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Articulo de referencia

Tricloroetileno

Terchlorethylene; ''First Outlines of a Dictionary of Solubilities of Chemical Substances'' (1864) Frank H. Storer, [https://archive.org/details/firstoutlinesofd00stor/page/133 ...

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El tricloroetileno ( TCE , nombre IUPAC : tricloroeteno ) es un organoclorado con la fórmula C₂HCl₃ , comúnmente utilizado como desengrasante industrial. Es un líquido transparente, incoloro, no inflamable y volátil con un olor suave y agradable similar al cloroformo [ 7 ] y un sabor dulce y ardiente. [ 13 ] El tricloroetileno se ha vendido bajo una variedad de nombres comerciales para diversos fines. Bajo los nombres comerciales Trimar y Trilene , se utilizó como anestésico volátil y como analgésico obstétrico inhalado en millones de pacientes. Las abreviaturas industriales incluyen trichlor , Trike , Tricky y tri .

El tricloroetileno es más pesado que el agua e insoluble en ella; por lo tanto, cuando se derrama, se hunde y migra hacia abajo a través del suelo y los acuíferos . Se deposita en el fondo de los acuíferos y forma una contaminación subterránea persistente, difícil de detectar y remediar.

Historia

La primera síntesis de tricloroetileno fue descrita por Auguste Laurent en 1836. Laurent la obtuvo mediante la acción del hidróxido de potasio sobre una mezcla de 1,1,2,2-tetracloroetano y 1,1,1,2-tetracloroetano, obtenidos por cloración de dicloruro de etileno , y la denominó C₄HCl₃ (en aquel entonces, se creía que el peso atómico del carbono era la mitad del real [ 14 ] ). La llamó cloréterise de tricloroetileno , pero no investigó más a fondo el compuesto, ya que su muestra parecía inestable. [ 2 ] [ 15 ]

E. Fischer obtuvo tricloroetileno en 1864 mediante la reducción de hexacloroetano con hidrógeno. Fischer investigó el compuesto y observó que su punto de ebullición se encontraba entre 87 y 90 grados Celsius. [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]

La primera planta industrial para producir tricloroetileno se inauguró en Jajce , Austria-Hungría (actual Bosnia) en 1908. [ 19 ] : 71 La producción comercial de tricloroetileno comenzó en Alemania en 1920 y en Estados Unidos en 1925. [ 20 ]

Ya en 1920, se informó que el tricloroetileno causaba enfermedades y efectos narcóticos graves, incluyendo somnolencia y desmayos en los trabajadores expuestos. [ 21 ]

El uso de tricloroetileno en las industrias alimentaria y farmacéutica ha sido prohibido en algunas partes del mundo desde la década de 1970 [ 22 ] debido a la preocupación por su toxicidad.

Anestesia

El tricloroetileno es un buen analgésico en concentraciones de 0,35 a 0,5 %. [ 23 ] El tricloroetileno tiene un coeficiente sangre/gas de 9, un coeficiente aceite/gas de 714 y una concentración alveolar mínima de 0,23 % en humanos. [ 24 ] Se utilizó principalmente como anestésico general para procedimientos menores y como analgésico obstétrico inhalado en millones de pacientes. [ 25 ]

El tricloroetileno se utilizó por primera vez en el tratamiento de la neuralgia del trigémino a partir de 1916 [ 25 ] tras la recomendación del neurólogo alemán Hermann Oppenheim en 1915. [ 26 ] El tricloroetileno para uso como analgésico para la neuralgia se vendió bajo los nombres comerciales "Gemalgene", "Trethylene" y "Chlorylen" en la década de 1920.

El farmacólogo estadounidense Dennis Emerson Jackson utilizó tricloroetileno en pacientes mediante el inhalador que desarrolló en 1933 y publicó el informe en 1934. Jackson publicó posteriormente un informe más extenso sobre la aplicación de tricloroetileno en 300 pacientes junto con los investigadores Cecil Striker, Samuel Goldblatt e Irwin S. Warm en 1935. [ 27 ] El anestesista inglés Christopher Langton Hewer introdujo el tricloroetileno para uso anestésico en Gran Bretaña en 1941. [ 28 ] [ 29 ] Hewer descubrió que Imperial Chemical Industries (ICI) ya producía tricloroetileno purificado de grado médico en Gran Bretaña bajo el nombre comercial Trilene ( de tricloroetileno ). Trilene era el TCE más puro del mercado en ese momento y otras formulaciones de TCE tenían impurezas que podían ser peligrosas para la inhalación. Hewer observó que ICI vendía Trilene para la limpieza externa de heridas . Hewer afirmó que el TCE no representaría un peligro cardíaco basándose en un pequeño grupo de pacientes, y menciona una muerte ocurrida durante una anestesia con óxido nitroso y TCE . [ 30 ]

Desarrollado por ICI en Gran Bretaña, su creación fue aclamada como una revolución en la anestesia. También se comercializó como "Trimar" en Estados Unidos. El sufijo -mar indicaba estudio y desarrollo en la Universidad de Maryland , por ejemplo, "Fluoromar" para fluroxeno y "Vinamar" para etil vinil éter ". [ 31 ] Desde la década de 1940 hasta la de 1980, tanto en Europa como en América del Norte, el tricloroetileno se utilizó como anestésico volátil casi invariablemente administrado con óxido nitroso . Comercializado en el Reino Unido por Imperial Chemical Industries bajo el nombre comercial Trilene, se coloreaba de azul con un tinte llamado azul de ceralina en una concentración de 1:200,000 [ 32 ] para evitar confusiones con el cloroformo de olor similar. Trilene se estabilizaba con 0,01% de timol . [ 32 ] "Anamenth" fue una formulación temprana de tricloroetileno anestésico alemán que contenía mentol como estabilizador.

El tricloroetileno también se utilizó como analgésico inhalado, principalmente durante el parto, a menudo autoadministrado por la paciente. Se introdujo para la anestesia obstétrica en 1943 y se utilizó hasta la década de 1980. [ 23 ] La autoadministración de tricloroetileno por parte de la paciente era común para uso obstétrico con dispositivos especializados que requerían poca supervisión del personal médico. Cuando se utilizaba en dosis analgésicas, no afectaba los músculos uterinos durante el parto. Otros usos analgésicos incluían operaciones dentales, cirugías plásticas y ortopédicas superficiales y otros procedimientos menores que no requerían relajación muscular. [ 29 ]

Dispositivo anestésico portátil Cyprane para tricloroetileno, fabricado en el Reino Unido en 1947. Este dispositivo fue diseñado para que el paciente se lo autoadministrara.

