Lista de personajes Monje

Sharona Fleming , interpretada por Bitty Schram , es la enfermera de Adrian Monk y su asistente durante las tres primeras temporadas.

Monk estuvo en estado catatónico durante tres años y medio hasta que Sharona comenzó a cuidarlo. Monk pudo retomar su trabajo de detective y comentó: «Cuando me encontró, me estaba ahogando. Me salvó la vida». ^{[ 1 ]} La serie comenzó un tiempo después de que ella aceptara el puesto de asistente, y nunca se explica cómo lo consiguió ni cómo fue su relación inicial, aunque se revela que el capitán Stottlemeyer la contrató originalmente como enfermera para Monk.

En la novela "El señor Monk está de patrulla" se revela que uno de los requisitos del Departamento de Policía de San Francisco para contratar a Monk como consultor era que Sharona lo acompañara en caso de que sufriera una crisis nerviosa. Sharona colabora, a veces realizando investigaciones independientes e incluso utilizando su atractivo para obtener información que Monk no puede. Además, hace todo tipo de cosas que el TOC y las fobias de Monk le impiden hacer, ya que ella misma no tiene tales reparos. Sin embargo, en el episodio "El señor Monk va al circo" de la segunda temporada, se revela que Sharona tiene miedo a los elefantes, debido a que vio a una niña caer en un foso de elefantes cuando tenía siete años. Empieza a fumar después de que Monk reaccionara con insensibilidad ante su miedo a los elefantes, diciéndole que "se aguantara".

Sharona conduce un Volvo 740 GLE Wagon de 1990 de color beige, que en "El señor Monk y el duodécimo hombre" aparece con 100.000 millas. El cuentakilómetros marca 99.999, lo que lleva a Monk a mover el coche hacia adelante y hacia atrás hasta que el número sea par mientras vigila la casa de Henry Small.

Ella ha "renunciado" a su trabajo como asistente de Monk al menos dos veces; en el episodio "Mr. Monk and the Candidate" y "Mr. Monk and the Billionaire Mugger" (esto se debió a una disputa salarial (sus cheques rebotaban con frecuencia); temporalmente consiguió un trabajo en una tienda de lámparas). La "renuncia" de Sharona se convirtió en una broma recurrente en la serie, hasta que finalmente se fue en 2004 para volver a casarse con su exmarido, Trevor Howe, después de "Mr. Monk Takes His Medicine". Esto se debió a que Bitty Schram dejó la serie por disputas contractuales. Posteriormente, Traylor Howard fue presentada como Natalie Teeger, la nueva asistente de Monk, a partir de "Mr. Monk and the Red Herring".

Se vuelve a mencionar a Sharona después de que su personaje abandonara la serie en "El señor Monk está a la fuga (segunda parte)", tras haber enviado flores para el "fallecido" Monk y haber viajado con Benjy para asistir a su funeral.

Sharona hizo una aparición especial en "Mr. Monk and Sharona", en la temporada 8, para reunirse con su abogado sobre una demanda que involucraba a su tío, Howard Fleming. En este episodio explicó lo que había estado haciendo desde que se fue. Conoce a Natalie Teeger, la nueva asistente de Monk, y parece que se llevarán bien hasta que se revela que Monk le pagaba a Sharona $20 más por semana que a Natalie. Más tarde, comienzan a discutir sobre los estilos de asistencia, el dinero del acuerdo, etc. Las dos mujeres finalmente se reconcilian y señalan que cada una era justo lo que Monk necesitaba en el momento en que trabajaron para él, y que la aparente fortaleza de Sharona ayudó a Monk a llegar a un punto en el que no necesitaba una enfermera a tiempo completo a su lado. También hubo un abrazo sorpresa entre Monk y Sharona, lo que demuestra que es la primera vez que Monk devuelve un abrazo, y también un beso sorpresa entre Sharona y Randy Disher, con quien solía intercambiar bromas y comentarios ingeniosos en las primeras temporadas.

En "El señor Monk y el final", se revela que Randy pasó dos semanas de vacaciones, tras haber llegado a Nueva Jersey (donde vive Sharona), y que él y Sharona habían encontrado una casa que compartirían cuando Randy se mudara a Nueva Jersey algún tiempo después del último caso de Monk.

Natalie Jane Teeger (de soltera Davenport ), interpretada por Traylor Howard , es la asistente personal de Adrian Monk a partir de la tercera temporada. Howard aún no había visto la serie cuando su representante la animó a audicionar para el papel. El creador de la serie, Andy Breckman, declaró: «Siempre estaré agradecido a Traylor porque llegó cuando la serie estaba en crisis y salvó a nuestra joya [...] Tuvimos que buscar un reemplazo a toda prisa, y no todas las series sobreviven a eso. Estaba muerto de miedo». ^{[ 2 ]}

Natalie nació en el seno de la adinerada familia Davenport, propietaria de la exitosa empresa de pasta de dientes Davenport. Fue nudista durante su estancia como estudiante de intercambio en Grecia a los diecinueve años y trabajó como crupier de blackjack en Las Vegas durante dos años. Natalie se distanció de su familia al casarse con el teniente comandante Mitch Teeger, a quien sus padres desaprobaban, aunque posteriormente se reconciliaron. Tras la muerte de Mitch en 1998 durante la guerra de Kosovo , Natalie se convirtió en madre soltera de su hija, Julie, y tuvo que trabajar en diversos empleos ocasionales, como oficinista, cuidadora de casas y camarera.

Tras dos intrusos que irrumpieron en su casa en la misma semana —uno de los cuales mató en defensa propia—, Natalie convence a Monk, aún afectado por la partida de Sharona, para que se haga cargo de su caso. Durante la investigación, Monk le toma cariño a Natalie y le ofrece el puesto de Sharona como su asistente. Aunque al principio se niega, Natalie cambia de opinión, deja su trabajo de camarera y acepta la oferta de Monk tras presenciar su amabilidad con Julie.

Natalie se muestra más respetuosa y paciente con su jefe que Sharona, refiriéndose a él a menudo como "Sr. Monk". Sin embargo, no duda en recriminarle su actitud cuando cree que es injusta o irrazonable, ya que al principio se siente frustrada por el aparente egoísmo de Monk y su negativa a pagarle los gastos. Solo después de que Monk arriesga su propio bienestar para salvar a Natalie, ambos comienzan a estrechar lazos y a crear un vínculo tras la pérdida de sus respectivas parejas.

Natalie pronto se convierte en una amiga muy leal de Monk y desarrolla una gran confianza en su capacidad de observación. En varias ocasiones, ha sido la única en respaldar las teorías de su jefe. También demuestra ser bastante astuta y a menudo logra engañar a la gente para que hagan cosas que les ayudan a ella y a Monk en sus investigaciones.

Hacia el final de la serie, Natalie comienza a salir con el amigo más antiguo de Mitch en la marina, el teniente Steven Albright, mientras Julie se va de casa para estudiar artes escénicas en la UC Berkeley . En la secuela , Mr. Monk's Last Case: A Monk Movie , Natalie se ha casado con Steven y trabaja como agente inmobiliaria en Atlanta , Georgia , adonde se mudó para estar más cerca de Julie.

El capitán Leland Francis Stottlemeyer , interpretado por Ted Levine , es capitán de la unidad de homicidios del Departamento de Policía de San Francisco (SFPD) . Es un viejo amigo, aunque algo sufrido, del protagonista Adrian Monk desde sus tiempos juntos en la policía, cuando Stottlemeyer fue su cuarto compañero y, posteriormente, su jefe de turno. El segundo al mando de Stottlemeyer, el teniente Randy Disher , es fuente de muchos conflictos cómicos. Siguiendo la tradición de los oficiales superiores en las series policíacas, Stottlemeyer suele rematar los momentos cómicos gritando el apellido del protagonista con tono irritado.

No se sabe mucho de la vida de Stottlemeyer antes de unirse al SFPD en la serie, aunque en una entrevista, Ted Levine afirmó que creía que Stottlemeyer había servido en el ejército y que posteriormente fue dado de baja, vivió en la Costa Este y luego se mudó a California siendo joven, donde se unió a la policía. En " Mr. Monk and the Class Reunion ", se da a entender que ha vivido en el Área de la Bahía desde al menos la década de 1970; cuando intenta obtener información de los invitados a la reunión sobre una investigación de homicidio, es abucheado y expulsado del escenario cuando el proyeccionista muestra unas fotos comprometedoras de él con equipo antidisturbios atacando a manifestantes en una manifestación contra la guerra nuclear en UC Berkeley . En el episodio 13 de la quinta temporada, "El señor Monk está en el aire", el capitán Stottelmeyer tiene varias fotos de helicópteros en la pared de su oficina, además de una foto de un F-22 Raptor (probablemente un recuerdo del episodio 14 de la cuarta temporada, "El señor Monk y el astronauta"). Este tipo de recuerdos son comunes entre los exmilitares. Casualmente, en la pared de su oficina hay una lámina con imágenes de varios helicópteros, pero se trata de helicópteros de la Marina Real Británica.

En "Mr. Monk Makes the Playoffs", se menciona que no ha vivido en Los Ángeles durante casi 30 años. La novela "Mr. Monk and the New Lieutenant" revela que el padre de Stottlemeyer era un camarero llamado Hamish. Stottlemeyer menciona en "Mr. Monk Gets Cabin Fever" que fue el oficial más joven en la historia del SFPD en convertirse en detective, lo que le da al menos algunos años de antigüedad sobre Monk. Como menciona Stottlemeyer en "Mr. Monk Goes to the Carnival", cuando Monk fue ascendido a detective, fue emparejado con Stottlemeyer e inmediatamente demostró sus increíbles habilidades al probar que el aparente suicidio de una prostituta era un asesinato. Se menciona en " Mr. Monk Takes His Medicine " que Stottlemeyer fue el cuarto compañero de Monk en la fuerza, y esto sucedió dos semanas después de que Monk se convirtiera en detective (Monk dice que sus primeros tres compañeros eran buenos tipos, pero que su química profesional no funcionó).

Posteriormente, Stottlemeyer fue ascendido, superando a Monk en rango. Tras el asesinato de Trudy, Stottlemeyer suspendió a Monk de su cargo a regañadientes, aunque ambos siguieron siendo amigos. Stottlemeyer también contactó con Sharona Fleming y la contrató como enfermera auxiliar de Monk , lo que ayudó a este último a recuperarse del estado de casi catatonia provocado por la muerte de Trudy.

Los dos hombres se profesan un profundo respeto mutuo, como lo demuestra la descripción que hace Monk de Stottlemeyer como "el mejor policía que conozco" y el comentario de Stottlemeyer de que Monk es "el mejor detective del mundo libre".

Sobre todo en los primeros episodios de la serie, existe cierta tensión entre Stottlemeyer y Monk. Stottlemeyer se resiente de verse obligado (frecuentemente por los personajes de mayor rango, como el alcalde, los jefes o el comisario) a solicitar la ayuda de Monk, y se exaspera con frecuencia por las peculiaridades de este. Esta hostilidad también conlleva cierta envidia ; Stottlemeyer parece muy consciente de que no es ni de lejos el detective que es Monk. En la novela " El señor Monk y el policía sucio" , empieza a sentir cierta hostilidad hacia Monk tras soportar las constantes burlas de Paul Braddock (y en un momento dado, Braddock incluso insulta a Stottlemeyer, acusándolo de usar a Monk como una muleta metafórica). Como resultado, más adelante en la historia, al enterarse de que el contrato de consultoría de Monk ha sido rescindido, Sharona descarga su ira contra Stottlemeyer, acusándolo de usar la última ronda de recortes presupuestarios como excusa para despedir a Monk (y a ella) como consecuencia de que Braddock atacara sus capacidades.

Stottlemeyer también se muestra escéptico sobre la capacidad de Monk para desempeñarse como agente de policía, consciente de que los problemas psicológicos de Monk constituyen una desventaja muy seria; en "El señor Monk va al carnaval", revela sus dudas sobre permitir que Monk regrese al departamento de policía ante el panel que evalúa la solicitud de Monk.

A pesar de estas tensiones, Stottlemeyer también siente una gran simpatía y respeto por Monk; ni siquiera él puede negar sus habilidades. Una vez convencido de la validez de una de las teorías de Monk, Stottlemeyer siempre se convierte en un aliado incondicional para la captura de sus principales sospechosos. Un punto de inflexión para el personaje se produjo en el episodio de la segunda temporada «El señor Monk y la esposa del capitán», cuando la propia esposa de Stottlemeyer, Karen, resulta gravemente herida en un accidente de coche y entra en coma . Aunque se recupera, Stottlemeyer experimenta el dolor que Monk sufre a manos de Trudy y se vuelve mucho más comprensivo y respetuoso con él, si bien sigue exasperado por las peculiaridades más extremas de Monk.

En "El señor Monk hace un amigo", Monk aparentemente se hace amigo de Hal Tucker, quien más tarde se revela que solo lo estaba utilizando. Incluso les recrimina a Stottlemeyer, Disher y Natalie por no ser amigos de Monk y solo aprovecharse de sus habilidades. Más adelante en el mismo episodio, Stottlemeyer lo salva, reconociéndolo como su amigo cuando detiene a Hal, lo que llena a Monk de alegría.

En " Mr. Monk Takes Manhattan ", Stottlemyer acompaña a Monk a la ciudad de Nueva York para investigar una pista sobre el asesinato de Trudy y confronta severamente al capitán de policía Walter Cage por ocultar información sobre Warrick Tennyson, información esencial para que Monk resuelva el crimen, señalando que era lo único que le importaba en ese momento. En " Mr. Monk Is On the Run ", cuando el corrupto sheriff John Rollins incrimina a Monk por asesinato, Stottlemyer demuestra su lealtad ayudándolo a fingir su propia muerte, arriesgando su carrera y su libertad.

