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Articulo de referencia

Tricocereína

La tricocereína , o tricocerina , también conocida como N , N -dimetil-3,4,5-trimetoxifenetilamina o como N , N -dimetilmescalina ( MM-M ), es un alcaloide fenetilamínico que se...

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La tricocereína , o tricocerina , también conocida como N , N -dimetil-3,4,5-trimetoxifenetilamina o como N , N -dimetilmescalina ( MM-M ), es un alcaloide fenetilamínico que se encuentra en varias especies de plantas y está estrechamente relacionado con la droga psicodélica mescalina (3,4,5-trimetoxifenetilamina). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

Uso y efectos

A diferencia de la mescalina , se ha descubierto que la tricocereína carece de efectos psicoactivos en humanos incluso en dosis altas. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 2 ] [ 7 ] FP Ludueña evaluó el clorhidrato de tricocereína a mediados de la década de 1930 y descubrió que no producía efectos, con la excepción de una ligera pesadez gástrica, en dosis de hasta 9  mg/kg por vía oral (630  mg para una persona de 70 kg) y hasta 550  mg por vía parenteral . [ 6 ] [ 1 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 8 ] [ 7 ] [ 3 ] [ 9 ]

Por otro lado, M. Vojtĕchovský y D. Krus evaluaron la tricocereína en la década de 1960 en dosis de hasta 800  mg (presumiblemente por vía oral) y encontraron que era más débil que 400  mg de mescalina. [ 4 ] [ 10 ] También probaron 400  mg de tricocereína por vía sublingual e informaron que producía efectos psicodélicos moderados con un inicio de una hora (en comparación con dos horas para la mescalina) y una duración "proporcionalmente más corta" que la mescalina o una duración de una hora. [ 4 ] [ 5 ] [ 10 ] Sin embargo, según Alexander Shulgin , estos efectos psicoactivos estaban mal definidos y se consideró que podrían haber sido atribuibles a la ansiedad . [ 4 ] [ 5 ]

Shulgin ha señalado que Trichocereus terscheckii , que contiene tricocereína como su principal componente, es consumido comúnmente en grandes cantidades por humanos y animales como fuente de agua sin consecuencias aparentes. [ 4 ] [ 5 ] Se ha observado que la N - metilación de fenetilaminas psicodélicas , por ejemplo Beatrice ( N -metil-DOM), ha reducido invariablemente la bioactividad alucinógena . [ 11 ] [ 2 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

La tricocereína no mostró actividad en la prueba de evitación condicionada en roedores. [ 1 ] [ 8 ] [ 12 ] Se ha informado que sustituye a la mescalina en pruebas de discriminación de fármacos en roedores . [ 12 ] La tricocereína a una dosis de 50  mg/kg intraperitoneal produjo una sustitución completa de la mescalina (25  mg/kg) en estas pruebas, mientras que solo la sustituyó transitoriamente cuando se administró intracerebroventricularmente . [ 12 ] Produce convulsiones en gatos y causa una excitación marcada similar a la inducida por la anfetamina en roedores. [ 8 ] [ 9 ] [ 13 ] [ 14 ] También se han descrito otros efectos farmacológicos de la tricocereína. [ 2 ]

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de la tricocereína. [ 2 ] [ 1 ]

Análogos

Los análogos de la tricocereína ( N , N- dimetilmescalina) incluyen mescalina , N- metilmescalina , N -formilmescalina , N , N -diformilmescalina , N -acetilmescalina , ácido mescaloxílico , ácido mescalorúvico , macromerina (β-hidroxi- N , N -dimetil-DMPEA), 3-hidroxi- N , N- dimetilfenetilamina (LSM-6) y metil-TMA ( N- metil-TMA), entre otros. [ 2 ] [ 1 ]

fenómeno natural

Cactus Leucostele terscheckii ( Trichocereus terscheckii ), que contiene tricocereína.

La tricocereína se reportó por primera vez en el cactus Trichocereus terscheckii en 1935 y posteriormente se aisló de los cactus Gymnocalycium spp. y Turbinicarpus spp. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Además, se ha encontrado en los arbustos Acacia berlandieri y Acacia rigidula , aunque estos hallazgos son cuestionables. [ 1 ] [ 2 ] El compuesto es el alcaloide principal presente en Trichocereus terscheckii . [ 4 ] [ 5 ] [ 2 ] Nunca se ha reportado en el peyote ( Lophophora williamsii ). [ 4 ] [ 5 ] [ 2 ]

