Articulo de referencia

alcohol de azúcar

El eritritol es un alcohol de azúcar. Su dulzor es entre un 60 % y un 70 % menor que el del azúcar y prácticamente no tiene calorías. Los alcoholes de azúcar (también llamados a...

El eritritol es un alcohol de azúcar. Su dulzor es entre un 60 % y un 70 % menor que el del azúcar y prácticamente no tiene calorías.

Los alcoholes de azúcar (también llamados alcoholes polihídricos , polialcoholes , alditoles o glicitoles ) son compuestos orgánicos , generalmente derivados de azúcares , que contienen un grupo hidroxilo (−OH) unido a cada átomo de carbono. Son sólidos blancos solubles en agua que pueden encontrarse de forma natural o producirse industrialmente mediante la hidrogenación de azúcares. Dado que contienen múltiples grupos (−OH) , se clasifican como polioles .

Los alcoholes de azúcar se utilizan ampliamente en la industria alimentaria como espesantes y edulcorantes. En los alimentos comerciales, se suelen usar en lugar del azúcar de mesa ( sacarosa ), a menudo combinados con edulcorantes artificiales de alta intensidad , para compensar su bajo dulzor. El xilitol y el sorbitol son alcoholes de azúcar populares en los alimentos comerciales. [ 1 ]

Los alcoholes de azúcar son sintetizados por la mayoría de los microorganismos y plantas, y desempeñan funciones en el mantenimiento del equilibrio hídrico celular y en la respuesta a situaciones de estrés, como la deficiencia hídrica o las bajas temperaturas. [ 2 ]

Los alcoholes de azúcar no son intoxicantes. [ 3 ] [ 4 ]

Estructura

Los alcoholes de azúcar simples tienen la fórmula general HOCH₂ (CHOH) nCH₂OH . En contraste, los azúcares tienen dos átomos de hidrógeno menos, por ejemplo, HOCH₂ ( CHOH) nCHO o HOCH₂ (CHOH) n 1C ( O)CH₂OH . Al igual que sus azúcares precursores, los alcoholes de azúcar existen en diversas longitudes de cadena. La mayoría tienen cadenas de cinco o seis carbonos, porque se derivan respectivamente de pentosas (azúcares de cinco carbonos) y hexosas (azúcares de seis carbonos), que son los azúcares más comunes. Tienen un grupo −OH unido a cada carbono. Se diferencian además por la orientación relativa ( estereoquímica ) de estos grupos −OH. A diferencia de los azúcares, que tienden a existir como anillos, los alcoholes de azúcar no lo hacen, aunque pueden deshidratarse para dar éteres cíclicos (por ejemplo, el sorbitán puede deshidratarse para dar isosorbida ).

El lactitol es uno de los varios alcoholes de azúcar producidos a partir de disacáridos.

Algunos disacáridos pueden hidrogenarse para obtener alcoholes disacáridos útiles, conservando el enlace acetálico. Entre los productos comerciales se incluyen el lactitol , el isomalt y el maltitol . [ 5 ]

Producción

Los alcoholes de azúcar pueden producirse, y a menudo se producen, a partir de recursos renovables . Las materias primas particulares son el almidón , la celulosa y la hemicelulosa ; las principales tecnologías de conversión utilizan H₂ como reactivo: hidrogenólisis , es decir , la ruptura de enlaces simples C−O , que convierte polímeros en moléculas más pequeñas, e hidrogenación de enlaces dobles C=O , que convierte azúcares en alcoholes de azúcar. [ 6 ]

Sorbitol y manitol

El manitol ya no se obtiene de fuentes naturales; actualmente, el sorbitol y el manitol se obtienen mediante la hidrogenación de azúcares, utilizando catalizadores de níquel Raney . [ 1 ] La conversión de glucosa y manosa a sorbitol y manitol se da como

HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H 2 → HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHHOH

Eritritol

El eritritol se obtiene mediante la fermentación de glucosa y sacarosa .

alcoholes de azúcar comunes

Tanto los disacáridos como los monosacáridos pueden formar alcoholes de azúcar; sin embargo, los alcoholes de azúcar derivados de disacáridos (por ejemplo, maltitol y lactitol) no están completamente hidrogenados porque solo un grupo aldehído está disponible para la reducción.

