RTI-51

El (–)-2β-carbometoxi-3β-(4-bromofenil)tropano ( RTI- 4229-51 , bromopan ) es un alcaloide semisintético del grupo de los feniltropanos , compuestos psicoestimulantes. Aunque se dio a conocer en la década de 1990, su uso no ha sido suficiente para establecer completamente su perfil. Se espera que el RTI-51 tenga propiedades intermedias entre el RTI-31 y el RTI-55 . Presenta una proporción de inhibición de la recaptación de monoaminas de dopamina > serotonina > noradrenalina (1,8:10,6:37,4 nM, respectivamente), lo que constituye un equilibrio inusual de efectos no producido por otros compuestos de uso común (si bien el RTI-121 es similar, pero más selectivo para el DAT ). ^[¹^] Se ha utilizado en su forma radiomarcada con ^76Br para mapear la distribución de los transportadores de dopamina en el cerebro. ^[²^]

Las investigaciones modernas parecen confirmar la hipótesis anterior. ^{[ 3 ]} Sin embargo, trabajos anteriores arrojaron resultados más dispersos. ^{[ 4 ]} Según lo que se observa en la tabla, RTI-31, RTI-51 y RTI-55 son todos TRI de potencia similar. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Los datos de la tabla anterior provienen de cerebros de ratas (1995). Trabajos más recientes han propuesto el uso de transportadores humanos clonados.

Véase también

Lista de análogos de la cocaína

Referencias

↑ Singh S (marzo de 2000). "Química, diseño y relación estructura-actividad de los antagonistas de la cocaína". Chemical Reviews . 100 (3): 925– 1024. doi : 10.1021/cr9700538 . PMID 11749256 .
↑ Loch C, Müller L, Ottaviani M, Halldin C, Farde L, Maziere B. Síntesis de 2β-carbomethoxy-3β-(4-[76Br]bromophenyl)tropane ([76Br]β-CBT), un trazador PET para imágenes in vivo de los sitios de recaptación de dopamina. Journal of labelled compounds & radiopharmaceuticals . 1995; 36(4):385-392.
↑ Wee S, Carroll FI, Woolverton WL (febrero de 2006). "Una tasa reducida de unión del transportador de dopamina in vivo se asocia con una menor eficacia de refuerzo relativa de los estimulantes" . Neuropsychopharmacology . 31 ( 2): 351– 62. doi : 10.1038/sj.npp.1300795 . PMID 15957006. S2CID 7224342 .
↑ Stathis M, Scheffel U, Lever SZ, Boja JW, Carroll FI, Kuhar MJ (junio de 1995). "Tasa de unión de varios inhibidores al transportador de dopamina in vivo" . Psicofarmacología . 119 (4): 376–84 . doi : 10.1007/BF02245852 . PMID 7480516. S2CID 20022021 .
↑ Kimmel HL, Carroll FI, Kuhar MJ (diciembre de 2001). "Efectos estimulantes de la locomoción de nuevos feniltropanos en el ratón". Drug and Alcohol Dependence . 65 (1): 25– 36. doi : 10.1016/S0376-8716(01)00144-2 . PMID 11714587 .
↑ Kuhar MJ, Carroll FI, Bharat N, Landry DW (agosto de 2001). "Los anticuerpos catalíticos anticocaína no tienen afinidad por los compuestos RTI: implicaciones para el tratamiento". Synapse . 41 ( 2): 176–8 . doi : 10.1002/syn.1072 . PMID 11400184. S2CID 11862673 .
↑ Carroll FI, Kotian P, Dehghani A, Gray JL, Kuzemko MA, Parham KA, et al. (enero de 1995). "Cocaína y análogos éster y amida del ácido 3 beta-(4'-fenil sustituido)tropano-2 beta-carboxílico. Nuevos compuestos de alta afinidad y selectividad para el transportador de dopamina". Journal of Medicinal Chemistry . 38 (2): 379– 88. doi : 10.1021/jm00002a020 . PMID 7830281 .
↑ Kozikowski AP, Johnson KM, Deschaux O, Bandyopadhyay BC, Araldi GL, Carmona G, et al. (abril de 2003). "Propiedades agonistas/antagonistas mixtas de la cocaína del (+)-metil 4beta-(4-clorofenil)-1-metilpiperidina-3alfa-carboxilato, un análogo de la cocaína basado en piperidina". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 305 (1): 143– 50. doi : 10.1124/jpet.102.046318 . PMID 12649362 . S2CID 29377097 .
↑ Damaj MI, Slemmer JE, Carroll FI, Martin BR (junio de 1999). "Caracterización farmacológica de la interacción de la nicotina con la cocaína y sus análogos". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 289 (3): 1229– 36. doi : 10.1016/S0022-3565(24)38263-1 . PMID 10336510 .

