Sulfona

Las sulfonas se preparan típicamente mediante la oxidación orgánica de tioéteres , a menudo denominados sulfuros . Los sulfóxidos son intermediarios en esta ruta. ^{[ 2 ]} Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo se oxida a sulfóxido de dimetilo y luego a sulfona de dimetilo . ^{[ 1 ]}

El dióxido de azufre participa en reacciones de cicloadición con dienos. ^{[ 3 ]} Por ejemplo, el disolvente sulfolano, de utilidad industrial , se prepara mediante la adición de dióxido de azufre al buta-1,3-dieno, seguida de la hidrogenación del sulfoleno resultante. ^{[ 4 ]}

Las sulfonas se preparan en condiciones similares a las de las reacciones de Friedel-Crafts, utilizando fuentes de RSO ⁺ ₂ derivadas de haluros de sulfonilo y anhídridos de ácido sulfónico . Se requieren catalizadores ácidos de Lewis como AlCl ₃ y FeCl _3. ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}

Las sulfonas se han preparado mediante alquilación de aniones sulfinato . ^{[ 8 ]} El desplazamiento S _N 2 de una amplia variedad de haluros produce exclusivamente sulfonas...$${\displaystyle {\ce {ArSO2Na + Ar'Cl -> Ar(Ar')SO2 + NaCl}}}$$...pero algunos agentes alquilantes altamente activos dan un éster de sulfinato en su lugar. ^{[ 9 ]} El éster puede o no reorganizarse a la sulfona ^{[ 10 ]} mediante disociación-asociación. ^{[ 9 ]} En ausencia de un catalizador nucleofílico, los ésteres de sulfinato generalmente no se reorganizan térmicamente a la sulfona, ^{[ 11 ]} pero los sulfinatos de alilo , propargilo , ^{[ 12 ]} y bencilo ^{[ 13 ]} pueden reorganizarse cuando se calientan puros.

Un grupo funcional relativamente inerte, las sulfonas son típicamente menos oxidantes y solo 4 bel más ácidas que los sulfóxidos. ^{[ 14 ]} Finalmente se eliminan a un alqueno en base, ^{[ 15 ]} pero se van aproximadamente 9 bel más lentamente que el cloruro . ^{[ 16 ] : 109} En la reacción de Ramberg-Bäcklund y la olefinación de Julia , las sulfonas eliminan dióxido de azufre para formar un alqueno . ^{[ 14 ]}  

Las sulfonas son fuertemente atractoras de electrones, ^{[ 17 ]} y las vinil sulfonas son aceptores de Michael electrófilos . ^{[ 18 ]}

El comportamiento del carbono α depende del contexto. Las bases no nucleofílicas se desprotonan, dando un carbanión similar a un enolato . ^{[ 16 ] : 107} Por el contrario, los ácidos de Lewis en los oxígenos de la sulfona dan un electrófilo similar al de Pummerer que experimenta una sustitución nucleofílica . ^{[ 16 ] : 117}

Las sulfonas también pueden sufrir desulfonilación reductiva . ^{[ 16 ] : 108}

Algunos polímeros que contienen grupos sulfona son plásticos de ingeniería útiles. Presentan alta resistencia y resistencia a la oxidación, la corrosión, las altas temperaturas y la fluencia bajo tensión. Por ejemplo, algunos son valiosos como sustitutos del cobre en las tuberías de agua caliente sanitaria. ^{[ 19 ]} Los precursores de dichos polímeros son las sulfonas bisfenol S y 4,4′-diclorodifenil sulfona . ^{[ 20 ]}

Entre los ejemplos de sulfonas en farmacología se encuentra la dapsona , un fármaco que se utilizaba antiguamente como antibiótico para tratar la lepra , la dermatitis herpetiforme , la tuberculosis o la neumonía por Pneumocystis jirovecii (PCP). Varios de sus derivados, como la promina , también se han estudiado o aplicado en medicina, pero en general las sulfonas tienen mucha menos relevancia en farmacología que, por ejemplo, las sulfonamidas . ^{[ 22 ] [ 23 ]}