Benzimidazolinona

La benzimidazolinona es un compuesto orgánico con la fórmula C ₆ H ₄ (NH) ₂ CO . También se clasifica como un compuesto heterocíclico y es una urea bicíclica . Es un tautómero del 2-hidroxibenzimidazol .

Síntesis, estructura, aplicaciones

El compuesto original se prepara mediante la carbonilación de 1,2-diaminobenceno . La carbonilación puede realizarse con carbonildiimidazol . ^{[ 2 ]} Al igual que otras ureas , participa en enlaces de hidrógeno , generando estructuras supramoleculares .

Benzimidazolinonas

Aunque el compuesto original en sí mismo no despierta mucho interés, muchos derivados resultan útiles.

colorantes de benzimidazolinona

Las 2-bencimidazolinonas sustituidas son colorantes y pigmentos comerciales . Por ejemplo, la 4-amino-2-bencimidazolinona se condensa con diceteno para dar acetoacetanilida , que experimenta acoplamiento diazo con diversas sales de arildiazonio . De esta forma se producen el pigmento naranja 36 y el pigmento amarillo 154. Estos pigmentos se utilizan en pinturas y plásticos. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Las estructuras de los colorantes azoicos se han determinado mediante cristalografía de rayos X. ^{[ 5 ]} Los pigmentos de benzimidazolona estructuralmente relacionados incluyen Pigmento Rojo 175, Pigmento Rojo 176, Pigmento Violeta 32 y Pigmento Marrón 25.

Drogas

Domperidona , un antiemético
Benperidol , un antipsicótico. Sumanirole: un agonista completo selectivo del receptor D2 desarrollado para la enfermedad de Parkinson.
Sumanirol , para el tratamiento de la enfermedad de Parkinson.
Droperidol , un sedante
Flibanserina , para el tratamiento de trastornos hipoactivos

Referencias

↑ "2-Hidroxibenzimidazol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
↑ Schwiebert, Kathryn E.; Chin, Donovan N.; MacDonald, John C.; Whitesides, George M. (1996). "Ingeniería del estado sólido con 2-benzimidazolonas". Journal of the American Chemical Society . 118 (17): 4018– 4029. doi : 10.1021/ja952836l .
↑ Jaffe, Edward E. (2004). "Pigmentos orgánicos". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi : 10.1002/0471238961.151807011001060605.a01.pub2 . ISBN 978-0-471-48494-3.
↑ Hans-Joachim Metz, Frank Morgenroth (2009). «Pigmentos de benzimidazolona y estructuras relacionadas». En Edwin B. Faulkner, Russell J. Schwartz (eds.). Pigmentos de alto rendimiento . John Wiley & Sons. pág. 135. ISBN 978-3-527-62692-2.
↑ Van De Streek, Jacco; Brüning, Jürgen; Ivashevskaya, Svetlana N.; Ermrich, Martin; Paulus, Erich F.; Bolte, Michael; Schmidt, Martin U. (2009). "Estructuras de seis pigmentos industriales de benzimidazolona a partir de datos de difracción de polvo de laboratorio". Acta Crystallographica Section B Structural Science . 65 (2): 200– 211. doi : 10.1107/S0108768108041529 . PMID 19299876 .

[1] "2-Hidroxibenzimidazol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[2] Schwiebert, Kathryn E.; Chin, Donovan N.; MacDonald, John C.; Whitesides, George M. (1996). "Ingeniería del estado sólido con 2-benzimidazolonas". Journal of the American Chemical Society . 118 (17): 4018– 4029. doi : 10.1021/ja952836l .

[3] Jaffe, Edward E. (2004). "Pigmentos orgánicos". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi : 10.1002/0471238961.151807011001060605.a01.pub2 . ISBN 978-0-471-48494-3.

[4] Hans-Joachim Metz, Frank Morgenroth (2009). «Pigmentos de benzimidazolona y estructuras relacionadas». En Edwin B. Faulkner, Russell J. Schwartz (eds.). Pigmentos de alto rendimiento . John Wiley & Sons. pág. 135. ISBN 978-3-527-62692-2.

[5] Van De Streek, Jacco; Brüning, Jürgen; Ivashevskaya, Svetlana N.; Ermrich, Martin; Paulus, Erich F.; Bolte, Michael; Schmidt, Martin U. (2009). "Estructuras de seis pigmentos industriales de benzimidazolona a partir de datos de difracción de polvo de laboratorio". Acta Crystallographica Section B Structural Science . 65 (2): 200– 211. doi : 10.1107/S0108768108041529 . PMID 19299876 .

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