 27 ]
.
La prolina se deriva biosintéticamente del aminoácido L - glutamato . El glutamato-5-semialdehído se forma inicialmente por acción de la glutamato 5-quinasa (dependiente de ATP) y la glutamato-5-semialdehído deshidrogenasa (que requiere NADH o NADPH). Este puede ciclarse espontáneamente para formar ácido 1-pirrolina-5-carboxílico , que se reduce a prolina por la pirrolina-5-carboxilato reductasa (utilizando NADH o NADPH), o transformarse en ornitina por la ornitina aminotransferasa , seguida de la ciclación por la ornitina ciclodeaminasa para formar prolina. [ 28 ]
La prolina puede utilizarse como precursora de pirroles aromáticos en productos naturales secundarios, como en las prodigiosinas.
La biosíntesis de Prodigiosina [ 29 ] [ 30 ] implica el acoplamiento convergente de tres anillos de tipo pirrol (etiquetados A, B y C en la figura 1) a partir de L -prolina, L -serina, L -metionina, piruvato y 2-octenal.
El anillo A se sintetiza a partir de L -prolina a través de la vía de la sintasa de péptidos no ribosomales (NRPS) (figura 2), en la que el anillo de pirrolidina de la prolina se oxida dos veces a través de FAD + para producir el anillo de pirrol A.
El anillo A se expande a través de la vía de la policétido sintasa para incorporar L -serina al anillo B (figura 3). El fragmento del anillo A se transfiere de la proteína transportadora de péptidos (PCP) a la proteína transportadora de acilo (ACP) mediante un dominio KS, seguido de la transferencia a malonil-ACP mediante condensación de Claisen descarboxilativa. Este fragmento puede reaccionar con el carbanión enmascarado formado por la descarboxilación de L -serina mediada por PLP, que se cicla en una reacción de deshidratación para generar el segundo anillo de pirrol. Este intermedio se modifica mediante metilación (que incorpora un grupo metilo de L -metionina al alcohol en la posición 6) y oxidación del alcohol primario a aldehído para generar las estructuras centrales de los anillos A-B.
Reacciones y reactividad
Debido a su carácter aromático , el pirrol es difícil de hidrogenar , no reacciona fácilmente como dieno en reacciones de Diels-Alder y no experimenta las reacciones de olefinas habituales . Su reactividad es similar a la del benceno y la anilina , ya que es fácil de alquilar y acilar. En condiciones ácidas, los pirroles se oxidan fácilmente a polipirrol , [ 31 ] por lo que muchos reactivos electrófilos que se utilizan en la química del benceno no son aplicables a los pirroles. En cambio, los pirroles sustituidos (incluidos los pirroles protegidos ) se han utilizado en una amplia gama de transformaciones. [ 11 ]
Reacción del pirrol con electrófilos
Los pirroles generalmente reaccionan con electrófilos en la posición α (C2 o C5), debido al mayor grado de estabilidad del intermedio protonado.
Los pirroles reaccionan fácilmente con agentes nitrantes (p. ej. , HNO₃ / Ac₂O ) , sulfonantes ( Py · SO₃ ) y halogenantes (p. ej . , NCS , NBS , Br₂ , SO₂Cl₂ y KI / H₂O₂ ) . [ 32 ] La halogenación generalmente produce pirroles polihalogenados , pero también puede realizarse la monohalogenación. Como es típico en las adiciones electrofílicas a los pirroles, la halogenación generalmente ocurre en la posición 2, pero también puede ocurrir en la posición 3 por silación del nitrógeno. Este es un método útil para la funcionalización adicional de la posición 3, que generalmente es menos reactiva.
Acilación
La acilación generalmente ocurre en la posición 2, mediante diversos métodos. La acilación con anhídridos de ácido y cloruros de ácido puede ocurrir con o sin catalizador. [ 33 ] Los 2-acilpirroles también se obtienen por reacción con nitrilos, mediante la reacción de Houben-Hoesch . Los aldehídos de pirrol pueden formarse mediante una reacción de Vilsmeier-Haack . [ 34 ]
Reacción del pirrol desprotonado
El protón NH en los pirroles es moderadamente ácido con un pKa de 17,5 . [ 35 ] El pirrol puede desprotonarse con bases fuertes como el butillitio y el hidruro de sodio . [ 36 ] El pirroluro alcalino resultante es nucleofílico . Al tratar esta base conjugada con un electrófilo como el yodometano, se obtiene N -metilpirrol.
El pirrol N -metalado puede reaccionar con electrófilos en las posiciones N o C, dependiendo del metal coordinador. Los enlaces nitrógeno-metal más iónicos (como con litio, sodio y potasio) y los disolventes más solvatantes conducen a la N -alquilación. Los metales nitrófilos, como el MgX, conducen a la alquilación en C (principalmente C2), debido a un mayor grado de coordinación con el átomo de nitrógeno. En el caso de los pirroles N -sustituidos, la metalación de los carbonos es más fácil. Los grupos alquilo pueden introducirse como electrófilos o mediante reacciones de acoplamiento cruzado.
La sustitución en C3 se puede lograr mediante el uso de 3-bromopirrol N -sustituido, que se puede sintetizar mediante la bromación de N -sililpirrol con NBS .
Reducciones
Los pirroles pueden sufrir reducciones a pirrolidinas y a pirrolinas . [ 37 ] Por ejemplo, la reducción de Birch de ésteres y amidas de pirrol produjo pirrolinas, con una regioselectividad que dependía de la posición del grupo atractor de electrones.
Reacciones de ciclación
Los pirroles con sustitución en el nitrógeno pueden experimentar reacciones de cicloadición, como las ciclizaciones [4+2], [2+2] y [2+1]. También pueden ocurrir ciclizaciones de Diels-Alder, donde el pirrol actúa como dieno, especialmente en presencia de un grupo atractor de electrones en el nitrógeno. Los vinilpirroles también pueden actuar como dienos.
Los pirroles pueden reaccionar con carbenos , como el diclorocarbeno , en una cicloadición [2+1]. Con el diclorocarbeno , se forma un intermedio de diclorociclopropano, que se descompone para formar 3-cloropiridina (el reordenamiento de Ciamician-Dennstedt ). [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ]
Usos comerciales
El polipirrol tiene cierto valor comercial. El N -metilpirrol es un precursor del ácido N -metilpirrolcarboxílico, un componente básico en la química farmacéutica. [ 9 ] Los pirroles también se encuentran en varios fármacos, como la atorvastatina , el ketorolaco y el sunitinib . Los pirroles se utilizan como pigmentos rojos, escarlatas y carmín resistentes a la luz. [ 41 ] [ 42 ]
Análogos y derivados
Entre los análogos estructurales del pirrol se incluyen:
- Pirrolina , un análogo parcialmente saturado con un doble enlace.
- Pirrolidina , el análogo hidrogenado saturado
Entre los derivados del pirrol se encuentra el indol , un derivado con un anillo de benceno fusionado .
Véase también
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Enlaces externos
- Síntesis de pirroles (descripción general de los métodos recientes)
- Mecanismos de reacción de sustitución de heteroaromáticos que contienen nitrógeno
- Pirroles