El aparato anestésico Triservice (TSAA) es un vaporizador portátil de aspiración diseñado originalmente para tricloroetileno y halotano , utilizando aire ambiente como gas portador del vapor anestésico. [ 33 ] Fue diseñado por Ivan Houghton para uso militar/de campo en 1981. Utilizaba tricloroetileno por sus propiedades analgésicas y halotano para anestesia general principal. [ 34 ]

Originalmente se pensaba que poseía menos hepatotoxicidad que el cloroformo , y sin el desagradable olor a pimienta y la inflamabilidad del éter , el TCE reemplazó a los anestésicos anteriores cloroformo y éter en la década de 1940. Sin embargo, pronto se descubrió que el uso de TCE tenía varios inconvenientes. Estos incluían la promoción de arritmias cardíacas , sensibilidad a las catecolaminas en el corazón, baja volatilidad y alta solubilidad que impedían una rápida inducción anestésica, disfunción neurológica prolongada por la reacción con la cal sodada utilizada en los sistemas absorbentes de dióxido de carbono, y evidencia de hepatotoxicidad como se había encontrado con el cloroformo, aunque se informó que los efectos hepatotóxicos (como necrosis central y atrofia amarilla aguda) eran temporales. [ 35 ] Los componentes alcalinos de los absorbentes de dióxido de carbono reaccionaron con el tricloroetileno y liberaron dicloroacetileno , una neurotoxina y una nefrotoxina. La mayoría de los casos de toxicidad por tricloroetileno se debieron a su descomposición en dicloroacetileno por reacción con cal sodada, más que al tricloroetileno en sí. [ 36 ] La intoxicación por dicloroacetileno era común y a menudo mortal durante la anestesia con tricloroetileno si se utilizaba cal sodada . Los pacientes expuestos al dicloroacetileno presentaban síntomas como náuseas, vómitos, pérdida de apetito, dolor de cabeza, problemas nerviosos y musculares faciales y formación de lesiones similares al herpes en la cara. [ 37 ] La formación de dicloroacetileno provocaba encefalopatías fatales y parálisis de los nervios craneales. [ 29 ] El efecto relajante muscular del tricloroetileno era ineficaz para la cirugía. [ 38 ]

La introducción del halotano en 1956 redujo considerablemente el uso del tricloroetileno como anestésico general en la década de 1960, ya que el halotano permitía tiempos de inducción y recuperación mucho más rápidos y era considerablemente más fácil de administrar. El tricloroetileno también se ha utilizado en la producción de halotano. [ 39 ]

Frasco de tricloroetileno para anestesia de ICI
Inhalador utilizado para Trilene, 1961–1970

El uso anestésico del tricloroetileno se prohibió en Estados Unidos en 1977, pero su uso en el Reino Unido se mantuvo hasta finales de la década de 1980 (especialmente para el parto). [ 25 ] La preocupación por el potencial carcinogénico del TCE llevó a su abandono en los países desarrollados en la década de 1980, y el ICI había cesado la producción de TCE de grado médico en 1984. [ 25 ] El TCE todavía se utilizaba como anestésico en algunos países africanos en el año 2000, [ 40 ] y en Malawi y Nepal en el año 2005. [ 25 ]

Producción

Hoy en día, la mayor parte del tricloroetileno se produce a partir de etileno . Primero, el etileno se clora sobre un catalizador de cloruro férrico para producir 1,2-dicloroetano : [ 41 ]

CH₂ = CH₂ + Cl₂ → ClCH₂CH₂Cl​​​​

Cuando se calienta a unos 400  °C con cloro adicional, el 1,2-dicloroetano se convierte en tricloroetileno:

ClCH₂CH₂Cl + 2 Cl₂ → ClCH = CCl₂ + 3 HCl

Esta reacción puede ser catalizada por diversas sustancias. El catalizador más utilizado es una mezcla de cloruro de potasio y cloruro de aluminio . Sin embargo, también se pueden emplear diversas formas de carbón poroso. Esta reacción produce tetracloroetileno como subproducto y, dependiendo de la cantidad de cloro añadida, puede incluso ser el producto principal. Normalmente, el tricloroetileno y el tetracloroetileno se recogen juntos y luego se separan por destilación . [ 41 ]

Sin embargo, antes de principios de la década de 1970, la mayor parte del tricloroetileno se producía en un proceso de dos etapas a partir de acetileno . Primero, el acetileno se trataba con cloro utilizando un catalizador de cloruro férrico a 90 °C para producir 1,1,2,2-tetracloroetano según la ecuación química : [ 41 ] 

HC≡CH + 2 Cl 2 → Cl 2 CHCHCl 2

El 1,1,2,2-tetracloroetano se deshidroclora para dar tricloroetileno. Esto se puede lograr con una solución acuosa de hidróxido de calcio : [ 41 ]

2 Cl 2 CHCHCl 2 + Ca(OH) 2 → 2 ClCH=CCl 2 + CaCl 2 + 2 H 2 O

o en fase gaseosa calentándola a 300–500  °C sobre un catalizador de cloruro de bario o cloruro de calcio :

Cl 2 CHCHCl 2 → ClCH=CCl 2 + HCl

Las impurezas comunes en el TCE de grado reactivo y técnico son el metilcloroformo , el tetracloruro de carbono , el dicloruro de etileno , los tetracloroetanos , el benceno y el fenol . Sin embargo, estos compuestos están presentes en cantidades muy pequeñas y no representan ningún riesgo. [ 25 ]

Usos

El tricloroetileno es un disolvente eficaz para diversos materiales orgánicos . Se utiliza principalmente para la limpieza. El tricloroetileno es un ingrediente activo (disolvente) en diversas formulaciones de tintas de impresión , barnices y pinturas industriales . [ 42 ] [ 25 ] Otros usos incluyen operaciones de teñido y acabado, formulaciones de adhesivos, procesamiento de caucho , adhesivos, lacas y decapantes de pintura . Se aplica antes del recubrimiento , anodizado y pintura. [ 43 ]

Cuando el tricloroetileno se produjo a gran escala por primera vez en la década de 1920, su principal uso fue la extracción de aceites vegetales de materiales vegetales como la soja , el coco y la palma . Otros usos en la industria alimentaria incluyeron la descafeinización del café (eliminación de la cafeína ) y la preparación de extractos aromatizantes de lúpulo y especias . [ 25 ] El TCE se utilizó como depresor del punto de congelación en extintores de incendios de tetracloruro de carbono . [ 25 ]