La actitud de Stottlemeyer hacia Randy Disher , su subordinado inmediato en el Departamento de Policía de San Francisco, oscila frecuentemente entre la tolerancia divertida y la frustración. Tolera las peculiaridades de Disher e incluso apenas puede contener la risa ante algunas de sus teorías y rarezas más extravagantes. En ocasiones, Stottlemeyer prefiere hablar de un caso en curso con Monk en lugar de con Disher, como cuando el teniente se queja vociferantemente de un dolor de muelas en " El Sr. Monk va al dentista ". Sin embargo, Stottlemeyer aprecia las habilidades de Disher e incluso siente cierto afecto por él, especialmente en situaciones de peligro personal. Cuando Disher pierde mucho dinero en las mesas de blackjack en " El Sr. Monk va a Las Vegas ", Stottlemeyer convence a Monk para que le ayude a recuperarlo; más tarde, en "El Sr. Monk se vuelve loco por la lotería", se ofrece a pagar los préstamos estudiantiles de Disher tras creer que ha ganado la lotería.

Según la cronología de la serie, Leland se casó con Karen Junara en 1985. Estuvieron casados ​​durante veinte años. Leland afirma que se conocen desde la infancia en "El señor Monk y la esposa del capitán". Tienen dos hijos, Jared y Max.

Leland y Karen tienen problemas matrimoniales recurrentes y se han separado dos veces. En "El señor Monk y el matrimonio del capitán", Monk le explica a Natalie que la pareja prácticamente no tiene nada en común (un ejemplo: recuerda un fin de semana en el que Leland se fue de caza, mientras que Karen se quedó para organizar una manifestación a favor de un mayor control de armas ).

En el episodio de la octava temporada titulado "El señor Monk es el padrino", se menciona que Karen era la segunda esposa de Leland, y que él había estado casado una vez antes, pero que ese matrimonio fue anulado después de solo cinco días.

En la última temporada, Stottlemeyer conoce a la periodista Trudy Jensen, a quien normalmente llaman "TK", y comienza a salir con ella a partir del episodio "Feliz cumpleaños, Sr. Monk". Aunque al principio a Stottlemeyer le preocupa que el nombre de Trudy moleste a Monk, este se muestra entusiasmado y dice que todo el mundo debería tener una Trudy en su vida. Cuando Sharona ve la foto de TK en la oficina de Stottlemeyer en el episodio "El Sr. Monk y Sharona" de la octava temporada, le dice a Stottlemeyer que debe sentirse como si le hubiera tocado la lotería, y él asiente con entusiasmo.

En el episodio "El señor Monk es el padrino", Leland se casa con TK. Sin embargo, a medida que se acerca la boda, alguien comienza a amenazar a Leland y TK, incluyendo saquear su casa, volar su auto, hacer llamadas telefónicas amenazantes a TK y detonar una bomba durante el ensayo de la boda. Monk finalmente descubre que estos actos fueron obra de Stephanie Briggs, amiga y dama de honor de TK, quien intentaba recuperar un arma que había usado esa misma semana para matar al ecoterrorista Martin Kettering.

Randall Disher, portrayed by Jason Gray-Stanford, is Captain Stottlemeyer's second-in-command and employed at the SFPD. He is usually portrayed as loyal and tenacious but with a comical lack of insight and given to far-fetched theories, which are a running gag of the series. Aside from his ridiculous theories, which often defy the laws of physics (for instance, astral projection), he is competent within his own range of abilities.

Another running gag in the series is the ceremonial way in which he delivers news to Stottlemeyer, asking him to guess what it is or sit down for it; this method mostly annoys others who would like him to get to the point. His feelings towards Monk change from the pilot episode of the series. In the pilot, Disher is not only skeptical of Monk but also seems to regard him as a joke, even calling him "the defective detective" while talking to Stottlemeyer. This cynicism transforms into admiration as their relationship develops.

The novel Mr. Monk and the Blue Flu offers an explanation for the apparent contradiction between Disher's seeming ineptitude at solving cases and his continuing role as a ranked police officer: Stottlemeyer, in a covert meeting with Monk and Natalie, states that Disher in fact has a high clearance and conviction rate; the cases he solves are simply not high-profile or unusual enough to be mentioned in the press (or covered in a Monk adventure). He explains that Disher is able to solve so many cases because he is a "people person" who gets people to say things they would not have said otherwise.

The character's last name was Deacon in the pilot episode, as part of the creators' homage to the character of Inspector Lestrade, a police officer in the Sherlock Holmes mysteries (LEland STottlemeyer and RAndy DEacon).^[3] It was changed to Disher for the remainder of the series.

Disher seems to harbor crushes on Sharona Fleming and Natalie. He writes a personal ad fitting Sharona in the episode "Mr. Monk and the Paperboy", which he unsuccessfully tries to hide from her. In the season 6 episode "Mr. Monk and the Bad Girlfriend", when Natalie tells Disher that she and Monk have news, he guesses that she wants to say she is in love with him, leaving her in a dumbstruck and annoyed state.

Su mala suerte para encontrar pareja es tan notoria que, cuando por fin consigue una novia, en el episodio " El señor Monk y el empleado del mes ", nadie le cree. Unos episodios más tarde, en "El señor Monk sufre de claustrofobia", sale con una mujer llamada Hayley, solo para descubrir que forma parte de un grupo de sicarios de la Tríada enviados para eliminar a Monk.

En el episodio " El Sr. Monk y Sharona ", Disher y Sharona tienen un emotivo reencuentro. Mientras rememoran los casos en los que han trabajado juntos, Sharona se disculpa por las bromas que le hizo; él, a su vez, dice que las "extrañó". Al final del episodio, él recoge a Sharona para ir al aeropuerto y se dan un beso mientras cargan sus maletas. En el último episodio de la serie, " El Sr. Monk y el final ", él acepta un trabajo como jefe de policía en la ciudad de Summit, en Nueva Jersey , estado natal de Sharona , y anuncia que se mudarán juntos.

Según el documental " Mr. Monk and His Biggest Fan ", Disher nació en San Diego . Estudió en la Universidad de Temple y vivió brevemente en Filadelfia , donde fue sargento de policía. Esto se menciona en el episodio " Mr. Monk Goes to a Wedding " de la cuarta temporada. En Filadelfia, uno de los casos de Disher fue el de Darlene Coolidge, una asesina conocida como "viuda negra" que mataba a sus maridos. En "Mr. Monk Goes to a Wedding", Coolidge intenta atropellar a Disher en el estacionamiento de un hotel para impedir que la identifique.

Aunque negó tener un tío en el episodio de la tercera temporada "El señor Monk sufre de claustrofobia", en el episodio de la quinta temporada " El señor Monk visita una granja " hereda la granja de su tío Harvey después de que este supuestamente se suicida.

In high school, Disher was part of a rock band, The Randy Disher Project, which he resurrects in the episode "Mr. Monk Goes to the Dentist" after he quits the police force. The band records a song, "I Don't Need a Badge". The band breaks up, and Disher returns to the SFPD shortly afterwards. In the season 5 episode "Mr. Monk and the Really, Really Dead Guy", Disher is placed as a decoy to attract the attention of a serial, playing "I Don't Need a Badge" as a one-man band while forgetting most of the lyrics. In the novel Mr. Monk is Miserable, "I Don't Need a Badge" has become a cult phenomenon in Paris. Paris police Inspector Guy Gadois knows the lyrics and music of the song by heart. The song is also featured in the season 8 episode "Mr. Monk Goes Camping" as the ringtone on Disher's cell phone.

Julie Teeger (played by Emmy Clarke) is Natalie's teenage daughter. She appears in many episodes of the show, usually in minor roles. Like her mother, Julie is introduced during the season three episode "Mr. Monk and the Red Herring". Julie bonds with Monk after he rescues her pet fish. In that episode, Julie is 11 years old.

Julie plays a key role in the season four episode "Mr. Monk Goes to a Fashion Show", when Julian Hodge (Malcolm McDowell) invites her to participate in his fashion show, despite her young age. Natalie is reluctant at first but then gives in. When Monk discovers that Hodge murdered models Clea Vance and Natasia Zorelle, Natalie forbids her daughter to participate in the show, causing Julie to run away from home to be in the show.

In the season five episode "Mr. Monk and the Really, Really Dead Guy", Julie teaches Monk how to use her computer. When he brings it to the station while the FBI is trying to trace a call from a killer, he plugs it in along with the other computers. In the middle of the meeting, Monk intercepts an email from one of Julie's friends, and responds to it. Wires get crossed, resulting in the SWAT team storming a slumber party of innocent teens, including Julie.

In the season five episode "Mr. Monk and the Big Game", Julie and her friends on the high school basketball team hire Monk to investigate the death of their basketball coach, Lynn Hayden, after she is found electrocuted and killed in the locker room. Natalie temporarily coaches the team with Monk as her assistant.

Julie desempeña otro papel crucial en el episodio "Mr. Monk and the Birds and the Bees" de la sexta temporada, en el que Monk le da una charla sobre sexualidad después de que ella empieza a salir con Clay Bridges. Clay revela más tarde que la tía Karen (ficticia) de Julie le pagó para que saliera con ella. Se revela que "Karen" es la novia del agente deportivo Rob Sherman, quien asesinó a su esposa y a ladrona profesional Dewey Jordan en un robo simulado. Él hace que su novia se haga pasar por la tía de Julie porque vio una camiseta con una foto de Julie y su exnovio Tim Sussman, en la que él y Dewey conversan de fondo. El episodio le otorga a Julie un papel fundamental.

En el episodio de la sexta temporada titulado "El señor Monk y las tres Julies", Julie obtiene su licencia de conducir. Tras la muerte de otras dos mujeres llamadas Julie Teeger, la Julie de Natalie se convierte en la única persona con ese nombre en un radio de 1000 millas. En el mismo episodio, se revela que Julie recibió su nombre en honor a la tía de Mitch, quien fue una de las primeras corresponsales de guerra en Vietnam .

Julie tiene diecisiete años cuando se emite el episodio "El señor Monk está bajo el agua" de la séptima temporada. En el episodio "El señor Monk y el crítico" de la octava temporada, donde intenta convertirse en actriz, la hermosa voz de Julie es clave para demostrar que el crítico de teatro John Hannigan se escapó y asesinó a su novia, Callie Esterhaus, durante una función teatral.

En " Mr. Monk and the End , Parte Uno", Julie se muda de casa para ingresar a la Universidad de California en Berkeley a estudiar artes escénicas. En la vida real, Emmy Clarke estudió comunicación y estudios de medios en la Universidad de Fordham .

Dr. Charles Kroger (played by Stanley Kamel) is Monk's psychiatrist for the first six seasons.

Dr. Kroger serves as a critical pillar of emotional support for Monk. While he engages in routine talk therapy, he does not prescribe medication, since Monk reacts badly whenever he takes medicine. In "Mr. Monk Takes His Medicine", Dr. Kroger prescribes "Dioxynl", which successfully relieves Monk's phobias while also impairing his detective skills.

El Dr. Kroger desempeña un papel fundamental en el intento de que Monk sea readmitido como detective, mientras conversa sobre sus problemas y su evolución personal. En la novela El señor Monk y la gripe azul , Natalie describe al Dr. Kroger como una persona excesivamente relajada ante todo.

La mayoría de las escenas del Dr. Kroger contribuyen al desarrollo del personaje de Monk. Asimismo, el Dr. Kroger también ayuda (generalmente sin proponérselo) a Monk a encontrar la clave para resolver su caso actual.

En el episodio de la quinta temporada titulado " El Sr. Monk consigue un nuevo psiquiatra ", el Dr. Kroger encuentra a su empleada de limpieza, Teresa Mueller, apuñalada y asesinada en su oficina. Se retira por remordimiento, ya que la policía cree que uno de sus pacientes es el responsable. Sin embargo, Monk descubre que la empleada de limpieza fue asesinada por el narcotraficante Francis Merrigan, otro inquilino del edificio del Dr. Kroger.

El Dr. Kroger es objeto de una disputa constante entre Monk y Harold Krenshaw, un paciente con problemas similares. Aunque es muy comprensivo, incluso él se harta de Monk de vez en cuando, como se ve claramente en " El Sr. Monk y el sospechoso durmiente ", cuando el Dr. Kroger regresa de sus vacaciones en Costa Rica y ve a Monk parado frente a su casa. El Dr. Kroger le ordena al taxista que siga conduciendo y mantiene la cabeza baja para evitar a Monk. En " El Sr. Monk y la huelga de basura ", cuando la ciudad deja de recoger la basura, Monk la envía por correo a casa del Dr. Kroger.

En varios casos, el médico es la única persona capaz de hacer entrar en razón a Monk durante situaciones difíciles, como cuando Ralph Roberts le lava el cerebro en el episodio de la sexta temporada " El Sr. Monk se une a una secta ".

En el episodio de la tercera temporada " El Sr. Monk y las elecciones " se revela que el Dr. Kroger está casado, tuvo una primera esposa, tiene hijos y es judío . En el primer episodio de la quinta temporada, " El Sr. Monk y el actor ", Monk quiere ocupar toda la semana con terapia, pero el Dr. Kroger dice que no le gusta trabajar los fines de semana para poder pasar tiempo con su familia. En "El Sr. Monk consigue un nuevo psiquiatra", se revela que tiene una esposa, Madeline, y un hijo adolescente rebelde, Troy, que niega ser su hijo, ha hecho que su padre se haga una prueba de ADN tres veces y ha sido detenido por Randy en una ocasión anterior. Cuando Randy le pregunta a Troy si se está portando bien, Troy dice que no.

