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Articulo de referencia

5-Fluoro-DMT

La 5-fluoro-DMT , o 5-F-DMT , también conocida como 5-fluoro -N , N- dimetiltriptamina , es una droga psicodélica de la familia de las triptaminas relacionada con la dimetiltrip...

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La 5-fluoro-DMT , o 5-F-DMT , también conocida como 5-fluoro -N , N- dimetiltriptamina , es una droga psicodélica de la familia de las triptaminas relacionada con la dimetiltriptamina (DMT) y con otras triptaminas psicodélicas como la 5-cloro-DMT y la 5-bromo-DMT . [ 1 ] [ 2 ]

Uso y efectos

El 5-fluoro-DMT no fue incluido ni mencionado en el libro de Alexander Shulgin , TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). [ 3 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

Se sabe que el 5-fluoro-DMT tiene afinidad por los receptores de serotonina 5-HT 1A y 5-HT 2A y actúa como agonista de los mismos . [ 1 ] [ 4 ] [ 5 ] La fluoración de las triptaminas psicodélicas reduce o tiene poco efecto sobre la afinidad o la actividad intrínseca de los receptores de serotonina 5-HT 2A y 5-HT 2C , aunque el 6-fluoro-DET es inactivo como psicodélico a pesar de actuar como agonista del 5-HT 2A (cf. lisurida ), mientras que el 4-fluoro-5-metoxi-DMT es un agonista mucho más potente en el receptor de serotonina 5-HT 1A que en el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 6 ] [ 7 ]

El 5-fluoro-DMT produce una respuesta robusta de sacudida de cabeza en ratones y, por lo tanto, es un supuesto psicodélico serotoninérgico . [ 8 ] [ 1 ] [ 9 ] [ 4 ] [ 5 ] Sin embargo, en otro estudio, no logró sustituir al LSD en pruebas de discriminación de drogas en roedores , al menos en las dosis evaluadas. [ 10 ] La droga también produce hipolocomoción e hipotermia en roedores. [ 1 ]

Química

Análogos

Entre los análogos de la 5-fluoro-DMT se incluyen la dimetiltriptamina (DMT), la 5-fluorotriptamina (5-fluoro-T), la 5-bromo-DMT , la 5-cloro-DMT , la bretisilocina (5-fluoro-MET), la 5-fluoro-DET , la 4 -fluoro -DMT , la 6-fluoro-DMT , la 6-fluoro-DET , la 4-fluoro-5-metoxi-DMT , la 5-fluoro-AMT , la 6-fluoro-AMT y el O-4310 (1-iPr-6-F-4-HO-DMT), entre otros.

Historia

El 5-fluoro-DMT fue descrito por primera vez en la literatura científica por Stephen Szára y sus colegas en 1966. [ 11 ]

Sociedad y cultura

Canadá

El 5-fluoro-DMT no es una sustancia controlada explícita ni implícitamente en Canadá a partir de 2025. [ 12 ]

Estados Unidos

El 5-fluoro-DMT no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 13 ] Sin embargo, podría considerarse una sustancia controlada según la Ley Federal de Análogos si se destina al consumo humano.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 Puigseslloses P, Nadal-Gratacós N, Fumàs B, Modenutti CP, Pottie E, Ortigosa JR, et  al. (octubre de 2025). "Neurofarmacología de análogos halogenados de DMT: propiedades psicoplastogénicas y antidepresivas de 5-Br-DMT, un derivado psicodélico con bajo potencial alucinógeno" . Mol Psychiatry . doi : 10.1038/s41380-025-03308-2 . hdl : 1854/LU-01KM0NQ5ATHW3QZPAKWTRDMMSK . PMID 41120735 . 
  2. ↑ Chen CY, Senanayake CH, Bill TJ, Larsen RD, Verhoeven TR, Reider PJ (julio de 1994). "Reacción de indol de Fischer mejorada para la preparación de N,N-dimetiltriptaminas: Síntesis de L-695,894, un potente agonista del receptor 5-HT1D". The Journal of Organic Chemistry . 59 (13): 3738–3741 . doi : 10.1021/jo00092a046 .
  3. ↑ Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1997). TiHKAL: La continuación . Berkeley, California : Transform Press . ISBN 0-9630096-9-9OCLC 38503252​​ 
  4. 1 2 Chen X, Li J, Yu L, Maule F, Chang L, Gallant JA, et al. (octubre de 2023). "Una N-metiltransferasa del sapo de caña (Rhinella marina) convierte las indoletilaminas primarias en aminas psicodélicas terciarias" . The Journal of Biological Chemistry . 299 (10) 105231. doi : 10.1016/j.jbc.2023.105231 . PMC 10570959. PMID 37690691 .   
  5. 1 2 Chen X, Li J, Yu L, Dhananjaya D, Maule F, Cook S, et al. (10 de marzo de 2023), Plataforma de bioproducción que utiliza una nueva N-metiltransferasa de sapo de caña (Rhinella marina) para el descubrimiento de fármacos inspirados en psicodélicos (PDF) , doi : 10.21203/rs.3.rs-2667175/v1 , consultado el 18 de marzo de 2025 
  6. ↑ Blair JB, Kurrasch-Orbaugh D, Marona-Lewicka D, Cumbay MG, Watts VJ, Barker EL, et al. (noviembre de 2000). "Efecto de la fluoración del anillo en la farmacología de las triptaminas alucinógenas". Journal of Medicinal Chemistry . 43 (24): 4701–10 . doi : 10.1021/jm000339w . PMID 11101361 .  
  7. ↑ Rabin RA, Regina M, Doat M, Winter JC (mayo de 2002). "Hidrólisis de fosfoinosítidos estimulada por el receptor 5-HT2A en los efectos estimulantes de los alucinógenos". Farmacología , bioquímica y comportamiento . 72 ( 1–2 ): 29–37 . doi : 10.1016/S0091-3057(01)00720-1 . PMID 11900766. S2CID 6480715 .  
  8. ↑ Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (enero de 2024). "Agonistas del receptor de serotonina 2A (5-HT2AR): psicodélicos y análogos no alucinógenos como antidepresivos emergentes". Chem Rev. 124 ( 1): 124–163 . doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00375 . PMID 38033123 . 
  9. ↑ Fumàs B, Nadal-Gratacós N, Pablo-Quesada A, Berzosa X, Camarasa J, Pubill D, et al. (2024). "Derivados de DMT sustituidos con 5 halo. Respuesta alucinógena y expresión genética temprana en ratones" . Neurociencia Aplicada . 3 104390. doi : 10.1016/j.nsa.2024.104390 . 
  10. ↑ Blair JB (agosto de 1997). Síntesis y evaluación farmacológica de análogos alucinógenos fluorados de triptamina y bioisósteros tienopirrólicos de N,N-dimetiltriptamina (tesis doctoral). Universidad de Purdue . Recuperado el 20 de marzo de 2025 a través de Purdue e-Pubs.
  11. ↑ Kalir A, Szara S (mayo de 1966). "Síntesis y actividad farmacológica de triptaminas alquiladas". J Med Chem . 9 (3): 341– 344. doi : 10.1021/jm00321a017 . PMID 5960901 . 
  12. ↑ "Ley de Sustancias y Drogas Controladas" . Departamento de Justicia de Canadá . 5 de diciembre de 2025. Consultado el 20 de enero de 2026 .
  13. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  • Diseño de isómeros de 5-fluoro-DMT