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cianuro de hidrógeno

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El cianuro de hidrógeno (también llamado ácido prúsico ) es un compuesto químico con la fórmula HCN y la fórmula estructural H−C≡N . Es un líquido altamente tóxico e inflamable que hierve ligeramente por encima de la temperatura ambiente , a 25,6 °C (78,1 °F) . El HCN se produce a escala industrial y es un precursor muy valioso para muchos compuestos químicos que van desde polímeros hasta productos farmacéuticos. Las aplicaciones a gran escala son para la producción de cianuro de potasio y adiponitrilo , utilizados en la minería y los plásticos, respectivamente. [ 10 ] Es más tóxico que los compuestos de cianuro sólidos debido a su naturaleza volátil . Una solución de cianuro de hidrógeno en agua , representada como HCN( aq ), se llama ácido cianhídrico . Las sales del anión cianuro se conocen como cianuros .  

Si el cianuro de hidrógeno es un compuesto orgánico o no, es un tema de debate entre los químicos. Tradicionalmente se considera inorgánico , pero también puede considerarse un nitrilo , [ 11 ] dando lugar a sus nombres alternativos de metanonitrilo y formonitrilo. [ 1 ]

Estructura y propiedades generales

El cianuro de hidrógeno es una molécula lineal , con un triple enlace entre carbono y nitrógeno . La longitud del enlace CN es de 115 picómetros . [ 12 ] El isómero del HCN es el HNC, isocianuro de hidrógeno . [ 13 ]

Olor

Aproximadamente la mitad de las personas no pueden detectar el olor del cianuro de hidrógeno debido a un rasgo genético recesivo . [ 14 ] Para quienes sí pueden detectarlo, el olor se ha descrito como similar al de las almendras amargas.

Propiedades químicas

El cianuro de hidrógeno es débilmente ácido con un pKa de 9,2 . Se ioniza parcialmente en agua para dar el anión cianuro , CN⁻ . El HCN forma enlaces de hidrógeno con su base conjugada, especies como (CN⁻ ) (HCN) n . [ 15 ]

En uno de sus principales usos, el HCN reacciona con alquenos para dar nitrilos. Esta conversión, denominada hidrocianación , emplea complejos de níquel como catalizadores. [ 16 ]

RCH=CH 2 + HCN → RCH 2 −CH 2 CN

El HCN es inestable con respecto a la autocondensación. Cuatro moléculas de HCN se tetramerizarán en diaminomaleonitrilo . [ 17 ] Esta y otras reacciones similares han llamado la atención con respecto a su posible relevancia para el origen de la vida .

Los cianuros metálicos se preparan típicamente mediante metátesis de sales a partir de sales de cianuro de metales alcalinos, pero el cianuro mercúrico se forma a partir de cianuro de hidrógeno acuoso: [ 18 ]

HgO + 2 HCN → Hg(CN) 2 + H 2 O

Historia del descubrimiento y la denominación

El cianuro de hidrógeno fue aislado por primera vez en 1752 por el químico francés Pierre Macquer, quien convirtió el azul de Prusia en un óxido de hierro más un componente volátil y descubrió que estos podían usarse para reconstituirlo. [ 19 ] El nuevo componente era lo que ahora se conoce como cianuro de hidrógeno. Posteriormente, fue preparado a partir de azul de Prusia por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1782, [ 20 ] y finalmente recibió el nombre alemán de Blausäure ( literalmente , "ácido azul") debido a su naturaleza ácida en agua y su derivación del azul de Prusia. En inglés, se le conoció popularmente como ácido prúsico.

En 1787, el químico francés Claude Louis Berthollet demostró que el ácido prúsico no contenía oxígeno, [ 21 ] una importante contribución a la teoría de los ácidos, que hasta entonces había postulado que los ácidos debían contener oxígeno [ 22 ] (de ahí el nombre del oxígeno mismo, que deriva de elementos griegos que significan "formador de ácido" y que también se calcan al alemán como Sauerstoff ) y a lenguas eslavas, como kyslík en checo o кислород en ruso.