En abril de 2008, Stanley Kamel falleció de un ataque al corazón durante un receso de producción entre las temporadas 6 y 7. En lugar de buscar otro actor para el papel, los guionistas eliminaron al Dr. Kroger de la serie haciendo que también muriera de un ataque al corazón, y eligieron a Héctor Elizondo para el papel del Dr. Neven Bell, amigo y colega del Dr. Kroger, quien, por lo tanto, podía comprender el dolor de Monk. Los créditos finales del primer episodio emitido después de la muerte de Kamel, "Mr. Monk Buys a House", comienzan con una dedicatoria a su memoria.

El Dr. Neven Bell (interpretado por Héctor Elizondo ) se convierte en el terapeuta de Monk en el primer episodio de la séptima temporada, " El Sr. Monk compra una casa ", en sustitución del Dr. Kroger.

Aunque Monk se muestra escéptico al principio, el Dr. Bell se gana su confianza mediante varios pequeños gestos: comienza la cita en el segundo exacto en que está programada, le ofrece a Monk su agua embotellada favorita del momento, "Summit Creek", se limpia durante su saludo inicial y exhibe en su oficina un cuadro que perteneció al difunto Dr. Kroger.

Además, antes de la primera sesión, Natalie le comenta a Monk que el nombre del Dr. Bell es un palíndromo , para tranquilizarlo. Monk le aclara que no es un palíndromo "perfecto" porque la primera N está en mayúscula. El Dr. Bell también utiliza sus experiencias pasadas en el béisbol al hablar con Monk en "El Sr. Monk toma el estrado".

El personaje del Dr. Bell tiene una historia de fondo considerablemente elaborada, en marcado contraste con el Dr. Kroger. En "El Sr. Monk compra una casa", Natalie describe al Dr. Bell como un genio de la psiquiatría y menciona que ha escrito cinco libros y enseña en la Universidad de Stanford . Más tarde, en "El Sr. Monk se vuelve loco por la lotería", cuando Monk confiesa cuánto odia a Natalie por recibir más atención que él, el Dr. Bell se ve obligado a admitir que es una diva tras escribir un libro fallido sobre lenguaje corporal. El episodio "El Sr. Monk se enfrenta al ayuntamiento" revela que el Dr. Bell fue concejal en Tulsa, Oklahoma , pero se aburrió del trabajo y empezó a enviar a su secretaria como su representante.

Dale J. Biederbeck III, más conocido como Dale "La Ballena" debido a su obesidad mórbida , su costumbre de moverse tanto por vías públicas como por el mundo del crimen (al igual que una ballena, al ser un mamífero acuático , debe pasar tiempo tanto bajo el agua como fuera de ella), y el conveniente hecho de que "ballena" rima con su nombre, es un villano recurrente que aparece en tres episodios. En la primera temporada, lo interpreta Adam Arkin , en la segunda Tim Curry y en la sexta Ray Porter , todos ellos con trajes que lo hacen parecer gordo .

Dale es un financiero rico y bien relacionado, arrogante, brillante y despiadado. Tiene una personalidad mordaz y sarcástica, y a menudo insulta a sus empleados y a la policía sin temor a represalias. Monk afirma que Biederbeck es dueño de "la mitad de la ciudad" de San Francisco y tiene una opción sobre la otra mitad. Biederbeck demandó a Trudy y a su periódico por difamación después de que un artículo de ella lo describiera como "el Gengis Kan de las finanzas mundiales". Sabiendo que no podía ganar, Biederbeck hizo todo lo posible para prolongar el juicio y atormentarla. La resolución tardó más de un año, y los costos legales obligaron a los Monk a vender su primera casa, que Biederbeck luego compró y usó para almacenar su colección de pornografía . Monk siente que Biederbeck le robó uno de los últimos años de la vida de Trudy, lo que le ha generado un profundo odio hacia él.

En " El Sr. Monk conoce a Dale la Ballena ", el Dr. Christiaan Vezza, médico de Dale, revela que cuando Dale se mudó a su apartamento, pesaba 191 kilogramos y a veces podía verse los dedos de los pies. Tras la muerte de su madre, comenzó a comer compulsivamente. Alcanzó un peso máximo de 421 kilogramos unos 11 años antes de los eventos del episodio y ha estado postrado en cama desde entonces. En sus dos primeras apariciones, pesa alrededor de 363 kilogramos y no puede levantarse de la cama. Para su tercera aparición en " El Sr. Monk huye (Parte dos) ", ha perdido el peso suficiente para desplazarse en silla de ruedas.

En su primera aparición, "El señor Monk conoce a Dale la ballena", Biederbeck es el principal sospechoso del asesinato de Catherine Lavinio, una jueza del tribunal superior que emitió un costoso fallo antimonopolio en su contra. Varias pistas apuntan hacia él, pero se cree que su participación es imposible porque es incapaz de salir de su habitación. Monk descubre que le ordenó a Vezza asesinar a la jueza e implicar a Biederbeck. Se revela que "Vezza" es Glen Q. Syndell, un médico que se fugó tras ser acusado de homicidio involuntario por matar a un paciente menor de edad mientras estaba ebrio; Biederbeck descubrió esto y chantajeó al médico para que lo contratara.

Biederbeck hace todo lo posible por evitar la publicidad, llegando incluso a comprar periódicos para que no publiquen su nombre. Los primeros veinte números de su lista de contactos rápidos son de abogados.

En el final de la segunda temporada, " El Sr. Monk va a la cárcel ", Biederbeck está en prisión, aparentemente como resultado de una aventura de Monk nunca contada. Tiene un recluso como sirviente personal, muebles lujosos y un televisor, pero no una ventana en su celda. Después de que el condenado Ray Kaspo es envenenado menos de una hora antes de su ejecución, las sospechas recaen sobre Biederbeck, a quien Kaspo le debía 1200 dólares. Monk sabe que Biederbeck no mataría a nadie por una suma tan insignificante. Sin embargo, hasta que no atrapen al asesino, la prisión se niega a instalar una ventana en la celda de Dale. Este le ofrece un trato a Monk: encontrar al asesino y Biederbeck compartirá lo que sabe sobre el asesinato de Trudy. Después de que Monk descubre que la bibliotecaria de la prisión, Sylvia Fairborn, mató a Kaspo, Dale revela que Trudy era, contrariamente a lo que Monk creía, la víctima prevista del coche bomba. También le dice a Monk que busque a un hombre llamado Warrick Tennyson en Manhattan , Nueva York.

En el episodio doble " El Sr. Monk está a la fuga ", Monk es incriminado por el asesinato de Frank Nunn, el hombre de seis dedos que contrató a Tennyson. Se revela que Dale es el cerebro de la trama y de un complot simultáneo para asesinar al gobernador de California , quien previamente se había negado a conmutar su sentencia. El vicegobernador , que está a sueldo de Dale, lo indultaría , completando así la venganza de Dale al quedar libre y regresar a su cómoda vida mientras Monk va a prisión por el asesinato de Nunn. Monk frustra el plan de Dale, y John Rollins, el sheriff del condado de Los Ángeles a quien Dale reclutó para incriminar a Monk, se convierte en testigo de cargo con la esperanza de reducir su propia condena. Como resultado, a Dale se le revocan todos sus privilegios: le confiscan sus muebles, su cama hecha a medida, su teléfono y su computadora portátil, le tapan la ventana, le cancelan las entregas de comidas especiales y sus citas para manicura, y se ve obligado a comer en la cafetería de la prisión y a dormir en una litera estrecha.

Benjamin "Benjy" Fleming es el hijo de Sharona. Kane Ritchotte lo interpreta en el episodio piloto, la segunda temporada y la primera mitad de la tercera, y Max Morrow en el resto de la primera temporada. Fue necesario contar con dos actores para el papel porque Ritchotte vive en la Costa Oeste, mientras que el piloto se filmó en Vancouver y las temporadas dos y tres en Los Ángeles. Morrow vive en la Costa Este, donde se filmó el resto de la primera temporada (en Toronto ). Benjy finalmente regresa a Nueva Jersey con su madre para reunirse con su padre, Trevor.

Durante el tiempo que Benjy pasa con él, Monk crea un vínculo con él, pero tiene problemas para relacionarse, ya que nunca hizo la mayoría de las cosas que hacen los niños al crecer. Como resultado, no sabe cómo animar a Benjy con el béisbol en " El Sr. Monk va al partido ", ya que Benjy tiene que enseñarle a sujetar un bate. En " El Sr. Monk conoce al playboy ", Sharona le cuenta sobre su pasado poco respetable. Esto casi lo revela el playboy Dexter Larsen si Monk hubiera persistido en su investigación de homicidio. Ella confiesa, sabiendo que Benjy sería objeto de burlas y tal vez perdería el respeto por ella. Benjy le asegura que puede con ello.

En " El señor Monk va al partido de béisbol ", juega en las ligas infantiles . En " El señor Monk se va de vacaciones ", cursa sexto grado y sueña con ser escritor. En este episodio, presencia cómo unas empleadas de limpieza asesinan a una de sus compañeras durante una estafa con información privilegiada .

Su primera aparición en cualquier material relacionado con Monk después de que él y Sharona abandonaran la serie de televisión es en la novela de Lee Goldberg, Mr. Monk and the Two Assistants , donde Sharona regresa a San Francisco porque Trevor ha sido acusado de asesinato. Como Sharona trabaja como enfermera, Benjy vive con su hermana Gail. A lo largo de la novela, Benjy entabla amistad con Julie Teeger . Sin embargo, en la novela, el nombre de Benjy aparece mal escrito como "Benji" cada vez que se le menciona.

Benjy y su madre son mencionados en " El señor Monk está huyendo (segunda parte) ", por haber enviado flores para el "fallecido" Monk y haber volado para asistir a su "funeral".

En el episodio "El señor Monk y Sharona" de la octava temporada, Sharona menciona que Benjy planea ir a la universidad y que piensa usar el dinero de la demanda que ella interpuso contra un club de campo por la muerte de su tío, Howard Fleming. Sin embargo, Monk cree que la muerte de Howard fue un asesinato , lo que irrita a Sharona, que tiene problemas económicos. Al final del episodio, Sharona tropieza y se rompe el brazo en una de las escaleras del club de campo, lo que significa que finalmente recibirá el dinero.

Trudy Anne Ellison Monk es la difunta esposa de Adrian, interpretada por Stellina Rusich en las dos primeras temporadas y por Melora Hardin a partir de la tercera. En el episodio " Mr. Monk and the Class Reunion " de la quinta temporada, Lindy Newton muestra a una Trudy más joven en un flashback. El intento de Adrian por resolver el caso de su asesinato es la trama más larga de la serie.

Trudy Monk nació en Los Ángeles en 1962 ^{[ 4 ]} , hija de Dwight y Marcia Ellison. Asistió a la Escuela Preparatoria Ashton y se graduó como la mejor de su promoción en 1977, a los 15 años. No tuvo muchas citas durante su estancia allí, pues esperaba encontrar al hombre ideal cuando lo conociera. ^{[ 5 ]} Trudy y Adrian se conocieron durante el último año de él en la Universidad de California en Berkeley (episodio " El Sr. Monk y la reunión de exalumnos "). Se casaron el 8 de agosto de 1990.

En 1993, Trudy se vio envuelta en una demanda contra el financiero Dale "La Ballena" Biederbeck porque ella lo llamaba el "Gengis Kan de las finanzas". Dale no logró ganar el juicio, pero los Monks se vieron obligados a vender su casa para pagar a su abogado. Adrian siente un odio profundo hacia Dale por el dolor que le causó a Trudy, afirmando que le robó un año de su vida. Dale sigue siendo un importante adversario de Adrian, especialmente cuando se revela que ocultaba algo que sabía sobre la muerte de Trudy.

En palabras de Adrian, Trudy "disfrutaba de la poesía , solía ir descalza y cumplía todas sus promesas". Adrian nos permite vislumbrar su mentalidad (en " El señor Monk toma Manhattan ") al reactivar la morfina de Warrick Tennyson después de que él la hubiera apagado, alegando que Trudy lo habría querido así.

Trudy Monk fue asesinada en un día nevado ^{[ 6 ]} 14 de diciembre de 1997 ^{[ 7 ]} con un coche bomba , hecho con aproximadamente tres libras de explosivos plásticos, alimentado por diez baterías de magnesio de 20 voltios, que fue colocado debajo del asiento delantero y detonado remotamente por un teléfono celular. ^{[ 8 ]} Ella estaba haciendo un recado para conseguir jarabe para la tos para el hermano de Adrian, Ambrose. ^{[ 9 ]} Ambrose se culpa a sí mismo por la muerte de Trudy, y su culpa provocó una ruptura de siete años entre los hermanos.

Durante una recaída temporal (en " El señor Monk no ve nada "), Adrian menciona que Trudy vivió 20 minutos después de la explosión. Sus últimas palabras a un paramédico fueron " pan y mantequilla ", un mensaje para Adrian que significaba que nunca lo abandonaría, ya que esto era algo que siempre le decía a su esposo cuando tenían que separarse temporalmente por alguna razón.

La bomba fue construida por Warrick Tennyson. Tennyson menciona (en " Mr. Monk Takes Manhattan ") que no reconoció al hombre que lo contrató, pero recuerda que tenía seis dedos en la mano derecha. Desde la muerte de Trudy hasta el final de la segunda temporada, Monk siempre creyó que él era el objetivo, y que Trudy era una víctima inocente. La intensa culpa contribuyó a agravar su crisis nerviosa, sus manifestaciones obsesivo-compulsivas y sus extrañas fobias.

