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Articulo de referencia

3-APBT

El 3-APBT , también conocido por su antiguo nombre en clave de desarrollo SKF-6678 y como 3-(2-aminopropil)benzo[β]tiofeno , así como 1-tia-α-metiltriptamina ( 1-tia-AMT ), es u...

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El 3-APBT , también conocido por su antiguo nombre en clave de desarrollo SKF-6678 y como 3-(2-aminopropil)benzo[β]tiofeno , así como 1-tia-α-metiltriptamina ( 1-tia-AMT ), es un agente liberador de monoaminas y agonista del receptor de serotonina del grupo del benzotiofeno . [ 1 ] [ 2 ] Es un análogo de la α-metiltriptamina (AMT) en el que el anillo de indol ha sido reemplazado por un anillo de benzotiofeno . [ 1 ] [ 2 ]

El fármaco actúa como un potente y equilibrado agente liberador de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRA). [ 2 ] También es un agonista completo de los receptores de serotonina 5-HT 2 , incluidos los receptores de serotonina 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . [ 2 ] El 3-APBT produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en roedores. [ 2 ] No estimula la actividad locomotora en roedores, lo que sugiere que no posee efectos de tipo estimulante . [ 2 ] Se ha informado que el fármaco es un inhibidor débil de la monoaminooxidasa (IMAO), específicamente de la monoaminooxidasa A (MAO-A) ( CI 50 Concentración inhibitoria media máxima = 4000–16200  nM). [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

El 3-APBT fue desarrollado por Smith, Kline & French (SKF) como un fármaco potencial a finales de la década de 1950. [ 1 ] [ 5 ] Se informó que el fármaco y su isómero posicional 2-APBT producían diversos efectos en el sistema nervioso central (SNC) y que eran útiles como "atrácicos, energizantes psíquicos y analgésicos". [ 1 ] [ 5 ] También se ha informado que el 3-APBT tiene efectos supresores del apetito en roedores, pero que tiene una potencia considerablemente menor que el AMT como " analéptico " en roedores. [ 1 ] [ 6 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 Brandt SD, Carlino L, Kavanagh PV, Westphal F, Dreiseitel W, Dowling G, et  al. (agosto de 2020). "Síntesis y caracterizaciones analíticas de nuevos estimulantes basados ​​en (2-aminopropil)benzo [ b ] tiofeno (APBT)" . Drug Testing and Analysis . 12 (8): 1109–1125 . doi : 10.1002/dta.2813 . PMC 8281332. PMID 32372465 .  
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Rudin D, McCorvy JD, Glatfelter GC, Luethi D, Szöllősi D, Ljubišić T, et al. (marzo de 2022). "(2-aminopropil)benzo [ β ] tiofenos (APBT) son nuevos ligandos del transportador de monoaminas que carecen de efectos estimulantes pero muestran actividad psicodélica en ratones" . Neuropsychopharmacology . 47 (4): 914– 923. doi : 10.1038/s41386-021-01221-0 . PMC 8882185. PMID 34750565 .   
  3. ↑ Vallejos G, Fierro A, Rezende MC, Sepúlveda-Boza S, Reyes-Parada M (julio de 2005). "Heteroarilisopropilaminas como inhibidores de la MAO". Bioorganic & Medicinal Chemistry . 13 (14): 4450– 4457. doi : 10.1016/j.bmc.2005.04.045 . PMID 15908219 . 
  4. ↑ Wagmann L, Brandt SD, Kavanagh PV, Meyer MR (enero de 2026). "Toxicocinética in vivo e in vitro, incluyendo metabolismo, mapeo de isoenzimas e inhibición de la monoaminooxidasa de tres psicodélicos (2-aminopropil)benzo[b]tiofeno (APBT)". Toxicology . 521 154402. doi : 10.1016/j.tox.2026.154402 . PMID 41519460 . 
  5. 1 2 GB 855115A , "Mejoras en o relacionadas con derivados de β-aminoalquiltianafteno y β-aminoalquilbenzofurano", asignada a Smith Kline y French Laboratories Ltd. 
  6. ↑ Campaigne E, Neiss ES, Pfeiffer CC, Beck RA (septiembre de 1968). "Derivados de benzo[b]tiofeno. XII. Síntesis de algunas 3-benzo[b]tienilalquilaminas y comparación de su actividad en el sistema nervioso central con isósteros de triptamina". Journal of Medicinal Chemistry . 11 (5): 1049– 1054. doi : 10.1021/jm00311a031 . PMID 5697069 . 
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