Historia

La tricocereína fue descrita por primera vez en la literatura científica por FP Ludueña en 1935. [ 2 ] [ 1 ] [ 3 ]

Sociedad y cultura

Canadá

La tricocereína no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 15 ]

Estados Unidos

La tricocereína no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 16 ] [ 1 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada según la Ley Federal de Análogos si está destinada al consumo humano.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Shulgin A, Manning T, Daley PF (2011). "#125. Tricocereína" . The Shulgin Index, Volumen Uno: Fenetilaminas Psicodélicas y Compuestos Relacionados . Vol.  1. Berkeley, CA: Transform Press. págs. 309–310 . ISBN  978-0-9630096-3-0OCLC 709667010​​ 
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Keeper Trout y amigos (2013). Notas de Trout sobre la nomenclatura, propiedades físicas, farmacología y ocurrencias de los alcaloides de los cactus (Sacred Cacti, cuarta edición, parte C: Química de los cactus: sección 1) (PDF) . Mydriatic Productions/Better Days Publishing.
  3. 1 2 3 4 Ludueña FP (1935). "Sobre la farmacología de la tricocereina, alcaloide del Trichocereus terscheki (Parm.) Britton et Rose" [ Farmacología de la trichocereína, un alcaloide de Trichocereus terscheki (Parm.) Britt. y Rosa ] . Revista de la Sociedad Argentina de Biología . 11 : 604-610 .
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 Shulgin AT (1978). "Fármacos psicotomiméticos: relaciones estructura-actividad" . En Iversen LL, Iversen SD, Snyder SH (eds.). Estimulantes . Boston, MA: Springer US. págs. 243–333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-62.2.2 . N,N-Dimetilmescalina: La N,N-dimetilmescalina (24, tricocerina) nunca se ha observado en el peyote, aunque el homólogo 3-O-desmetilado está presente y se ha estudiado en esquemas biosintéticos (Lundstrom, 1971b). Se ha informado que el compuesto es el componente principal del cactus que contiene mescalina Trichocerius terscheckii (Reti, 1939; Reti y Castrillon, 1951). El hecho de que tanto animales como humanos puedan, impunemente, beber los fluidos de la pulpa triturada de esta planta ha impulsado un estudio sobre las propiedades psicofarmacológicas de la tricocerina. Luduena (1935, 1936) en un único experimento agudo consumió 550 mg de clorhidrato de tricocerina y no observó efectos de naturaleza sensorial, solo una ligera pesadez gástrica. Vojtechovsky y Krus (1967) informaron que esta base tiene menos de la mitad de la potencia de la mescalina en humanos. A dosis de hasta 800 mg, con una excepción, todas las respuestas fueron más débiles que las observadas con una dosis de 400 mg de mescalina. Un ensayo con 400 mg de tricocerina por vía perlingual mostró un efecto psicodisléptico moderado con una latencia de una hora (la mescalina requirió dos horas con esta vía de absorción). La duración de los síntomas fue proporcionalmente más corta.
  5. 1 2 3 4 5 6 7 Shulgin AT (1979). "Química de las fenetilaminas relacionadas con la mescalina" . Journal of Psychedelic Drugs . 11 ( 1– 2): 41– 52. doi : 10.1080/02791072.1979.10472091 . PMID 522167 . El homólogo N,N-dimetilado, la tricocerina, es el componente principal de otro cactus, Trichocereus terscheckii. Este compuesto no tiene actividad en humanos, incluso en grandes cantidades, como lo demuestra la experimentación directa y el hecho de que la planta de la que proviene se usa comúnmente como fuente de agua tanto para humanos como para animales. Nunca se ha informado que este alcaloide esté en el peyote. [...] La tricocerina, aunque no está en el peyote, es un componente principal de otros cactus y es un homólogo válido sustituido con nitrógeno de la mescalina. En estudios con dosis agudas de hasta 800 mg se observó cierta pesadez gástrica, pero sin cambios en el estado visual o interpretativo. Un estudio con 400 mg administrados por vía sublingual reveló algunas alteraciones psicotrópicas poco definidas durante aproximadamente una hora, pero se consideró que podrían atribuirse a la ansiedad. 