Dale revela (en " El señor Monk va a la cárcel ") que el coche bomba en realidad iba dirigido a ella, no a él. Al descubrir que Trudy era el verdadero objetivo, Adrian se muestra visiblemente afectado por la noticia.

Entre las pistas falsas se incluyen (en " El señor Monk se golpea la cabeza ") un hombre que intenta vender una foto falsificada del hombre de seis dedos y (en " El señor Monk y la señora Monk ") una doble que finge ser Trudy que regresa después de haber fingido su propia muerte .

Adrian (en " El señor Monk se pasa la noche en vela ") ve a una mujer brasileña a la que persigue durante varias cuadras sin motivo aparente. Más tarde se revela que la razón por la que se sintió atraído por ella es que, literalmente, tiene los ojos de Trudy, recibidos mediante un trasplante de córnea post mortem .

Durante el final de la sexta temporada (" El Sr. Monk está a la fuga "), Adrian encuentra al hombre de seis dedos, llamado Frank Nunn, quien poco después es asesinado a tiros por John Rollins, un sheriff corrupto del condado de Angel reclutado por Dale en un complot para incriminar a Adrian. Al final del episodio, Adrian confronta a Dale y le dice que la policía registró la casa de Nunn después de su muerte. La policía encontró algunas cartas antiguas en las que Nunn hablaba de matar a Trudy y también mencionaba que había sido contratado por un hombre llamado "El Juez". Adrian cree que Dale conoce la identidad de "El Juez", pero hasta el momento, Dale no ha revelado más información.

En " El señor Monk y el final, parte 1", Monk descubre que Trudy le había dejado una cinta de vídeo con un mensaje en el que le pedía que la viera por si le ocurría algo. Más tarde, Monk y Natalie ven la cinta, que revela que Trudy tuvo una hija con su profesor, Ethan Rickover, ahora juez. Rickover ocultó a la bebé a Trudy, afirmando que había muerto nueve minutos después de nacer. Entonces, Monk descubre que, en realidad, Rickover había salvado a la niña, que ahora es Molly, una crítica de cine de 26 años con la que entabla una relación y de la que se enamora.

Harold J. Krenshaw (Tim Bagley) is another patient of Dr. Kroger and later Dr. Bell who also has obsessive-compulsive disorder. Despite sharing the same disorder, Monk and Harold are constantly at odds, mostly over which of them is liked better by Dr. Kroger or Dr. Bell, or which of them have made more progress in overcoming their various problems. Monk frequently comments that Harold has more psychological problems than does Monk himself; while Monk has just OCD, Harold also has acute paranoia and narcissism (in "Mr. Monk and the Daredevil," for example, Monk recalls that Harold was stricken by an attack of vertigo when Dr. Kroger reupholstered his office with thicker carpet. Later, when talking to some Frisco Fly fans, Monk claims that Harold was a bed wetter until he was 34 and he has to be hypnotized just to get a haircut). As a result, he deludes himself that everyone is out to get him, either because of his importance in the scheme of things or because he inspires outrageous jealousy in everyone else. He often takes great pleasure in "getting" other people before they get him, especially Monk. Harold is married and has a son, Jimmy.

Harold's first appearance was brief, in a scene in the season three episode "Mr. Monk and the Girl Who Cried Wolf" when he and Monk bicker over the arrangement of magazines in Dr. Kroger's waiting room. Monk prefers the magazines to be arranged in two vertical rows of three. Harold prefers the horizontal top row to have three, the middle row have two, and the bottom row have one (in an arrangement similar to the style of bowling pins), and wants them arranged by type, instead of in alphabetical order.

In "Mr. Monk and the Election", Harold defeats Natalie Teeger in an election to become a member of Julie Teeger's school board.

In the season five episode "Mr. Monk Gets a New Shrink", Harold again plays a very prominent role, as he is with Monk and Dr. Kroger when they find the body of Dr. Kroger's cleaning lady Teresa Mueller in Dr. Kroger's office. Later, when Monk and Dr. Kroger are being held hostage in the back of Francis Merrigan's truck, Harold, who has followed the truck, is the one who alerts the police to their whereabouts. When Merrigan shoots at Dr. Kroger with a pistol, Harold takes a bullet in the chest to save Dr. Kroger's life, telling Adrian to "beat that."

En el episodio de la sexta temporada titulado "El señor Monk y el tesoro enterrado", Monk acepta ayudar al hijo del Dr. Kroger, Troy, a descifrar lo que parece ser un mapa del tesoro (en realidad, un mapa que conduce al cuerpo de un ladrón de bancos muerto) en un intento por superar una vez más a Harold, quien acaba de regalarle un reloj de pulsera al Dr. Kroger.

En el episodio de la sexta temporada "El señor Monk y el temerario", Harold eclipsa en fama a un celoso Monk cuando el público lo confunde con una famosa mosca conocida como la Mosca de Frisco. En realidad, su primo Joey lo había convertido en ese tipo, ya que intentaba matarlo por la herencia de su tío moribundo. La verdadera Mosca de Frisco era un hombre llamado Victor Grajna, quien había fallecido días antes en un accidente automovilístico que Joey descubrió. Joey quemó el auto de Grajna para eliminar cualquier evidencia de que él fuera la Mosca de Frisco y robó su traje. Luego, Joey drogó a Harold, lo llevó a lo alto de un rascacielos, lo vistió con el traje de temerario y lo dejó caer al vacío, donde debería haber muerto si no fuera por un toldo y un mástil que amortiguaron la caída. Sin saber nada del complot para asesinar a alguien, Harold sigue el juego porque le encanta la atención pública, consiguiendo así una oportunidad de oro para enfurecer a Monk y ganarse el respeto y la admiración de su propio hijo, Jimmy.

En el episodio de la sexta temporada titulado "El Sr. Monk se une a una secta", el Dr. Kroger menciona que la secta de los Hermanos del Sol intentó reclutar a Harold unos años antes, pero él era demasiado inteligente para ellos.

En el episodio de la séptima temporada " El Sr. Monk es hipnotizado ", Harold prueba la terapia de regresión hipnótica con el Dr. Lawrence Climan ( Richard Schiff ), que al principio parece curarlo de su TOC . Mientras investiga el "secuestro" de la actriz Sally Larkin, Harold aparece en la escena del crimen y le cuenta a Monk sobre su nuevo terapeuta, que ha superado su enemistad y le da la tarjeta de presentación del Dr. Climan. Al ver a Harold tan feliz, Monk no puede concentrarse en el caso, así que decide ignorar los riesgos, va a ver al Dr. Climan y sale comportándose como un niño de seis años. Aunque Monk finalmente logra salir de su estado hipnótico al mirarse en un reflejo, la hipnoterapia se vuelve en su contra cuando su euforia lo lleva a desnudarse en público, lo que provoca su arresto por exhibicionismo (del cual Monk es testigo).

Harold hace una breve aparición en " El caso número 100 del Sr. Monk ", en una entrevista para un programa especial de televisión que conmemora la resolución del caso número 100 de Monk, algo que Harold ridiculiza. También comenta que cree que su nuevo terapeuta es mejor que el de Monk. Dado que "El Sr. Monk es hipnotizado" es el episodio que se emitió inmediatamente después, se da a entender que Harold se refiere al Dr. Climan.

Harold también aparece en el final de la séptima temporada, "El Sr. Monk se enfrenta al Ayuntamiento". Ahora miembro del Ayuntamiento de San Francisco , Harold vota inicialmente en contra de la moción de Adrian para conservar el aparcamiento donde Trudy fue asesinada, en lugar de demolerlo para construir un parque infantil. Al principio, Monk convence a la mayoría del consejo para que vote a su favor, pero sin querer inclina la balanza cuando insulta a uno de los otros concejales mientras expone al periodista Paul Crawford como asesino. Harold también (gracias a un desliz involuntario de Natalie) se entera del nombre de la nueva terapeuta de Monk, la Dra. Bell, y anuncia que él también la consultará en el futuro.

Harold hace un cameo en el episodio de la octava temporada, "El señor Monk es otra persona", cuando Monk viaja a Los Ángeles haciéndose pasar por un sicario de la mafia llamado Frank DePalma. Mientras Monk almuerza en una cafetería al aire libre con Lenny Barlowe y Tommy G., Harold, que va en patines, grita: "¡Adrian!". Por suerte, Monk logra no perder la compostura y le dice a Harold que se ha equivocado, amenazándolo con matarlo si no se aleja. Entonces, Monk se comporta como un tipo duro empujando a Harold, quien se disculpa.

En su última aparición, "El Sr. Monk va a terapia de grupo", Monk se encuentra compartiendo sesiones de terapia grupal con Harold cuando su HMO se niega a compensarlo por más sesiones individuales con el Dr. Bell. Los dos chocan constantemente, hasta el punto de que cuando dos de sus compañeros de grupo son asesinados en circunstancias misteriosas, Harold acusa a Monk de ser el asesino. Ambos son finalmente secuestrados por Xavier Danko, el verdadero asesino, y arrojados juntos al maletero de su coche, donde ambos sufren claustrofobia y finalmente se hacen amigos: Harold admite haber exagerado enormemente su propio progreso para provocar a Adrian, mientras que Adrian admite que envidia el relativo éxito de Harold al seguir adelante con su vida a pesar de sus muchos miedos. Los dos hombres se dan cuenta de que comparten muchos de los mismos problemas, e incluso superan juntos su claustrofobia cuando Monk convence a Harold de ver el maletero como un espacio protector en lugar de una trampa.

Posteriormente, en un gesto extraordinario, Harold se cambia voluntariamente de psiquiatra, para que las "sesiones grupales" de Monk con el Dr. Bell se conviertan, después de todo, en sesiones individuales.

Ambrose Monk, interpretado por John Turturro , es el hermano mayor de Adrian, quien padece agorafobia . Ambrose tiene problemas más graves que Adrian y una capacidad de observación más aguda (lo que evoca la relación entre Sherlock Holmes y su hermano Mycroft , más cerebral pero sedentario ).

Como relata Adrian en " El señor Monk y los tres pasteles ", Ambrose no ha salido de su casa en 32 años, siendo la última vez que puso un pie fuera en 1972. Adrian también revela que Ambrose y su madre se encontraban en estado catatónico tras la partida de su padre. De hecho, Ambrose ni siquiera salió de su habitación durante un tiempo indeterminado.

Se le puede ver en persona en tres episodios: " Mr. Monk and the Three Pies ", " Mr. Monk Goes Home Again " y " Mr. Monk's 100th Case ", así como en videos caseros que él mismo editó durante " Mr. Monk Is on the Air ". Tiene un interés romántico en Natalie Teeger, la segunda asistente de Adrian. Ambrose escribe manuales de usuario para muchos productos de consumo diferentes en varios idiomas que aprendió por su cuenta (siete y medio, hasta " Mr. Monk and the Three Pies "; el medio es por su estudio continuo del chino mandarín). La casa está llena de su trabajo, montones de periódicos (todos los días desde la última vez que Ambrose salió de casa) y archivadores repletos de la correspondencia de su padre que abarca todo el período de su ausencia.

Ambrose se culpa por la muerte de Trudy. Cuando ella murió a causa de la bomba colocada bajo su coche, había ido a comprarle a Ambrose un jarabe para la tos a petición suya. Abrumado por la culpa, Ambrose evitó todo contacto con Adrian durante siete años después de aquel incidente.

Desde que su padre se fue, Ambrose ha estado obsesionado con la idea de su regreso, hasta el punto de prepararle un plato de cena cada noche, por si acaso. Adrian piensa diferente, creyendo que su padre nunca volverá. Sin embargo, su padre aparece en la puerta de Ambrose para dejar una nota. Adrian y Ambrose no ven a su padre mientras está en una ambulancia porque creen que ha sido envenenado con una barra de chocolate Neptune. Su padre deja una nota, felicitando a Ambrose por haber salido de casa. Ambrose ha salido de casa tres veces: las dos primeras veces están en " Mr. Monk and the Three Pies ", la primera cuando su vecino Pat van Ranken prende fuego a la casa, y la segunda para visitar la tumba de Trudy, y la tercera mencionada anteriormente en " Mr. Monk Goes Home Again ".

En " El caso número 100 del Sr. Monk ", aparece en un documental sobre Adrian y afirma que su hermano mantuvo unida a la familia después de que Jack Monk los abandonara. Tanto él como su madre se volvieron incapaces de afrontar el mundo exterior, y Adrian los salvó. Admira profundamente la capacidad de su hermano para sobrellevarlo.

Aunque la última aparición televisiva de Ambrose fue en 2008, siguió apareciendo en la serie de novelas de Monk de Lee Goldberg . En «El señor Monk en el espacio exterior» , se muestra que es fan de la serie de ciencia ficción « Más allá de la Tierra » e incluso ha escrito varios libros sobre ella. También se revela que es un buen lector de labios, ya que puede leer lo que dice un tirador en una grabación de vigilancia. Además, se muestra que Ambrose aprendió Pig Latin y el idioma construido por Dratch de « Más allá de la Tierra» . Por lo tanto, juega un papel importante en la investigación de Adrian sobre el asesinato del creador de « Más allá de la Tierra», Conrad Stipe, y posteriormente productor ejecutivo, Kingston Mills. Identifica al asesino de Mills leyendo sus labios y creando una traducción escrita.