En 1811, Joseph Louis Gay-Lussac preparó cianuro de hidrógeno puro y líquido, [ 23 ] y en 1815 dedujo la fórmula química del ácido prúsico. [ 24 ]

Etimología

La palabra cianuro, que designa el radical en cianuro de hidrógeno, deriva de su equivalente francés, cyanure , que Gay-Lussac construyó a partir de la palabra griega antigua κύανος, que significa esmalte azul oscuro o lapislázuli , debido nuevamente a la derivación del compuesto químico del azul de Prusia. Esta palabra griega es también la raíz del nombre del color inglés cyan .

Producción y síntesis

El proceso más importante es la oxidación de Andrussow inventada por Leonid Andrussow en IG Farben, en la que el metano y el amoníaco reaccionan en presencia de oxígeno a unos 1200 °C (2190 °F) sobre un catalizador de platino : [ 25 ]  

2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O

En 2006, se produjeron en EE. UU. entre 500 millones y 1000 millones de libras (entre 230 000 y 450 000 t). [ 26 ] El cianuro de hidrógeno se produce en grandes cantidades mediante varios procesos y es un subproducto recuperado de la fabricación de acrilonitrilo . [ 10 ]

De menor importancia es el proceso Degussa ( proceso BMA ) en el que no se agrega oxígeno y la energía debe transferirse indirectamente a través de la pared del reactor: [ 27 ]

CH₄ + NH₃ → HCN + 3 H₂

Esta reacción es similar al reformado con vapor , la reacción del metano y el agua para producir monóxido de carbono e hidrógeno .

En el proceso Shawinigan, los hidrocarburos , por ejemplo el propano , reaccionan con amoníaco.

En el laboratorio, se producen pequeñas cantidades de HCN mediante la adición de ácidos a sales de cianuro de metales alcalinos :

H + + NaCN → HCN + Na +

Esta reacción es a veces la causa de intoxicaciones accidentales, ya que el ácido convierte una sal de cianuro no volátil en HCN gaseoso.

El cianuro de hidrógeno se puede obtener a partir de ferricianuro de potasio y ácido: [ 28 ] [ 29 ]

6 H + + [ Fe(CN) 6 ] 3− → 6 HCN + Fe 3+

Métodos históricos de producción

La gran demanda de cianuros para las operaciones mineras en la década de 1890 fue satisfecha por George Thomas Beilby , quien patentó un método para producir cianuro de hidrógeno haciendo pasar amoníaco sobre carbón incandescente en 1892. Este método se utilizó hasta que Hamilton Castner, en 1894, desarrolló una síntesis a partir de carbón, amoníaco y sodio que producía cianuro de sodio , el cual reacciona con ácido para formar HCN gaseoso.

Aplicaciones

El HCN es el precursor del cianuro de sodio y del cianuro de potasio , que se utilizan principalmente en la minería de oro y plata y para la galvanoplastia de estos metales. A través de la intermediación de cianohidrinas , se preparan diversos compuestos orgánicos útiles a partir del HCN, incluyendo el monómero metacrilato de metilo , a partir de acetona , el aminoácido metionina , mediante la síntesis de Strecker , y los agentes quelantes EDTA y NTA . Mediante el proceso de hidrocianación , el HCN se añade al butadieno para dar adiponitrilo , un precursor del Nylon-6,6 . [ 10 ]

El HCN se utiliza a nivel mundial como fumigante contra muchas especies de insectos plaga que infestan las instalaciones de producción de alimentos. Tanto su eficacia como su método de aplicación hacen que se utilicen cantidades muy pequeñas del fumigante en comparación con otras sustancias tóxicas utilizadas para el mismo fin. [ 30 ] El uso de HCN como fumigante también tiene un menor impacto ambiental, en comparación con otros fumigantes como el fluoruro de sulfurilo [ 31 ] y el bromuro de metilo . [ 32 ]

