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Articulo de referencia

5-Fluoro-AMT

La 5-fluoro-αMT , también conocida como 5-fluoro-α-metiltriptamina ( 5F-AMT ) o por sus nombres en clave de desarrollo PAL-212 [ 2 ] [ 3 ] y PAL-544 , [ 4 ] [ 5 ] es un fármaco ...

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La 5-fluoro-αMT , también conocida como 5-fluoro-α-metiltriptamina ( 5F-AMT ) o por sus nombres en clave de desarrollo PAL-212 [ 2 ] [ 3 ] y PAL-544 , [ 4 ] [ 5 ] es un fármaco monoaminérgico de las familias de la triptamina y la α-alquiltriptamina relacionado con la α-metiltriptamina (αMT). [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Se toma por vía oral . [ 1 ] [ 6 ]

Se sabe que el fármaco actúa como agonista del receptor de serotonina , [ 2 ] [ 3 ] agente liberador de monoaminas , [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] y potente inhibidor de la monoaminooxidasa . [ 7 ] [ 8 ] Produce efectos psicodélicos y estimulantes en animales. [ 9 ] [ 8 ] [ 10 ] [ 11 ] También se sabe que el 5-fluoro-AMT es psicoactivo en humanos, aunque sus efectos no han sido bien descritos. [ 1 ] [ 6 ]

La 5-fluoro-AMT fue descrita por primera vez en la literatura científica en 1963. [ 11 ] Ha habido interés en la 5-fluoro-AMT como posible tratamiento para la dependencia de la cocaína . [ 4 ]

Uso y efectos

Se ha dicho que el 5-fluoro-AMT es psicoactivo en humanos a una dosis de 25  mg por vía oral , aunque la naturaleza cualitativa de estos efectos no ha sido bien descrita. [ 1 ] [ 6 ] Los estudios preclínicos sugieren que el 5-fluoro-αMT puede ser un psicodélico , estimulante y/o entactógeno en humanos. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 9 ] [ 8 ] [ 10 ] [ 11 ] Sin embargo, el 5-fluoro-AMT puede ser peligroso en humanos debido a su potente inhibición concomitante de la monoaminooxidasa . [ 7 ] [ 12 ]

William Leonard Pickard ha descrito sus experiencias con 5-fluoro-AMT, que sintetizó junto con 6-fluoro-AMT , en entrevistas personales. [ 6 ] Según Pickard, el 5-fluoro-AMT tenía una duración mínima de 9  horas y variaba significativamente. [ 6 ] La dosis era de 25  mg o más. [ 6 ] Pickard ha dicho que el 5-fluoro-AMT no era una "droga cálida", pero que seguía teniendo una opinión favorable sobre ella. [ 6 ] Sus efectos incluían la dilatación del tiempo, entre otros. [ 6 ] Dijo que le produjo los peores dolores de cabeza post-viaje que había experimentado con cualquier psicodélico y que duraron hasta 24  horas. [ 6 ]

Pickard ha afirmado que el 5-fluoro-AMT es menos potente y de menor duración que el 6-fluoro-AMT. [ 6 ] El fármaco relacionado AMT era uno de los psicodélicos favoritos de Pickard, y afirmó haberlo tomado más de 50 veces sin experimentar efectos secundarios  negativos . [ 6 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Se ha descubierto que el 5-fluoro-AMT actúa como un agente liberador de serotonina, norepinefrina y dopamina (SNDRA) bastante equilibrado, [ 4 ] [ 2 ] como un agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A , [ 2 ] [ 13 ] y como un inhibidor potente y específico de la MAO-A . [ 12 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] Sus valores de concentración efectiva media máxima EC 50 Tooltip en términos de liberación de monoaminas son de 14 a 19 nM para la serotonina, de 78 a 126 nM para la norepinefrina y de 32 a 37 nM para la dopamina en sinaptosomas de cerebro de rata . [ 4 ] [ 2 ] [ 3 ] La EC 50 del fármaco en el receptor de serotonina 5-HT 2A es de 8,47 nM y su E max Tooltip eficacia máxima en el receptor es del 107%. [ 3 ] La IC 50 Tooltip concentración inhibitoria media máxima de 5-fluoro-AMT para MAO-A es de 180 a 450 nM. [ 7 ] [ 8 ] [ 12 ] Esto es similar a la potencia de αMT, para- metoxianfetamina (PMA) y 4-metiltioanfetamina (4-MTA). [ 7 ]     

El 5-fluoro-αMT induce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de efectos psicodélicos, en roedores. [ 9 ] [ 8 ] [ 10 ] También se sabe que revierte la depresión conductual inducida por reserpina , lo que sugiere que también tiene efectos antidepresivos o estimulantes . [ 11 ] El 5-fluoro-αMT no sustituye a la cocaína en pruebas de discriminación de drogas , pero sí la sustituyó en monos . [ 4 ] No facilita la autoestimulación intracraneal (ICSS) en roedores. [ 4 ]

Química

Análogos

Entre los análogos de la 5-fluoro-AMT se incluyen la 5-fluorotriptamina , la 5-fluoro-DMT , la 5-fluoro-AET y el BK-5F-NM-AMT , así como la 5-cloro-αMT , la 6-fluoro-AMT , la 7-cloro-AMT , la 7-metil-αET , el 5-API (PAL-571) y el flucindol , entre otros.

