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para -metoxianfetamina

La para -metoxianfetamina ( PMA ), también conocida como 4-metoxianfetamina ( 4-MA ), es una droga de diseño de la clase de las anfetaminas conefectos serotoninérgicos . [ 4 ] [...

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La para -metoxianfetamina ( PMA ), también conocida como 4-metoxianfetamina ( 4-MA ), es una droga de diseño de la clase de las anfetaminas conefectos serotoninérgicos . [ 4 ] [ 1 ] [ 5 ] A diferencia de otras drogas similares de esta familia, la PMA no produceefectos estimulantes , eufóricos ni entactogénicos , [ 6 ] y se comporta más como un antidepresivo en comparación, [ 7 ] aunque sí tiene algunas propiedades psicodélicas . [ 8 ] [ 9 ]

Se ha encontrado PMA en tabletas del mercado negro vendidas como MDMA (éxtasis) [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] aunque sus efectos son marcadamente diferentes en comparación con los de la MDMA. Las consecuencias de este engaño a menudo han incluido hospitalización y muerte para los usuarios desprevenidos. El PMA se sintetiza comúnmente a partir de anetol , el aceite esencial de anís y hinojo , principalmente porque la materia prima para la MDMA y la MDA, el safrol (un componente principal del aceite esencial de sasafrás), se ha vuelto menos disponible debido a los crecientes controles gubernamentales, lo que ha llevado a los fabricantes de drogas ilícitas a producir PMA como alternativa. [ 14 ]

Uso y efectos

Según Alexander Shulgin en PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ), los efectos de la PMA en dosis de 50 a 80  mg por vía oral incluían hipertensión , efectos que recordaban a la dietiltriptamina (DET), imágenes residuales distintivas y cierta parestesia , " intoxicación " o intoxicación similar al alcohol , y ningún efecto psicodélico . [ 1 ] [ 2 ] En estudios clínicos , la PMA produjo excitación , otros efectos centrales y efectos simpaticomiméticos , pero de manera similar ningún efecto psicotomimético . [ 2 ]

Efectos adversos

La PMA se ha asociado con numerosas reacciones adversas, incluyendo la muerte. [ 15 ] [ 16 ] Los efectos de la ingestión de PMA incluyen muchos efectos de las anfetaminas alucinógenas, como latidos cardíacos acelerados e irregulares , visión borrosa y una fuerte sensación de intoxicación que suele ser desagradable. A dosis altas, pueden ocurrir efectos desagradables como náuseas y vómitos , hipertermia grave y alucinaciones . Los efectos de la PMA también parecen ser mucho más impredecibles y variables entre individuos que los de la MDMA, y las personas sensibles pueden morir por una dosis de PMA que a una persona menos susceptible solo le afectaría levemente. [ 17 ] Si bien la PMA por sí sola puede causar una toxicidad significativa, la combinación de PMA con MDMA tiene un efecto sinérgico que parece ser particularmente peligroso. [ 18 ] Dado que la PMA tiene un inicio lento de los efectos, se han producido varias muertes en las que las personas tomaron una pastilla que contenía PMA, seguida de una pastilla que contenía MDMA algún tiempo después, debido a que pensaron que la primera pastilla no era activa. [ 19 ]

Sobredosis

La sobredosis de PMA puede ser una emergencia médica grave que puede ocurrir incluso con dosis ligeramente superiores a las habituales en el ámbito recreativo, especialmente si se combina con otras drogas estimulantes como la cocaína o el MDMA. Los síntomas característicos son hipertermia pronunciada , taquicardia e hipertensión , junto con agitación, confusión y convulsiones . La sobredosis de PMA también suele causar hipoglucemia e hiperpotasemia , lo que puede ayudar a diferenciarla de la sobredosis de MDMA. En ocasiones, pueden presentarse complicaciones más graves, como rabdomiólisis y hemorragia cerebral , que requieren cirugía de urgencia. No existe un antídoto específico, por lo que el tratamiento es sintomático y generalmente incluye enfriamiento externo e interno mediante infusión intravenosa de solución salina fría. Inicialmente se utilizan benzodiazepinas para controlar las convulsiones, y si persisten, se emplean anticonvulsivos más potentes como la fenitoína o el tiopental . La presión arterial puede reducirse con una combinación de bloqueadores alfa y beta (o un bloqueador alfa/beta mixto), o con otros fármacos como nifedipino o nitroprusiato . Los antagonistas de la serotonina y el dantroleno pueden utilizarse según sea necesario. A pesar de la gravedad de la afección, la mayoría de los pacientes sobreviven si reciben tratamiento a tiempo; sin embargo, los pacientes con una temperatura corporal central superior a 40  °C al momento de la presentación tienden a tener un pronóstico desfavorable. [ 20 ]

