Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Tris

3 \n| Solubility = ~50 g/100 mL (25 °C)\n| MeltingPt = >175-176 °C (448-449 K)\n| BoilingPtC = 219\n| pKa = 8.07 (conjugate acid)\n }}"},"Section6":{"wt":"{{Chembox Pharmacology...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El tris , o tris(hidroximetil)aminometano , o conocido en medicina como trometamina o THAM , es un compuesto orgánico con la fórmula (HOCH₂ ) ₃CNH₂ . Se utiliza ampliamente en bioquímica y biología molecular como componente de soluciones tampón [ 2 ] , como en los tampones TAE y TBE , especialmente para soluciones de ácidos nucleicos . Contiene una amina primaria y, por lo tanto , experimenta las reacciones asociadas con las aminas típicas, por ejemplo, condensaciones con aldehídos . El tris también forma complejos con iones metálicos en solución. [ 3 ] En medicina, el tris (conocido como trometamina) se usa ocasionalmente como fármaco, administrado en cuidados intensivos por sus propiedades como tampón para el tratamiento de la acidosis metabólica grave en circunstancias específicas. [ 4 ] [ 5 ] Algunos medicamentos se formulan como la "sal de trometamina", incluyendo Hemabate ( carboprost como sal de trometamol) y " ketorolaco trometamol". [ 6 ] En 2023 se descubrió que una cepa de Pseudomonas hunanensis era capaz de degradar el tampón TRIS. [ 7 ]

Dado que el pKa del Tris depende en gran medida de la temperatura, no se recomienda su uso en aplicaciones bioquímicas que requieran un pH constante en un rango de temperaturas. Además, la dependencia de la temperatura del pKa (y, por consiguiente, del pH de la solución tampón) dificulta el ajuste del pH. [ 8 ] (Por ejemplo, el ajuste del pH a temperatura ambiente no se traduciría en un pH en condiciones de medición, a menos que se tenga cuidado al calcular el efecto de la temperatura; véase más adelante).

Funciones de almacenamiento en búfer

El ácido conjugado del tris tiene un pKa de 8,07 a 25  °C, lo que implica que el tampón tiene un rango de pH efectivo entre 7,1 y 9,1 (pKa ± 1 ) a temperatura ambiente.

Detalles del búfer

  • En general, a medida que la temperatura disminuye de 25  °C a 5  °C, el pH de un tampón Tris aumenta en promedio 0,03 unidades por grado. A medida que la temperatura aumenta de 25  °C a 37  °C, el pH de un tampón Tris disminuye en promedio 0,025 unidades por grado. [ 9 ]
  • En general, un aumento de 10 veces en la concentración del tampón Tris dará lugar a un aumento de 0,05 unidades en el pH y viceversa. [ 9 ]
  • Los electrodos de pH de unión simple que contienen plata (por ejemplo, los electrodos de cloruro de plata ) son incompatibles con el tris, ya que se forma un precipitado de Ag-tris que obstruye la unión. Los electrodos de doble unión son resistentes a este problema, y ​​los electrodos que no contienen plata son inmunes.

Inhibición por amortiguación

  • El Tris inhibe varias enzimas, [ 10 ] [ 11 ] y por lo tanto debe usarse con cuidado al estudiar proteínas.
  • El Tris también puede inhibir la actividad enzimática mediante la quelación de iones metálicos. [ 3 ]

Preparación

El Tris se prepara industrialmente mediante la condensación exhaustiva de nitrometano con formaldehído en condiciones básicas (es decir, reacciones de Henry repetidas ) para producir el intermedio (HOCH₂)₃CNO₂ , que posteriormente se hidrogena para dar el producto final. [ 12 ]

Usos

El rango de pH útil del tris (7-9) coincide con el pH fisiológico típico de la mayoría de los organismos vivos. Esto, sumado a su bajo costo, convierte al tris en uno de los tampones más comunes en los laboratorios de biología y bioquímica. El tris también se utiliza como patrón primario para estandarizar soluciones ácidas en análisis químicos.

El Tris se utiliza para aumentar la permeabilidad de las membranas celulares. [ 13 ] Es un componente de la vacuna Moderna contra la COVID-19 [ 14 ] y de la vacuna Pfizer-BioNTech contra la COVID-19 para su uso en niños de 5 a 11 años de edad. [ 15 ]

