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catión de amonio cuaternario

Catión de amonio cuaternario. Los grupos R pueden ser grupos alquilo o arilo iguales o diferentes . Además, los grupos R pueden estar conectados. En química orgánica , los catio...

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Catión de amonio cuaternario. Los grupos R pueden ser grupos alquilo o arilo iguales o diferentes . Además, los grupos R pueden estar conectados.

En química orgánica , los cationes de amonio cuaternario , también conocidos como cuaternarios , son iones poliatómicos con carga positiva de la estructura [ NR₄ ] ⁺ , donde R es un grupo alquilo , un grupo arilo [ 1 ] o un grupo organo . A diferencia del ion amonio ( NH₄⁺ ) y los cationes de amonio primario, secundario o terciario , los cationes de amonio cuaternario tienen carga permanente, independientemente del pH de su solución. Las sales de amonio cuaternario o compuestos de amonio cuaternario (llamados aminas cuaternarias en la jerga petrolera ) son sales de cationes de amonio cuaternario. Los policuaternarios son una variedad de polímeros diseñados que proporcionan múltiples moléculas de cuaternario dentro de una molécula más grande.

Los compuestos de amonio cuaternario se utilizan en aplicaciones de consumo, como antimicrobianos (por ejemplo, en detergentes y desinfectantes ), suavizantes de telas y acondicionadores para el cabello . Como antimicrobianos, son capaces de inactivar virus con envoltura (como el SARS-CoV-2 ). Los compuestos de amonio cuaternario suelen ser más suaves con las superficies que los desinfectantes a base de lejía y, por lo general, son seguros para los tejidos. [ 2 ]

Vista superior de Bu 4 N + determinada por cristalografía de rayos X. [ 3 ]
Vista lateral de Bu 4 N + determinada por cristalografía de rayos X. [ 3 ]

Síntesis

Los compuestos de amonio cuaternario se preparan mediante la alquilación de aminas terciarias . La producción industrial de sales de amonio cuaternario suele implicar la hidrogenación de nitrilos grasos , que puede generar aminas primarias o secundarias. Estas aminas se tratan posteriormente con cloruro de metilo . [ 4 ]

La cuaternización de aminas alquílicas mediante haluros de alquilo está ampliamente documentada. [ 5 ] En la literatura antigua, a menudo se la denomina reacción de Menshutkin ; sin embargo, los químicos modernos suelen referirse a ella simplemente como cuaternización . [ 6 ] La reacción puede utilizarse para producir un compuesto con longitudes de cadena alquílica desiguales; por ejemplo, al fabricar tensioactivos catiónicos, uno de los grupos alquilo de la amina suele ser más largo que los demás. [ 7 ] Una síntesis típica es la del cloruro de benzalconio a partir de una alquildimetilamina de cadena larga y cloruro de bencilo :

CH 3 (CH 2 ) n N(CH 3 ) 2 + ClCH 2 C 6 H 5 → [ CH 3 (CH 2 ) n N(CH 3 ) 2 CH 2 C 6 H 5 ] + Cl −

Reacciones

Los cationes de amonio cuaternario no reaccionan ni siquiera frente a electrófilos , oxidantes y ácidos fuertes . Además, son estables frente a la mayoría de los nucleófilos . Esto último se evidencia en la estabilidad de las sales de hidróxido , como el hidróxido de tetrametilamonio y el hidróxido de tetrabutilamonio, incluso a temperaturas elevadas. La vida media del Me₄NOH en NaOH 6M a 160  °C es >61 h. [ 8 ]

Debido a su resistencia, se han aislado muchos aniones inusuales como sales de amonio cuaternario. Algunos ejemplos incluyen el pentafluoroxenato de tetrametilamonio , que contiene el ion pentafluoroxenato ( XeF⁻⁵ ) altamente reactivo . El permanganato puede solubilizarse en disolventes orgánicos cuando se emplea como su sal NBu⁺⁴ . [ 9 ] [ 10 ]

Con bases excepcionalmente fuertes, los cationes cuaternarios se degradan. Experimentan el reordenamiento de Sommelet-Hauser [ 11 ] y el reordenamiento de Stevens [ 12 ] , así como la desalquilación en condiciones severas o en presencia de nucleófilos fuertes, como los tiolatos. Los cationes de amonio cuaternario que contienen unidades N−C−C−H también pueden experimentar la eliminación de Hofmann y la degradación de Emde .

