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3,4-Dimetoxianfetamina

La 3,4-dimetoxianfetamina ( 3,4-DMA ), o simplemente dimetoxianfetamina ( DMA ), es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina y la anfetamina . [ 1 ] [ 2 ] Es uno...

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La 3,4-dimetoxianfetamina ( 3,4-DMA ), o simplemente dimetoxianfetamina ( DMA ), es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina y la anfetamina . [ 1 ] [ 2 ] Es uno de los isómeros posicionales de la serie de la dimetoxianfetamina (DMA) . [ 1 ] [ 2 ]

Uso y efectos

Se ha probado el 3,4-DMA en humanos a dosis de hasta 700  mg por vía intravenosa , con efectos similares a los de la mescalina . [ 2 ] [ 1 ] También es activo por vía oral y ha producido efectos simpaticomiméticos a una dosis de 160  mg por vía oral. [ 2 ] [ 1 ] Se desconoce la duración del efecto del fármaco . [ 2 ] [ 1 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

El 3,4-DMA ha sido evaluado en varios estudios bioquímicos y preclínicos . [ 2 ]

Se evaluó su afinidad (K i ) por el receptor de serotonina 5-HT 2A  de rata y se encontró que era de 43.300 nM. [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] En comparación, la afinidad de la para -metoxianfetamina (PMA) fue de 33.600  nM, de la 2,5-dimetoxianfetamina (2,5-DMA) fue de 5.200  nM y de la 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina (DOM) fue de 100  nM en el mismo estudio. [ 3 ] [ 4 ] La 3,4-DMA también mostró afinidad por el receptor 5-HT 1 (K i = 64.600  nM). [ 3 ] [ 4 ]

Además, se ha descubierto que el fármaco es un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO), con una concentración inhibitoria media máxima (CI50) de 20 000 nM para la monoaminooxidasa A (MAO-A), mientras que fue inactivo en la monoaminooxidasa B (MAO-B) ( CI50 > 100 000 nM). [ 5 ] [ 6 ]  

La 3,4-DMA no produce generalización del estímulo a la dextroanfetamina en pruebas de discriminación de fármacos en roedores , lo que sugiere que carece de efectos psicoestimulantes o similares a los de la anfetamina . [ 7 ]

Farmacocinética

El 3,4-DMA produce 3-metoxi-4-hidroxianfetamina (MHA) como su principal metabolito en perros y monos. [ 2 ]

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 3,4-DMA. [ 1 ]

Historia

El 3,4-DMA fue descrito por primera vez en la literatura científica por Alexander Shulgin y sus colegas al menos en 1967. [ 8 ] Posteriormente, Shulgin lo describió con mayor detalle en PiHKAL en 1991. [ 1 ]

Sociedad y cultura

La 3,4-DMA es una sustancia controlada en Canadá bajo la prohibición general de anfetaminas. [ 9 ] No es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos , pero puede considerarse clasificada como un isómero de la 2,5-dimetoxianfetamina (2,5-DMA). [ 10 ] [ 11 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Shulgin AT, Shulgin A (1991). "#55 3,4-DMA; 3,4-DIMETOXIANFETAMINA" . PiHKAL: Una historia de amor química (1.ª  ed.). Berkeley, CA: Transform Press. ISBN 9780963009609OCLC 25627628​​ 
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Shulgin A, Manning T, Daley PF (2011). "#38. DMA" . The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds . Vol. 1. Berkeley: Transform Press. ISBN  978-0-9630096-3-0.
  3. 1 2 3 Glennon RA (enero de 1987). "Receptores centrales de serotonina como dianas para la investigación farmacológica". J Med Chem . 30 (1): 1– 12. doi : 10.1021/jm00384a001 . PMID 3543362. Tabla II . Afinidades de fenalquilaminas seleccionadas por los sitios de unión 5-HT1 y 5-HT2 [...] 
  4. 1 2 3 Shannon M, Battaglia G, Glennon RA, Titeler M (junio de 1984). "Propiedades de unión a 5-HT1 y 5-HT2 de derivados del alucinógeno 1-(2,5-dimetoxifenil)-2-aminopropano (2,5-DMA)". Eur J Pharmacol . 102 (1): 23– 29. doi : 10.1016/0014-2999(84)90333-9 . PMID 6479216 . 
  5. ↑ Reyes-Parada M, Iturriaga-Vasquez P, Cassels BK (2019). "Derivados de anfetamina como inhibidores de la monoaminooxidasa" . Front Pharmacol . 10 : 1590. doi : 10.3389/fphar.2019.01590 . PMC 6989591. PMID 32038257 .  
  6. ↑ Gallardo-Godoy A, Fierro A, McLean TH, Castillo M, Cassels BK, Reyes-Parada M, Nichols DE (abril de 2005). "Alfa-alquilfenetilaminas sustituidas con azufre como inhibidores selectivos y reversibles de la MAO-A: actividades biológicas, análisis CoMFA y modelado del sitio activo". J Med Chem . 48 (7): 2407–2419 . doi : 10.1021/jm0493109 . PMID 15801832 . 
  7. ↑ Glennon RA (1989). "Propiedades estimulantes de las fenalquilaminas alucinógenas y drogas de diseño relacionadas: formulación de relaciones estructura-actividad" (PDF) . NIDA Res Monogr . 94 : 43–67 . PMID 2575229. Archivado del original (PDF) el 11 de mayo de 2023. 
  8. ↑ Alexander T. Shulgin , Thornton Sargent, Claudio Naranjo (1967). «La química y psicofarmacología de la nuez moscada y de varias fenilisopropilaminas relacionadas» . En Efron DH, Holmstedt B, Kline NS (eds.). Búsqueda etnofarmacológica de drogas psicoactivas: Actas de un simposio celebrado en San Francisco, California, del 28 al 30 de enero de 1967. Nueva York: Raven Press. págs. 202-214 . ISBN  978-0-89004-047-8OCLC 14498182 . OL 14623132M . Archivado del original el 12 de julio de 2025.  
  9. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . Consultado el 19 de enero de 2026 .
  10. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  11. ↑ Administración para el Control de Drogas (3 de diciembre de 2007). "Definición de "isómero de posición" en lo que respecta al control de sustancias controladas de la Lista I" . Registro Federal .
  • 3,4-DMA - Diseño de isómeros
  • 3,4-DMA - PiHKAL - Erowid
  • 3,4-DMA - PiHKAL - Diseño de isómeros
  • 3,4-DMA - El índice Shulgin