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Teoría de la vibración del olfato

La teoría de la vibración del olfato propone que el carácter del olor de una molécula se debe a su frecuencia vibratoria en el rango infrarrojo. Esta teoría controvertida es una...

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La teoría de la vibración del olfato propone que el carácter del olor de una molécula se debe a su frecuencia vibratoria en el rango infrarrojo. Esta teoría controvertida es una alternativa a la teoría del acoplamiento del olfato, más ampliamente aceptada (anteriormente denominada teoría de la forma del olfato), que propone que el carácter del olor de una molécula se debe a una serie de interacciones no covalentes débiles entre su receptor de odorantes proteicos (que se encuentra en el epitelio nasal ), como las interacciones electrostáticas y de Van der Waals , así como los enlaces de hidrógeno , la atracción dipolar , el apilamiento pi , el ion metálico, la interacción catión-pi y los efectos hidrofóbicos , además de la conformación de la molécula. [1] [2] [3]

Introducción

La teoría de la vibración actual ha sido recientemente llamada el modelo de la "tarjeta magnética", en contraste con los modelos de "cerradura y llave" basados ​​en la teoría de la forma. [4] Como propuso Luca Turin , la molécula de olor debe primero encajar en el sitio de unión del receptor. [ cita requerida ] Luego debe tener un modo de energía vibracional compatible con la diferencia de energías entre dos niveles de energía en el receptor, de modo que los electrones puedan viajar a través de la molécula a través de un túnel electrónico inelástico , lo que desencadena la vía de transducción de señales . [5] La teoría de la vibración se analiza en un libro popular pero controvertido de Chandler Burr. [6] [7]

El carácter del olor se codifica en la relación de actividades de los receptores ajustados a diferentes frecuencias de vibración, de la misma manera que el color se codifica en la relación de actividades de los receptores de las células cónicas ajustados a diferentes frecuencias de luz. Sin embargo, una diferencia importante es que el odorante tiene que poder convertirse en residente en el receptor para que se genere una respuesta. El tiempo que un odorante reside en un receptor depende de la fuerza con la que se une, lo que a su vez determina la fuerza de la respuesta; la intensidad del olor está regida por un mecanismo similar al modelo de "cerradura y llave". [5] Para una teoría vibracional pura, los diferentes olores de los enantiómeros, que poseen vibraciones idénticas, no se pueden explicar. Sin embargo, una vez que se reconoce el vínculo entre la respuesta del receptor y la duración de la residencia del odorante en el receptor, se pueden entender las diferencias de olor entre enantiómeros: las moléculas con diferente lateralidad pueden pasar diferentes cantidades de tiempo en un receptor determinado y, por lo tanto, iniciar respuestas de diferentes intensidades.

Dado que hay algunas moléculas de aroma de formas diferentes que huelen igual (por ejemplo, el benzaldehído, que da el mismo aroma a las almendras y/o al cianuro), el modelo de forma de "cerradura y llave" no es suficiente para explicar lo que está sucediendo. Los experimentos con el olfato, teniendo en cuenta la mecánica cuántica, sugieren que, en última instancia, ambas teorías podrían funcionar en armonía: primero, las moléculas de aroma deben encajar, como en la teoría del acoplamiento del modelo del olfato, pero luego las vibraciones moleculares de los enlaces químicos/atómicos toman el control. Así que, en esencia, el sentido del olfato podría ser mucho más parecido al sentido del oído, donde la nariz podría estar "escuchando" los enlaces acústicos/vibratorios de las moléculas de aroma.

Algunos estudios apoyan la teoría de la vibración mientras que otros cuestionan sus hallazgos.

