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DOTFM

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DOTFM , también conocida como 2,5-dimetoxi-4-trifluorometilanfetamina , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina , la anfetamina y la DOx relacionada con la DOM . [ 3 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 4 ] Es el análogo α - metilado de 2C-TFM . [ 3 ] [ 2 ] La droga es el psicodélico DOx más potente conocido. [ 1 ] [ 2 ]

Uso y efectos

Según Daniel Trachsel , el DOTFM es activo como psicodélico en humanos a dosis de 0,3 a 1  mg (300–1000  μg) por vía oral y su duración no está especificada. [ 1 ] [ 2 ] Es el psicodélico más potente de la familia DOx, seguido del DOB , que tiene un rango de dosis de 1 a 3  mg por vía oral. [ 1 ] [ 2 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

DOTFM actúa como agonista en los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2C . [ 4 ] En pruebas de discriminación de fármacos en ratas, DOTFM sustituyó completamente al LSD y fue ligeramente más potente que el DOI . [ 4 ] Además, ( R )-DOTFM induce robustamente la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos, en roedores, con una potencia equivalente a la de ( R )-DOI. [ 5 ] El fármaco es aproximadamente el doble de potente que el 2C-TFM en estudios con animales .

A diferencia del ( R )-DOI, que tiene efectos antiinflamatorios extraordinariamente potentes mediados por el receptor de serotonina 5- HT2A , [ 6 ] [ 7 ] el DOTFM no muestra efectos antiinflamatorios. [ 8 ] [ 9 ] Las diferencias entre los fármacos en este sentido parecen deberse a diferencias en la selectividad funcional en el receptor de serotonina 5- HT2A . [ 9 ] [ 5 ]

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química del DOTFM. [ 3 ] [ 4 ]

Análogos

Entre los análogos del DOTFM se incluyen el 2C-TFM , el 4C-TFM (TFM-Ariadne; 4C-DOTFM), el DOTFE , el TFMFly (DOTFM-FLY) y el 25TFM-NBOMe , entre otros.

Historia

El DOTFM fue sintetizado por primera vez en 1994 por un equipo de la Universidad de Purdue liderado por David E. Nichols . [ 4 ] La dosis umbral en humanos fue reportada por Alexander Shulgin en su libro de 2011 , The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds , quien citó una comunicación personal con un individuo anónimo en 2003 como la fuente de la información. [ 3 ] [ 1 ] Posteriormente, Daniel Trachsel describió un rango de dosis más amplio en 2013, aunque no informó su duración . [ 2 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El DOTFM es una sustancia controlada en Canadá bajo la prohibición general de la fenetilamina. [ 10 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Trachsel D (2012). "Flúor en fenetilaminas psicodélicas" . Drug Testing and Analysis . 4 ( 7– 8): 577– 590. doi : 10.1002/dta.413 . PMID 22374819 . El derivado 4-trifluorometilo 2C-TFM (34) fue identificado como un potente agonista del receptor 5-HT2A/C por Nichols et al. en 1994.[28] Junto con su congénere α-metilo DOTFM (35) se encuentra entre las fenetilaminas simples más potentes en estos sitios de unión, mostrando afinidades de unión comparables o ligeramente superiores a las de DOB (29) y DOI (30).[28] En comparación con DOB (29) y DOI (30), los compuestos 34 y 35 demostraron tener una potencia igual o ligeramente superior en estudios de DD (ratas, fármaco de entrenamiento: LSD).[28] En el contexto de un estudio de DD, esta fue la primera vez que se encontró que un derivado 2C era igual de potente que los potentes derivados 3C DOB (29) y DOI (30). En humanos, los experimentos iniciales parecen ser consistentes con altas potencias (34: 3–5 mg; 35: 0,3 mg o más. AT Shulgin, comunicación personal en 2003).[4] 
  2. ^ Trachsel D , Lehmann D , Enzensperger C (2013) . Fenetilamina: von der Struktur zur Funktion [ Fenetilaminas: de la estructura a la función ] . Nachtschatten-Science (en alemán) (1 ed.). Soleura: Nachtschatten-Verlag. ISBN  978-3-03788-700-4OCLC 858805226​​ 
  3. 1 2 3 4 Shulgin A, Manning T, Daley P (2011). The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds . Vol. 1. Berkeley: Transform Press . ISBN  978-0-9630096-3-0. La actividad oral umbral [de DOTFM] reportada en humanos es de 300 µg (Anon., 2003).
  4. 1 2 3 4 5 Nichols DE, Frescas S, Marona-Lewicka D, Huang X, Roth BL , Gudelsky GA, et al. (diciembre de 1994). "1-(2,5-Dimetoxi-4-(trifluorometil)fenil)-2-aminopropano: un potente agonista de la serotonina 5-HT2A/2C". Journal of Medicinal Chemistry . 37 (25): 4346– 4351. doi : 10.1021/jm00051a011 . PMID 7996545 .  
  5. 1 2 Flanagan TW, Foster TP, Galbato TE, Lum PY, Louie B, Song G, et al. (febrero de 2024). "Los agonistas del receptor de serotonina-2 producen efectos antiinflamatorios a través de mecanismos funcionalmente selectivos que implican la supresión de la expresión de arginasa 1 inducida por la enfermedad" . ACS Pharmacology & Translational Science . 7 (2): 478– 492. doi : 10.1021/acsptsci.3c00297 . PMC 10863441. PMID 38357283. Se examinaron los efectos de (R)-DOTFM en el ensayo de respuesta de sacudida de cabeza (HTR). (R)-DOTFM produjo una HTR fuerte con una ED 50 potente de 0,60 μmol/kg. Estos valores son equivalentes a (R)-DOI, como se determinó previamente.   
  6. ↑ Nichols DE, Johnson MW, Nichols CD (febrero de 2017). "Psicodélicos como medicamentos: un nuevo paradigma emergente". Farmacología clínica y terapéutica . 101 (2): 209– 219. doi : 10.1002/cpt.557 . PMID 28019026 . 
  7. ↑ Yu B, Becnel J, Zerfaoui M, Rohatgi R, Boulares AH, Nichols CD (noviembre de 2008). "La activación del receptor de serotonina 5-hidroxitriptamina(2A) suprime la inflamación inducida por el factor de necrosis tumoral alfa con una potencia extraordinaria". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 327 (2): 316– 323. doi : 10.1124/jpet.108.143461 . PMID 18708586 . 
  8. ↑ Nichols CD, Foster TP (2025). «Serotonina, función inmunitaria y psicodélicos como potentes antiinflamatorios». International Review of Neurobiology . Vol. 181. Elsevier. pp. 45–76 . doi : 10.1016/bs.irn.2025.04.011 . ISBN   978-0-443-34385-8.
  9. 1 2 Flanagan TW, Billac G, Nichols CD (2022). "Regulación diferencial de las respuestas inflamatorias tras la activación del receptor 5-HT 2 en tejidos pulmonares" . The FASEB Journal . 36 (S1) fasebj.2022.36.S1.R2617. doi : 10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2617 . ISSN 0892-6638 . 
  10. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  • DOTFM - Diseño de isómeros
  • DOTFM - El Índice Shulgin
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