1-bromopropano

_El 1-bromopropano ₍ también conocido como bromuro de n-propilo _{o nPB) es un bromoalcano con la fórmula química C₃H₇Br} o CH₃CH₂CH₂Br . Es un líquido incoloro e inflamable que se utiliza como disolvente. Tiene un olor característico a hidrocarburo. Sus aplicaciones industriales aumentaron drásticamente en el siglo XXI debido a la eliminación gradual de los _{clorofluorocarbonos} y _cloroalcanos como el 1,1,1 - tricloroetano en virtud del Protocolo de Montreal . También se utilizó como disolvente para limpieza en seco como sustituto del percloroetileno durante un breve período en Estados Unidos. El 1-bromopropano es altamente neurotóxico para los humanos.

Las rutas industriales para obtener 1-bromopropano implican adiciones de radicales libres a los alquenos correspondientes. De esta manera, se obtiene el producto anti-Markovnikov . ^{[ 3 ]} Alternativamente, el n - propanol puede ser bromado por sustitución. ^{[ 4 ]} Esta última reacción también es viable para la síntesis en laboratorio.

Una técnica de laboratorio para la bromación sustitutiva consiste en tratar el propanol con una mezcla de ácidos bromhídrico y sulfúrico :

CH₃CH₂CH₂OH + _HBr → _{CH₃CH₂CH₂Br} + _H₂O​​_​​​_​​_​

Las rutas sintéticas alternativas incluyen el tratamiento de propanol con tribromuro de fósforo ^{[ 5 ]} o mediante una reacción de Hunsdiecker con ácido butírico . ^{[ 6 ]}

Al igual que muchos otros halocarbonos líquidos, el 1-bromopropano se utiliza como disolvente líquido o gaseoso . Es un disolvente para adhesivos en pegamentos en aerosol que unen cojines de espuma. ^{[ 7 ]} Es un disolvente en la producción de asfalto , en la industria aeronáutica para mantenimiento y en la producción de fibras sintéticas. ^{[ 8 ]} Es un disolvente para desengrasar plásticos, componentes ópticos y superficies metálicas, para eliminar residuos de soldadura de placas de circuitos electrónicos. ^{[ 9 ]} Es un disolvente agresivo con un valor de Kauri-butanol de 129, similar al 1,1,1-tricloroetano . ^{[ 10 ]}

Se utilizó en la limpieza en seco en los Estados Unidos, introducido en 2006. Estuvo representado por los productos FabriSolv y DrySolv. ^{[ 2 ]} Su creciente uso en el siglo XXI se debió a la necesidad de un sustituto para los clorofluorocarbonos (como el CFC-113 ) y el percloroetileno como disolvente de limpieza en seco , ^{[ 11 ]} sin embargo, su uso en la limpieza en seco ha disminuido constantemente y para 2020, su uso para la limpieza en seco es casi obsoleto ^{[ 2 ]} mientras que el percloroetileno siguió siendo el disolvente más común en la limpieza en seco a partir de 2024. Las máquinas de limpieza en seco que utilizaban 1-bromopropano eran máquinas PERC convertidas. ^{[ 2 ]}

En la Unión Europea, el 1-bromopropano ha sido clasificado como tóxico para la reproducción según el Reglamento de Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de Sustancias Químicas (RECS) , lo que lo convierte en una "sustancia de muy alta preocupación". ^{[ 12 ]}

A partir del 5 de enero de 2022, el 1-bromopropano se ha añadido a la lista de contaminantes atmosféricos peligrosos (HAP) de la Ley de Aire Limpio de los Estados Unidos. ^{[ 13 ]}

Desde 2007, ha sido aprobado para su uso bajo la Política de Alternativas Nuevas Significativas (SNAP) de la EPA de EE. UU. como un reemplazo adecuado para los químicos que agotan la capa de ozono. ^{[ 14 ]} En 2013, la EPA de EE. UU. anunció que, basándose en un plan de trabajo desarrollado bajo la Ley de Control de Sustancias Tóxicas de 1976 , comenzaría una evaluación de riesgo completa del 1-bromopropano. ^{[ 15 ]} En diciembre de 2022, la EPA de EE. UU. publicó una determinación de riesgo revisada de la evaluación de riesgo de agosto de 2020, utilizada para formular una propuesta de norma de gestión de riesgos en julio de 2024. ^{[ 16 ] [ 17 ]}