El tricloroetileno también es un terminador de cadena para el cloruro de polivinilo . [ 25 ] La cloración produce pentacloroetano .

disolvente de limpieza

Quizás el uso más importante del TCE sea como desengrasante para piezas metálicas. Se ha utilizado ampliamente para desengrasar y limpiar desde la década de 1910 debido a su bajo costo, baja inflamabilidad, baja toxicidad y alta eficacia como disolvente. La demanda de TCE como desengrasante comenzó a disminuir en la década de 1950 en favor del 1,1,1-tricloroetano, menos tóxico . Sin embargo, la producción de 1,1,1-tricloroetano se ha eliminado gradualmente en la mayor parte del mundo en virtud del Protocolo de Montreal debido a su contribución al agotamiento de la capa de ozono . Como resultado, el tricloroetileno ha experimentado un cierto resurgimiento en su uso como desengrasante. [ 25 ]

El tricloroetileno se ha utilizado como disolvente para la limpieza en seco , aunque ha sido sustituido en gran medida por el tetracloroetileno, excepto para la limpieza de manchas puntuales (de grasa y aceite), donde todavía se utiliza con frecuencia bajo diversas marcas comerciales. Se consideró desfavorable para la limpieza en seco porque tendía a disolver los tintes de acetato, algo que el tetracloroetileno no hacía. El tricloroetileno se utiliza para eliminar la grasa y la lanolina de la lana antes del tejido . [ 25 ]

El TCE también se ha utilizado en Estados Unidos para limpiar motores de cohetes alimentados con queroseno (el TCE no se utilizó para limpiar motores alimentados con hidrógeno, como el motor principal del transbordador espacial ). Durante el encendido estático, el combustible RP-1 dejaba depósitos de hidrocarburos y vapores en el motor. Estos depósitos debían eliminarse del motor para evitar la posibilidad de explosión durante la manipulación del motor y futuros encendidos. El TCE se utilizó para enjuagar el sistema de combustible del motor inmediatamente antes y después de cada encendido de prueba. El procedimiento de enjuague consistía en bombear TCE a través del sistema de combustible del motor y dejar que el disolvente se desbordara durante un período que oscilaba entre varios segundos y 30-35 minutos, según el motor. En algunos motores, el generador de gas y la cúpula de oxígeno líquido (LOX) también se enjuagaron con TCE antes del encendido de prueba. [ 44 ] [ 45 ] El motor de cohete F-1 tuvo su cúpula de LOX, generador de gas y camisa de combustible de la cámara de empuje enjuagados con TCE durante los preparativos del lanzamiento. [ 45 ]

Refrigerantes

El TCE también se utiliza en la fabricación de una gama de refrigerantes fluorocarbonados [ 46 ] como el 1,1,1,2-tetrafluoroetano, más conocido como HFC-134a. [ 47 ]

CHCl=CCl₂ + 4 HF → CF₃CH₂F + 3 HCl

El TCE también se utilizó en aplicaciones de refrigeración industrial debido a su alta capacidad de transferencia de calor y a su especificación para bajas temperaturas.

Reacciones

El tricloroetileno reacciona con álcalis para dar dicloroacetileno mediante deshidrocloración .

El cloruro de 1,1,2,2-tetracloroetilsulfenilo, utilizado en la producción de captafol , se obtiene a partir de tricloroetileno y dicloruro de azufre :

C₂HCl₃ + SCl₂ → C₂HCl₄SCl​​​​​​

La reacción del tricloroetileno con el cloroformo puede producir diferentes compuestos dependiendo del catalizador utilizado. Si se utiliza hidróxido de sodio, el cloroformo se deshidroclora a diclorocarbeno, que se adiciona al tricloroetileno, y se obtiene pentaclorociclopropano :

C 2 HCl 3 + :CCl 2 → C 3 HCl 5

La reacción del tricloroetileno con cloroformo bajo el catalizador cloruro de aluminio produce 1,1,1,2,3,3-hexacloropropano :

CHCl₃ + C₂HCl₃ → CHCl₂CHClCCl₃​​​​​

La reacción del tricloroetileno con tetracloruro de carbono en condiciones similares produce 1,1,1,2,3,3,3-heptacloropropano: [ 48 ]

C₂HCl₃ + CCl₄ → C₃HCl₇​​​​​

Seguridad

Inestabilidad química

A pesar de su uso generalizado como desengrasante de metales , el tricloroetileno en sí es inestable en presencia de metal tras una exposición prolongada. Ya en 1961, la industria manufacturera reconoció este fenómeno cuando se añadieron aditivos estabilizadores a la formulación comercial. Dado que la inestabilidad reactiva se acentúa a temperaturas más altas, la búsqueda de aditivos estabilizadores se llevó a cabo calentando tricloroetileno hasta su punto de ebullición bajo un condensador de reflujo y observando la descomposición. La documentación definitiva del 1,4-dioxano como agente estabilizador para TCE es escasa debido a la falta de especificidad en la literatura de patentes temprana que describe formulaciones de TCE. [ 49 ] [ 50 ] La epiclorhidrina , el óxido de butileno , el N - metilpirrol y el acetato de etilo son estabilizadores comunes para TCE, siendo la epiclorhidrina el más persistente y eficaz. [ 41 ] Otros estabilizadores químicos incluyen cetonas como la metil etil cetona .

Triclene D de DuPont, para desengrasar metales (1946)
Trimar de Ohio Chemical, para anestesia (1952)
Dos anuncios de tricloroetileno con dos usos diferentes: desengrasado de metales (1947) y anestesia (1952).

Efectos fisiológicos

Neurológico

Cuando se inhala, el tricloroetileno produce depresión del sistema nervioso central, lo que resulta en anestesia general . Estos efectos pueden estar mediados por el tricloroetileno actuando como un modulador alostérico positivo de los receptores inhibidores GABA A y de glicina . [ 51 ] [ 52 ] Su alta solubilidad en sangre resulta en una inducción de la anestesia más lenta y menos deseable. A bajas concentraciones, es relativamente poco irritante para el tracto respiratorio. Las concentraciones más altas producen taquipnea . Pueden ocurrir muchos tipos de arritmias cardíacas , las cuales se exacerban con la epinefrina (adrenalina).