Alcoholes de azúcar como aditivos alimentarios

Esta tabla presenta el dulzor relativo y el valor energético de los alcoholes de azúcar más utilizados. A pesar de la variabilidad en el contenido energético de los alcoholes de azúcar, la normativa de etiquetado de la Unión Europea establece un valor global de 2,4 kcal/g para todos ellos.

Características

En general, los alcoholes de azúcar no son tan dulces como la sacarosa y tienen un aporte energético ligeramente menor . Su sabor es similar al de la sacarosa y pueden utilizarse para enmascarar el regusto desagradable de algunos edulcorantes de alta intensidad .

Los alcoholes de azúcar no son metabolizados por las bacterias orales, por lo que no contribuyen a la caries dental . [ 13 ] [ 14 ] No se doran ni se caramelizan al calentarse.

Además de su dulzor, algunos alcoholes de azúcar pueden producir una notable sensación de frescor en la boca cuando se encuentran en altas concentraciones, por ejemplo, en caramelos duros o chicles sin azúcar . Esto ocurre, por ejemplo, con la fase cristalina del sorbitol, eritritol, xilitol, manitol, lactitol y maltitol . La sensación de frescor se debe a que la disolución del alcohol de azúcar es una reacción endotérmica (que absorbe calor), [ 1 ] con un calor de disolución elevado . [ 15 ]

Absorción desde el intestino delgado

Los alcoholes de azúcar generalmente se absorben de forma incompleta en el torrente sanguíneo desde el intestino delgado, lo que suele resultar en un cambio menor en la glucosa en sangre que el azúcar común (sacarosa). Esta propiedad los convierte en edulcorantes populares entre los diabéticos y las personas que siguen dietas bajas en carbohidratos . Como excepción, el eritritol se absorbe en el intestino delgado y se excreta sin cambios a través de la orina, por lo que no aporta calorías a pesar de su dulzor. [ 1 ] [ 16 ]

Efectos sobre la salud

Los alcoholes de azúcar no contribuyen a la caries dental ; de hecho, el xilitol previene la caries dental. [ 13 ] [ 14 ]

Los alcoholes de azúcar se absorben al 50% de la velocidad de los azúcares, lo que resulta en un menor efecto sobre los niveles de azúcar en sangre , medido al comparar su efecto con el de la sacarosa utilizando el índice glucémico . [ 17 ] [ 18 ]

Al igual que muchas otras sustancias de digestión incompleta, el consumo excesivo de alcoholes de azúcar puede provocar hinchazón , diarrea y flatulencia, ya que no se absorben completamente en el intestino delgado. Algunas personas experimentan estos síntomas incluso con una sola porción. Con el uso continuado, la mayoría de las personas desarrollan cierto grado de tolerancia a los alcoholes de azúcar y dejan de experimentar estos síntomas. [ 16 ]

Véase también

  • Sucralosa , un edulcorante artificial y sustituto del azúcar.