Principales defensores y su historia

La teoría fue propuesta por primera vez por Malcolm Dyson en 1928 [8] y ampliada por Robert H. Wright en 1954, después de lo cual fue abandonada en gran medida a favor de la teoría de la forma competidora. Un artículo de 1996 de Luca Turin revivió la teoría al proponer un mecanismo, especulando que los receptores acoplados a proteína G descubiertos por Linda Buck y Richard Axel en realidad estaban midiendo vibraciones moleculares utilizando un túnel electrónico inelástico como Turin afirmó, en lugar de responder a llaves moleculares que encajan en cerraduras moleculares, trabajando solo por la forma. [5] [9] En 2007, un artículo de Physical Review Letters de Marshall Stoneham y colegas del University College de Londres y el Imperial College de Londres mostró que el mecanismo propuesto por Turin era consistente con la física conocida y acuñó la expresión "modelo de tarjeta magnética" para describirlo. [10] Un artículo de PNAS de 2011 escrito por Turin, Efthimios Skoulakis y colegas del MIT y del Centro de Investigación de Ciencias Biomédicas Alexander Fleming informó sobre experimentos de comportamiento de moscas que eran consistentes con una teoría vibracional del olfato. [11] La teoría sigue siendo controvertida. [3] [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18]

Apoyo

Efectos isotópicos

Una predicción importante de la teoría de Turin es el efecto isotópico : las versiones normal y deuterada de un compuesto deberían oler diferente, aunque tengan la misma forma. Un estudio de 2001 realizado por Haffenden et al. demostró que los humanos pueden distinguir el benzaldehído de su versión deuterada. [19] [20] Sin embargo, este estudio ha sido criticado por carecer de controles doble ciego para eliminar el sesgo y porque utilizó una versión anómala de la prueba dúo-trío. [21] En otro estudio, las pruebas con animales han demostrado que los peces y los insectos pueden distinguir los isótopos por el olor. [22] [23] [24] [25]

La deuteración modifica los calores de adsorción y los puntos de ebullición y congelación de las moléculas (puntos de ebullición: 100,0 °C para H 2 O frente a 101,42 °C para D 2 O; puntos de fusión: 0,0 °C para H 2 O, 3,82 °C para D 2 O), p K a (es decir, constante de disociación : 9,71 × 10 −15 para H 2 O frente a 1,95 × 10 −15 para D 2 O, cf. Agua pesada ) y la fuerza de los enlaces de hidrógeno. Estos efectos isotópicos son extremadamente comunes, por lo que es bien sabido que la sustitución de deuterio cambiará de hecho las constantes de unión de las moléculas a los receptores proteicos. [26] Por lo tanto, es probable que cualquier interacción vinculante de una molécula odorante con un receptor olfativo muestre algún efecto isotópico durante la deuteración, y la observación de un efecto isotópico de ninguna manera aboga exclusivamente por una teoría vibracional de la olfacción.

Un estudio publicado en 2011 por Franco, Turin, Mershin y Skoulakis muestra que las moscas pueden oler el deuterio y que, para ellas, un enlace carbono-deuterio huele como un nitrilo , que tiene una vibración similar. El estudio informa que la drosophila melanogaster (mosca de la fruta), que normalmente se siente atraída por la acetofenona , espontáneamente siente aversión por la acetofenona deuterada. Esta aversión aumenta con el número de deuterios. (Las moscas genéticamente alteradas para carecer de receptores olfativos no podían notar la diferencia). Las moscas también podrían ser entrenadas mediante descargas eléctricas para evitar la molécula deuterada o para preferirla a la normal. Cuando a estas moscas entrenadas se les presentó una elección completamente nueva y no relacionada de odorantes normales frente a deuterados, evitaron o prefirieron el deuterio como con el par anterior. Esto sugirió que las moscas eran capaces de oler el deuterio independientemente del resto de la molécula. Para determinar si este olor a deuterio se debía en realidad a vibraciones del enlace carbono-deuterio (CD) o a algún efecto imprevisto de los isótopos, los investigadores analizaron los nitrilos, que tienen una vibración similar a la del enlace CD. Las moscas entrenadas para evitar el deuterio y a las que se les pidió que eligieran entre un nitrilo y su contraparte no nitrilo evitaron el nitrilo, lo que respalda la idea de que las moscas están oliendo vibraciones. [25] Se están realizando más estudios sobre el olor de isótopos en moscas de la fruta y perros. [27]

Explicando las diferencias en los aromas estereoisómeros

La carvona planteaba una situación desconcertante para la teoría de vibraciones. La carvona tiene dos isómeros , que tienen vibraciones idénticas, pero uno huele a menta y el otro a alcaravea (de ahí el nombre del compuesto).

