almizcle sintético

Los almizcles sintéticos son una clase de compuestos aromáticos sintéticos que imitan el aroma del almizcle de ciervo y otros almizcles animales ( castóreo y civeta ). Los almizcles sintéticos tienen un aroma limpio, suave y dulce, sin las notas fecales de los almizcles animales. Se utilizan como aromatizantes y fijadores en cosméticos , detergentes , perfumes y alimentos , y constituyen la nota de fondo de muchas fórmulas de perfumes. La mayoría de las fragancias de almizcle utilizadas en perfumería hoy en día son sintéticas. ^{[ 1 ]}

En un sentido más estricto, los almizcles sintéticos son compuestos químicos que imitan los principales odorantes del almizcle animal: la muscona del almizcle de ciervo y la civetona de la civeta. La muscona y la civetona son cetonas macrocíclicas. Otros compuestos con estructuras distintas y olores similares también se conocen como almizcles.

En 1888, Albert Baur obtuvo un almizcle artificial mediante la condensación de tolueno con bromuro de isobutilo en presencia de cloruro de aluminio , y la posterior nitración del producto. Su descubrimiento fue accidental, como resultado de los intentos de Baur por producir una forma más eficaz de trinitrotolueno (TNT). Al parecer, el olor depende de la simetría de los tres grupos nitro.

• xileno de almizcle (1- tert -butil-3,5-dimetil-2,4,6-trinitrobenceno) ^{[ 2 ]}
• Cetona de almizcle (4'- tert -butil-2',6'-dimetil-3',5'-dinitroacetofenona) ^{[ 3 ]}
• Almizcle ambrette (4- tert -butil-3-metoxi-2,6-dinitrotolueno) ^{[ 4 ]}

• 6-Acetil-1,1,2,3,3,5-hexametilindano
  • Fantólida ( Haarmann & Reimer )
• 4-Acetil-1,1-dimetil-6-terc-butilindono
  • Celestolida ( IFF )
  • Crysolide ( Givaudan Roure )
• 5-Acetil-1,1,2,6-tetrametil-3-isopropilindano
  • Traseolida ( Quest )
• 1,2,3,5,6,7-Hexahidro-1,1,2,3,3-pentametil-4H-inden-4-ona
  • Cashmeran, no es un verdadero almizcle pero tiene olor a almizcle ( IFF )

La creación de esta clase de almizcles se debió principalmente a la necesidad de eliminar el grupo funcional nitro de los nitroalmizcles, debido a su reactividad fotoquímica y su inestabilidad en medios alcalinos. Esto se demostró posible con el descubrimiento del ambroxido , un almizcle aromático sin nitro, lo que impulsó la investigación para el desarrollo de almizcles libres de nitro. Esto condujo al descubrimiento del fantolido, llamado así por su comercialización por Givaudan sin conocer inicialmente su estructura química (que se dilucidó cuatro años después). Si bien su aroma es menos intenso, el rendimiento y la estabilidad de esta clase de compuestos en detergentes fuertes propiciaron su uso generalizado, lo que a su vez impulsó el desarrollo de otros almizcles policíclicos, incluido el galaxolido . ^{[ 5 ]}

• 3a,6,6,9a-Tetrametildodecahidronafto-[2,1-b]furano
• 4,6,6,7,8,8-Hexametil-1,3,4,6,7,8-hexahidrociclopenta[g]benzopirano
  • Galaxolida ( IFF )

Una clase de almizcle artificial que consiste en un solo anillo compuesto por más de 6 carbonos (a menudo 10-15). De todos los almizcles artificiales, estos son los que más se asemejan al compuesto odorífero primario del almizcle de Tonkin por su estructura de "anillo grande". Mientras que los almizcles macrocíclicos extraídos de plantas consisten en lactonas de anillo grande , todos los almizcles macrocíclicos de origen animal son cetonas . ^{[ 5 ]}

Aunque la muscona, el principal compuesto macrocíclico del almizcle, era conocida desde hacía tiempo, no fue hasta 1926 que Leopold Ruzicka logró sintetizarla en cantidades muy pequeñas. A pesar de este descubrimiento y del hallazgo de otras vías para la síntesis de almizcles macrocíclicos, los compuestos de esta clase no se produjeron comercialmente ni se utilizaron comúnmente hasta finales de la década de 1990 debido a las dificultades en su síntesis y, en consecuencia, a su elevado precio. ^{[ 6 ]}

• (R)-3-Metilciclopentadecanona
  • Muscone
• (Z)-9-Cicloheptadecen-1-ona
  • Civetone
• Ciclopentadecanona
  • Exaltone ( Firmenich )
• 3-Metilciclopentadec-4/5-en-1-ona
  • Muscenona ( Firmenich )
• 5-Ciclohexadecen-1-ona
  • TM II SP ( Aromático de soda )
  • Ambretone ( Takasago )

• 15-Pentadecanolida
  • Ciclopentadecanolida ( Haarmann & Reimer )
  • Exaltolide ( Firmenich )
  • Pentalida ( sosa aromática )
• Oxaciclohexadec-12/13-en-2-ona
  • Habanolida ( Firmenich )
  • Globalide ( Haarmann & Reimer )
• 12-Oxa-16-hexadecanólido
  • Musk R 1 ( Quest )
• éster etilénico del ácido α,ω- dodecanodioico
  • Arova 16 ( Degussa )
• éster etilénico del ácido α,ω-tridecanodioico
  • Almizcle T ( Takasago )
  • Brassilato de etileno ( Degussa )
• (10Z)-13-metil-1-oxaciclopentadec-10-en-2-ona
  • Nirvanolida ( Givaudan Roure )
• ω-6-Hexadecenlactona
  • Ambrettolida (presente en el aceite de semilla de ambreta )
• 14-Metilpentadecano-15-lactona
  • Muscolida (presente en el aceite de semilla de angélica )

• 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftil)etan-1-ona
• (-)-(6S,7S)-3,5,5,6,7,8,8-heptametil-5,6,7,8-tetrahidronaftaleno-2-carbaldehído
  • Vulcanolida ( Firmenich )
• 6-Acetil-1,1,2,4,4,7-hexametiltetralina (AHTN)
  • Fixolide ( Givaudan Roure )
  • Tonalida ( Haarmann & Reimer )
  • Tetralide ( Bush Boake Allen )

Los almizcles alicíclicos, también conocidos como ésteres cicloalquílicos o almizcles lineales, son una clase relativamente nueva de compuestos de almizcle. El primer compuesto de esta clase se introdujo en 1975 con el cicloalmizcle, aunque ya se habían observado estructuras similares en el oxalato de citronelilo y el rosaalmizcle. ^{[ 7 ]} Los almizcles alicíclicos presentan una estructura radicalmente diferente a la de los almizcles anteriores (aromáticos, policíclicos, macrocíclicos), ya que son ésteres alquílicos modificados. ^{[ 8 ]} Si bien se descubrieron antes de 1980, no fue hasta 1990, con el descubrimiento e introducción del helvetolide en Firmenich , que se produjo un compuesto de esta clase a escala comercial. ^{[ 7 ]} El romandolide, un almizcle alicíclico más ambrette y menos afrutado que el helvetolide, se introdujo diez años después. ^{[ 8 ]}

Los almizcles sintéticos son compuestos lipofílicos y tienden a depositarse y persistir en los tejidos grasos. ^{[ 9 ]} Los nitroalmizcles y los almizcles policíclicos, que se han utilizado durante 100 años, tienen baja biodegradabilidad y se acumulan en el medio ambiente.