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Articulo de referencia

5-MeO-NMT

5-MeO-NMT , también conocida como 5-metoxi -N -metiltriptamina , es un alcaloide triptamínico , análogo 5- metoxi de la N- metiltriptamina (NMT). Fue aislada por primera vez de ...

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5-MeO-NMT , también conocida como 5-metoxi -N -metiltriptamina , es un alcaloide triptamínico , análogo 5- metoxi de la N- metiltriptamina (NMT). Fue aislada por primera vez de Phalaris arundinacea (alpiste) y también se encuentra en otras especies como Virola y la piel de Bufo alvarius . [ 1 ] [ 2 ] El compuesto fue sintetizado por Alexander Shulgin y descrito en su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). [ 1 ]

Uso y efectos

Alexander Shulgin incluyó el 5-MeO-NMT como una entrada en su libro TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ). [ 1 ] Sin embargo, no parece haberlo probado y afirma que se desconocen la dosis y la duración del compuesto. [ 1 ] En cualquier caso, Shulgin afirmó que se esperaría que fuera metabolizado rápidamente por la monoaminooxidasa y que probablemente solo sería activo por vía parenteral . [ 1 ]

Farmacología

Farmacodinámica

El 5-MeO-NMT es un potente agonista de los receptores de serotonina 5-HT 1A , 5-HT 2A , 5-HT 2B y 5-HT 2C . [ 4 ] Es un agonista completo o casi completo de todos estos receptores, excepto del receptor de serotonina 5-HT 1A , donde es un agonista parcial . [ 4 ] Además, muestra una alta afinidad por otros receptores de serotonina . [ 4 ] El fármaco también es un agente liberador de serotonina muy débil y tiene una afinidad submicromolar por el receptor de dopamina D 4 . [ 3 ] [ 4 ]

Existen datos contradictorios sobre sus efectos en mamíferos. En un estudio de 1964, Taborsky y McIsaac encontraron que la 5-metoxi-NMT tenía un "efecto moderadamente disruptivo sobre el comportamiento condicionado" en ratas. [ 5 ] Otro estudio encontró que no produce la respuesta de sacudida de cabeza , un indicador conductual de los efectos psicodélicos , en roedores, y en algunos casos incluso redujo las HTR totales. [ 4 ] Por otro lado, sí induce hipotermia e hipolocomoción mediadas por el receptor de serotonina 5-HT 1A . [ 4 ] Informes anteriores habían afirmado que la 5-MeO-NMT y su análogo N- desmetilado, la 5-metoxitriptamina , eran inactivos, pero esto resultó no ser cierto. [ 6 ]

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de 5-MeO-NMT. [ 1 ]

Análogos

Los análogos notables de 5-MeO-NMT incluyen NMT , 5-MeO-NET , 5-MeO-NiPT , norpsilocina (4-HO-NMT), baeocistina (4-PO-NMT), 4-HO-NALT y 5-MeO-NBpBrT , entre otros. [ 4 ] [ 3 ] [ 1 ] 5-MeO-NMT es el análogo N -monodesmetilado de 5-MeO-DMT . [ 1 ]

Sociedad y cultura

Estados Unidos

En Estados Unidos, el 5-MeO-NMT no está clasificado como sustancia controlada a nivel federal. Puede considerarse ilegal según la Ley Federal de Sustancias Análogas si está destinado al consumo humano y si un juez o jurado lo considera un análogo de la bufotenina , sustancia clasificada en la Lista I.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Entrada de 5-MeO-NMT en TIHKAL
  2. ↑ Wilkinson S (1958). "428. 5-Metoxi-N-metiltriptamina: un nuevo alcaloide indólico de Phalaris arundinacea L." Journal of the Chemical Society (Resumen) : 2079. doi : 10.1039/jr9580002079 .
  3. 1 2 3 Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (octubre de 2014). "Interacción de triptaminas psicoactivas con transportadores de aminas biogénicas y subtipos de receptores de serotonina" . Psicofarmacología . 231 ( 21): 4135– 4144. doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892 .  
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 Glatfelter GC, Clark AA, Cavalco NG, Landavazo A, Partilla JS, Naeem M, et al. (diciembre de 2024). "Los receptores de serotonina 1A modulan los efectos conductuales mediados por el receptor de serotonina 2A de los análogos de 5-metoxi- N , N- dimetiltriptamina en ratones". ACS Chemical Neuroscience . 15 (24): 4458–4477 . doi : 10.1021/acschemneuro.4c00513 . PMID 39636099 .  
  5. ↑ Taborsky RG, Mcisaac WM (marzo de 1964). "La relación entre el destino metabólico y la acción farmacológica de la 5-metoxi-N-metiltriptamina". Farmacología bioquímica . 13 (3): 531– 534. doi : 10.1016/0006-2952(64)90174-1 . PMID 14157616 . 
  6. ↑ Brimblecombe RW, Pinder RM (1975). "Indolealquilaminas y compuestos relacionados". Agentes alucinógenos . Bristol: Wright-Scientechnica. págs. 98–144 . ISBN  978-0-85608-011-1. OCLC 2176880 . OL 4850660M . La misma relación se mantiene con los derivados 5-metoxi, el compuesto N-metilo y la triptamina original son metabolizados por las amino oxidasas en una medida superior al 80 por ciento (Kveder y Mcisaac, 1961; Taborsky y Mcisaac, 1964a) y son ineficaces para alterar el comportamiento animal (Smythies, Bradley y Johnston, 1967), mientras que la 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina es resistente a la desaminación oxidativa y se encuentra entre las triptaminas alucinógenas más potentes.  
  • 5-MeO-NMT - Diseño de isómeros
  • 5-MeO-NMT - TiHKAL - Erowid
  • 5-MeO-NMT - TiHKAL - Diseño de isómeros
  • 5-Metoxi-N-metiltriptamina (5-MeO-NMT) - Notas de Trout