Farmacología

Farmacodinámica

Comportamiento

PMA actúa como un agente liberador selectivo de serotonina (SSRA) con efectos débiles sobre los transportadores de dopamina y norepinefrina . [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] Sus valores de concentración efectiva media máxima EC 50 Tooltip para la inducción de la liberación de monoaminas son 166 nM para la dopamina y 867 nM para la norepinefrina en sinaptosomas de cerebro de rata , mientras que no se informó sobre la serotonina . [ 24 ] [ 25 ] Se ha encontrado que el fármaco aumenta robustamente los niveles de serotonina cerebral y aumenta débilmente los niveles de dopamina cerebral en roedores in vivo . [ 45 ] En relación con MDMA , PMA parece ser considerablemente menos eficaz como liberador de serotonina, con propiedades más parecidas a las de un inhibidor de la recaptación de serotonina en comparación. [ 46 ]  

También se ha demostrado que el PMA actúa como un potente inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO), específicamente como un inhibidor reversible de la enzima monoaminooxidasa A (MAO-A) sin efectos significativos sobre la monoaminooxidasa B (MAO-B). [ 47 ] [ 48 ] Se ha informado que la concentración inhibitoria media máxima ( IC 50 ) del PMA para la inhibición de la MAO-A es de 300 a 600 nM. [ 49 ] 

El PMA muestra afinidades muy bajas por los receptores de serotonina 5-HT 1A , 5-HT 2A y 5-HT 2C . [ 44 ] Se ha informado que sus afinidades (K i  ) por estos receptores son >20 000 nM, 11 200  nM y >13 000  nM, respectivamente. [ 44 ] En otro estudio anterior, el PMA mostró de manera similar una afinidad muy débil por los receptores de serotonina , incluidos los receptores de serotonina 5-HT 1 y 5-HT 2 (K i = 79 400  nM y 33 600  nM, respectivamente). [ 50 ] [ 51 ] Por otro lado, el PMA muestra afinidades mucho mayores por el receptor 1 asociado a aminas traza (TAAR1) de ratón y rata. [ 44 ]

Efectos

La PMA no sustituye a la droga psicodélica DOM en las pruebas de discriminación de drogas en roedores . [ 52 ] Solo sustituyó parcialmente al psicoestimulante anfetamina en dichas pruebas. [ 2 ] [ 26 ] [ 53 ] La droga no sustituyó a la MDMA en roedores, lo que sugiere la falta de efectos entactógenos . [ 26 ] La PMA provoca una hipertermia robusta en roedores, mientras que produce solo una hiperlocomoción y neurotoxicidad serotoninérgica modestas , sustancialmente menores que las causadas por la MDMA, y solo a dosis muy altas. [ 42 ] [ 43 ] [ 46 ] En consecuencia, no es autoadministrada por los roedores, a diferencia de la anfetamina y la MDMA. [ 6 ]

Parece que la PMA eleva drásticamente la temperatura corporal; se sospecha que la causa de esta propiedad está relacionada con su capacidad para inhibir la MAO-A y, al mismo tiempo, liberar grandes cantidades de serotonina, causando efectivamente el síndrome serotoninérgico . [ 46 ] [ 48 ] Las anfetaminas, especialmente los análogos serotoninérgicos como la MDMA, están fuertemente contraindicadas para tomarse con IMAO. Muchas anfetaminas y compuestos adrenérgicos elevan la temperatura corporal, mientras que algunos tienden a producir una actividad más eufórica o vasoconstricción periférica, y pueden tender a favorecer un efecto sobre otro. Parece que la PMA activa el hipotálamo mucho más fuertemente que la MDMA y otras drogas como la efedrina, causando así aumentos rápidos en la temperatura corporal (que es la principal causa de muerte en las muertes por PMA). [ 54 ] [ 55 ] [ 56 ] Muchas personas que toman PMA intentan deshacerse del calor quitándose la ropa, tomando duchas frías o envolviéndose en toallas mojadas, e incluso a veces afeitándose el cabello. [ 57 ]

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química del PMA. [ 1 ] [ 2 ]

Análogos

Los análogos de PMA incluyen para -metoxi- N- metilanfetamina (PMMA), para -metoxi- N- etilamfetamina (PMEA), 4-etoxianfetamina (4-ETA) , 4- metiltioanfetamina (4-MTA ), 4-metilanfetamina (4-MA), 4-hidroxianfetamina , para- cloroanfetamina (PCA), 2-metoxianfetamina ( OMA), 3-metoxianfetamina (MMA), 3-metoxi-4-metilanfetamina (MMA), 3,4-dimetoxianfetamina (3,4-DMA) y 1-aminometil-5-metoxiindano (AMMI), entre otros. [ 1 ] [ 2 ] La anisomicina contiene PMA dentro de su estructura química .