  6. 1 2 Shulgin AT (marzo de 1973). "Mescalina: la química y farmacología de sus análogos" . Lloydia . 36 ( 1): 46– 58. PMID 4576313. La N,N-dimetilmescalina homóloga (tricocerina, 8) nunca se ha observado en el peyote, aunque se ha observado en varios cactus estrechamente relacionados. Se ha incluido en este informe debido a su estrecha relación con la presencia bien documentada del homólogo monometilado y la presencia conocida de enzimas metilantes en la planta de peyote. Se ha encontrado que el compuesto carece de cualquier actividad central en humanos incluso después de dosis administradas por vía parenteral de más de 500 mg (19). [...] 19. LUDUENA, FP 1936. Farmacología de la tricocerina, un alcaloide del cactus. CR Soc. Biol. 121: 368. 
  7. 1 2 Reti L, Castrillón JA (1951). "Alcaloides de cactus. I. Trichocereus terscheckii (Parmentier) Britton y Rose". Journal of the American Chemical Society . 73 (4): 1767– 1769. doi : 10.1021/ja01148a097 . ISSN 0002-7863 . La acción farmacológica de la tricocereína ha sido examinada por Luduefia.* La ingestión de 0,55 g no tuvo efectos aparentes en un experimento propio; especialmente no se observaron efectos de naturaleza sensorial. Esta toxicidad muy baja explica cómo los hombres y los animales en los desiertos del noroeste de Argentina en tiempos de sequía pueden encontrar alivio bebiendo el jugo de la planta triturada. Los alcaloides se encuentran predominantemente en el parénquima cortical; una estimación comparativa dio : epidermis verde 0,29% ; Las partes centrales representan el 0,45% del total de alcaloides.   
  8. ^ Patel AR (1968) . "Mescalina y compuestos relacionados". Fortschritte der Arzneimittelforschung . vol. 11. págs. 11– 47. doi : 10.1007/978-3-0348-7062-7_1 . ISBN   978-3-0348-7064-1. PMID 4873202 . LUDUENA [360] descubrió que la tricocereína (N,N-dimetilmescalina) actúa sobre el SNC y produce convulsiones en gatos normales pero no en gatos descerebrados. No produce trastornos mentales en humanos. SMYTHIES y SYKES [361, 362] descubrieron que, a diferencia de la mescalina, la tricocereína causa una inhibición insignificante de la respuesta de evitación condicionada y una excitación marcada similar a la producida por la anfetamina. Aumentar la dosis retrasa el inicio de la excitación. 
  9. ^ Ludueña FP (1936). "Pharmacologie de la Trichocéréine, Alcaloïde du Trichocereus terschecki (Parm.) Britton et Rose" [ Farmacología de la trichocereína, un alcaloide de Trichocereus terscheckii (Parm.) Britton & Rose ] . Comptes Rendus Hebdomaires des Séances et Mémoires de la Sociéte de Biologie et de ses Filiales et Associées . 121 : 368–369 .
  10. ^ Vojtĕchovský M, Krus D (noviembre de 1967). "Efecto psicotrópico de drogas similares a la mescalina". Activitas Nerviosa Superior . 9 (4): 381– 383. PMID 4889069 . 
  11. ↑ Nichols DE (2018). Química y relaciones estructura-actividad de los psicodélicos . Temas actuales en neurociencias del comportamiento. Vol. 36. págs. 1–43 . doi : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN   978-3-662-55878-2PMID 28401524. Si bien los alucinógenos triptamínicos más activos están N,N-dialquilados, las fenetilaminas generalmente no toleran ni siquiera una sola sustitución en el nitrógeno. Incluso grupos pequeños como metilo o etilo (véase la Tabla 2) anulan su actividad alucinógena. 
  12. 1 2 3 Browne RG, Harris RT, Ho BT (1974). "Propiedades estimulantes de la mescalina y sus derivados N-metilados: diferencias en la administración periférica y central directa" . Psychopharmacologia . 39 (1): 43– 56. doi : 10.1007/BF00421457 . PMID 4425137. Archivado del original el 20 de mayo de 2025. 
  13. ↑ Smythies JR, Sykes EA (enero de 1965). "Estudios de la relación estructura-actividad de análogos de la mescalina sobre la respuesta de evitación condicionada en ratas" . Federation Proceedings . 24 (2): 196–.
  14. ↑ Smythies JR, Sykes EA (1966). "Estudios de la relación estructura-actividad sobre la mescalina: el efecto de la dimetoxifeniletilamina y la N:N-dimetilmescalina sobre la respuesta de evitación condicionada en la rata". Psychopharmacologia . 8 (5): 324– 330. doi : 10.1007/BF00453510 . PMID 5923938 . 
  15. ↑ Dirección de Servicios Legislativos. «Ley de Sustancias y Drogas Controladas» . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  16. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  • Tricocereína - Diseño de isómeros
  • Tricocereína - El Índice Shulgin
  • N , N -dimetilmescalina (tricocereína) - Notas de Trout