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Articulo de referencia

6-MeO-DMT

La 6-MeO-DMT , o 6-metoxi- N , N- dimetiltriptamina , también conocida como 6-OMe-DMT , es una droga serotoninérgica de la familia de las triptaminas . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es el d...

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La 6-MeO-DMT , o 6-metoxi- N , N- dimetiltriptamina , también conocida como 6-OMe-DMT , es una droga serotoninérgica de la familia de las triptaminas . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Es el derivado 6- metoxi de la N , N -dimetiltriptamina (DMT), un psicodélico serotoninérgico , y es un isómero posicional de la 5-MeO-DMT , también un psicodélico . [ 3 ] [ 4 ]

Uso y efectos

El 6-MeO-DMT solo se mencionó brevemente en el libro de Alexander Shulgin, TiHKAL ( Triptaminas que he conocido y amado ), y no se describieron sus propiedades ni sus efectos. [ 5 ]

Farmacología

Farmacodinámica

De manera similar a análogos como DMT y 5-MeO-DMT, 6-MeO-DMT actúa como un agonista del receptor de serotonina 5-HT 2A , así como un agonista no selectivo de muchos otros receptores de serotonina . [ 1 ] [ 2 ] [ 6 ] [ 3 ] Sin embargo, a diferencia de estos agentes, pero de manera similar a ciertos otros agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A como 6-fluoro-DET , 2-bromo-LSD , lisurida , 25N-N1-Nap y tabernanthalog , 6-MeO-DMT no produce la respuesta de sacudida de cabeza (HTR) u otros efectos psicodélicos en animales y, por lo tanto, parece no ser alucinógeno . [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 6 ] De manera similar, 6-MeO-DMT no logró sustituir a DOM en pruebas de discriminación de drogas en roedores . [ 8 ] Por otro lado, sí sustituyó al psicodélico atípico 5-MeO-DMT en pruebas de discriminación de fármacos en roedores, con una potencia aproximadamente 4 veces menor que la del 5-MeO-DMT. [ 9 ] El 6-MeO-DMT aún no se ha probado en humanos. [ 10 ] [ 2 ]

Además de su aparente falta de alucinogenicidad, el 6-MeO-DMT muestra una potencia drásticamente reducida como agonista de todos los receptores de serotonina en comparación con el 5-MeO-DMT. [ 6 ] Su afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 2A fue de 12 a 43 veces menor que la del 5-MeO-DMT y fue 6 veces menor que la del DMT y su afinidad por el receptor de serotonina 5-HT 1A fue 110 veces menor en relación con el 5-MeO-DMT. [ 3 ] [ 1 ] [ 11 ]

Química

Análogos

Entre los análogos de 6-MeO-DMT se incluyen la dimetiltriptamina (DMT), la 6-metoxitriptamina (6-MT o 6-MeO-T), la 6-hidroxi-DMT (6-HO-DMT), la 6-metil-DMT , la 6-fluoro-DMT , la 6-TFMO -DMT, la 4-MeO - DMT , la 5-MeO-DMT y la 7-MeO-DMT , entre otras. Algunos análogos adicionales incluyen las isotriptaminas 5-MeO-isoDMT , 6-MeO-isoDMT y zalsupindol (( R )-5-MeO-α-Me-isoDMT).

Historia

El 6-MeO-DMT fue descrito por primera vez en la literatura científica en 1968. [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] Fue evaluado específicamente en un estudio de relación estructura-actividad (SAR) en animales de triptaminas serotoninérgicas. [ 12 ] [ 13 ] La falta de efectos alucinógenos del fármaco en animales fue descrita por primera vez al menos en 1983. [ 8 ]