[pmid11749256-1] Singh S (marzo de 2000). "Química, diseño y relación estructura-actividad de los antagonistas de la cocaína". Chemical Reviews . 100 (3): 925– 1024. doi : 10.1021/cr9700538 . PMID 11749256 .

[2] Loch C, Müller L, Ottaviani M, Halldin C, Farde L, Maziere B. Síntesis de 2β-carbomethoxy-3β-(4-[76Br]bromophenyl)tropane ([76Br]β-CBT), un trazador PET para imágenes in vivo de los sitios de recaptación de dopamina. Journal of labelled compounds & radiopharmaceuticals . 1995; 36(4):385-392.

[3] Wee S, Carroll FI, Woolverton WL (febrero de 2006). "Una tasa reducida de unión del transportador de dopamina in vivo se asocia con una menor eficacia de refuerzo relativa de los estimulantes" . Neuropsychopharmacology . 31 ( 2): 351– 62. doi : 10.1038/sj.npp.1300795 . PMID 15957006. S2CID 7224342 .

[4] Stathis M, Scheffel U, Lever SZ, Boja JW, Carroll FI, Kuhar MJ (junio de 1995). "Tasa de unión de varios inhibidores al transportador de dopamina in vivo" . Psicofarmacología . 119 (4): 376–84 . doi : 10.1007/BF02245852 . PMID 7480516. S2CID 20022021 .

[5] Kimmel HL, Carroll FI, Kuhar MJ (diciembre de 2001). "Efectos estimulantes de la locomoción de nuevos feniltropanos en el ratón". Drug and Alcohol Dependence . 65 (1): 25– 36. doi : 10.1016/S0376-8716(01)00144-2 . PMID 11714587 .

[6] Kuhar MJ, Carroll FI, Bharat N, Landry DW (agosto de 2001). "Los anticuerpos catalíticos anticocaína no tienen afinidad por los compuestos RTI: implicaciones para el tratamiento". Synapse . 41 ( 2): 176–8 . doi : 10.1002/syn.1072 . PMID 11400184. S2CID 11862673 .

[7] Carroll FI, Kotian P, Dehghani A, Gray JL, Kuzemko MA, Parham KA, et al. (enero de 1995). "Cocaína y análogos éster y amida del ácido 3 beta-(4'-fenil sustituido)tropano-2 beta-carboxílico. Nuevos compuestos de alta afinidad y selectividad para el transportador de dopamina". Journal of Medicinal Chemistry . 38 (2): 379– 88. doi : 10.1021/jm00002a020 . PMID 7830281 .

[8] Kozikowski AP, Johnson KM, Deschaux O, Bandyopadhyay BC, Araldi GL, Carmona G, et al. (abril de 2003). "Propiedades agonistas/antagonistas mixtas de la cocaína del (+)-metil 4beta-(4-clorofenil)-1-metilpiperidina-3alfa-carboxilato, un análogo de la cocaína basado en piperidina". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 305 (1): 143– 50. doi : 10.1124/jpet.102.046318 . PMID 12649362 . S2CID 29377097 .

[9] Damaj MI, Slemmer JE, Carroll FI, Martin BR (junio de 1999). "Caracterización farmacológica de la interacción de la nicotina con la cocaína y sus análogos". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 289 (3): 1229– 36. doi : 10.1016/S0022-3565(24)38263-1 . PMID 10336510 .

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