Aparición

El HCN se puede obtener de frutas que tienen hueso , como cerezas , albaricoques , manzanas y nueces como almendras amargas , de las cuales se elabora aceite y extracto de almendras. Muchos de estos huesos contienen pequeñas cantidades de cianohidrinas como mandelonitrilo y amigdalina , que liberan lentamente cianuro de hidrógeno. [ 33 ] [ 34 ] Cien gramos de semillas de manzana trituradas pueden producir alrededor de 70  mg de HCN. [ 35 ] Las raíces de las plantas de yuca contienen glucósidos cianogénicos como la linamarina , que se descomponen en HCN en rendimientos de hasta 370  mg por kilogramo de raíz fresca. [ 36 ] Algunos milpiés , como Harpaphe haydeniana , Desmoxytes purpurosea y Apheloria , liberan cianuro de hidrógeno como mecanismo de defensa, [ 37 ] al igual que ciertos insectos, como las polillas de la hierba mora y las larvas de Paropsisterna eucalyptus . [ 38 ] El cianuro de hidrógeno se encuentra en los gases de escape de los vehículos y en el humo de la quema de plásticos que contienen nitrógeno .

El vórtice del polo sur de Titán , la luna de Saturno , es una gigantesca nube giratoria de HCN (29 de noviembre de 2012).

En Titán

Se ha medido HCN en la atmósfera de Titán mediante cuatro instrumentos de la sonda espacial Cassini , un instrumento de la Voyager y un instrumento en la Tierra. [ 39 ] Una de estas mediciones fue in situ , donde la nave espacial Cassini descendió entre 1000 y 1100 km (620 y 680 mi) sobre la superficie de Titán para recolectar gas atmosférico para análisis de espectrometría de masas . [ 40 ] El HCN se forma inicialmente en la atmósfera de Titán a través de la reacción de metano producido fotoquímicamente y radicales de nitrógeno que proceden a través del intermedio H 2 CN, por ejemplo, (CH 3 + N → H 2 CN + H → HCN + H 2 ). [ 41 ] [ 42 ] La radiación ultravioleta descompone el HCN en CN + H; sin embargo, el CN ​​se recicla eficientemente de nuevo en HCN a través de la reacción CN + CH 4 → HCN + CH 3 . [ 41 ]  

En la joven Tierra

Se ha postulado que el carbono de una cascada de asteroides (conocida como el Bombardeo Intenso Tardío ), resultante de la interacción de Júpiter y Saturno, impactó la superficie de la joven Tierra y reaccionó con el nitrógeno de la atmósfera terrestre para formar HCN. [ 43 ]

En los mamíferos

Algunos autores han demostrado que las neuronas pueden producir cianuro de hidrógeno tras la activación de sus receptores opioides por opioides endógenos o exógenos. También han demostrado que la producción neuronal de HCN activa los receptores NMDA y participa en la transducción de señales entre células neuronales ( neurotransmisión ). Además, el aumento de la producción neuronal endógena de HCN bajo la acción de los opioides parecía ser necesario para una analgesia opioide adecuada , ya que la acción analgésica de los opioides se veía atenuada por los eliminadores de HCN. Consideraban que el HCN endógeno era un neuromodulador . [ 44 ]

También se ha demostrado que, si bien la estimulación de los receptores colinérgicos muscarínicos en células de feocromocitoma cultivadas aumenta la producción de HCN, en un organismo vivo ( in vivo ) la estimulación colinérgica muscarínica en realidad disminuye la producción de HCN. [ 45 ]

Los leucocitos generan HCN durante la fagocitosis y pueden matar bacterias , hongos y otros patógenos mediante la generación de varios productos químicos tóxicos diferentes, uno de los cuales es el cianuro de hidrógeno. [ 44 ]

Se ha demostrado que la vasodilatación causada por el nitroprusiato de sodio está mediada no solo por la generación de NO , sino también por la generación endógena de cianuro, lo que añade no solo toxicidad, sino también cierta eficacia antihipertensiva adicional en comparación con la nitroglicerina y otros nitratos no cianogénicos que no provocan un aumento de los niveles de cianuro en sangre. [ 46 ]

El HCN es un componente del humo del tabaco . [ 47 ]