Un experimento de Turín filmado en el documental de la BBC Horizon de 1995 "A Code in the Nose" consistió en mezclar el isómero de menta con butanona , basándose en la teoría de que la forma del receptor acoplado a la proteína G impedía que el grupo carbonilo del isómero de menta fuera detectado por el "espectroscopio biológico". El experimento tuvo éxito con los perfumistas entrenados utilizados como sujetos, quienes percibieron que una mezcla de 60% de butanona y 40% de carvona de menta olía a alcaravea.

El olor sulfuroso de los boranos

Según el artículo original de Turin en la revista Chemical Senses , el olor bien documentado de los compuestos de borano es sulfuroso, aunque estas moléculas no contienen azufre . Propone explicar esto por la similitud en frecuencia entre la vibración del enlace BH y el enlace SH. [5] Sin embargo, se ha señalado que para el o -carborano, que tiene un estiramiento B−H muy fuerte a 2575 cm −1 , el "olor a cebolla del o -carborano comercial crudo se reemplaza por un olor alcanforado agradable en una purificación cuidadosa, lo que refleja el método de preparación comercial de o -carborano a partir de reacciones promovidas por sulfuro de dietilo con olor a cebolla, que se elimina en la purificación". [3]

Coherencia con la física

Las simulaciones biofísicas publicadas en Physical Review Letters en 2006 sugieren que la propuesta de Turin es viable desde un punto de vista físico. [10] [28] Sin embargo, Block et al. en su artículo de 2015 en Proceedings of the National Academy of Sciences indican que su análisis teórico muestra que "el mecanismo de transferencia de electrones propuesto de las frecuencias vibracionales de los odorantes [10] podría ser fácilmente suprimido por los efectos cuánticos de los modos vibracionales moleculares no odorantes". [17]

Correlacionar el olor con la vibración

Un artículo de 2004 publicado en la revista Organic Biomolecular Chemistry por Takane y Mitchell muestra que las descripciones de olores en la literatura sobre olfato se correlacionan mejor con los descriptores EVA, que corresponden vagamente al espectro vibracional, que con los descriptores basados ​​en la conectividad bidimensional de la molécula. El estudio no tuvo en cuenta la forma molecular. [29]

Falta de antagonistas

Turin señala que las interacciones tradicionales de los receptores de tipo cerradura y llave se basan en agonistas , que aumentan el tiempo que el receptor pasa en estado activo, y antagonistas , que aumentan el tiempo que pasa en estado inactivo. En otras palabras, algunos ligandos tienden a activar el receptor y otros tienden a desactivarlo. Como argumento contra la teoría tradicional de la cerradura y la llave del olfato, se han encontrado muy pocos antagonistas olfativos.

En 2004, un grupo de investigación japonés publicó que un producto de oxidación del isoeugenol es capaz de antagonizar o prevenir la respuesta del receptor olfativo de los ratones al isoeugenol. [30]

Desafíos adicionales para laTeoría del acoplamiento de la olfacción

  • Moléculas de forma similar con diferentes vibraciones moleculares tienen diferentes olores ( experimento de metaloceno y reemplazo de deuterio del hidrógeno molecular ). Sin embargo, este desafío es contrario a los resultados obtenidos con análogos de silicio de bourgeonal y lilial , que a pesar de sus diferencias en vibraciones moleculares tienen olores similares y activan de manera similar el receptor humano más sensible, hOR17-4, [31] y con estudios que muestran que el receptor de almizcle humano OR5AN1 responde de manera idéntica a los almizcles deuterados y no deuterados . [17] En el experimento de metaloceno , Turin observa que si bien el ferroceno y el niqueloceno tienen casi las mismas estructuras moleculares tipo sándwich, poseen olores distintos. Sugiere que "debido al cambio de tamaño y masa, diferentes átomos de metal dan diferentes frecuencias para aquellas vibraciones que involucran a los átomos de metal", [5] una observación que es compatible con la teoría de la vibración. Sin embargo, se ha observado que, a diferencia del ferroceno, el niqueloceno se descompone rápidamente en el aire y el olor a cicloalqueno observado para el niqueloceno, pero no para el ferroceno, podría simplemente reflejar la descomposición del niqueloceno dando cantidades traza de hidrocarburos como el ciclopentadieno. [3]
  • Moléculas de formas diferentes con vibraciones moleculares similares tienen olores similares (reemplazo de enlaces dobles de carbono por átomos de azufre y olores de color ámbar de formas dispares )
  • Ocultar los grupos funcionales no oculta el olor característico del grupo. Sin embargo, esto no siempre es así, ya que los arilisonitrilos orto -sustituidos [32] y los tiofenoles [33] tienen olores mucho menos desagradables que los compuestos originales.