Posteriormente, apareció en la novela " El señor Monk se queda sin nada" cuando Adrian se muda brevemente a su apartamento tras ser desalojado. Esta novela revela que Ambrose escribió el manual de instrucciones del dispositivo de rastreo Triax, utilizado por el presunto estafador Bob Sebes, a quien Adrian sospecha de haber asesinado a tres testigos del gobierno que estaban a punto de declarar en su contra por su participación en la estafa.

En la novela « El señor Monk en el camino» , Adrian, tras encontrar el equilibrio en su vida, deja inconsciente a Ambrose con una pastilla para dormir escondida en su pastel de cumpleaños y, con la ayuda de Natalie, lo mete en una autocaravana. La novela sirve para que Adrian ayude a Ambrose a superar su agorafobia. Al final, Ambrose compra la autocaravana que Adrian y Natalie alquilaron para el viaje. La novela también revela que Ambrose desarrolló agorafobia tras contraer la gripe de Hong Kong .

A partir de "El señor Monk en el sofá" , Ambrose tiene una asistente que vive con él, Yuki Nakamura, presentada en " El señor Monk en el camino" . En el libro "El señor Monk se venga" , se casan.

Kevin Dorfman ( Jarrad Paul ) es el vecino parlanchín de Monk que vive arriba. Aparece en cinco episodios, siendo su última aparición en el episodio de la séptima temporada titulado " El señor Monk y el mago ".

Kevin es un charlatán, y cada tema debe ser tratado con todo detalle. En "El señor Monk y el mago", Monk recuerda una ocasión en que Kevin tenía dolor de garganta y luego "habló durante dos horas y media sobre lo mucho que le dolía hablar". Como Monk y Natalie observan en el velorio de Kevin, este rasgo parece ser genético. Natalie tiene una foto de Kevin expuesta, que al principio afirma que tardó más de dos horas en tomar porque quería una en la que no estuviera hablando, pero al notar la mirada escéptica de Monk, admite haber usado Photoshop .

Kevin aparece por primera vez en " Mr. Monk and the Paperboy ", donde gana una lotería de 43 millones de dólares, aunque su "novia" Vicki Salinas ( Nicole DeHuff ), una empleada de la tienda de conveniencia Stop-N-Go cercana, intenta ocultárselo con el objetivo de quedarse con todo. Su cómplice, el gerente nocturno de la tienda, mata al repartidor de periódicos Nestor Alvarez mientras intenta robar periódicos que creen que son de Kevin (en realidad son los periódicos de Monk). Más tarde, Vicki mata al cómplice apuñalándolo con una botella de refresco de crema mientras este realiza el depósito nocturno de la tienda. Luego, Vicki intenta matar a Kevin deteniendo su auto en un punto específico de la carretera y drogándolo, lo cual sucede justo cuando las luces comienzan a parpadear y las barreras comienzan a bajar. Monk y Sharona llegan, tras haberlo seguido gracias a un folleto turístico, y después de forcejear con Vicki, accionan el interruptor del cruce para desviar el tren que se aproxima a la otra vía, justo a tiempo, salvando así a Kevin.

Aunque Kevin recupera su dinero, para cuando vuelve a aparecer en "Mr. Monk and the Game Show", lo ha perdido todo debido a una serie de graves desgracias, incluyendo pérdidas en apuestas, dos esposas codiciosas y un contable deshonesto. Contador público certificado , tiene dos hermanas, recuerda cada vez que ha comido un sándwich de ensalada de huevo en su vida (ocho en total) y trabajó durante dos veranos no consecutivos en una cafetería en Aspen, Colorado . En "Mr. Monk and the Game Show", acompaña a Monk en un viaje a Los Ángeles cuando el padre de Trudy, Dwight Ellison, le pide a Monk que investigue un posible fraude en un programa de concursos que él produce. Kevin roba un lápiz que el presentador había estado mordisqueando, alegando que es un "objeto de colección"; más adelante en el episodio, él y Monk encuentran un lápiz con marcas de mordiscos idénticas en la casa del campeón reinante y concluyen que él y el presentador se confabularon para amañar el juego.

Kevin es mencionado brevemente en el episodio de la cuarta temporada "El señor Monk se emborracha", y aunque no aparece personalmente en la historia, se revela que Monk le confió a Kevin que recogiera su correo mientras él y Natalie viajaban al valle de Napa para visitar el refugio de luna de miel que compartía con Trudy.

Kevin también hace una breve aparición en el episodio de la cuarta temporada titulado "El señor Monk y la señora Monk", donde se le ve a él y a Monk en la cocina, preparando comida y charlando animadamente, mientras Natalie se lamenta ante la improbable posibilidad de que Trudy aún esté viva.

En el episodio de la quinta temporada "El Sr. Monk está al aire", Kevin y Natalie ven uno de los viejos videos caseros de Monk, donde Kevin comenta con humor que ver los viejos videos caseros de sus amigos "siempre lo hace sentir mejor con respecto a su propia familia". Más tarde esa noche, cuando Monk se prepara para enfrentarse a Max Hudson en la radio, Kevin le da algunos chistes de su tío para que los use mientras Monk se prepara para acusar a Max de asesinar a su esposa Jeanette. También se revela que tenía un tío que era comediante y que conocía al tío Miltie . Durante la transmisión de radio, Kevin llama haciéndose pasar por un fan para felicitar a Hudson, pero en realidad llamó solo para apoyar a Monk.

Kevin vuelve a ser mencionado en el episodio " El señor Monk recibe un puñetazo " de la séptima temporada, cuando Monk, tras enterarse de que debe superar una prueba de aptitud física para continuar su trabajo como consultor de la policía, aparece en una pista de atletismo vestido con un chándal morado. Cuando Natalie le pregunta de dónde sacó el chándal, Monk revela que Kevin se lo prestó.

Al comienzo del penúltimo episodio de la séptima temporada, "Mr. Monk and the Magician", Kevin trabaja como contable para el mago profesional, mentor y "supuestamente" amigo íntimo, Karl Torini ( Steve Valentine ). También se revela que Torini es un mago aficionado. Mientras lleva la contabilidad de Torini, Kevin nota que las aerolíneas probablemente le están cobrando de más, ya que, por alguna razón, sus recibos muestran que su equipo parece pesar más cuando regresa a Estados Unidos que cuando se va. Sin que Kevin lo sepa, Torini trafica heroína en secreto para un cártel de drogas asiático. Temiendo ser descubierto, Torini y su asistente Tanya Adams idean un plan para matar a Kevin la noche de su debut. Después de registrarse en su hotel en Reno, Nevada , Torini regresa al Magic Castle Theater y se cuela haciéndose pasar por un técnico de reparaciones. Luego, Torini y Tanya simulan una llamada telefónica para hacer creer que ambos están en Reno en ese momento (cuando en realidad Torini está escondido en el sótano del teatro). Tras el espectáculo, Torini estrangula y mata a Kevin en su camerino con un trozo de alambre de piano, y luego abandona el edificio disfrazado de técnico de mantenimiento. Desafortunadamente, Monk (que busca a Kevin) lo descubre y se delata accidentalmente al señalar los camerinos con los dedos medios juntos (Monk deduce que Torini era el supuesto "técnico de mantenimiento" cuando este hace un gesto similar en el funeral de Kevin). Minutos después, Monk abre la puerta del camerino y encuentra el cadáver de Kevin.

A pesar de que Monk siempre se muestra molesto con Kevin, se le ve llorando tras el asesinato de este, lo que sugiere una posible amistad entre ellos. Por difícil que le resulte a Monk hacerse cargo del caso de una víctima que conoce, lo acepta con la firme determinación de capturar a Torini.

Torini y Tanya fingen inocencia cuando Monk y Natalie los interrogan en su apartamento tipo loft. En la misma escena, Monk también se ve obligado a soportar un insulto flagrante a la memoria de Kevin cuando Torini escribe una falsa confesión en la que afirma ser el responsable del asesinato de Kevin en un trozo de papel, que luego dobla y coloca en la mano de Monk. Segundos después, el papel explota en llamas y Torini se burla: «Abracadabra, señor Monk».

Tras la detención de Torini, Monk y Natalie ven un vídeo testamentario que Kevin había grabado, y a pesar de su tendencia a divagar sobre diversos temas, Monk deja que el vídeo se reproduzca.

Jack Monk Jr. ( Steve Zahn ) es el hermanastro de Adrian y Ambrose. Jack Monk Sr. los abandonó a él y a su madre, Darlene, tras diez años de matrimonio.

Jack Jr. conoce a Adrian después de que este es arrestado y encarcelado por intentar vender coches que no le pertenecían. Escapa de prisión, pero poco después es incriminado por el asesinato de Lindsey Bishop, una de las trabajadoras sociales de la cárcel. Jack acude a Adrian con la esperanza de que este pueda limpiar su nombre.

Jack Jr. parece ser un mentiroso patológico y a menudo jura "por Dios " que dice la verdad cuando en realidad no es así. Jack Jr. hace repetidos esfuerzos por congraciarse con su hermanastro mayor tartamudeando y lloriqueando desesperadamente, llegando incluso a fingir una llamada telefónica de su novia, quien se hace pasar por su madre y llora lloriqueando, rogándole a Adrian que ayude a su pequeño "Jackie". A pesar de ser familia, Adrian siente un profundo asco por la inmadurez de Jack y, en un momento dado, lo considera "el ser humano más egoísta que jamás haya conocido". Jack Jr. también tiene una extraña obsesión con Paraguay . Adrian no comprende el significado de esto hasta que se lo menciona al Dr. Bell . Adrian se enfurece al enterarse de que la obsesión de Jack con Paraguay se debe a que sus nuevas leyes de extradición no permiten la extradición de personas acusadas de delitos distintos al asesinato. Adrian se enfrenta a Jack delante de Natalie, justo cuando Jack la está engañando para que firme un cheque para un orfanato en Quebec.

Finalmente, Adrian descubre que Jack fue incriminado por Daniel Reese, un guardia de la prisión que era el novio de Lindsey y el verdadero asesino, y sus sentimientos hacia Jack comienzan a cambiar. Jack logra vencer a Reese atropellándolo con el auto de Natalie. Regresa a prisión, aunque la llave de las esposas de Randy "desapareció". Se le menciona en "El Sr. Monk conoce a su padre". En ese episodio, la gente de Tiger Bay confunde a Adrian con Jack Jr., porque desconocen a Adrian y Ambrose , los otros dos hijos de Jack Sr.

Adrian disfruta estrechando lazos con Jack, e incluso llega al extremo de protegerlo dándole el nombre falso de Jack Gretzky y afirmando que Jack es su amigo por correspondencia (a pesar del nombre, Adrian tiene que decirles a los demás que Jack no está emparentado con el jugador de hockey canadiense Wayne Gretzky ).

Marci Maven ( Sarah Silverman ) es la mayor fan de Monk y ha aparecido tres veces en la serie. Marci aparece por primera vez en " Mr. Monk and the TV Star " como fan de Brad Terry, la estrella de la serie dramática de crímenes Crime Lab SF . Mientras Monk y Sharona investigan el asesinato de la exesposa de Brad Terry, Susan Malloy, Marci le entrega un sobre a Sharona, diciendo que es una petición para recuperar la antigua canción de la serie, ya que a mucha gente no le gusta la nueva canción de Crime Lab SF. Sin embargo, a Marci tampoco le cae bien la ahora fallecida Susan Malloy, ya que Susan solo hizo una película, llamada Frat Party Massacre , que Marci ha visto varias veces. Esto convierte a Marci en la principal sospechosa, y finalmente Stottlemeyer y Disher la acorralan en la fiesta del episodio número 100 del elenco de Crime Lab SF . Al principio, confiesa haber asesinado a la exesposa de Brad, y Monk se convence. Pero cuando Monk ve a la famosa estrella de televisión mentirle a uno de sus guionistas sobre su guion, se convence de que Brad Terry es culpable. Confronta a Marci al respecto, afirmando que ella está protegiendo a Brad porque sabe que él mató a su exesposa. Tras el arresto de Brad, Marci sale de la cárcel. Unas noches después, Marci aparece en la puerta de Monk y lo convence de que si alguna vez tiene su propio programa, jamás debería cambiar la canción de la intro. (La controversia sobre la canción de la intro de Crime Lab SF es una parodia de la controversia en torno al reemplazo de la canción instrumental original de Monk por " It's a Jungle Out There ").

Marci regresa en " El señor Monk y su mayor fan ". En este episodio, ha creado un sitio web sobre Monk y la vemos reemplazando digitalmente la cabeza de Natalie con la suya. La policía aparece preguntando si Marci es dueña de un perro llamado Otto, quien aparentemente atacó y mató a Debbie Ringel, la esposa del vecino de Marci, John Ringel. Marci les muestra la tumba de Otto. Cuando aparece en el apartamento de Monk al día siguiente, Natalie logra echarla.

Más tarde, mientras Linda Fusco puja por Stottlemeyer en la subasta de solteros del Departamento de Policía de San Francisco, Marci puja por Monk, lo que resulta en una puja entre ella y Natalie que Marci gana después de que Natalie se queda sin dinero. Al día siguiente, Marci le demuestra a Monk cuánto lo ama, vistiendo sus viejos pantalones, sirviéndole su bebida en su viejo vaso, incluso mostrándole un diorama de ellos basado en el episodio de la segunda temporada " Mr. Monk and the Three Pies ", mientras le canta una canción sobre él con su guitarra. Incluso ha escrito fan fiction centrado en Monk, incluyendo una historia titulada "Mr. Monk and the Dragon's Lair". Luego, Marci explica el problema con el que está lidiando: sabe que Otto murió tres días antes de que la Sra. Ringel fuera aparentemente "atacada", y las marcas de dientes en su cuerpo coinciden con las de Otto. Monk encuentra muchas pistas que sugieren que Otto fue incriminado, así que Monk, Natalie y Marci van a varios aserraderos de la zona. En el aserradero de John Ringel, encuentran pistas que explican la desaparición de Otto, ocurrida aproximadamente dos semanas antes, que duró todo el día. La sencilla explicación es que Ringel fabricó un dispositivo similar a una podadora que podía dejar marcas de dientes de perro en el cuerpo de su esposa después de asesinarla.