Médico

Tris (generalmente conocido como THAM en este contexto) se utiliza como alternativa al bicarbonato de sodio en el tratamiento de la acidosis metabólica . [ 16 ] [ 17 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ "Trometamina" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ↑ Gomori, G., Preparación de tampones para su uso en estudios enzimáticos . Methods Enzymology., 1, 138-146 (1955).
  3. 1 2 FISCHER, Beda E.; HARING, Ulrich K.; TRIBOLET, Roger; SIGEL, Helmut (1979). "Interacciones de iones metálicos/tampones. Estabilidad de complejos binarios y ternarios que contienen 2-amino-2(hidroximetil)-1,3-propanodiol (Tris) y adenosina 5'-trifosfato (ATP)" . European Journal of Biochemistry . 94 (2). Wiley: 523– 530. doi : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb12921.x . ISSN 0014-2956 . PMID 428398 .  
  4. ↑ Stanley, David; Tunnicliffe, William (junio de 2008). "Manejo del asma potencialmente mortal en adultos" . Educación Continua en Anestesia, Cuidados Críticos y Dolor . 8 (3): 95– 99. doi : 10.1093/bjaceaccp/mkn012 . Recuperado el 21 de julio de 2017 .
  5. ^ Hoste, Eric A.; Colpaert, Kirsten; Vanholder, Raymond C.; Lameire, Norbert H.; De Waele, Jan J.; Blot, Stijn I.; Colardyn, Francis A. (mayo de 2005). "Bicarbonato de sodio versus THAM en pacientes de UCI con acidosis metabólica leve". Revista de Nefrología . 18 (3): 303– 307. ISSN 1121-8428 . PMID 16013019 .  
  6. ↑ BNF 73 Marzo-septiembre de 2017. Asociación Médica Británica, Real Sociedad Farmacéutica de Gran Bretaña. Londres. 21 de marzo de 2017. ISBN 978-0-85711-276-7OCLC 988086079​​ {{cite book}}: CS1 maint: falta el editor de ubicación ( enlace ) CS1 maint: otros ( enlace )
  7. ↑ Holert, Johannes; Borker, Aron; Nübel, Laura Lucia; Daniel, Rolf; Poehlein, Anja; Philipp, Bodo (8 de enero de 2024). "Las bacterias utilizan una vía catabólica fragmentada de origen aparentemente reciente para la degradación del compuesto tampón sintético TRIS" . The ISME Journal . 18 (1) wrad023. doi : 10.1093/ismejo/wrad023 . ISSN 1751-7362 . PMC 10848231 .  
  8. ↑ Stoll, Vincent S.; Blanchard, John S. (1 de enero de 1990). "[4] Amortiguadores: Principios y práctica". Methods in Enzymology . 182 : 24–38 . doi : 10.1016/0076-6879(90)82006-N .
  9. 1 2 "Sigma tris(hidroximetil)aminometano; Boletín técnico Tris n.° 106B" (PDF) . Sigma-Aldrich . Consultado el 4 de junio de 2020 .
  10. ↑ Desmarais, WT; et al. (2002). "La estructura cristalina a 1,20 Å de resolución de la aminopeptidasa de Aeromonas proteolytica complejizada con tris: una historia de inhibición por tampón" . Structure . 10 (8): 1063– 1072. doi : 10.1016/S0969-2126(02)00810-9 . PMID 12176384 .  
  11. ↑ Ghalanbor, Z; et al. (2008). "La unión de tris a la alfa-amilasa de Bacillus licheniformis puede afectar su actividad de hidrólisis del almidón". Protein Pept. Lett . 15 (2): 212– 214. doi : 10.2174/092986608783489616 . PMID 18289113 .  
  12. ↑ Markofsky, Sheldon, B. (15 de octubre de 2011). «Compuestos nitro alifáticos». Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Vol. 24. pág. 296. doi : 10.1002/14356007.a17_401.pub2 . ISBN   978-3-527-30673-2.{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  13. ↑ Irvin, RT; MacAlister, TJ; Costerton, JW (1981). "Modificación de la permeabilidad de la membrana externa de Escherichia coli mediante un tampón de tris(hidroximetil)aminometano" . J. Bacteriol . 145 ( 3): 1397– 1403. doi : 10.1128/JB.145.3.1397-1403.1981 . PMC 217144. PMID 7009585 .  
  14. ↑ Ficha informativa modernatx.com
  15. ↑ Reunión del Comité Asesor sobre Vacunas y Productos Biológicos Relacionados, 26 de octubre de 2021, fda.gov
  16. ↑ Kallet, RH; Jasmer RM; Luce JM; et al. (2000). "El tratamiento de la acidosis en la lesión pulmonar aguda con tris-hidroximetil aminometano (THAM)". American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine . 161 (4): 1149– 1153. doi : 10.1164/ajrccm.161.4.9906031 . PMID 10764304 .  
  17. ^ Hoste, EA; Colpaert, K; Vanholder, RC; Lameire, Nuevo Hampshire; De Waele, JJ; Blot, SI; Colardyn, FA (2005). "Bicarbonato de sodio versus THAM en pacientes de UCI con acidosis metabólica leve". Revista de Nefrología . 18 (3): 303– 7. PMID 16013019 .