Desafíos

Tres predicciones de Luca Turin sobre la naturaleza del olor, utilizando conceptos de la teoría de la vibración, fueron abordadas por pruebas experimentales publicadas en Nature Neuroscience en 2004 por Vosshall y Keller. [21] El estudio no logró respaldar la predicción de que los isótopos deberían oler diferente, ya que los sujetos humanos no entrenados no pudieron distinguir la acetofenona de su contraparte deuterada. [10] [28] [34] Este estudio también señaló fallas de diseño experimental en el estudio anterior de Haffenden. [19] Además, la descripción de Turin del olor de los aldehídos de cadena larga como alternativamente (1) predominantemente ceroso y ligeramente cítrico y (2) predominantemente cítrico y ligeramente ceroso no fue respaldada por pruebas en sujetos no entrenados, a pesar del apoyo anecdótico de los profesionales de la industria de las fragancias que trabajan regularmente con estos materiales. Vosshall y Keller también presentaron una mezcla de guayacol y benzaldehído a los sujetos, para probar la teoría de Turin de que la mezcla debería oler a vainillina . Los datos de Vosshall y Keller no respaldaron la predicción de Turin. Sin embargo, Vosshall afirma que estas pruebas no refutan la teoría de la vibración. [35]

En respuesta al estudio de PNAS de 2011 sobre las moscas, Vosshall reconoció que las moscas podían oler isótopos, pero calificó de "sobreinterpretación" la conclusión de que el olfato se basaba en vibraciones y expresó su escepticismo sobre el uso de moscas para probar un mecanismo originalmente atribuido a los receptores humanos. [27] Para que se confirme la teoría, Vosshall afirmó que deben realizarse más estudios sobre los receptores de mamíferos. [36] Bill Hansson, un especialista en el olfato de los insectos , planteó la cuestión de si el deuterio podría afectar los enlaces de hidrógeno entre el odorante y el receptor. [37]

En 2013, Turin y colaboradores confirmaron los experimentos de Vosshall y Keller que mostraban que incluso los sujetos humanos entrenados eran incapaces de distinguir la acetofenona de su contraparte deuterada. [38] Al mismo tiempo, Turin y colaboradores informaron que los voluntarios humanos podían distinguir la ciclopentadecanona de su análogo completamente deuterado. Para explicar los diferentes resultados observados con la acetofenona y la ciclopentadecanona, Turin y colaboradores afirman que "debe haber muchos enlaces CH antes de que sean detectables por el olor. En contraste con la acetofenona que contiene solo 8 hidrógenos, la ciclopentadecanona tiene 28. Esto da como resultado más de 3 veces el número de modos vibracionales que involucran hidrógenos que en la acetofenona, y esto es probablemente esencial para detectar la diferencia entre isotopómeros". [38] [39] Turin y colaboradores no proporcionan ninguna justificación mecánica cuántica para esta última afirmación. Nótese que el término correcto para los compuestos que difieren en el número de sustituciones isotópicas es isotopólogo ; Los isotopómeros difieren únicamente en la posición de las sustituciones.