Debido a su obsesión con Monk, Marci está bien informada sobre prácticamente todos los aspectos de su vida y carrera. Aunque Monk suele sentirse molesto con ella, se siente momentáneamente halagado cuando Marci empieza a actuar como su mediadora en lo que respecta a sus peculiaridades personales y sus relaciones sociales. En una escena, Marci imita las tendencias obsesivo-compulsivas de Monk : le arregla el sombrero a un hombre y le alisa las mangas, imitando a la perfección su comportamiento, mientras Monk solo tiene que esperar. Marci establece con firmeza varias reglas básicas sobre lo que el hombre puede y no puede decirle a Monk antes de permitirle hablar con él. Incluso se ofrece a ser su asistente personal gratuita, lo que le ahorraría tener que pagarle un sueldo. En el fondo, Monk se siente más halagado y encantado de tener a Marci cerca de lo que está dispuesto a admitir, y cuando Natalie lo nota, lo obliga momentáneamente a aceptar la oferta de Marci. «Esa mujer es tan obsesiva y compulsiva como tú», le dice Natalie, y se va a casa, dejando a Monk a solas con Marci.

Marci pierde el interés en Monk cuando Ringel le dispara durante una toma de rehenes en su aserradero. Aunque solo ha recibido un disparo en el hombro, decide que ya no le interesa seguir con él. Al final del episodio, le entrega a Monk un paquete con todas sus pertenencias, diciendo que su nueva obsesión, F. Murray Abraham , "no lo entendería". "Que Dios se apiade de su alma", le dice Monk a Natalie. Sin embargo, reaparece en " El caso número 100 del Sr. Monk ", entrevistada en un programa de televisión, volviendo a su obsesión con Monk. En un momento de "El Sr. Monk y su mayor fan", declaró: "No estoy loca, solo soy una fan". Por una extraña coincidencia, Monk dice exactamente la misma frase a la actriz Christine Rapp (de The Cooper Clan ) en " El programa favorito del Sr. Monk ".

Jack Monk Sr., interpretado por Dan Hedaya , es el padre de Ambrose y Adrian Monk. Aparece en el especial navideño de 2006 de la quinta temporada, " El Sr. Monk conoce a su padre ". Jack abandonó a su joven familia mientras corría a recoger un pedido de comida china. Adrian tenía solo ocho años, y este abandono parece ser el detonante de las enfermedades psicológicas tanto de él como de Ambrose. Después de irse, no se supo nada de Jack durante más de cuarenta años. Durante ese tiempo, tuvo otro hijo, Jack Jr., de 31 años, de quien Jack se jactaba con orgullo ante sus compañeros de trabajo como un médico genio. Para sorpresa de Adrian, más tarde admite que Jack Jr. es un bufón desempleado que fuma marihuana todo el día y le roba dinero de la cartera.

Jack también aparece (aunque sin ser visto) en el episodio de la cuarta temporada, "El señor Monk regresa a casa", en la puerta de Ambrose. Le deja una nota manuscrita diciéndole que había pasado por la casa pero no encontró a nadie, y que no los culpa a él ni a Adrian por no haberlo atendido. Sin que Jack lo supiera, los hermanos se habían marchado porque Ambrose estaba siendo trasladado de urgencia al hospital en ambulancia tras haber comido lo que creía que era una chocolatina envenenada. La nota termina con las felicitaciones de Jack a Ambrose por haber salido de la casa.

Se sabe poco sobre la vida de Jack Monk. Adrian deja claro en el episodio mencionado que Jack se dedicó a escribir libros de texto escolares (aunque en el episodio "El caso número 100 del Sr. Monk" se le describe como "un vendedor de lino frustrado"), al igual que Ambrose, lo que indica cierto nivel educativo. No se explica con detalle cómo llegó al estado que se explora en "El Sr. Monk conoce a su padre".

Cuando Jack finalmente aparece en persona, trabaja para la empresa de transporte Tiger Bay Trucking Company, con sede en Midland , Texas , y había sido detenido en San Francisco por pasarse un semáforo en rojo. Es arrestado y encarcelado por empujar a un policía y resistirse al arresto. Inicialmente, la recepción de Adrian a su padre es fría y poco acogedora, pero luego se reconcilian durante un viaje por carretera, en el que toman sospechosamente caminos secundarios más largos. Más tarde se revela que esto se debe al jefe de Jack, Ben Glazer, quien intentaba destruir pruebas que lo vincularan con la muerte de su socio, Kenneth Woods. La novela El señor Monk en el espacio exterior revela que Jack se detuvo a visitar a Ambrose después de regresar a San Francisco.

Aunque Jack Sr. es retratado como excéntrico, desagradable e inestable, también parece ser bastante inteligente, lo que posiblemente implica que Ambrose y Adrian heredaron al menos algunas de sus prodigiosas habilidades mentales de su padre.

Gail Fleming ( Amy Sedaris ) es la hermana menor de Sharona y actriz. Su primera aparición fue en " Mr. Monk and the Earthquake ", donde Sharona, Benjy y Monk se hospedan en su casa tras un terremoto de magnitud 6.0. Su segunda aparición es en " Mr. Monk Goes to the Theater ". En este episodio, su suplente, Jenna Ryan, la incrimina por apuñalar al actor Hal Duncan durante una función de la obra " Blood on the Moon" antes de su estreno en Nueva York . En "Earthquake", le comenta a Sharona que cree que la está imitando al mudarse a San Francisco, comprar el mismo bolso, etc. Gail también aparece en la novela " Mr. Monk and the Two Assistants" , donde se revela que tiene una relación sentimental con un contable.

Cheryl Fleming ( Betty Buckley ) es la madre de Sharona y Gail. Tras la muerte de su esposo Douglas, tuvo que criar a sus hijas sola. Visita a Sharona en " El señor Monk va al teatro ", justo cuando Gail es incriminada por asesinato. Entonces le ruega a Monk que acepte el caso, lo cual él finalmente hace, aunque a regañadientes. Para impresionarla, Sharona le dice que es la socia de Monk, no su asistente ni enfermera. También le cuenta que está saliendo con un corredor de bolsa y que Benjy tiene excelentes calificaciones.

Linda Salvato Fusco ( Sharon Lawrence ) es la novia del Capitán Stottlemeyer y agente inmobiliaria durante la quinta temporada y el comienzo de la sexta. Aparece por primera vez en " Mr. Monk, detective privado ", cuando contrata a Monk y Natalie para investigar los daños causados ​​a su Buick Lucerne en el puerto deportivo por alguien que dejó una nota amenazante en el coche. La investigación los lleva finalmente a un médico local llamado Jay Bennett ( Fred Weller ), quien chocó contra el coche de Linda al salir del puerto deportivo tras asesinar a su novia Anna Pollard en la bahía.

En un momento de la investigación, Linda pasa por la nueva oficina de Monk y Natalie mientras hablan con Stottlemeyer y Disher. A diferencia de Karen, Linda se presenta sin complejos ante Stottlemeyer, Monk y Natalie como una mujer muy segura de sí misma y calculadora que no se deja intimidar por nadie. Antes de que Stottlemeyer pueda siquiera presentarse formalmente, ella lo reconoce al instante como divorciado (respondiendo: "Llevo catorce años en el sector inmobiliario y puedo oler el divorcio a kilómetros de distancia..."). Stottlemeyer queda inmediatamente impresionado por la actitud serena y decidida de Linda. Surge una chispa entre ellos y, al final, ella le consigue un nuevo apartamento justo enfrente del suyo.

Linda y Stottlemeyer siguen viéndose, pero sus citas a menudo se ven interrumpidas, pospuestas o canceladas debido a las obligaciones de Stottlemeyer. Por ejemplo, en el episodio " El señor Monk y su mayor admiradora ", Linda recurre a pujar por una cita con Stottlemeyer en una subasta de solteros solo para poder estar a solas con él, mientras que Marci Maven recurre a pujar por una cita con Monk. Sin embargo, su cita se interrumpe cuando Stottlemeyer se da cuenta de que John Ringel es sospechoso de asesinato y que incriminó al perro muerto de Marci. Antes de irse, Linda comenta con indiferencia: "¿Qué tiene que hacer una chica para llamar tu atención? ¿Matar a alguien?", una afirmación que tiene más verdad de la que Stottlemeyer se da cuenta.

En "El señor Monk y la novia rebelde", las obligaciones de Stottlemeyer y el hecho de que Linda se haya mudado a Richmond hacen que solo pueda hablar con él a las 6:30  p. m. cada noche en citas por webcam . Planean ir a Hawái . Sin embargo, justo antes de partir, el ex socio de Linda, Sean Corcoran, es asesinado a tiros por un intruso armado con una escopeta frente a una pareja casada durante una visita a una casa. Monk y Natalie son enviados al condado de Marin para investigar, donde Monk determina que el tirador tenía una llave de la casa. Cuando Monk y Natalie hablan con Linda en su oficina, llegan a la impactante conclusión de que ella es la asesina, después de que Monk se da cuenta de que Linda tiene un fuerte motivo (su víctima planeaba abrir su propia agencia inmobiliaria y llevarse a muchos de sus clientes con él), sabe usar una escopeta (ya que ve una foto de una Linda más joven con su abuelo fallecido en un viaje de caza, portando una escopeta del calibre 12), mide 1,70 m (la altura de la asesina según la descripción de los dos testigos presenciales), tiene una llave de la casa y usa el mismo tono de lápiz labial que un testigo recordaba que usaba la tiradora.

Aunque Monk y Natalie creen que Linda es la autora del tiroteo, hay un problema: ellos y Stottlemeyer son la coartada de Linda para el asesinato, y Linda estuvo hablando con ellos por webcam hasta 20 minutos antes del tiroteo. Cuando Monk y Natalie intentan pedirle una idea a Randy, este se muestra escéptico porque no hay forma razonable de que Linda pudiera recorrer 32.2 millas desde su casa hasta la escena del crimen en 20 minutos a esa hora. Esto se confirma cuando Monk y Natalie calculan el tiempo de la ruta en motocicleta y tardan una hora en recorrerla. Después del trayecto, Monk está a punto de sentirse aliviado de que Linda no pudiera haberlo hecho... hasta que encuentran una pequeña flor de hibisco en un arbusto fuera de la casa, una que Monk recuerda que Linda llevaba en el pelo la noche del tiroteo.

Monk y Natalie intentan darle la mala noticia a Stottlemeyer, pero él se niega a ser convencido, pensando que Monk actúa movido por los celos, olvidando que Monk siempre tiene razón cuando se trata de acusar a alguien de asesinato. Natalie intenta persuadirlo, pero Stottlemeyer se niega a escuchar una palabra más. Furioso, les dice: "Les voy a hacer un favor... y fingiré que esta conversación nunca ocurrió". Esto deja a Monk y Natalie en una situación comprometida, ya que necesitan más pruebas contra Linda para lograr su arresto.

Monk llega a la conclusión de que existe la posibilidad de que haya pruebas incriminatorias para Linda en su casa. Para poder registrarla, le pide a Natalie que distraiga a Linda con la excusa de ir a ver un apartamento, mientras él realiza la búsqueda. Monk encuentra un formulario para alquilar una camioneta sobre una mesa en el recibidor, y un limpiador de cañones y una botella de aceite para armas escondidos en el armario de Linda. Sin embargo, Linda regresa a casa mientras él está registrando, tras haber sido alertada, e intenta seducir a Monk. Su intento fracasa, ya que Monk sale corriendo de la casa, con los ojos desorbitados, se sube al coche de Natalie y se marchan rápidamente.

Durante una fiesta de despedida con temática hawaiana en la comisaría, Stottlemeyer y Linda bailan juntos. Aún convencido de que Monk se equivoca en sus sospechas sobre Linda, le pregunta si lo ha visto. Linda confiesa sin rodeos que Monk registró su casa en busca de pruebas, pero luego le dice con voz nerviosa y baja que Monk intentó propasarse con ella y la amenazó con acostarse con ella. Stottlemeyer, que conoce a Monk desde hace más tiempo que Linda y es consciente de la inquebrantable devoción de Adrian por Trudy, se da cuenta instintivamente de que está mintiendo.

Monk y Natalie atrapan a Linda mediante una operación encubierta. Natalie irrumpe en la fiesta, se cuela en la oficina de Stottlemeyer y enciende la cámara web. Luego, convoca a todos a la oficina para mostrarles a Monk hablando aparentemente con ellos desde la habitación de Linda. Monk pone música hawaiana en el estéreo, momento en el que Linda apaga la cámara, exasperada. Sin embargo, Natalie abre la ventana y descubre que la música sigue sonando. Todos siguen el sonido de la música desde la planta baja hasta una camioneta de alquiler incautada que fue remolcada de la calle de Linda al día siguiente del asesinato. Stottlemeyer empuja la puerta trasera y encuentra a Monk sentado en una recreación de la habitación de Linda, que ella había usado para su coartada. Monk explica que descubrió cómo Linda falsificó su coartada cuando recordó que, durante su videollamada justo antes del tiroteo, ella dejó un bolígrafo sobre la mesa junto a su silla y este rodó. Sin embargo, cuando él estaba en su habitación registrando la casa, intentó lo mismo con su propio bolígrafo, pero este no rodó, lo que le llevó a concluir que Linda había estacionado la camioneta en una colina. Linda es arrestada, y Stottlemeyer se queda preguntándose si la relación era real o simplemente algo que ella había planeado desde el principio para tener una coartada perfecta para el asesinato. Al final del episodio, él arroja algo al océano. Cuando Randy le pregunta qué acaba de arrojar, Stottlemeyer responde: "Es solo una piedra", sugiriendo que iba a proponerle matrimonio a Linda en Hawái.