En la década de 1940 se observó que el tricloroetileno (TCE) reaccionaba con sistemas absorbentes de dióxido de carbono (CO₂) ( cal sodada ) para producir dicloroacetileno por deshidrocloración y fosgeno . [ 53 ] La disfunción de los nervios craneales (especialmente del quinto nervio craneal) era frecuente cuando se administraba anestesia con TCE utilizando sistemas absorbentes de CO₂ . La relajación muscular con anestesia de TCE suficiente para la cirugía era deficiente. Por estas razones, así como por problemas de hepatotoxicidad , el TCE perdió popularidad en Norteamérica y Europa frente a anestésicos más potentes como el halotano en la década de 1960. [ 54 ]

Los síntomas de la exposición aguda no médica son similares a los de la intoxicación por alcohol , comenzando con somnolencia, mareo y confusión, y progresando con una mayor exposición hasta la pérdida del conocimiento. [ 55 ] Gran parte de lo que se sabe sobre los efectos crónicos del tricloroetileno en la salud humana se basa en exposiciones ocupacionales. Además de sus efectos en el sistema nervioso central, la exposición industrial al tricloroetileno se correlaciona con efectos tóxicos en el hígado y los riñones. [ 55 ]

Se sospecha que la exposición industrial [ 56 ] o ambiental [ 57 ] a largo plazo al tricloroetileno aumenta el riesgo de desarrollar la enfermedad de Parkinson .

Carcinogenicidad

El tricloroetileno ha sido clasificado como " Grupo 1 : Carcinógeno para los humanos" por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) debido a la evidencia suficiente en humanos y animales de experimentación sobre el cáncer de riñón y una asociación positiva entre la exposición al tricloroetileno y el desarrollo de linfoma no Hodgkin y cáncer de hígado en humanos, y evidencia limitada en humanos y animales de experimentación sobre una mayor incidencia de leucemia, linfoma, cánceres reproductivos y cánceres respiratorios. [ 58 ]

Las investigaciones epidemiológicas en poblaciones expuestas mostraron resultados mixtos. Por ejemplo, un estudio realizado en un grupo de 803 trabajadores expuestos al TCE en Dinamarca no mostró un aumento general en la incidencia de cáncer, mientras que otro estudio sobre la incidencia de cáncer de riñón en otro grupo de trabajadores expuestos sí mostró un aumento. No se encontró que el TCE fuera teratogénico en humanos. [ 38 ]

Una revisión de la epidemiología del cáncer de riñón calificó el tabaquismo y la obesidad como factores de riesgo más importantes para el cáncer de riñón que la exposición a disolventes como el tricloroetileno. [ 59 ] En contraste, una evaluación general de los riesgos para la salud humana asociados con el tricloroetileno afirma que "hay concordancia entre los estudios en animales y humanos, lo que respalda la conclusión de que el tricloroetileno es un posible carcinógeno renal". [ 60 ] La evidencia parece ser menos concluyente en este estudio con respecto a la relación entre los humanos y el cáncer de hígado observado en ratones, y la NAS de EE. UU. sugiere que la exposición a niveles bajos podría no representar un riesgo significativo de cáncer de hígado en la población general.

Metabolismo

El tricloroetileno se metaboliza a tricloroepoxietano (óxido de TCE) que se isomeriza rápidamente a tricloroacetaldehído (cloral). [ 61 ] El cloral se hidrata a hidrato de cloral en el cuerpo. El hidrato de cloral se reduce a 2,2,2-tricloroetanol o se oxida a ácido tricloroacético . El ácido monocloroacético , [ 62 ] el ácido dicloroacético [ 63 ] y el triclorometano [ 62 ] [ 64 ] [ 65 ] también se detectaron como metabolitos menores del TCE.

Exposición y regulaciones

Con una gravedad específica superior a 1 (más denso que el agua), el tricloroetileno puede presentarse como un líquido denso de fase no acuosa (DNAPL, por sus siglas en inglés) si se derraman cantidades suficientes en el medio ambiente.

El primer informe conocido de TCE en aguas subterráneas fue presentado en 1949 por dos químicos públicos ingleses que describieron dos casos separados de contaminación de pozos por vertidos industriales de TCE. [ 66 ] Según las encuestas federales y estatales disponibles, entre el 9 % y el 34 % de las fuentes de suministro de agua potable analizadas en los EE. UU. podrían tener algún grado de contaminación por TCE, aunque la EPA ha informado que la mayoría de los suministros de agua cumplen con el nivel máximo de contaminante (MCL) de 5  ppb. [ 67 ]

En general, los niveles atmosféricos de TCE son más altos en áreas con alta concentración de industria y población. Los niveles atmosféricos tienden a ser más bajos en regiones rurales y remotas. Las concentraciones promedio de TCE medidas en el aire en los Estados Unidos generalmente están entre 0,01 ppb y 0,3 ppb, aunque se han reportado  niveles promedio de hasta 3,4 ppb. [ 68 ] Se han medido niveles de TCE en el rango de partes por mil millones bajas en alimentos; sin embargo, se midieron niveles de hasta 140 ppb en algunas muestras de alimentos. [ 68 ] Se han encontrado niveles de TCE por encima del nivel de fondo en hogares en proceso de renovación . [ 69 ]  

Reglamento vigente

Las agencias estatales, federales e internacionales clasifican el tricloroetileno como un carcinógeno conocido o probable para los seres humanos. En 2014, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer actualizó su clasificación del tricloroetileno al Grupo 1 , lo que indica que existe evidencia suficiente de que puede causar cáncer de riñón en humanos, así como cierta evidencia de cáncer de hígado y linfoma no Hodgkin . [ 70 ]

En la Unión Europea , el Comité Científico sobre Valores Límite de Exposición Ocupacional (SCOEL) recomienda un límite de exposición para los trabajadores expuestos al tricloroetileno de 10  ppm (54,7  mg/m³ ) para un TWA de 8 horas y de 30  ppm (164,1  mg/m³ ) para un STEL (15 minutos). [ 71 ]

La legislación vigente de la UE destinada a proteger a los trabajadores contra los riesgos para su salud (incluidas la Directiva sobre agentes químicos 98/24/CE [ 72 ] y la Directiva sobre carcinógenos 2004/37/CE [ 73 ] ) actualmente no impone requisitos mínimos vinculantes para controlar los riesgos para la salud de los trabajadores durante la fase de uso o a lo largo del ciclo de vida del tricloroetileno.