Sociedad y cultura

Estados Unidos

El 6-MeO-DMT no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos , pero puede considerarse una sustancia controlada de la Lista I en este país, ya que es un isómero de posición del 5-MeO-DMT . [ 15 ] [ 16 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (enero de 2024). " Agonistas del receptor de serotonina 2A (5-HT 2A R): psicodélicos y análogos no alucinógenos como antidepresivos emergentes". Chemical Reviews . 124 ( 1): 124– 163. doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00375 . PMID 38033123. Sin embargo, se informó que las sustituciones en las posiciones 6 o 7 reducían o incluso eliminaban la capacidad de unión a los receptores 5-HT2. Por ejemplo, 6-OMe-DMT (35, Ki = 7300 nM) y 7-OMe-DMT (36, Ki = 5400 nM) mostraron una afinidad reducida en comparación con la de DMT (Ki = 1200 nM) en los receptores 5-HT2 marcados con [3H]-ketanserina.124 
  2. 1 2 3 4 Wallach J, Cao AB, Calkins MM, Heim AJ, Lanham JK, Bonniwell EM, et al. (diciembre de 2023). " Identificación de vías de señalización del receptor 5-HT 2A asociadas con el potencial psicodélico" . Nature Communications . 14 (1): 8221. Bibcode : 2023NatCo..14.8221W . doi : 10.1038/s41467-023-44016-1 . PMC 10724237. PMID 38102107 .   
  3. 1 2 3 4 Glennon RA, Dukat M, Grella B, Hong S, Costantino L, Teitler M, et al. (agosto de 2000). "Unión de beta-carbolinas y agentes relacionados en los receptores de serotonina (5-HT(2) y 5-HT(1A)), dopamina (D(2)) y benzodiazepinas". Drug Alcohol Depend . 60 (2): 121– 132. doi : 10.1016/s0376-8716(99)00148-9 . hdl : 11380/17721 . PMID 10940539 .  
  4. ↑ "2-(6-metoxi-1H-indol-3-il)-N,N-dimetiletanamina" . PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE . UU . Consultado el 26 de octubre de 2024 .
  5. ↑ Shulgin A , Shulgin A (septiembre de 1997). TiHKAL: La continuación . Berkeley, California : Transform Press . ISBN 0-9630096-9-9OCLC 38503252​​ 
  6. 1 2 3 Cameron LP, Tombari RJ, Lu J, Pell AJ, Hurley ZQ, Ehinger Y, et al. (enero de 2021). " Un análogo psicodélico no alucinógeno con potencial terapéutico" . Nature . 589 (7842): 474–479 . Bibcode : 2021Natur.589..474C . doi : 10.1038/s41586-020-3008-z . PMC 7874389. PMID 33299186. Datos extendidos Fig. 5: Perfiles farmacológicos de ibogalogs y compuestos relacionados. [...]   
  7. ↑ Dunlap LE, Azinfar A, Ly C, Cameron LP, Viswanathan J, Tombari RJ, et al. (febrero de 2020). "Identificación de análogos psicoplastogénicos de N , N -dimetilaminoisotriptamina (isoDMT) mediante estudios de relación estructura-actividad" . Journal of Medicinal Chemistry . 63 (3): 1142–1155 . doi : 10.1021/acs.jmedchem.9b01404 . PMC 7075704. PMID 31977208 .   
  8. 1 2 Glennon RA, Young R, Jacyno JM, Slusher M, Rosecrans JA (enero de 1983). "Generalización del estímulo DOM al LSD y otras indolalquilaminas alucinógenas". Eur J Pharmacol . 86 ( 3–4 ): 453–459 . doi : 10.1016/0014-2999(83)90196-6 . PMID 6572591 . 
  9. ↑ Glennon RA, Young R, Rosecrans JA, Kallman MJ (1980). "Agentes alucinógenos como estímulos discriminativos: una correlación con las afinidades de los receptores de serotonina". Psicofarmacología (Berl) . 68 (2): 155– 158. doi : 10.1007/BF00432133 . PMID 6776558 . 
  10. ↑ Glennon RA, Dukat M (junio de 2024). "1-(2,5-Dimetoxi-4-iodofenil)-2-aminopropano (DOI): De un miembro oscuro a un miembro fundamental de la familia DOX de agentes psicodélicos serotoninérgicos: una revisión" . ACS Pharmacology & Translational Science . 7 (6): 1722– 1745. doi : 10.1021/acsptsci.4c00157 . PMC 11184610. PMID 38898956 .  
  11. ