Fenilpropanoide

Los fenilpropanoides son una familia diversa de compuestos orgánicos que son biosintetizados por las plantas a partir de los aminoácidos fenilalanina y tirosina en la vía del ácido shikímico . ^{[ 1 ]} Su nombre deriva del grupo fenilo aromático de seis carbonos y la cola de propeno de tres carbonos del ácido cumárico , que es el intermediario central en la biosíntesis de fenilpropanoides . Del 4-cumaroil-CoA emana la biosíntesis de miríada de productos naturales que incluyen lignoles (precursores de la lignina y la lignocelulosa ), flavonoides , isoflavonoides , cumarinas , auronas , estilbenos , catequina y fenilpropanoides. ^{[ 2 ]} El componente cumaroilo se produce a partir del ácido cinámico .

Los fenilpropanoides se encuentran en todo el reino vegetal, donde sirven como componentes esenciales de varios polímeros estructurales, proporcionan protección contra la luz ultravioleta , defienden contra herbívoros y patógenos , y también median en las interacciones planta-polinizador como pigmentos florales y compuestos aromáticos.

La fenilalanina se convierte primero en ácido cinámico por la acción de la enzima fenilalanina amoníaco-liasa (PAL). Algunas plantas, principalmente monocotiledóneas , utilizan tirosina para sintetizar ácido p -cumárico por la acción de la enzima bifuncional fenilalanina/tirosina amoníaco-liasa (PTAL). Una serie de hidroxilaciones y metilaciones enzimáticas conducen al ácido cumárico , ácido cafeico , ácido ferúlico , ácido 5-hidroxiferúlico y ácido sinápico . La conversión de estos ácidos en sus ésteres correspondientes produce algunos de los componentes volátiles de las fragancias de hierbas y flores , que cumplen muchas funciones, como atraer polinizadores . El cinamato de etilo es un ejemplo común.

La reducción de los grupos funcionales de ácido carboxílico en los ácidos cinámicos produce los aldehídos correspondientes, como el cinamaldehído . Una reducción posterior genera monolignoles, entre los que se incluyen el alcohol cumarílico , el alcohol coniferílico y el alcohol sinapílico , que se diferencian únicamente por su grado de metoxilación . Los monolignoles son monómeros que se polimerizan para generar diversas formas de lignina y suberina , componentes estructurales de las paredes celulares de las plantas.

Los fenilpropenos, fenilpropanoides cuyo compuesto base es el alilbenceno (3-fenilpropeno) , también se derivan de los monolignoles. Algunos ejemplos son el eugenol , el chavicol , el safrol y el estragol . Estos compuestos son los principales componentes de diversos aceites esenciales .

La hidroxilación del ácido cinámico en la posición 4 por la trans-cinamato 4-monooxigenasa conduce al ácido p -cumárico , que puede modificarse posteriormente en derivados hidroxilados como la umbeliferona . Otro uso del ácido p -cumárico a través de su tioéster con la coenzima A , es decir, 4-cumaroil-CoA , es la producción de chalconas . Esto se logra con la adición de tres moléculas de malonil-CoA y su ciclación en un segundo grupo fenilo . Las chalconas son precursoras de todos los flavonoides , una clase diversa de fitoquímicos .

Los estilbenoides , como el resveratrol , son derivados hidroxilados del estilbeno . Se forman mediante una ciclación alternativa del cinamoil-CoA o del 4-cumaroil-CoA .

Los fenilpropanoides y otros compuestos fenólicos forman parte de la composición química de la esporopolenina . Está relacionada con la cutina y la suberina . ^{[ 2 ]} Esta sustancia mal definida que se encuentra en el polen es inusualmente resistente a la degradación. Los análisis han revelado una mezcla de biopolímeros , que contiene principalmente ácidos grasos hidroxilados , fenilpropanoides, compuestos fenólicos y trazas de carotenoides . Los experimentos con trazadores han demostrado que la fenilalanina es un precursor principal, pero otras fuentes de carbono también contribuyen. Es probable que la esporopolenina se derive de varios precursores que se entrecruzan químicamente para formar una estructura rígida.

• Apiole
• Asarone
• Chavicol
• Dillapiole
• Elemicina
• Estrágol
• Eugenol
• Metil eugenol
• miristicina

• Eleuterósidos

• K Hahlbrock, D Scheel (1989). "Fisiología y biología molecular del metabolismo de los fenilpropanoides". Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology . 40 : 347–69 . doi : 10.1146/annurev.pp.40.060189.002023 .