La División de Seguridad y Salud Ocupacional del Departamento de Trabajo de Carolina del Norte emitió una alerta de peligro en junio de 2014, ya que "no está regulada para proteger a los trabajadores, los consumidores ni el medio ambiente". ^{[ 18 ]}

En 2003, la Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) estableció el valor límite umbral promedio ponderado en el tiempo para una exposición de 8 horas en 10 partes por millón (ppm). En 2014, la ACGIH adoptó un valor límite umbral inferior de 0,1 ppm como promedio ponderado en el tiempo de 8 horas. La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de California estableció el límite de exposición permisible en 5 ppm en 2010. Si bien los síntomas de sobreexposición pueden comenzar dentro de los 2 días posteriores a la exposición, generalmente la exposición a largo plazo es más dañina. ^{[ 9 ]}

En 2008, los CDC de EE. UU. recomendaron que el uso de 1-bromopropano como sustituto del percloroetileno podría requerir ajustes y modificaciones de los equipos, una mejor ventilación y el uso de equipos de protección personal . ^{[ 11 ]}

En 2013, un panel de revisión por pares convocado por el Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. recomendó unánimemente que el 1-bromopropano se clasificara como un carcinógeno humano razonablemente previsible . ^{[ 19 ]}

La exposición ocupacional prolongada al 1-bromopropano en concentraciones superiores a las recomendadas ha provocado lesiones significativas en trabajadores de los Estados Unidos. ^{[ 20 ]} Su uso como disolvente en adhesivos en aerosol utilizados para pegar cojines de espuma ha sido especialmente controvertido. ^{[ 7 ]} Los síntomas notificados de sobreexposición afectan al sistema nervioso e incluyen confusión, dificultad para hablar , mareos, parestesias y dificultad para caminar , fatiga y dolores de cabeza inusuales, desarrollo de artralgias , alteraciones visuales (dificultad para enfocar) y espasmos musculares. Los síntomas pueden persistir durante más de un año. ^{[ 11 ]} Otros síntomas incluyen irritación de las membranas mucosas , los ojos , las vías respiratorias superiores y la piel, así como pérdida transitoria de la conciencia. ^{[ 9 ]} La pérdida de sensibilidad en los pies, un ejemplo de parestesia, es denominada coloquialmente "pie muerto" por los trabajadores que la padecen. ^{[ 7 ]} A nivel nacional, "más de 140 trabajadores de la industria de los cojines, principalmente de plantas en Utah, Mississippi y Carolina del Norte, [...] que habían estado expuestos a niveles peligrosos del químico, muchos de ellos enfermaron y [son] incapaces de caminar". ^{[ 7 ]} La exposición prolongada de un trabajador que resultó en daño neurológico fue cubierta por el New York Times. ^{[ 7 ]} El muestreo de aire para determinar el nivel de 1-bromopropano y el monitoreo de la orina de los trabajadores para detectar metabolitos son ambos métodos eficaces para medir la exposición de los trabajadores. ^{[ 9 ]}

La exposición ocupacional al 1-bromopropano generalmente ocurre por inhalación o contacto con la piel; se absorbe fácilmente en la sangre a través de la piel. Reemplazar el 1-bromopropano con adhesivos a base de agua o acetona es la opción preferida del NIOSH para controlar la exposición ocupacional, pero otras opciones incluyen controles de ingeniería como aislamiento y ventilación, controles administrativos y EPI que incluyen protección respiratoria y cutánea. ^{[ 9 ]} El 1-bromopropano puede penetrar la mayoría de los guantes, pero no los hechos de alcohol polivinílico o laminados. ^{[ 8 ]}

• Alerta de peligro de OSHA/NIOSH: 1-Bromopropano