En 2023, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) determinó que el tricloroetileno presenta un riesgo de daño para la salud humana en diversos usos, incluyendo durante la fabricación, el procesamiento, la mezcla, el reciclaje , el desengrase por vapor, como lubricante, adhesivo, sellador , producto de limpieza y aerosol. La EPA afirma que el TCE es "peligroso tanto por inhalación como por exposición dérmica y se asoció más fuertemente con efectos inmunosupresores para la exposición aguda, así como con efectos autoinmunes para exposiciones crónicas". [ 74 ] Algunos investigadores también han vinculado la exposición crónica al tricloroetileno con un mayor riesgo de enfermedad de Parkinson . [ 75 ] [ 76 ] A partir del 1 de junio de 2023, dos estados de EE. UU. ( Minnesota y Nueva York ) actuaron en base a los hallazgos de la EPA y prohibieron el tricloroetileno en todos los casos excepto en investigación y desarrollo. [ 77 ] [ 78 ]

Según la EPA de EE. UU., en octubre de 2023 propuso prohibir la fabricación (incluida la importación), el procesamiento y la distribución comercial de TCE para todos los usos, con plazos de cumplimiento más largos y controles en el lugar de trabajo (incluido un límite de exposición) para algunos procesos y usos industriales y comerciales hasta que las prohibiciones entren en vigor, con el fin de proteger a todos, incluidos los transeúntes, de los efectos nocivos del TCE para la salud. [ 79 ] Tras la recomendación de la EPA, la Administración Biden anunció una propuesta para prohibir el tricloroetileno ese mismo mes. [ 80 ]

En diciembre de 2024, la EPA emitió una resolución final sobre la regulación del tricloroetileno, que entró en vigor el 16 de enero de 2025. [ 81 ] La norma prohíbe la fabricación (incluida la importación), el procesamiento y la distribución comercial de tricloroetileno para todos los usos, con plazos de cumplimiento más largos y protecciones laborales más estrictas para algunos procesos y usos industriales y comerciales hasta que las prohibiciones entren en vigor. [ 82 ] La EPA prohíbe la mayoría de los usos del tricloroetileno durante el primer año de vigencia de la norma, incluyendo la fabricación y el procesamiento para la mayoría de los productos comerciales y todos los productos de consumo, permitiéndose solo un número limitado de usos comerciales después del 16 de enero de 2026. [ 83 ] Estos usos también se eliminarán gradualmente, aunque aún no se ha determinado un plazo exacto, pero hasta que se eliminen gradualmente se requerirán protecciones laborales más estrictas y se establecerá un límite de exposición por inhalación más bajo para el tricloroetileno en el aire . [ 82 ]

Muchos de los usos del tricloroetileno que se prolongan durante más de un año se dan en entornos altamente industrializados con aplicaciones críticas, como la limpieza de piezas utilizadas en dispositivos médicos , aeronaves y otros sistemas de transporte, seguridad y defensa , y la fabricación de separadores de baterías y refrigerantes . [ 82 ] Estos usos también se prohibirán finalmente, pero se permiten temporalmente para evitar impactos negativos en la seguridad nacional o la infraestructura crítica , y para dar tiempo a la transición a productos químicos y métodos alternativos. [ 82 ]

Remediación

La investigación se ha centrado en la remediación in situ del tricloroetileno en suelos y aguas subterráneas utilizando permanganato de potasio en lugar de su eliminación para tratamiento y disposición fuera del sitio. Se han identificado bacterias presentes de forma natural con la capacidad de degradar el TCE. Dehalococcoides sp. degrada el tricloroetileno mediante decloración reductiva en condiciones anaeróbicas. En condiciones aeróbicas, Pseudomonas fluorescens puede cometabolizar el TCE. La contaminación del suelo y las aguas subterráneas por TCE también se ha remediado con éxito mediante tratamiento químico y extracción. La bacteria Nitrosomonas europaea puede degradar una variedad de compuestos halogenados, incluido el tricloroetileno. [ 84 ] Se ha informado que la tolueno dioxigenasa participa en la degradación del TCE por Pseudomonas putida . [ 85 ] En algunos casos, Xanthobacter autotrophicus puede convertir hasta el 51 % del TCE en CO y CO₂ . [ 85 ]

Sociedad y cultura

El tricloroetileno se ha utilizado como droga recreativa . [ 86 ] Entre los métodos de abuso de TCE reportados se incluyen la inhalación y la ingestión. [ 87 ] Se abusaba de él por su efecto eufórico y ligeramente alucinógeno, principalmente por jóvenes y trabajadores que utilizaban la sustancia química. [ 87 ] Algunos trabajadores industriales se habían vuelto adictos al TCE. [ 88 ]

La contaminación de las aguas subterráneas y potables por vertidos industriales, incluido el tricloroetileno, es una gran preocupación para la salud humana y ha provocado numerosos incidentes y demandas en Estados Unidos. Un ejemplo notable es el de Woburn, Massachusetts ( Anderson v. Cryovac ), donde la eliminación inadecuada de disolventes industriales, incluido el tricloroetileno, por parte de empresas locales provocó la contaminación de dos pozos municipales. [ 89 ] Las familias atribuyeron el supuesto aumento local de casos de leucemia a la contaminación por tricloroetileno, [ 90 ] aunque el tricloroetileno no causa leucemia en humanos. El incidente atrajo la atención nacional en la década de 1980 y fue objeto de un extenso litigio, que culminó en un acuerdo entre las empresas y las familias afectadas. [ 91 ] Posteriormente sirvió de base para el libro A Civil Action de Jonathan Harr, que fue adaptado al cine en 1998 .