El HCN y el origen de la vida

Como precursor de aminoácidos y ácidos nucleicos, se ha propuesto que el cianuro de hidrógeno desempeñó un papel en el origen de la vida . Los compuestos de especial interés son los oligómeros de HCN, incluyendo su trímero aminomalononitrilo y su tetrámero diaminomaleonitrilo , que pueden describirse como (HCN)3 y (HCN)4, respectivamente. [ 48 ] Aunque la relación de estas reacciones químicas con la teoría del origen de la vida sigue siendo especulativa, los estudios en esta área descubrieron nuevas vías hacia compuestos orgánicos derivados de la condensación de HCN (por ejemplo, adenina ). [ 49 ]

En el espacio

Debido a que el cianuro de hidrógeno es un precursor de los ácidos nucleicos, que son fundamentales para la vida terrestre, los astrónomos tienen incentivos para buscar derivados del HCN. [ 50 ]

Se ha detectado HCN en el medio interestelar [ 51 ] y en las atmósferas de estrellas de carbono . [ 52 ] Desde entonces, se han realizado estudios exhaustivos sobre las vías de formación y destrucción del HCN en diversos entornos y se ha examinado su uso como trazador de una variedad de especies y procesos astronómicos. El HCN puede observarse desde telescopios terrestres a través de varias ventanas atmosféricas . [ 53 ] Se han observado las transiciones rotacionales puras J=1→0, J=3→2, J=4→3 y J=10→9 . [ 51 ] [ 54 ] [ 55 ]

El HCN se forma en las nubes interestelares a través de dos vías principales: [ 56 ] mediante una reacción neutro-neutro (CH 2 + N → HCN + H) y mediante recombinación disociativa (HCNH + + e − → HCN + H). La vía de recombinación disociativa es dominante en un 30%; sin embargo, el HCNH + debe estar en su forma lineal. La recombinación disociativa con su isómero estructural, H 2 NC + , produce exclusivamente isocianuro de hidrógeno (HNC).

El HCN se destruye en las nubes interestelares a través de varios mecanismos que dependen de la ubicación en la nube. [ 56 ] En las regiones dominadas por fotones (PDR), predomina la fotodisociación, produciendo CN (HCN + ν → CN + H). A mayores profundidades, predomina la fotodisociación por rayos cósmicos, produciendo CN (HCN + cr → CN + H). En el núcleo oscuro, dos mecanismos competitivos lo destruyen, formando HCN + y HCNH + (HCN + H + → HCN + + H; HCN + HCO + → HCNH + + CO). La reacción con HCO + predomina por un factor de ~3,5. El HCN se ha utilizado para analizar una variedad de especies y procesos en el medio interestelar. Se ha sugerido como un trazador de gas molecular denso [ 57 ] [ 58 ] y como un trazador del flujo estelar en regiones de formación estelar de alta masa. [ 59 ] Además, se ha demostrado que la relación HNC/HCN es un método excelente para distinguir entre PDR y regiones dominadas por rayos X (XDR). [ 60 ]

El 11 de agosto de 2014, los astrónomos publicaron estudios, utilizando por primera vez el Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array (ALMA), que detallaron la distribución de HCN, HNC, H₂CO y polvo dentro de las comas de los cometas C / 2012 F6 (Lemmon) y C/2012 S1 (ISON) . [ 61 ] [ 62 ]

En febrero de 2016, se anunció que se encontraron rastros de cianuro de hidrógeno en la atmósfera de la supertierra caliente 55 Cancri e con el Telescopio Espacial Hubble de la NASA . [ 63 ]

El 14 de diciembre de 2023, los astrónomos informaron del primer descubrimiento, en los penachos de Encélado , la sexta luna más grande de Saturno , de cianuro de hidrógeno, un posible compuesto químico esencial para la vida tal como la conocemos, [ 64 ] así como otras moléculas orgánicas , algunas de las cuales aún no se han identificado ni comprendido mejor. Según los investigadores, "estos compuestos [recién descubiertos] podrían potencialmente sustentar las comunidades microbianas existentes o impulsar la síntesis orgánica compleja que condujo al origen de la vida ". [ 65 ] [ 66 ]

