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3-APB

El 3-APB , también conocido como 3-(2-aminopropil)benzofurano o como 1-oxa-α-metiltriptamina ( 1-oxa-AMT ), es un fármaco de la familia de los benzofuranos relacionado con la tr...

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El 3-APB , también conocido como 3-(2-aminopropil)benzofurano o como 1-oxa-α-metiltriptamina ( 1-oxa-AMT ), es un fármaco de la familia de los benzofuranos relacionado con la triptamina psicodélica α-metiltriptamina (AMT). [ 1 ] [ 2 ] Es el análogo y bioisóstero de la AMT en el que el átomo de nitrógeno del anillo de indol ha sido reemplazado por un átomo de oxígeno , lo que da como resultado que el fármaco sea un derivado de benzofurano en lugar de triptamina . [ 1 ] [ 2 ]

Las propiedades del 3-APB aún no parecen haber sido reportadas. [ 1 ] Sin embargo, se han estudiado y descrito derivados del 3-APB. [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Un ejemplo es su análogo 5- metoxi mebfap (5 - MeO-3-APB; un análogo de benzofurano de 5-MeO-AMT ), que se sabe que tiene alta afinidad por los receptores de serotonina 5-HT 2. [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Además, el 3-APBT , el análogo del 3-APB con un átomo de azufre en lugar de un átomo de oxígeno , es un agente liberador de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRA) altamente potente y agonista del receptor de serotonina , con efectos psicodélicos pero no estimulantes en animales. [ 6 ] [ 1 ]

Los isómeros posicionales del 3-APB, como el 5-APB y el 6-APB, son agentes liberadores de monoaminas y entactógenos de las familias de la anfetamina y el benzofurano. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] Además del 3-APBT, todos los posibles isómeros posicionales de los APBT (es decir, del 2-APBT al 7-APBT) son activos como potentes SNDRA y al menos algunos también como agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2. [ 1 ] [ 6 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Rudin D, McCorvy JD, Glatfelter GC, Luethi D, Szöllősi D, Ljubišić T, et  al. (marzo de 2022). "(2-aminopropil)benzo [ β ] tiofenos (APBT) son nuevos ligandos del transportador de monoaminas que carecen de efectos estimulantes pero muestran actividad psicodélica en ratones" . Neuropsychopharmacology . 47 ( 4): 914– 923. doi : 10.1038/s41386-021-01221-0 . PMC 8882185. PMID 34750565. El receptor 5-HT2A es el objetivo principal del LSD, la psilocibina y otras drogas alucinógenas en el cerebro [76, 77] . Otros fármacos alucinógenos que actúan fuertemente en el receptor 5-HT2A incluyen el 3-API [78, 79], mientras que, por el contrario, el 5-API muestra una potencia y eficacia mucho menores [18]. Por lo tanto, la interacción de los API con el receptor 5-HT2A depende de la posición de la cadena lateral de alquilamina en el anillo de indol. Aunque no se han publicado datos relevantes para el 3-APB, el derivado 5-metoxi-sustituido 5-metoxi-3-(2-aminopropil)benzofurano tiene una alta afinidad por los sitios 5-HT2A [80]. En consonancia con la actividad del 5-API, se ha demostrado que tanto el 5-APB como el 6-APB son activos en el receptor 5-HT2A con una potencia y eficacia relativamente bajas [20]. Dados estos hallazgos previos, es notable que el 3-APBT, el 5-APBT y el 6-APBT sean agonistas del receptor 5-HT2A altamente eficaces. Por lo tanto, en comparación con los API y los APB, la capacidad de los APBT para activar el receptor 5-HT2A no depende de la posición de la cadena lateral.  
  2. 1 2 "I+/--Metil-3-benzofuranetanamina" . PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE . UU . Consultado el 31 de enero de 2025 .
  3. 1 2 Nichols DE (2017). "Química y relaciones estructura-actividad de los psicodélicos". Neurobiología conductual de las drogas psicodélicas . Temas actuales en neurociencias conductuales. Vol. 36. Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. págs. 1–43 . doi : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN   978-3-662-55878-2. PMID 28401524 . 
  4. 1 2 Nichols DE (2012). "Relaciones estructura-actividad de los agonistas de la serotonina 5-HT 2A" . Wiley Interdisciplinary Reviews: Membrane Transport and Signaling . 1 (5): 559– 579. doi : 10.1002/wmts.42 . ISSN 2190-460X . 
  5. 1 2 Tomaszewski Z, Johnson MP, Huang X, Nichols DE (mayo de 1992). "Bioisósteros de benzofurano de triptaminas alucinógenas". J Med Chem . 35 (11): 2061– 4. doi : 10.1021/jm00089a017 . PMID 1534585 . 
  6. 1 2 Brandt SD, Carlino L, Kavanagh PV, Westphal F, Dreiseitel W, Dowling G, et al. (agosto de 2020). "Síntesis y caracterizaciones analíticas de nuevos estimulantes basados ​​en (2-aminopropil)benzo [ b ] tiofeno (APBT)" . Drug Test Anal . 12 (8): 1109–1125 . doi : 10.1002/dta.2813 . PMC 8281332. PMID 32372465 .   
  7. ↑ Oeri HE (mayo de 2021). " Más allá del éxtasis: entactógenos alternativos a la 3,4-metilendioximetanfetamina con posibles aplicaciones en psicoterapia" . J Psychopharmacol . 35 (5): 512– 536. doi : 10.1177/0269881120920420 . PMC 8155739. PMID 32909493 .  
  8. ↑ Lapoint J, Welker KL (2022). «Derivados sintéticos de anfetamina, benzofuranos y benzodifuranos». Nuevas sustancias psicoactivas . Elsevier. págs. 247–278 . doi : 10.1016/b978-0-12-818788-3.00007-3 . ISBN  978-0-12-818788-3.
  9. ↑ Brandt SD, Walters HM, Partilla JS, Blough BE, Kavanagh PV, Baumann MH (diciembre de 2020). "Los derivados psicoactivos de aminoalquilbenzofurano, 5-APB y 6-APB, imitan los efectos de la 3,4-metilendioxi-anfetamina (MDA) en la transmisión de monoaminas en ratas macho" . Psicofarmacología (Berl) . 237 (12): 3703–3714 . doi : 10.1007/s00213-020-05648- z . PMC 7686291. PMID 32875347 .  
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