El cloruro de benzalconio es un tipo común de sal cuaternaria que se utiliza como biocida , tensioactivo catiónico y agente de transferencia de fase . [ 13 ] Los ADBAC son una mezcla de cloruros de alquilbencildimetilamonio, en la que el grupo alquilo tiene varias longitudes de cadena alquílica pares.

Ejemplos

Aplicaciones

Las sales de amonio cuaternario se utilizan como desinfectantes , tensioactivos , suavizantes de telas y agentes antiestáticos (por ejemplo, en champús ). En los suavizantes líquidos , se suelen usar las sales de cloruro . En las tiras antiadherentes para secadoras , se suelen usar las sales de sulfato . Los condensadores electrolíticos de aluminio antiguos y las gelatinas espermicidas también contienen sales de amonio cuaternario. Los compuestos de amonio cuaternario también se utilizan en formulaciones anticonceptivas, productos veterinarios, pruebas de diagnóstico, producción de vacunas y formulaciones nasales. [ 14 ]

Se han planteado inquietudes sobre el nivel de conocimiento del perfil de seguridad de los desinfectantes a base de compuestos cuaternarios en las personas. En agosto de 2020, la mitad de los desinfectantes que la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos sugirió como efectivos contra la COVID-19 contenían uno de estos compuestos, y a menudo como único ingrediente. [ 15 ] Salmonella y E. coli O157:H7 expuestas a compuestos cuaternarios han desarrollado resistencia cruzada a los antibióticos. Un tema de preocupación es el posible efecto del mayor uso de compuestos cuaternarios relacionado con la pandemia de COVID-19 sobre la resistencia a los antibióticos en una comunidad microbiana más amplia, tanto en la naturaleza como en entornos artificiales. [ 16 ]

Medicamentos

Buscopan es uno de los muchos espasmolíticos ( fármacos antiespasmódicos) que presentan el grupo funcional . [ 17 ]

Los compuestos de amonio cuaternario tienen actividad antimicrobiana. [ 18 ] Los compuestos de amonio cuaternario, especialmente aquellos que contienen largas cadenas alquílicas, se utilizan como antimicrobianos y desinfectantes . Ejemplos de ello son el cloruro de benzalconio , el cloruro de bencetonio , el cloruro de metilbenzetonio , el cloruro de cetalconio , el cloruro de cetilpiridinio , el cetrimonio , la cetrimida, el cloruro de dofanio, el bromuro de tetraetilamonio , el cloruro de didecildimetilamonio y el bromuro de domifeno . También eficaces contra hongos , amebas y virus envueltos (como el SARS-CoV-2 ), [ 19 ] [ 20 ] se cree que la mayoría de los compuestos de amonio cuaternario actúan alterando la membrana celular o la envoltura viral . [ 21 ] (Algunos QAC, como el dequalinio y bis-QAC similares, muestran evidencia de un modo de acción diferente). [ 22 ]

Los compuestos de amonio cuaternario son letales para una amplia variedad de organismos, excepto las endosporas y los virus sin envoltura , ya que ambos carecen de una cubierta de membrana accesible para atacar. Es posible resolver el problema de las endosporas añadiendo sustancias químicas que las obliguen a germinar. [ 23 ] [ 24 ] Tienen una eficacia reducida contra bacterias gramnegativas , micobacterias y bacterias en biopelículas debido a que poseen capas adicionales que deben ser penetradas o alteradas. Algunas bacterias, como el SARM, han adquirido genes de resistencia, qacA/B y qacC/D , que bombean el catión fuera de la célula. [ 22 ]

catalizadores de transferencia de fase

En química orgánica, las sales de amonio cuaternario se emplean como catalizadores de transferencia de fase (PTC). Estos catalizadores aceleran las reacciones entre reactivos disueltos en disolventes inmiscibles. El reactivo altamente reactivo diclorocarbeno se genera mediante PTC por reacción de cloroformo e hidróxido de sodio acuoso .