Vosshall , al comentar el trabajo de Turin, señala que "las membranas olfativas están cargadas de enzimas que pueden metabolizar los odorantes, modificando su identidad química y el olor percibido. Las moléculas deuteradas serían sustratos pobres para dichas enzimas, lo que daría lugar a una diferencia química en lo que los sujetos están probando. En última instancia, cualquier intento de demostrar la teoría vibracional del olfato debería concentrarse en los mecanismos reales a nivel del receptor, no en pruebas psicofísicas indirectas". [15] Richard Axel, co-ganador del premio Nobel de fisiología en 2004 por su trabajo sobre el olfato, expresa un sentimiento similar, indicando que el trabajo de Turin "no resolvería el debate - sólo una mirada microscópica a los receptores de la nariz mostraría finalmente lo que está en juego. Hasta que alguien se siente realmente y aborde seriamente el mecanismo y no las inferencias a partir del mecanismo... no parece un esfuerzo útil utilizar las respuestas conductuales como argumento". [13]

En respuesta al artículo de 2013 sobre la ciclopentadecanona, [38] Block et al. [17] informan que el receptor de reconocimiento de almizcle humano, OR5AN1, identificado mediante un sistema de expresión de receptor olfativo heterólogo y que responde de manera robusta a la ciclopentadecanona y la muscona (que tiene 30 hidrógenos), no distingue los isotópo- logos de estos compuestos in vitro. Además, el receptor de reconocimiento de (metiltio)metanotiol de ratón, MOR244-3, así como otros receptores olfativos humanos y de ratón seleccionados , respondieron de manera similar a los isotó- pologos normales, deuterados y de carbono-13 de sus respectivos ligandos, en paralelo con los resultados encontrados con el receptor de almizcle OR5AN1. Con base en estos hallazgos, los autores concluyen que la teoría de vibración propuesta no se aplica al receptor de almizcle humano OR5AN1, al receptor de tiol de ratón MOR244-3 ni a otros receptores olfativos examinados. Además, el análisis teórico de los autores muestra que el mecanismo propuesto de transferencia de electrones de las frecuencias vibratorias de los odorantes podría ser fácilmente suprimido por los efectos cuánticos de los modos vibratorios moleculares no odorantes. Los autores concluyen: "Estas y otras preocupaciones sobre la transferencia de electrones en los receptores olfativos , junto con nuestros amplios datos experimentales, argumentan en contra de la plausibilidad de la teoría de la vibración".

Al comentar este trabajo, Vosshall escribe: "En PNAS, Block et al.... cambian el debate "forma vs. vibración" de la psicofísica olfativa a la biofísica de los propios OR. Los autores montan un sofisticado ataque multidisciplinario sobre los principios centrales de la teoría de la vibración utilizando química orgánica sintética, expresión heteróloga de receptores olfativos y consideraciones teóricas para no encontrar evidencia que respalde la teoría de la vibración del olfato". [1] Mientras Turin comenta que Block utilizó "células en un plato en lugar de dentro de organismos completos" y que "expresar un receptor olfativo en células renales embrionarias humanas no reconstituye adecuadamente la naturaleza compleja del olfato ...", Vosshall responde "Las células renales embrionarias no son idénticas a las células de la nariz... pero si estás mirando receptores, es el mejor sistema del mundo". [40] En una carta al editor de PNAS, Turin et al. [41] plantean preocupaciones sobre Block et al. [17] y Block et al. responden. [42]

Recientemente, Saberi y Allaei han sugerido que existe una relación funcional entre el volumen molecular y la respuesta neuronal olfativa. El volumen molecular es un factor importante, pero no es el único factor que determina la respuesta de los ONR. La afinidad de unión de un par de odorante-receptor se ve afectada por sus tamaños relativos. La afinidad máxima se puede alcanzar cuando el volumen molecular de un odorante coincide con el volumen de la cavidad de unión. [43] Un estudio reciente [44] describe las respuestas de las neuronas olfativas primarias en cultivos de tejidos a los isótopos y descubre que una pequeña fracción de la población (<1%) discrimina claramente entre isótopos, algunos incluso dan una respuesta de todo o nada a los isotólogos H o D del octanal. Los autores atribuyen esto a las diferencias en la hidrofobicidad entre los odorantes normales y deuterados.

Véase también

Referencias

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