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5-TOM

5-TOM , también conocido como 2-metoxi-4-metil-5-metiltioanfetamina o como 5-tio-DOM , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina y la anfetamina relacionada co...

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5-TOM , también conocido como 2-metoxi-4-metil-5-metiltioanfetamina o como 5-tio-DOM , es una droga psicodélica de las familias de la fenetilamina y la anfetamina relacionada con el psicodélico DOx DOM . [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] Es el análogo de DOM en el que el grupo metoxi en la posición 5 ha sido reemplazado por un grupo metiltio . [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] La droga es uno de los dos posibles isómeros posicionales de TOM (tio-DOM) , siendo el otro 2-TOM . [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ]

En su libro PiHKAL ( Phenethylamines I Have Known and Loved ) y otras publicaciones, Alexander Shulgin enumera la dosis de 5-TOM como 30 a 50  mg por vía oral y su duración como 6 a 10  horas (pero hasta 12–16 horas). [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ] Su inicio es de aproximadamente 30  minutos y su tiempo para alcanzar el pico es un poco más de 3  horas. [ 2 ] Mientras que 5-TOM tiene una dosis efectiva de alrededor de 40  mg, DOM tiene una dosis totalmente efectiva de aproximadamente 5 mg, por lo que hay una pérdida de potencia  de aproximadamente 8 veces con el fármaco. [ 1 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Además, tiene una duración más corta que DOM, cuya duración listada es de 14 a 20 horas. [ 1 ] 

Se ha informado que los efectos de 5-TOM incluyen mejora sensorial , imágenes y fantasías con los ojos cerrados , imágenes sustanciales con los ojos abiertos y algunas distorsiones visuales , estado catatónico , "experiencia bastante intensa", carga corporal , malestar generalizado o malestar generalizado , descoordinación neurológica, trastornos gastrointestinales como calambres y náuseas , irritabilidad , ira , trastornos del sueño y letargo al día siguiente . [ 1 ] [ 2 ] Según Shulgin, no hubo experiencias completamente positivas, más informes negativos que positivos, ni siquiera muchos informes neutrales, y el consenso fue que la droga no valía la pena el esfuerzo. [ 1 ] También parece haber una variabilidad interindividual significativa en la intensidad de 5-TOM. [ 1 ] [ 2 ]

Se ha descrito la síntesis química de 5-TOM. [ 1 ] [ 2 ] El análogo de fenetilamina , 2C-5-TOM (5-tio-2C-D), se ha sintetizado, pero no se ha probado y se desconocen sus propiedades. [ 1 ] [ 2 ] Bis-TOM , el análogo 2,5-dimetiltio de DOM, se sintetizó y se probó, pero fue inactivo a dosis de hasta 160 mg por vía oral o aproximadamente 50 veces la dosis mínima efectiva de DOM. [ 1 ] [ 3 ] [ 5 ] [ 2 ] TOMSO es el sulfóxido de 5-TOM y produjo pocos efectos por sí solo a dosis de hasta 150 mg por vía oral. [ 1 ] [ 3 ] [ 2 ]   

El 5-TOM fue descrito por primera vez en la literatura científica por Alexander Shulgin y Peyton Jacob III en 1983. [ 2 ] Posteriormente, Shulgin lo describió con mayor detalle en PiHKAL en 1991. [ 1 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 Shulgin , Alexander ; Shulgin , Ann ( septiembre de 1991 ) . PiHKAL : Una historia de amor química . Berkeley, California: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5OCLC 25627628​​ https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal172.shtml
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 Jacob P, Shulgin AT (mayo de 1983). "Análogos de azufre de agentes psicotomiméticos. 2. Análogos de (2,5-dimetoxi-4-metilfenil)- y (2,5-dimetoxi-4-etilfenil)isopropilamina". J Med Chem . 26 (5): 746– 752. doi : 10.1021/jm00359a021 . PMID 6842515 . 
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Shulgin AT (2003). "Farmacología básica y efectos" . En Laing RR (ed.). Alucinógenos: Manual de drogas forenses . Serie Manual de drogas forenses. Elsevier Science. págs. 67–137 . ISBN  978-0-12-433951-4Archivado del original el 13 de julio de 2025.
  4. 1 2 3 4 Nichols DE (1994). "Química medicinal y relaciones estructura-actividad" . En Cho AK, Segal DS (eds.). Anfetamina y sus análogos: psicofarmacología, toxicología y abuso . Academic Press . págs. 3–41 . ISBN  978-0-12-173375-9La actividad biológica es baja en compuestos en los que el átomo de oxígeno del grupo 2- o 5-metoxi ha sido reemplazado por azufre, lo que ilustra la dificultad de desarrollar bioisósteros del núcleo aromático 2,5-dimetoxi-sustituido. Sin embargo , si se asignara importancia relativa a los dos grupos metoxi, el grupo 2-metoxi parecería ser más crítico para una actividad óptima (Jacob et al., 1977). Por ejemplo, según la Tabla 1, cuando el grupo 2-metoxi del DOEt se reemplaza por un grupo metiltio, la actividad in vivo se reduce en más de un orden de magnitud (Jacob y Shulgin, 1983; Shulgin y Shulgin, 1991). Sin embargo, el reemplazo del oxígeno del 5-metoxi por azufre reduce la actividad solo de 4 a 6 veces. De manera similar, cuando el grupo 2-metoxi de DOM se reemplaza con un grupo metiltio, la actividad disminuye en un factor de 10 a 20, mientras que un reemplazo similar del 5-metoxi solo reduce la actividad de 5 a 10 veces (Jacob et al., 1977; Shulgin y Shulgin, 1991).
  5. 1 2 Marcher-Rørsted E, Halberstadt AL, Klein AK, Chatha M, Jademyr S, Jensen AA, Kristensen JL (mayo de 2020). "Investigación del motivo 2,5-dimetoxi en agonistas del receptor de serotonina 2A de fenetilamina". ACS Chem Neurosci . 11 (9): 1238– 1244. doi : 10.1021/acschemneuro.0c00129 . PMID 32212672 . Shulgin observó que el reemplazo del oxígeno en la posición 2 (10, Figura 2) o en la posición 5 (11, Figura 2) en 9 con un átomo de azufre reduce su potencia alucinógena aproximadamente 15 o 10 veces, respectivamente.13 Reemplazar ambos átomos de oxígeno con azufre (12, Figura 2) abolió completamente la actividad. 
  • 5-TOM - Diseño de isómeros
  • 5-TOM - PiHKAL - Erowid
  • 5-TOM - PiHKAL - Diseño de isómeros