Las resinas de intercambio aniónico , en forma de perlas, contienen iones de amonio cuaternario unidos a un polímero. [ 25 ]

Suavizantes de telas y acondicionadores para el cabello

En la década de 1950, se introdujo el cloruro de distearildimetilamonio (DHTDMAC) como suavizante de telas . Este compuesto se descontinuó debido a que el catión se biodegradaba demasiado lentamente. Los suavizantes de telas contemporáneos se basan en sales de cationes de amonio cuaternario donde el ácido graso está unido al centro cuaternario mediante enlaces éster; estos se conocen comúnmente como ésteres de betaína o ésteres cuaternarios y son susceptibles a la degradación, por ejemplo, por hidrólisis . [ 26 ] Característicamente, los cationes contienen una o dos cadenas alquílicas largas derivadas de ácidos grasos unidos a una sal de amonio etoxilada . [ 27 ] Otros compuestos catiónicos pueden derivarse de imidazolio , guanidinio , sales de amina sustituidas o sales de alcoxiamonio cuaternario . [ 28 ]

Las propiedades antiestáticas que hacen que las sales de amonio cuaternario sean útiles como suavizantes de telas también las hacen útiles en acondicionadores y champús para el cabello . [ 29 ] La idea fue iniciada por Henkel con una patente de 1984. [ 30 ] Algunos ejemplos incluyen el cloruro de cetrimonio y el cloruro de behentrimonio . [ 31 ]

retardantes del crecimiento vegetal

Cycocel (cloruro de clormecuat) reduce la altura de la planta al inhibir la producción de giberelinas , las principales hormonas vegetales responsables de la elongación celular. Por lo tanto, sus efectos se manifiestan principalmente en los tejidos del tallo, el pecíolo y el pedúnculo floral. Se observan efectos menores en la reducción de la expansión foliar, lo que resulta en hojas más gruesas con un color verde más oscuro. [ 32 ]

fenómeno natural

En la naturaleza existen varios derivados de amonio cuaternario. [ 33 ] Algunos ejemplos destacados son la glicina betaína , la colina , la carnitina , la butirobetaína, la homarina y la trigonelina . La glicina betaína, un osmolito , estabiliza la presión osmótica en las células. [ 34 ]

La glicina betaína es un catión de amonio cuaternario que se encuentra de forma natural. Su producto de degradación, la trimetilamina , es la responsable del olor a pescado en mal estado.
La colina es un compuesto cuaternario.

La colina es un precursor del neurotransmisor acetilcolina . También es un componente de la lecitina , presente en muchos órganos de plantas y animales. [ 35 ] Se encuentra en los fosfolípidos . Por ejemplo, las fosfatidilcolinas , un componente principal de las membranas biológicas , pertenecen al grupo de la lecitina , sustancias grasas presentes en los tejidos animales y vegetales. [ 36 ]

La carnitina participa en la digestión de los ácidos grasos . [ 37 ]

1-oleoil-2-palmitoil-fosfatidilcolina

Efectos sobre la salud

Los compuestos de amonio cuaternario pueden presentar diversos efectos en la salud, entre los que se incluyen irritación leve de la piel y las vías respiratorias [ 38 ] hasta quemaduras cáusticas graves en la piel y la pared gastrointestinal (dependiendo de la concentración), síntomas gastrointestinales (p. ej., náuseas y vómitos), coma, convulsiones, hipotensión y muerte. [ 39 ]

Se cree que son el grupo químico responsable de las reacciones anafilácticas que ocurren con el uso de fármacos bloqueadores neuromusculares durante la anestesia general en cirugía . [ 40 ] El quaternium-15 es la causa más frecuente de dermatitis alérgica de contacto en las manos (16,5 % en 959 casos). [ 41 ]

Posibles efectos reproductivos en animales de laboratorio

Se identificó tentativamente que los desinfectantes a base de amonio cuaternario (Virex y Quatricide) eran la causa más probable de los aumentos repentinos en los defectos congénitos y los problemas de fertilidad en ratones de laboratorio enjaulados. Los ingredientes cuaternarios de los desinfectantes incluyen cloruro de alquil dimetil bencilamonio (ADBAC) y cloruro de didecil dimetil amonio (DDAC). [ 42 ] [ 43 ] Se identificó tentativamente un vínculo similar en enfermeras. [ 44 ] Los estudios contradicen datos toxicológicos previos revisados ​​por la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (US EPA) y la Comisión Europea. [ 45 ]

Cuantificación

La cuantificación de compuestos de amonio cuaternario puede resultar compleja. Algunos métodos incluyen la precipitación de sales sólidas con tetrafenilborato . Otro método, la titulación de Epton, implica la partición entre agua y cloroformo en presencia de un colorante aniónico. Los cationes individuales se pueden detectar mediante espectroscopia ESI-MS y RMN. [ 4 ]

Véase también

Referencias

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