Véase también

Referencias

  1. ↑ Primeros esbozos de un diccionario de solubilidades de sustancias químicas (1864) Frank H. Storer, página 133
  2. ^ Essai sur l'Action du Chlore sur la Liqueur des Hollandais et sur quelques Ethers en Annales de Chimie, LXIII. (1836) página 379
  3. ↑ "Hoja de datos de seguridad" . Consultado el 23 de febrero de 2022 .
  4. ↑ Tricloroetileno en OSHA
  5. 1 2 "Tricloroetileno" . Sigmaaldrich.com . Consultado el 20 de octubre de 2014 .
  6. ↑ "Tricloroetileno" . www.chemsrc.com .
  7. 1 2 3 4 5 6 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0629" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  8. ↑ Venkatesulu, D.; Venkatesu, P.; Rao, MV Prabhakara (1997). "Viscosidades y densidades de tricloroetileno o tetracloroetileno con 2-alcoxietanoles a 303,15 K y 313,15 K". Journal of Chemical & Engineering Data . 42 (2): 365–367 . doi : 10.1021/je960316f . ISSN 0021-9568 . 
  9. ↑ Criterios de salud ambiental: Tricloroetileno Programa Internacional sobre Seguridad Química
  10. ↑ FischerSci Ficha de datos de seguridad del tricloroetileno
  11. 1 2 "Tricloroetileno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  12. ↑ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras bajo Control Especial ] (en portugués brasileño). Diario Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
  13. ↑ Tricloroetileno (TCE) en ATSDR
  14. ↑ Rocke, Alan J. (1993). "The French Connection" . The Quiet Revolution. University of California Press. pág. 157.
  15. ↑ El llamado percloruro de formilo , Gmelin, L. (traducido en 1855). Manual de química: Química orgánica. Reino Unido: Cavendish Society. Páginas 200-201.
  16. ↑ Ueber die Einwirkung von Wasserstoff auf Einfach-Chlorkohlenstoff , Fischer, E. (1864) en Zeitschrift für Chemie.  página 268
  17. ↑ Waters, EM; Gerstner, HB; Huff, JE (enero de 1977). "Tricloroetileno. I. Una visión general" . Journal of Toxicology and Environmental Health . 2 (3): 671– 707. Bibcode : 1977JTEH....2..671W . doi : 10.1080/15287397709529469 . ISSN 0098-4108 . PMID 403297 .  
  18. ↑ Hardie DWF (1964). Clorocarbonos e hidrocarburos clorados. 1,1,2,2-tetracloroetano. En: Enciclopedia de Tecnología Química. Kirk RE, Othmer DF, editores. Nueva York: John Wiley & Sons, págs. 159–164
  19. ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz (15 de julio de 2006), "Chlorinated Hydrocarbons" , en Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.), Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Weinheim, Alemania: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, doi : 10.1002/14356007.a06_233.pub2 , ISBN 978-3-527-30673-2, consultado el 1 de febrero de 2026
  20. ↑ Mertens JA (1993). Clorocarbonos y clorohidrocarburos. En: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4.ª ed. Kroschwitz JI, Howe-Grant M, editores. Nueva York: John Wiley & Sons, págs. 40-50.
  21. ↑ Enfermedades industriales: Análisis de informes de inspección de fábricas, 1920-1922 en Revista Internacional del Trabajo 14(3), 1926, páginas 377-378
  22. ↑ "Producción, importación/exportación, uso y eliminación de tricloroetileno" (PDF) . Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades . Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . Consultado el 20 de enero de 2025 .
  23. 1 2 Libro de texto de anestesia obstétrica. (2002). Reino Unido: Greenwich Medical Media. Páginas 64–65
  24. ↑ Lyon Lee, "Farmacología - Anestésicos inhalatorios"
  25. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 "Capítulo 4. Tricloroetileno (TCE)" . Disolventes clorados . Análisis forense ambiental. Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2013. págs. 119–159 . doi : 10.1039/9781849737265-00119 . ISBN  978-1-84973-196-6.
  26. ↑ Herbert Eichert, "INTOXICACIÓN POR TRICLOROETILENO" JAMA. 1936;106(19):1652–1654. doi:10.1001/jama.1936.02770190028010
  27. ↑ Striker, C., Goldblatt, S., Warm, IS, & Jackson, DE (1935). Experiencias clínicas con el uso de tricloroetileno en la producción de más de 300 analgésicos y anestésicos. Anesthesia & Analgesia, 14.
  28. ↑ Christopher Langton Hewer (1896-1986) por la Asociación de Anestesistas
  29. 1 2 3 Harry J. Shields, Roderick A. Gordon, "Anestésicos líquidos" en Anestesiología por cuarenta autores estadounidenses por Donald E. Hale (1955), páginas 270-272
  30. ↑ Christopher Langton Hewer, "Tricloroetileno como anestésico por inhalación" (21 de junio de 1941), The British Medical Journal, número 4198, páginas 924-927
  31. ↑ John C. Krantz, Jr. (1962). Un retrato de la historia de la medicina y los problemas médicos actuales . The John D. Lucas Printing Company. pág. 160. 
  32. 1 2 Investigaciones actuales en anestesia y analgesia. (1951). EE. UU.: Sociedad Internacional de Investigación en Anestesia. pág. 278
  33. ↑ IT Houghton; El aparato de anestesia Triservice ; Anestesia ; Volumen 36, Número 12; Diciembre de 1981; Páginas 1094-1108
  34. ↑ RS Frazer, DJ Birt; El aparato de anestesia de las tres ramas de las Fuerzas Armadas: una revisión ; Military Health ; Volumen 156, número suplementario 4; diciembre de 2010
  35. ↑ Carl E. Wasmuth, "Complicaciones de la anestesia", en Anestesiología por cuarenta autores estadounidenses , de Donald E. Hale (1955), páginas 148-149.
  36. ↑ Valacchi, Giuseppe; Davis, Paul A., eds. (1 de enero de 2008), Oxidantes en biología: una cuestión de equilibrio , Springer Science+Business Media , págs. 217–218 , ISBN  9781402083990
  37. ↑ Actas , Laboratorio de Investigación Médica Aeroespacial, 1966, págs. 55–56 
  38. 1 2 Tricloroetileno en Meyler's Side Effects of Drugs Used in Anesthesia (2008), JK Aronson, página 40
  39. ↑ Suckling et al., "Proceso para la preparación de 1,1,1-trifluoro-2-bromo-2-cloroetano" , patente estadounidense 2921098   , otorgada en enero de 1960, asignada a Imperial Chemical Industries. 
  40. ↑ P. Fenton (2000). "Agentes anestésicos volátiles" . Archivado del original el 7 de enero de 2012. Consultado el 11 de febrero de 2012 .
  41. 1 2 3 4 5 Morrison, R. D., Murphy, B. L. (2013). Disolventes clorados: una evaluación forense. Real Sociedad de Química del Reino Unido.
  42. ↑ Subramanian, Indu (20 de noviembre de 2023). "¿La mayor parte de la enfermedad de Parkinson es de origen artificial?" . Medscape . Consultado el 29 de noviembre de 2023 .
  43. ↑ Caudle, W. Michael; Guillot, Thomas S.; Lazo, Carlos R.; Miller, Gary W. (2012). "Tóxicos industriales y enfermedad de Parkinson" . NeuroToxicology . 33 ( 2). Elsevier BV: 178– 188. Bibcode : 2012NeuTx..33..178C . doi : 10.1016/j.neuro.2012.01.010 . ISSN 0161-813X . PMC 3299826. PMID 22309908 .   
  44. ↑ "Laboratorio de Campo de Santa Susana: El uso de tricloroetileno en los sitios SSFL de la NASA" (PDF) . Ssfl.msfc.nasa.gov. Archivado del original (PDF) el 14 de noviembre de 2013. Consultado el 22 de febrero de 2015 .
  45. 1 2 "Instrucciones de funcionamiento del motor de cohete F-1" . Rocketdyne a través de Internet Archive. 9 de octubre de 1972. Recuperado el 1 de junio de 2025 .
  46. ↑ "Producción de R-134a" (PDF) . Nd.edu. Archivado del original (PDF) el 11 de julio de 2009. Consultado el 21 de febrero de 2015 .
  47. ↑ "Solvay en Norteamérica | Solvay" (PDF) .
  48. ↑ Asinger, F. "1,1,1,2,3,3-hexacloropropano" en Parafinas: Química y tecnología. Elsevier Science.
  49. ↑ Murphy, Brian L; Morrison, Robert D. (2015). "9. Identificación de la fuente y datación de disolventes clorados". Introducción a la ciencia forense ambiental (3.ª ed.). Academic Press . sec. 9.2.2.1 1,4-Dioxano. ISBN  978-0-12-404707-5.
  50. ↑ Mohr, Thomas KG (2010). "Uso histórico de disolventes clorados y sus compuestos estabilizadores". Investigación y remediación ambiental: 1,4-dioxano y otros estabilizadores de disolventes . CRC Press . pág. 53. "¿Fue el 1,4-dioxano un estabilizador del tricloroetileno?". ISBN 978-1-56670-662-9.
  51. ↑ MJ Beckstead, JL Weiner, EI 2nd Eger, DH Gong y SJ Mihic (2000). "La función del receptor de glicina y ácido gamma-aminobutírico(A) se ve potenciada por las drogas de abuso inhaladas". Farmacología molecular . 57 (6): 1199– 1205. doi : 10.1016/S0026-895X(24)23230-2 . PMID 10825391 . {{cite journal}}: CS1 maint: nombres múltiples: lista de autores ( enlace ) CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