Referencias

  1. ^ Hubert Schiweck ; Albert Bar; Roland Vogel; Eugen Schwarz; Markwart Kunz; Cécile Dusautois; Alejandro Clemente; Caterine Lefranc; Bernd Lüssem; Matías Moser; Sigfrido Peters (2012). "Alcoholes de azúcar". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a25_413.pub3 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. Vovener de Verlands, Edmond; Hong, Zonglie; Nelson, Andrew S. (2025). "Alcoholes de azúcar en plantas: implicaciones para mejorar la tolerancia a la sequía y las estrategias de producción de plántulas de árboles" . BMC Plant Biology . 28 : 891. doi : 10.1186/s12870-025-06860-9 . PMC 12239448. PMID 40634904 .  
  3. "Etiqueta interactiva - Alcoholes de azúcar" (PDF) . Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU . Administración de Alimentos y Medicamentos de EE . UU. Consultado el 11 de junio de 2026 .
  4. Foley, Joanna. "¿Qué es el alcohol de azúcar y es una alternativa saludable al azúcar? 4 beneficios y efectos secundarios a considerar" . GoodRx . GoodRx . Consultado el 11 de junio de 2026 .
  5. Lichtenthaler, Frieder W. (2010). "Carbohidratos: Presencia, Estructuras y Química". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a05_079.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  6. Ruppert, Agnieszka M.; Weinberg, Kamil; Palkovits, Regina (2012). "La hidrogenólisis se vuelve biológica: de los carbohidratos y alcoholes de azúcar a los productos químicos básicos". Angewandte Chemie International Edition . 51 (11): 2564– 2601. doi : 10.1002/anie.201105125 . PMID 22374680 . 
  7. Karl F. Tiefenbacher (16 de mayo de 2017). La tecnología de las obleas y los gofres I: Aspectos operativos . Elsevier Science. págs. 165–. ISBN  978-0-12-811452-0.
  8. Enciclopedia de Química de los Alimentos . Elsevier Science. 22 de noviembre de 2018. págs. 266–. ISBN  978-0-12-814045-1.
  9. Mäkinen KK (2016). "Trastornos gastrointestinales asociados al consumo de alcoholes de azúcar, con especial consideración del xilitol: revisión científica e instrucciones para dentistas y otros profesionales de la salud" . Int J Dent . 2016 5967907. doi : 10.1155/2016/5967907 . PMC 5093271. PMID 27840639 .  
  10. Kathleen A. Meister; Marjorie E. Doyle (2009). Obesidad y tecnología alimentaria . Am Cncl on Science, Health. pp. 14–. GGKEY:2Q64ACGKWRT. 
  11. Kay O'Donnell; Malcolm Kearsley (13 de julio de 2012). Edulcorantes y alternativas al azúcar en la tecnología alimentaria . John Wiley & Sons. págs. 322–324 . ISBN  978-1-118-37397-2.
  12. Lyn O'Brien-Nabors (6 de septiembre de 2011). Edulcorantes alternativos, cuarta edición . CRC Press. págs. 259–. ISBN  978-1-4398-4614-8.
  13. 1 2 Bradshaw, DJ; Marsh, PD (1994). "Efecto de los alcoholes de azúcar en la composición y el metabolismo de un cultivo mixto de bacterias orales cultivadas en un quimiostato". Caries Research . 28 (4): 251– 256. doi : 10.1159/000261977 . PMID 8069881 . 
  14. ^ Honkala S, Runnel R, Saag M, Olak J, Nõmmela R, Russak S, Mäkinen PL, Vahlberg T, Falony G, Mäkinen K, Honkala E (21 de mayo de 2014) . "Efecto del eritritol y xilitol en la prevención de la caries dental en niños". Res. de caries . 48 (5): 482– 90. doi : 10.1159/000358399 . PMID 24852946 . S2CID 5442856 .  
  15. Cammenga, HK; LO Figura; B Zielasko (1996). "Comportamiento térmico de algunos alcoholes de azúcar". Journal of Thermal Analysis . 47 (2): 427– 434. doi : 10.1007/BF01983984 . S2CID 98559442 . 
  16. 1 2 "¿Has consumido alcoholes de azúcar últimamente?" . Yale New Haven Health. 10 de marzo de 2005 . Consultado el 6 de enero de 2018 .
  17. Sue Milchovich, Barbara Dunn-Long: Diabetes Mellitus: A Practical Handbook , pág. 79, 10.ª ed., Bull Publishing Company, 2011
  18. Paula Ford-Martin, Ian Blumer: El libro definitivo sobre la diabetes , pág. 124, 1.ª ed., Everything Books, 2004