Trevor Howe ( Frank John Hughes y David Lee Russek) es el exmarido de Sharona y padre de Benjy, originario de Nueva Jersey . Aparece en los episodios " Mr. Monk and the Sleeping Suspect " y " Mr. Monk and the Girl Who Cried Wolf ". En " Mr. Monk and the Sleeping Suspect ", se presenta en casa de Sharona para el cumpleaños de Benjy, aparentemente transformado. Benjy está feliz de tener un padre, lo que lleva a Sharona a dejar de ser la asistente de Monk y regresar a Nueva Jersey con Trevor. Sin embargo, más tarde descubre que él compró billetes de avión a Detroit , donde vive su tío rico. Trevor le confiesa que su deseo de volver con ella se debía a que su tío rico lo había desheredado tras su divorcio, y quería recuperar su fortuna. En su segunda aparición en el episodio de la tercera temporada " El señor Monk y la niña que gritó lobo ", Sharona le pide a Trevor que se lleve a Benjy cuando teme estar perdiendo la cordura y, por lo tanto, gritar lobo . En " El señor Monk y la pista falsa ", se revela que se ha vuelto a casar con Sharona. Sin embargo, en el episodio "El señor Monk y Sharona", Sharona revela que han roto definitivamente.

Trevor también reaparece en la novela El señor Monk y los dos ayudantes , tras haber sido incriminado por asesinato por Ian Ludlow, consultor privado del Departamento de Policía de Los Ángeles , quien incrimina a otras cinco personas además de Natalie y Sharona por los asesinatos que él mismo comete para poder escribir sus novelas y cumplir con sus plazos de entrega.

Trudy "TK" Jensen Stottlemeyer ( Virginia Madsen ) es el interés amoroso (y luego esposa) del Capitán Stottlemeyer en la octava temporada. Aparece inicialmente en un arco argumental de tres episodios que comienza con "Feliz cumpleaños, Sr. Monk". Trabaja para una revista similar a Consumer Reports y está cubriendo el lanzamiento de la nueva aspiradora autolimpiante LaserVac. A lo largo del episodio, Leland intenta averiguar qué significa su apodo TK, pero cuando descubre que su nombre es Trudy, sugiere que sigan llamándola TK. En el episodio "El Sr. Monk es el padrino", Stottlemeyer le propone matrimonio después de que llevan seis meses saliendo. Mientras intentaba lidiar con la investigación del asesinato del ecoterrorista buscado Martin Kettering, Leland se encuentra en problemas cuando alguien comienza a hacer amenazas contra él y TK. El acosador primero irrumpe y saquea el apartamento de Leland, luego usa un distorsionador de voz y llama a TK para asustarla, incluso incendia el auto de Leland y detona una bomba en el ensayo de la boda. Monk finalmente descubre que los ataques son obra de la dama de honor y mejor amiga de TK, Stephanie Briggs, quien resulta ser cómplice de Kettering y lo mató después de que él la chantajeara por dinero. Mientras huía de la escena, un auto de policía la detuvo por exceso de velocidad y Stephanie se vio obligada a esconder la pistola que usó dentro de la bolsa del esmoquin de Leland. Resultó ser su tercera infracción por exceso de velocidad, lo que significa que fue arrestada y el auto fue confiscado, por lo que las amenazas contra Leland se volvieron cada vez más desesperadas. Stephanie intentaba recuperar la pistola antes de que Leland la encontrara. Se muestra que a Monk no le molestaba el nombre de TK, pues creía que todo el mundo debería tener una Trudy en su vida.

Karen Stottlemeyer ( Glenne Headly ) es la esposa ecologista de Leland durante las primeras cuatro temporadas y madre de sus dos hijos, Jared y Max. Dedica gran parte de su tiempo a grabar documentales sin guion.

Karen conoció a Leland cuando eran niños, como se explica en " El señor Monk y la esposa del capitán ". Leland dice: "Nos conocemos desde que éramos niños...". Más adelante en la serie, se dieron más detalles; según " El señor Monk va a una boda", él la conoció en una boda.

Karen apareció por primera vez en " El señor Monk y el anciano ", donde le ruega a Leland que investigue la muerte de Miles Holling, el hombre más viejo del mundo. El documental de Karen sobre Miles Holling, " Miles Holling: La máquina del tiempo humana ", proporciona varias pistas a Monk y Leland sobre la muerte del hombre. El episodio también deja claro que su matrimonio no es precisamente estable, hasta el punto de que cuando Randy le informa a Leland que Karen quiere verlo, Leland entra en pánico y le pide a Randy que la mantenga ocupada mientras él reorganiza su oficina (cuelga un atrapasueños de su lámpara, esconde algunas de sus cosas personales e instala una cascada, que luego llena de café).

Karen también se opone firmemente al uso de armas de fuego. En «El señor Monk y el anciano», se sobresalta y se muestra visiblemente incómoda cuando Randy intenta distraerla mostrándole su pistola. Además, cree erróneamente que Leland nunca usa armas (lo que obliga a Leland a esconder su pistola en el cajón del escritorio cada vez que ella lo visita en la oficina). En «El señor Monk y el matrimonio del capitán», Monk le recuerda a Natalie un fin de semana en el que Leland se fue de caza, mientras Karen se quedó para organizar una manifestación a favor del control de armas.

Karen aparece más tarde en "El señor Monk y la esposa del capitán", donde queda temporalmente en coma cuando Evan Coker, intentando recuperar una pistola escondida en su coche embargado, dispara al conductor de la grúa que transportaba el coche, provocando que la grúa se desvíe y choque contra la furgoneta de Karen.

En "El Sr. Monk es despedido", se ve a Karen filmando un documental sobre la vida en la División de Homicidios del Departamento de Policía de San Francisco , incluyendo muchos momentos de la ira del Comisionado Brooks y el arresto de Paul Harley. En " El Sr. Monk y el matrimonio del capitán ", el sargento Ryan Sharkey Jr. le dice a Leland que tiene una aventura con Karen, lo que provoca que Leland lo golpee. Para descubrir la verdad, Leland envía a Monk y Natalie a seguir a Karen. Finalmente descubren que Karen no está viendo a nadie, como sospechaban al principio, sino que se está reuniendo con un abogado de divorcios. Tiene una hermana.

Karen es mencionada, pero no aparece, en "El señor Monk va a un concierto de rock". Llama a Leland diciéndole que Jared se ha saltado las clases y que probablemente ha ido a un concierto de rock donde actúa Kris Kedder, lo que lleva a Leland, Monk y Natalie a ir al San Francisco Band Jam.

El teniente comandante Mitch Teeger (1971-1998) era el difunto esposo de Natalie y padre de Julie, piloto de combate en la Armada de los Estados Unidos . Falleció en 1998 en la guerra de Kosovo . Supuestamente abandonó a sus hombres y se llevó sus provisiones, pero Natalie no cree en los informes, como revela en " El señor Monk y las elecciones ". Gran parte de lo que se sabe sobre Mitch proviene de la serie de novelas de Lee Goldberg , conocida como la serie Monk .

En la novela El señor Monk va a Hawái , Natalie revela que Mitch murió dos días antes de cumplir 27 años, lo que situaría su fecha de nacimiento en 1971. En una ocasión, viajaron a México para fugarse juntos , para horror de los padres de Natalie. En El señor Monk va a la estación de bomberos , y se desarrolla con más detalle en El señor Monk es miserable , se menciona que Natalie y Mitch se fugaron a París . Cuando Natalie visita París más tarde en esa novela, afirma que es un París diferente al que ella y Mitch habían visitado.

Mitch aparece por primera vez en el episodio " El señor Monk y la pista falsa " de la tercera temporada. En la escena inicial, se muestra una foto de Mitch con Julie sobre una de las mesas. A medida que avanza la historia, se revela que siempre quiso ser astronauta y que, pocos días después de su muerte, recibió una carta de la NASA informándole de su admisión en su programa de entrenamiento.

Además de sus servicios a la Marina, el episodio muestra que lo que Natalie más admira y recuerda de Mitch es su generosidad y fortaleza de carácter. Cuando Monk tiene que recuperar una roca lunar robada de un ladrón en un museo de ciencias, el pez mascota de Julie termina fuera de su pecera, donde se arrastra por uno de los pasillos, muriendo lentamente. Mientras el peligro se cierne sobre él, Monk se enfrenta a la disyuntiva de recuperar la roca lunar o salvar al pez de Julie. A pesar de los millones de dólares que vale la roca lunar, Monk salva rápidamente al pez, devolviéndolo a su pecera porque Julie cree que es el mismo que Mitch le había dado antes de morir.

Esa noche, en casa de Natalie, Natalie reflexiona sobre lo que Monk hizo por Julie, diciéndole que el único otro hombre que conoce que se habría preocupado más por el pez de Julie que por un objeto de mucho valor era Mitch.

En el episodio de la octava temporada titulado "El señor Monk y la maldición vudú", se revela que las supersticiones de Natalie sobre el vudú se remontan a la época en que ella y Mitch vivían en una base militar en Carolina del Sur . Allí conoció a una sacerdotisa vudú que predijo la muerte de Mitch unos días antes de que ocurriera.

El episodio " El señor Monk y las tres Julies " y la novela " El señor Monk y el policía corrupto" establecen que Mitch le enseñó a Natalie a disparar, aunque su habilidad con las armas se pone en duda en " El señor Monk sobre ruedas ". Cuando Natalie le quita la pistola a la biotécnica Sarah Longson para obligarla a rendirse, gira tan rápido que accidentalmente dispara una bala en la pierna derecha de Monk. Natalie menciona este incidente en " El señor Monk y el policía corrupto" cuando apunta con su arma al corrupto director ejecutivo de Intertect, Nick Slade.

En el episodio de la quinta temporada " El Sr. Monk y la reunión de exalumnos ", cuando Monk menciona que cree poder organizar su reunión de exalumnos del 25 aniversario de graduación por su cuenta, Natalie se ofrece a quedarse, sabiendo que la última vez que vio a muchos de estos estudiantes fue cuando estaba con Trudy, y recuerda haber extrañado mucho a Mitch cuando iba a fiestas o visitaba amigos después de su muerte. Aunque Monk rechaza su oferta, al marcharse, Natalie decide regresar por él.

En el primer episodio de la séptima temporada, " El Sr. Monk compra una casa ", se da a entender que Mitch también le enseñó a Natalie a usar el código Morse . Cuando Monk, Natalie, Stottlemeyer y Disher visitan la casa de Cassie Drake y Stottlemeyer y Disher empiezan a enviarse mensajes en código Morse a través de la puerta, Natalie los reprende, dando a entender que Mitch le enseñó el código Morse. Esto resulta útil más adelante en el episodio: cuando Monk y Natalie son tomados como rehenes por "Honest" Jake Phillips, Natalie envía señales de humo en código Morse a través de la chimenea para pedir ayuda, debido a la falta de otras formas de comunicación.

En «El señor Monk y los dos ayudantes» , Natalie menciona que ella y Monk tienen mucho en común. Ambos han perdido a sus cónyuges en muertes violentas (Trudy en un atentado con coche bomba y Mitch en un accidente de avión), y en ambos casos se vieron profundamente afectados y solo se salvaron gracias a la ayuda de otra persona. En el caso de Monk, él contrata a Sharona y Stottlemeyer lo contrata a él como consultor; en el caso de Natalie, Julie la salvó.

La elección de Mitch como nombre de pila del difunto esposo de Natalie podría ser una referencia a la película de 1998, Dirty Work ; en ella, Traylor Howard interpreta al interés amoroso del protagonista, Mitch Weaver. Si bien se dice que Mitch murió en la guerra de Kosovo, en realidad, Estados Unidos no registró ninguna baja, ni en combate ni por accidentes.

Mitch es interpretado por Doug Nabors, coproductor de Monk , y se le puede ver en las fotos de Natalie en su casa y en su coche.

Troy Kroger (interpretado por Cody McMains ) es hijo del Dr. Kroger, con quien mantiene una relación tormentosa. Como se revela en el episodio de la quinta temporada " El Sr. Monk consigue un nuevo psiquiatra ", Charles se ha sometido a tres pruebas de paternidad a petición de su hijo. Troy llama a sus padres por su nombre de pila y resulta que Randy lo ha arrestado al menos una vez (cuando Randy le pregunta a Troy si se está portando bien, a lo que Troy responde que no).

Troy aparece más tarde en el episodio de la sexta temporada " El señor Monk y el tesoro enterrado ". Mientras patinaban y se saltaban las clases con sus amigos Ridley y Pez, una de sus patinetas choca contra el lateral de un coche aparcado. Cuando van a disculparse con Tony Gamelobo, el conductor, lo encuentran muerto de un ataque al corazón y hallan un mapa en la parte trasera de su coche, además de maletines de un banco que había sido asaltado recientemente. Pensando que el mapa les llevará al lugar donde los ladrones escondieron el botín, le piden ayuda a Monk, diciendo que es un proyecto escolar. Monk acepta y finalmente lo encuentran en una cantera. Sin embargo, Monk descubre más tarde que ha sido engañado al enterarse de la verdadera identidad de Gamelobo. Cuando él y Troy regresan a la cantera en cuestión, una excavadora conducida por el corrupto gerente del banco, Steven Connolly (quien orquestó el robo), los entierra vivos, y Monk y Troy casi se asfixian. Tras ser rescatados, queda claro que Troy tiene una mejor relación con su padre y planea seguir sus pasos y estudiar psicología en la universidad. Mientras está enterrado vivo, Troy también mantiene la calma de Monk mientras esperan ayuda.