  52. ↑ MD Krasowski y NL Harrison (2000). "Las acciones de los anestésicos generales de éter, alcohol y alcano sobre los receptores GABAA y de glicina y los efectos de las mutaciones TM2 y TM3" . British Journal of Pharmacology . 129 (4): 731– 743. doi : 10.1038/sj.bjp.0703087 . PMC 1571881. PMID 10683198 .  
  53. ↑ Orkin, FK (1986) Sistemas de anestesia (Capítulo 5). En RD Miller (Ed.), Anestesia (segunda edición). Nueva York, NY: Churchill Livingstone.
  54. ↑ Stevens, WC y Kingston HGG (1989) Anestesia por inhalación (Capítulo 11). En PG Barash et al. (Eds.) Anestesia clínica. Filadelfia, PA: Lippincott.
  55. 1 2 "Tricloroetileno | Sitio web de la Red de Transferencia de Tecnología sobre Sustancias Tóxicas en el Aire | US EPA" . Epa.gov. Archivado del original el 16 de febrero de 2016. Recuperado el 5 de octubre de 2013 .
  56. ↑ Dorsey ER , Zafar M, Lettenberger SE, et al. (2023). "Tricloroetileno: ¿una causa invisible de la enfermedad de Parkinson?" . J Parkinsons Dis . 13 (2): 203– 218. doi : 10.3233/JPD-225047 . PMC 10041423. PMID 36938742 .   
  57. ↑ Krzyzanowski, Brittany; Beyene, Kassu Mehari; Turner, Jay R.; Racette, Brad A. (2025-10-21). "Exposición ambiental al tricloroetileno y riesgo de enfermedad de Parkinson en beneficiarios de Medicare" . Neurology . 105 ( 8) e214174. doi : 10.1212/WNL.0000000000214174 . PMC 12488192. PMID 41032742 .  
  58. ↑ "Tricloroetileno, tetracloroetileno y otros agentes clorados (Monografía de la IARC, volumen 106, 2014)" . publications.iarc.fr/ . Consultado el 1 de noviembre de 2025 .
  59. ↑ Lipworth, Loren; Tarone, Robert E.; McLaughlin, Joseph K. (2006). "La epidemiología del carcinoma de células renales". The Journal of Urology. 176 (6): 2353–8. doi:10.1016/j.juro.2006.07.130. PMID 17085101.
  60. ↑ "Evaluación de los riesgos para la salud humana del tricloroetileno: cuestiones científicas clave | The National Academies Press" . Nap.edu.
  61. ↑ Fishbein, L. (1977). Posibles carcinógenos y mutágenos industriales. Agencia de Protección Ambiental, Oficina de Sustancias Tóxicas.
  62. 1 2 21.4.25: Tricloroetileno en el monitoreo biológico: una introducción. (1993). Reino Unido: Wiley.
  63. ↑ Métodos de base biológica para la evaluación del riesgo de cáncer. (2013). Springer US.
  64. ↑ Perfil toxicológico del tricloroetileno: Borrador. (1995). Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos.
  65. ↑ Mutagénesis. (1978). página 268
  66. ↑ Lyne FA, McLachlan T (1949). "Contaminación del agua por tricloroetileno" pág. 513 en Lilliman, B.; Houlihan, JE; Lyne, FA; McLachlan, T. (1949). "Notas". The Analyst . 74 (882): 510– 513. Bibcode : 1949Ana....74..510L . doi : 10.1039/AN9497400510 .
  67. ↑ "Hoja informativa para el consumidor sobre: ​​Tricloroetileno" (PDF) . Epa.gov. Archivado del original (PDF) el 15 de mayo de 2009. Consultado el 22 de febrero de 2015 .
  68. 1 2 "Toxicidad del tricloroetileno: ¿Dónde se encuentra el tricloroetileno? | Medicina ambiental | ATSDR" . www.atsdr.cdc.gov . 9 de septiembre de 2022. Consultado el 2 de marzo de 2023 .Dominio públicoEste artículo incorpora texto de esta fuente, que es de dominio público .
  69. ↑ "Resumen químico de Tricloroetileno (tce) TEACH - epa nepis" .
  70. ↑ Tricloroetileno (Resumen y evaluación de la IARC, volumen 106, 2014) (PDF) . iarc.fr. Consultado el 8 de marzo de 2016 .
  71. ↑ "Recomendación del Comité Científico sobre Límites de Exposición Ocupacional para el Tricloroetileno (SCOEL/SUM/142)" (PDF) . Abril de 2009.
  72. ↑ Directiva 98/24/CE del Consejo, de 7 de abril de 1998, relativa a la protección de la salud y la seguridad de los trabajadores frente a los riesgos relacionados con los agentes químicos en el trabajo (decimocuarta Directiva particular en el sentido del artículo 16, apartado 1, de la Directiva 89/391/CEE)
  73. ↑ Directiva 2004/37/CE del Parlamento Europeo y del Consejo, de 29 de abril de 2004, relativa a la protección de los trabajadores frente a los riesgos relacionados con la exposición a sustancias cancerígenas, mutágenas o reprotóxicas en el trabajo (Sexta Directiva particular en el sentido del artículo 16, apartado 1, de la Directiva 89/391/CEE del Consejo) (versión codificada)
  74. ↑ US EPA, OCSPP (12 de febrero de 2020). "Evaluación final de riesgos para el tricloroetileno" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . Consultado el 3 de junio de 2023 .
  75. ↑ Wexler, MS, Marisa (17 de marzo de 2023). "Se solicita la prohibición del TCE, un compuesto químico común probablemente relacionado con la enfermedad de Parkinson" . Parkinson's News Today . BioNews . Consultado el 30 de enero de 2025 .
  76. ↑ "Cómo Minnesota aprobó la primera prohibición del país sobre el tricloroetileno" . www.pca.state.mn.us/news-and-stories . Agencia de Control de la Contaminación de Minnesota. 28 de agosto de 2023. Archivado del original el 6 de septiembre de 2023. Consultado el 6 de septiembre de 2023 .
  77. ↑ Estatutos de Minnesota (Ley 116.38 (también conocida como "Ley de Prohibición de TCE del Grupo de Ciudadanos Preocupados del Área de White Bear"), Protección Ambiental, Capítulo 116, Sección 116.385). Legislatura de Minnesota. 2022. Archivado del original el 6 de septiembre de 2023.
  78. ↑ "Gestión de riesgos para el tricloroetileno (TCE)" . Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (EPA ). 21 de noviembre de 2023. Consultado el 23 de noviembre de 2023 .
  79. ↑ "La administración Biden-Harris propone prohibir el tricloroetileno para proteger al público de un químico tóxico conocido por causar graves riesgos para la salud" . Oficina de Prensa de la EPA . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. 23 de octubre de 2023. Consultado el 30 de enero de 2025 .
  80. ↑ "Regla final de gestión de riesgos para el TCE" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . Consultado el 30 de enero de 2025 .
  81. 1 2 3 4 "Gestión de riesgos para el tricloroetileno (TCE)" . Evaluación y gestión de sustancias químicas según la TSCA . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. Diciembre de 2024. Consultado el 30 de enero de 2025 .
  82. ↑ "Tricloroetileno (TCE); Regulación bajo la Ley de Control de Sustancias Tóxicas (TSCA)" . Archivos Nacionales, Registro Federal . Gobierno de los Estados Unidos. 17 de diciembre de 2024. Consultado el 30 de enero de 2025 .
  83. ↑ "Nitrosomonas europaea" . Genome.jgi-psf.org. 5 de febrero de 2015. Archivado del original el 3 de julio de 2009. Consultado el 21 de febrero de 2015 .
  84. 1 2 Robert L. Irvine; Subhas K. Sikdar (1998). Tecnologías de biorremediación: principios y práctica . CRC Press. págs. 142, 144. ISBN  978-1-56676-561-9Consultado el 21 de febrero de 2015 .
  85. ↑ Tricloroetileno en Neurología en la Práctica Clínica , Daroff, R. B., Fenichel, G. M., Jankovic, J., Mazziotta, J. C. (2012)
  86. 1 2 Capítulo 50:  Toxicología médica del tricloroetileno en el abuso de drogas: Sustancias químicas sintetizadas y plantas psicoactivas. Barceloux, D. G. (2012).
  87. ↑ Alapin, Boleslaw (diciembre de 1973). "Adicción al tricloroetileno y sus efectos" . British Journal of Addiction to Alcohol & Other Drugs . 68 (4): 331– 335. doi : 10.1111/j.1360-0443.1973.tb01266.x . ISSN 0007-0890 . 
  88. ↑ Costas, Kevin; Knorr, Robert S; Condon, Suzanne K (2 de diciembre de 2002). "Un estudio de casos y controles de leucemia infantil en Woburn, Massachusetts: la relación entre la incidencia de leucemia y la exposición al agua potable pública". Science of the Total Environment . 300 (1): 23– 35. Bibcode : 2002ScTEn.300...23C . doi : 10.1016/S0048-9697(02)00169-9 . PMID 12685468 . 
  89. ↑ Diperna, Paula (2 de diciembre de 1984). "La leucemia ataca a un pequeño pueblo" . New York Times . Consultado el 28 de octubre de 2025 .
  90. ↑ "Se alcanza un acuerdo récord en un sitio de desechos peligrosos - Archivos de UPI" . UPI .