BK-5F-NM-AMT, el derivado N - metil y β-ceto de 5-fluoro-AMT, es un agente liberador de serotonina-dopamina (SDRA) análogo a 5-fluoro-AMT. [ 18 ] Sin embargo, a diferencia de 5-fluoro-AMT y muchas otras triptaminas, BK-5F-NM-AMT es inactivo como agonista de los receptores de serotonina, incluidos los receptores 5-HT 1 , 5-HT 2 y 5-HT 3 , y es inactivo como inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO). [ 18 ]

Historia

El 5-fluoro-AMT fue descrito por primera vez en la literatura científica por Asher Kalir y Stephen Szara en 1963, y se describió que mostraba efectos antidepresivos o estimulantes en roedores. [ 11 ] Se probó por primera vez en humanos en 1984. [ 1 ] Los efectos psicodélicos del fármaco en animales se describieron en 1995. [ 10 ] La liberación de monoaminas y el agonismo del receptor de serotonina del 5-fluoro-AMT se demostraron en 2014, junto con evidencia de que tiene efectos estimulantes en monos. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] El fármaco se investigó como un posible candidato para el tratamiento de la dependencia de la cocaína y estos hallazgos se publicaron en 2014. [ 4 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El 5-fluoro-AMT no es una sustancia controlada explícita ni implícitamente en Canadá a partir de 2025. [ 19 ]

Estados Unidos

El 5-fluoro-AMT no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 20 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada según la Ley Federal de Análogos si se destina al consumo humano.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 McKenna DJ , Towers GH (1984). "Bioquímica y farmacología de las triptaminas y las beta-carbolinas. Una minirevisión" . J Psychoactive Drugs . 16 (4): 347– 358. doi : 10.1080/02791072.1984.10472305 . PMID 6394730 . 
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). "Interacción de triptaminas psicoactivas con transportadores de aminas biogénicas y subtipos de receptores de serotonina" . Psicofarmacología (Berl) . 231 (21): 4135– 4144. doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892 .  
  3. ^ Blough BE , Landavazo A , Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014 ) . "Alfa-etiltriptaminas como liberadores duales de dopamina-serotonina" . Bioorg Med Chem Lett . 24 (19): 4754– 4758. doi : 10.1016/j.bmcl.2014.07.062 . PMC 4211607 . PMID 25193229 .  
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Banks ML, Bauer CT, Blough BE, Rothman RB, Partilla JS, Baumann MH, Negus SS (junio de 2014). "Efectos relacionados con el abuso de liberadores duales de dopamina/serotonina con potencia variable para liberar norepinefrina en ratas macho y monos rhesus" . Psicofarmacología experimental y clínica . 22 (3): 274– 284. doi : 10.1037/a0036595 . PMC 4067459. PMID 24796848 .  
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  6. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 "Análogos inusuales: drogas usadas por Gordon Todd Skinner" . thislandpress.com . This Land Press. Archivado del original el 17 de abril de 2016. Recuperado el 8 de abril de 2016 .
  7. 1 2 3 4 Reyes-Parada M, Iturriaga-Vasquez P, Cassels BK (2019). "Derivados de anfetamina como inhibidores de la monoaminooxidasa" . Front Pharmacol . 10 1590. doi : 10.3389/fphar.2019.01590 . PMC 6989591. PMID 32038257 .  
  8. 1 2 3 4 5 Nakagawasai O, Arai Y, Satoh SE, Satoh N, Neda M, Hozumi M, Oka R, Hiraga H, Tadano T (enero de 2004). "Monoamino oxidasa y respuesta de sacudida de cabeza en ratones. Mecanismos de derivados de sustrato alfa-metilados". Neurotoxicología . 25 ( 1–2 ): 223–232 . Bibcode : 2004NeuTx..25..223N . doi : 10.1016/S0161-813X(03)00101-3 . PMID 14697897 . 
  9. 1 2 3 Halberstadt AL, Geyer MA (2018). "Efecto de los alucinógenos en el comportamiento incondicionado". Neurobiología conductual de las drogas psicodélicas . Temas actuales en neurociencias conductuales. Vol. 36. págs. 159–199 . doi : 10.1007/7854_2016_466 . ISBN   978-3-662-55878-2. PMC 5787039 . PMID 28224459 .  
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  11. 1 2 3 4 5 Kalir A, Szara S (noviembre de 1963). "Síntesis y actividad farmacológica de derivados fluorados de triptamina" . J Med Chem . 6 (6): 716– 719. doi : 10.1021/jm00342a019 . PMID 14184932 . 
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  13. ↑ Chairungsrilerd N, Furukawa K, Tadano T, Kisara K, Ohizumi Y (marzo de 1998). "Efecto de la gamma-mangostina a través de la inhibición de los receptores 5-hidroxi-triptamina2A en las respuestas de sacudida de cabeza inducidas por 5-fluoro-alfa-metiltriptamina en ratones" . British Journal of Pharmacology . 123 (5): 855– 862. doi : 10.1038/sj.bjp.0701695 . PMC 1565246. PMID 9535013 .  
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  18. 1 2 WO 2022061242 , Baggott M , "Composiciones ventajosas de triptamina para trastornos mentales o mejora", publicado el 24 de marzo de 2023, asignado a Tactogen 
  19. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . 5 de diciembre de 2025. Consultado el 20 de enero de 2026 .
  20. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
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