Como veneno y arma química

En la Primera Guerra Mundial , el cianuro de hidrógeno fue utilizado por Francia desde 1916 como arma química contra las Potencias Centrales , y por Estados Unidos e Italia en 1918. No se encontró suficientemente efectivo debido a las condiciones climáticas. [ 67 ] [ 68 ] El gas es más ligero que el aire y se dispersa rápidamente en la atmósfera. La rápida dilución hizo que su uso en el campo de batalla fuera impráctico. En contraste, agentes más densos como el fosgeno o el cloro tendían a permanecer a nivel del suelo y se hundían en las trincheras de los campos de batalla del Frente Occidental. En comparación con dichos agentes, el cianuro de hidrógeno debía estar presente en concentraciones más altas para ser letal. Para aumentar la persistencia del gas, se mezclaba con compuestos productores de humo. Por ejemplo, la composición francesa llamada Vincennite combinaba 50 % de cianuro de hidrógeno con 30 % de tricloruro de arsénico y 15 % de cloruro estánnico para la producción de humo, más 5 % de cloroformo . [ 69 ]

Una concentración de cianuro de hidrógeno de 100–200 ppm en el aire respirable mata a un ser humano en 10 a 60 minutos. [ 70 ] Una concentración de cianuro de hidrógeno de 2000 ppm (aproximadamente 2380  mg/m³ ) mata a un ser humano en aproximadamente un minuto. [ 70 ] El efecto tóxico es causado por la acción del ion cianuro, que detiene la respiración celular . Actúa como un inhibidor no competitivo de una enzima en las mitocondrias llamada citocromo c oxidasa . Por ello, el cianuro de hidrógeno se suele incluir entre las armas químicas como agente sanguíneo . [ 71 ]

La Convención sobre Armas Químicas la incluye en el Anexo 3 como un arma potencial con usos industriales a gran escala. Los países signatarios deben declarar las plantas de fabricación que produzcan más de 30 toneladas métricas al año y permitir la inspección por parte de la Organización para la Prohibición de las Armas Químicas .

Quizás su uso más infame sea el Zyklon B (en alemán: Cyclone B , donde la B significa Blausäure – ácido prúsico; también, para distinguirlo de un producto anterior conocido posteriormente como Zyklon A), [ 72 ] utilizado en los campos de exterminio nazis alemanes de Majdanek y Auschwitz-Birkenau durante la Segunda Guerra Mundial para matar en masa a judíos y otras minorías perseguidas como parte de su programa de genocidio de la Solución Final . El cianuro de hidrógeno también se utilizó en los campos para despiojar la ropa en un intento por erradicar las enfermedades transmitidas por piojos y otros parásitos. Uno de los productores checos originales continuó fabricando Zyklon B bajo la marca registrada "Uragan D2" [ 73 ] hasta alrededor de 2015. [ 74 ]

Durante la Segunda Guerra Mundial , Estados Unidos consideró utilizarlo, junto con cloruro de cianógeno y gas mostaza , como parte de la Operación Downfall , la invasión planeada de Japón, pero el presidente Harry Truman decidió no hacerlo y en su lugar utilizó las bombas atómicas desarrolladas por el proyecto secreto Manhattan . [ 75 ]

El cianuro de hidrógeno también fue el agente empleado en las ejecuciones judiciales en algunos estados de EE. UU. , donde se producía durante la ejecución por la acción del ácido sulfúrico sobre el cianuro de sodio o el cianuro de potasio . [ 76 ]

Con el nombre de ácido prúsico , el HCN se utilizó como agente letal en arpones balleneros , aunque su uso se abandonó rápidamente por ser peligroso para la tripulación. [ 77 ] Desde mediados del siglo XVIII se utilizó en varios asesinatos por envenenamiento y suicidios. [ 78 ]

El cianuro de hidrógeno gaseoso en el aire es explosivo en concentraciones superiores al 5,6%. [ 79 ]

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