El teniente Steven Albright ( Casper Van Dien ) es teniente de la Armada de los Estados Unidos y el amigo más antiguo de Mitch Teeger. En el episodio de la séptima temporada "Mr. Monk is Underwater", donde se le presenta, le pide ayuda a Monk con el asesinato del teniente comandante Jason Pierce mientras servía a bordo del USS Seattle , un submarino de la clase Los Ángeles . Aunque él y Natalie se sienten fuertemente atraídos el uno por el otro, ella duda debido a sus sentimientos por Mitch. También los salva de ser ahogados por el comandante Nathan Whitaker, quien mató a Pierce. Sin embargo, Steven reaparece en el final de la serie, " Mr. Monk and the End ", en el que él y Natalie han estado saliendo durante mucho tiempo, y Natalie le presenta a Julie.

Warrick Tennyson era un criminal de carrera y experto en explosivos contratado para fabricar la bomba que mató a Trudy, la esposa de Monk, en 1997. En "Mr. Monk Goes to Jail" (temporada 2), Dale la Ballena le dice a Monk que Tennyson estuvo involucrado en el asesinato y que lo pueden encontrar en Nueva York. Monk y sus amigos vuelan allí en "Mr. Monk Takes Manhattan" (temporada 3), pero descubren que está muriendo de una enfermedad cardíaca e insuficiencia renal en un hospital. Dado que está siendo interrogado en relación con un caso federal de crimen organizado, el fiscal de distrito no permite visitas. Un capitán de la policía de Nueva York hace un trato con Monk y su grupo: si logran resolver el reciente asesinato de un embajador extranjero, les facilitará una visita a Tennyson.

Una vez que Monk cierra el caso, el grupo visita a Tennyson, quien admite su participación y dice que fue contratado por un hombre cuya identidad nunca supo. Sin embargo, recuerda que el hombre tenía seis dedos en la mano derecha. Durante un momento a solas con Monk, Tennyson le pide perdón. Monk corta la infusión de morfina de Tennyson , observa su rostro contraerse de dolor por un instante y luego la vuelve a conectar, diciendo que Trudy no habría querido que sufriera.

Frank Nunn era un delincuente habitual contratado por una figura misteriosa conocida como "El Juez" para asesinar a Trudy Monk. Nunn contrató a Warrick Tennyson, un experto en explosivos, para construir y colocar la bomba, mientras que él mismo la detonó con un teléfono celular . Doce años después, fue contratado para construir otra bomba, como parte de un plan de Dale Biederbeck, y colocarla en la parte trasera de un automóvil que el Gobernador de California y su esposa usarían durante el desfile del bicentenario de su ciudad natal. Sin que Monk lo supiera, Nunn también era un peón en un plan relacionado para incriminarlo por asesinato e incapacitarlo. En " Mr. Monk Takes Manhattan ", Warrick Tennyson le dice a Monk que fue contratado para construir la bomba que mató a Trudy por un hombre de seis dedos. Este hombre detonó la bomba a distancia con un teléfono celular.

El final de la sexta temporada, " El Sr. Monk está a la fuga ", continúa la investigación cuando Monk y Natalie son llamados al lugar de un robo en una tienda de electrónica. Se han robado varios artículos que, combinados, pueden usarse para fabricar una bomba, y una palanca que dejó caer el ladrón tiene huellas dactilares de un hombre con seis dedos en la mano derecha. Monk cree que se trata del mismo hombre que asesinó a Trudy.

También se encuentra una nota que dice: "Para forzar al cielo, Marte tendrá un nuevo ángel". Cuando Monk descifra el mensaje y dice "247 Marshall Avenue, Angel, California", va allí solo, llevando consigo su vieja pistola reglamentaria. Allí se encuentra con Frank Nunn, quien reconoce a Monk como "el policía con la esposa". Frank Nunn no muestra remordimiento. Furioso, Monk se abalanza sobre él y ambos se enzarzan en una violenta pelea, durante la cual Monk patea y golpea repetidamente a Nunn antes de sacar su pistola y exigirle que le diga quién lo contrató. Antes de que Nunn pueda responder, un sheriff local corrupto, John Rollins, lo mata a tiros.

Más adelante, parece resultar de cierta utilidad, ya que la policía encuentra en el apartamento de Frank Nunn unos documentos que vinculan el asesinato de Trudy con una figura misteriosa conocida como "El Juez".

El juez Ethan Rickover ( Craig T. Nelson ) es un respetado exprofesor de derecho universitario convertido en juez estatal. Antes de su nombramiento como juez y de que Trudy conociera a Adrian, Rickover tuvo una aventura extramatrimonial con Trudy. Como resultado, Trudy quedó embarazada de su hijo. Tras el nacimiento del bebé, Rickover encubrió la ilegitimidad pidiéndole a Wendy Stroud, la partera, que le dijera a Trudy que su bebé había muerto unos nueve minutos después del parto y que lo diera en adopción.

Catorce años después, en 1997, Rickover es nominado como juez de un tribunal de apelaciones. Stroud se presenta afirmando haber "encontrado a Jesús" y que ya no puede vivir con la culpa por lo que hizo. Stroud dice que revelará la verdad sobre el hijo ilegítimo que tuvo con Trudy, lo que arruinaría sus posibilidades de confirmación. Rickover se da cuenta de que cualquier información sobre estos hechos podría ser perjudicial para su carrera política y manda asesinar a Stroud para silenciarla, enterrando su cuerpo en el patio trasero de su casa.

Casi al mismo tiempo, Rickover contrata al terrorista Frank Nunn para que coloque una bomba en el coche de Trudy. Trudy ya sospechaba que Rickover estaba implicado en la muerte de Wendy Stroud tras leer la noticia en el periódico. Cuando Trudy muere, resulta imposible vincular ni su muerte ni la de Stroud con Rickover, lo que le permite tener una próspera carrera como juez. Doce años después, en 2009, Rickover ha progresado mucho en su carrera, habiendo sido nominado recientemente para el Tribunal Supremo de California . Sigue viviendo en la misma casa porque sabe que el cuerpo de Wendy Stroud está enterrado en el jardín, marcado por un reloj de sol bajo un árbol.

El Dr. Malcolm Nash ( Ed Begley Jr. ), director de la clínica donde trabajaba Stroud, descubre la verdad sobre el hijo de Trudy mientras digitaliza los registros en papel. Casualmente, Monk y Stottlemeyer interrogaron a Nash poco antes, tras recibir la llamada que les informaba del asesinato de Trudy. Nash llama a Rickover, chantajeándolo para obtener información. Preso del pánico, Rickover contrata a otro sicario, Joey Kazarinski, para asesinar al Dr. Nash.

Monk se involucra en la investigación tras la muerte del Dr. Nash y logra descubrir pruebas en la escena del crimen que lo vinculan con Kazarinski. Rickover se entera de esto cuando Stottlemeyer va a su casa para firmar una orden de registro para la propiedad de Kazarinski. Temiendo que la participación de Monk en la investigación pueda incriminarlo, Rickover ordena a Kazarinski que mate también a Monk. Kazarinski envenena las toallitas de Monk con un veneno sintético a base de ricina que lo matará en dos o tres días. Cuando Kazarinski es atropellado por un tren y muere mientras Stottlemeyer lo persigue por un patio, Rickover cree estar libre de toda sospecha. Sin que él lo sepa, el día antes de que Trudy fuera asesinada, ella le envió un video a Adrian, explicándole que Rickover quería encontrarse con ella en ese estacionamiento y mencionando también la aventura secreta.

Tras descubrir el vídeo, Monk confronta a Rickover y le confiesa que sabe que él estuvo detrás de la muerte de Trudy, aunque no tiene ninguna otra prueba que lo respalde. Finalmente, Monk comprende por qué Rickover se negaba a mudarse de su casa de toda la vida y lo confronta de nuevo en su jardín cuando regresa a casa, obligándolo a punta de pistola a desenterrar el cuerpo de Wendy Stroud. El cuerpo es encontrado, con Monk y la policía presentes en la escena, y Rickover confiesa los asesinatos de Wendy Stroud y Trudy. Durante un ataque de tos provocado por las toallitas envenenadas, Monk deja la pistola sobre el reloj de sol del jardín de Rickover, quien la recoge y se la lleva a la cabeza, gritando "¡Cuida de ella!" antes de apretar el gatillo. Dado que es la única persona que sabe que la hija de Trudy sigue viva, nadie puede descifrar el significado exacto de su última declaración. Finalmente, Monk encuentra un artículo, fechado el mismo día del nacimiento de la hija ilegítima de Trudy, que detalla cómo Wendy Stroud salvó a un niño. Adrian logra entonces localizar a la hija de Trudy, ahora una joven adulta llamada Molly Evans, a quien llega a querer como a una hijastra perdida hace mucho tiempo.

Rickover apareció por primera vez en " Mr. Monk and the End - Parte I " y más tarde en " Mr. Monk and the End - Parte II ".

Molly Evans ( Alona Tal en la serie, Caitlin McGee en El último caso del Sr. Monk ) es la hija ilegítima que Trudy tuvo con Rickover. Nació el 2 de enero de 1983, pero Wendy Stroud, la partera, se la arrebató a su madre inmediatamente después del parto, a petición de Rickover; a Trudy le dijeron que la bebé había muerto nueve minutos después de nacer. Stroud afirmó entonces haber encontrado a Molly abandonada en un parque infantil y la llevó a un orfanato. Finalmente, es adoptada por una familia y se convierte en crítica de cine para el ficticio East Bay Chronicle .

Inicialmente, Monk cree que Molly está muerta, basándose en la información que Trudy le dio en su video. Tras encontrar pruebas que sugieren lo contrario, Monk descubre que sigue viva. Monk decide conocer a Molly, y ambos rápidamente conectan y entablan una amistad. Según Monk, Molly se parece a Trudy no solo físicamente, sino también en sus gestos. Al llenar Molly el vacío que la muerte de Trudy dejó en su vida, Monk decide retirarse del trabajo de detective. Sin embargo, cuando Molly le recuerda que hay otras personas que están pasando por lo mismo que él y que necesitan su ayuda, decide retomar su carrera como detective. Molly apareció en " Mr. Monk and the End - Part II " y regresó en " Mr. Monk's Last Case: A Monk Movie" . ^{[ 10 ]}

Jared Stottlemeyer es el hijo mayor de Leland, que aparece en cuatro episodios, interpretado siempre por diferentes actores para mostrar su paso del tiempo.

En su primera aparición, en " El señor Monk va al partido de béisbol ", Sharona se enfada con Leland porque Jared es demasiado mayor para jugar en la liga infantil, algo que Leland se ve obligado a admitir. Esto implica que, en algún momento, Jared tuvo que repetir curso. Fue interpretado por Cameron Cush en este episodio.

En " El señor Monk y la esposa del capitán ", Monk se ve obligado a llevar a Jared y a su hermano a almorzar porque Karen está hospitalizada después de que un francotirador disparara y matara a un conductor de grúa, lo que provocó que el camión se desviara e impactara contra la furgoneta de Karen, y porque Leland está trabajando en el caso del homicidio. En este episodio, fue interpretado por Jesse James .

La relación entre Leland y Jared se complicó un poco tras los sucesos de "El matrimonio del Sr. Monk y el capitán", cuando Karen se divorció de Leland, dejando a Leland distanciado de sus hijos. En el episodio de la quinta temporada " El Sr. Monk va a un concierto de rock ", Jared falta a clase para asistir al concierto de la banda local San Francisco Band Jam, obligando a Leland a faltar al trabajo para buscarlo, acompañado por Monk y Natalie. La relación entre Leland y Jared es evidentemente tensa, ya que la única foto que Leland tiene para el portero de la entrada principal del recinto es una foto de un viaje a Cabo San Lucas que obviamente tiene varios años. Sin embargo, los esfuerzos de Leland por encontrar a Jared se ven interrumpidos cuando el técnico de sonido Greg "Stork" Murray aparece muerto en un baño portátil, descubierto por Monk y Natalie. Monk y Natalie investigan el asesinato con la ayuda de la novia de Stork, Kendra Frank ( Tamara Feldman ), y finalmente llegan a la conclusión de que el cantante principal de Trafalgar, Kris Kedder ( Brad Hunt ), es el asesino después de que Jared identifica una cuerda de guitarra encontrada en la escena del crimen como perteneciente a una guitarra de 12 cuerdas, de las cuales Kedder es la única persona en la propiedad que posee una. Mientras se mueven para capturar una pelota de playa incriminatoria con aire del inhalador para el asma de Kedder, la pelota cae en el andamio de uno de los altavoces. Jared está a punto de lanzarla a su padre cuando aparece Kedder, dejando a Jared ante la disyuntiva de dejar escapar al asesino o enfrentarse a su padre. Después de unos momentos de tensión, lanza la pelota a Leland, y Randy arresta a Kedder. Al final del episodio, Jared y Leland se detienen en una cabina de fotos para que Leland tenga fotos actualizadas para su próximo vuelo. Fue interpretado por Jon Kyle Hansen en este episodio.

Hace una breve aparición en "Mr. Monk Is the Best Man", interpretado por Matthew Scott Hill. ^{[ 11 ]}