Lecturas adicionales

  • Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades (ATSDR). 1997. Perfil toxicológico del tricloroetileno.
  • Doherty, Richard E. (2000). "Historia de la producción y el uso de tetracloruro de carbono, tetracloroetileno, tricloroetileno y 1,1,1-tricloroetano en los Estados Unidos: Parte 2 – Tricloroetileno y 1,1,1-tricloroetano". Environmental Forensics . 1 (2): 83– 93. Bibcode : 2000EnvFo...1...83D . doi : 10.1006/enfo.2000.0011 . S2CID 97370778 . 
  • Lipworth, Loren; Tarone, Robert E.; McLaughlin, Joseph K. (2006). "La epidemiología del carcinoma de células renales". The Journal of Urology . 176 (6): 2353– 2358. doi : 10.1016/j.juro.2006.07.130 . PMID 17085101 . 
  • Matei, Adrienne (7 de abril de 2021). "Los casos de enfermedad de Parkinson se están disparando. Un producto químico común podría ser el culpable" . The Guardian .
  • Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (USEPA). 2011. Revisión toxicológica del tricloroetileno.
  • Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos (NAS). 2006. Evaluación de los riesgos para la salud humana del tricloroetileno: cuestiones científicas clave. Comité sobre los riesgos para la salud humana del tricloroetileno, Consejo Nacional de Investigación.
  • Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. (NTP). 2021. Tricloroetileno, en el 15.º Informe Anual sobre Carcinógenos.