Historia

La PMA fue descrita por primera vez en la literatura científica por T. Patrick y sus colegas en 1946. [ 58 ] Comenzó a circular como droga recreativa a principios de la década de 1970, donde se usaba intencionalmente como sustituto de la droga psicodélica LSD . [ 1 ] La droga era conocida en la calle con los nombres de "Polvo de pollo" y "Amarillo de pollo" y se descubrió que era la causa de varias muertes por sobredosis (las dosis tomadas estaban en el rango de cientos de miligramos) en Estados Unidos y Canadá desde entonces. [ 59 ] Entre 1974 y mediados de la década de 1990, no parece haber habido muertes conocidas por PMA. [ 60 ]

Varias muertes reportadas como inducidas por MDMA en Australia a mediados de la década de 1990 ahora se consideran causadas por PMA, ya que los usuarios desconocían que estaban ingiriendo PMA y no MDMA como pretendían. [ 13 ] Desde entonces, se han producido varias muertes inducidas por PMA en todo el mundo. [ 61 ] [ 62 ]

En julio de 2013, siete muertes en Escocia se vincularon a pastillas que contenían PMA y que habían sido vendidas fraudulentamente como éxtasis y que tenían el logotipo de la corona de Rolex . [ 11 ] Varias muertes en Irlanda del Norte , particularmente en el este de Belfast , también se vincularon a pastillas "Green Rolex" durante ese mes. [ 63 ]

En 2014, 2015 y principios de 2016, la PMA vendida como éxtasis fue la causa de más muertes en Estados Unidos, Reino Unido , Países Bajos y Argentina . Se informó que las pastillas que contenían la droga eran tabletas triangulares rojas con el logotipo de "Superman". [ 12 ] [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ]

Las pastillas Red Ferrari son una nueva versión de las pastillas con el logotipo de Superman que, según se informó, se encontraron en Alemania y Noruega entre 2016 y 2017. [ 67 ]

Sociedad y cultura

Internacional

La PMA es una droga de la Lista I según el Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas . [ 68 ]

Australia

La PMA se considera una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según la Norma de Sustancias Tóxicas (octubre de 2015). [ 69 ] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso deben estar prohibidos por ley, excepto cuando sean necesarios para la investigación médica o científica, o para fines analíticos, docentes o de capacitación con la aprobación de las Autoridades Sanitarias de la Commonwealth y/o del Estado o Territorio. [ 69 ]

Canadá

La PMA es una sustancia controlada de la Lista I en Canadá . [ 70 ]

Finlandia

La sustancia está incluida en el decreto de las sustancias, preparados y plantas consideradas estupefacientes. [ 71 ] [ 72 ]

Alemania

La PMA forma parte del Anexo 1 de la Betäubungsmittelgesetz . Por lo tanto, poseer y distribuir PMA es ilegal.

Países Bajos

El 13 de junio de 2012, Edith Schippers , ministra neerlandesa de Sanidad, Bienestar y Deporte, revocó la legalidad de la PMA en los Países Bajos tras registrarse cinco muertes ese año. [ 73 ]

Reino Unido

PMA es un fármaco de clase A en el Reino Unido. [ 74 ]

Estados Unidos

La PMA está clasificada como un alucinógeno de la Lista I según la Ley de Sustancias Controladas en los Estados Unidos . [ 75 ]

Ciencias económicas

Distribución

Debido a que la PMA se distribuye a través de los mismos lugares y canales que las tabletas de MDMA, el riesgo de sufrir lesiones graves, ser hospitalizado o incluso morir por el uso de éxtasis aumenta significativamente cuando un lote de pastillas de éxtasis que contienen PMA comienza a venderse en un área determinada. [ 76 ] Las pastillas de PMA pueden ser de varios colores o tener diferentes marcas, y no hay forma de saber, solo por la apariencia de una pastilla, qué droga(s) podría(n) contener. [ 77 ] [ 78 ] Entre los lotes notables de pastillas que contienen PMA se incluyen Louis Vuitton, [ 79 ] Mitsubishi Turbo, Blue Transformers, Red/Blue Mitsubishi y Yellow Euro pills. También se ha encontrado PMA en forma de polvo. [ 80 ]

Análogos

Se ha informado que cuatro análogos de PMA se venden en el mercado negro, incluyendo PMMA , PMEA , [ 81 ] 4-ETA y 4-MTA . Estos son los análogos N-metil, N-etil, 4-etoxi y 4-metiltio de PMA, respectivamente. PMMA y PMEA son anecdóticamente más débiles, más "similares al éxtasis" y algo menos peligrosos que el propio PMA, pero aún pueden producir náuseas e hipertermia similares a las producidas por PMA, aunque a dosis ligeramente más altas. 4 -EtOA se vendió brevemente en Canadá en la década de 1970, pero se sabe poco sobre él. [ 1 ] 4-MTA, sin embargo, es incluso más peligroso que PMA y produce fuertes efectos serotoninérgicos e hipertermia intensa, pero con poca o ninguna euforia, y estuvo implicado en varias muertes a finales de la década de 1990.

falsos positivos en pruebas de drogas

El PMA se forma como metabolito de la mebeverina y puede dar lugar a falsos positivos en las pruebas de detección de drogas para "éxtasis". [ 82 ]

Véase también

Referencias

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  • PMA - PsychonautWiki
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  • 4-MA (PMA) - PiHKAL - Diseño de isómeros
  • 4-MA (PMA) - PiHKAL - Diseño de isómeros
  • PMA (4-MA) - El índice Shulgin
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