hidroquinona

La hidroquinona puede oxidarse reversiblemente en condiciones suaves para dar benzoquinona . Los derivados naturales de la hidroquinona, como la coenzima Q , presentan una reactividad similar, en la que un grupo hidroxilo se intercambia por un grupo amino. Dada la reversibilidad condicional y la relativa ubicuidad de los reactivos, las reacciones de oxidación de hidroquinonas y sus derivados tienen una importante utilidad comercial y se emplean frecuentemente a escala industrial.

Cuando la hidroquinona incolora y la benzoquinona —de color amarillo brillante en estado sólido— se cocristalizan en una proporción 1:1, se forma un complejo de transferencia de carga cristalino de color verde oscuro ₍ punto de fusión 171 °C), conocido como quinhidrona (C₆H₆O₂ · C₆H₄O₂ ) . _Este complejo  se disuelve en agua caliente _{, disociando} ambas moléculas de ^quinona _en solución . ^{[ 17} _]

Una reacción importante implica la conversión de hidroquinona en sus derivados mono- y diamina. Uno de estos derivados, el metilaminofenol , utilizado en fotografía, se produce según la estequiometría: ^{[ 10 ]}

C ₆ H ₄ (OH) ₂ + CH ₃ NH ₂ → HOC ₆ H ₄ NHCH ₃ + H ₂ O

Las diaminas, utilizadas en la industria del caucho como agentes antioxidantes, se aminan a partir de la anilina y se forman mediante una vía similar:

C ₆ H ₄ (OH) ₂ + 2 C ₆ H ₅ NH ₂ → C ₆ H ₄ (N(H)C ₆ H ₅ ) ₂ + 2 H ₂ O

La hidroquinona se usa tópicamente para blanquear la piel , ya sea sola o en combinación con otros agentes tópicos. Es el tratamiento más eficaz para la hiperpigmentación . ^{[ 19 ]} No tiene la misma predisposición a causar dermatitis que el metol. Este ingrediente requiere receta médica en algunos países, incluidos los estados miembros de la Unión Europea, según las Directivas 76/768/CEE:1976. ^{[ 20 ] [ 21 ]}

Su efecto aclarante de la piel se informó por primera vez en 1936. ^{[ 22 ]} En la década de 1950, estuvo disponible como parte de una formulación de protector solar en las regiones del sur de los Estados Unidos. Su efecto aclarante de la piel se observó como un efecto secundario fortuito. ^{[ 23 ]} En 1961, se probó para la hiperpigmentación. ^{[ 24 ]} En 1975, se probó una combinación tópica de hidroquinona al 5%, tretinoína al 0,1% y dexametasona al 0,1% para el melasma, las efélides y la hiperpigmentación postinflamatoria. ^{[ 25 ]}

En 2006, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) revocó su aprobación previa de la hidroquinona y propuso la prohibición de todas las preparaciones de venta libre . ^{[ 26 ]} La FDA prohibió oficialmente la hidroquinona en 2020 como parte de una reforma más amplia del proceso de revisión de medicamentos de venta libre. ^{[ 27 ]} La FDA declaró que no se puede descartar la hidroquinona como un posible carcinógeno . ^{[ 28 ]} Esta conclusión se alcanzó con base en el grado de absorción en humanos y la incidencia de neoplasias en ratas en varios estudios donde se encontró que las ratas adultas tenían tasas elevadas de tumores, incluyendo hiperplasias de células foliculares tiroideas , anisocariosis (variación en el tamaño de los núcleos), leucemia de células mononucleares, adenomas hepatocelulares y adenomas de células tubulares renales . La Campaña por Cosméticos Seguros también ha destacado las preocupaciones. ^{[ 29 ]}

Numerosos estudios han revelado que la hidroquinona, si se toma por vía oral, puede causar ocronosis exógena , una enfermedad desfigurante en la que se depositan pigmentos azul-negros en la piel; sin embargo, las preparaciones cutáneas que contienen este ingrediente se administran tópicamente. La FDA clasificó la hidroquinona en 1982 como un producto seguro, generalmente reconocido como seguro y eficaz ( GRASE ). Se sugirieron estudios adicionales bajo el Programa Nacional de Toxicología (NTP) para determinar si existe un riesgo para los humanos por el uso de hidroquinona. ^{[ 26 ] [ 28 ] [ 30 ]} La evaluación del NTP mostró cierta evidencia de efectos carcinogénicos y genotóxicos a largo plazo. ^{[ 31 ]}

Aunque la hidroquinona sigue siendo ampliamente recetada para el tratamiento de la hiperpigmentación , las dudas sobre su perfil de seguridad planteadas por las agencias reguladoras de la UE, Japón y EE. UU. fomentan la búsqueda de otros agentes con una eficacia comparable. ^{[ 32 ]} Varios de estos agentes ya están disponibles o en fase de investigación, ^{[ 33 ]} incluyendo el ácido azelaico , ^{[ 34 ]} el ácido kójico , los retinoides, la cisteamina, ^{[ 35 ]} los esteroides tópicos, el ácido glicólico y otras sustancias. Uno de ellos, el 4-butilresorcinol , ha demostrado ser mucho más eficaz en el tratamiento de los trastornos cutáneos relacionados con la melanina, además de ser lo suficientemente seguro como para estar disponible sin receta. ^{[ 36 ]}

En el proceso de antraquinona , se utilizan hidroquinonas sustituidas, generalmente antrahidroquinona, para producir peróxido de hidrógeno , que se forma espontáneamente al reaccionar con oxígeno. El tipo de hidroquinona sustituida se selecciona en función de su reactividad y reciclabilidad.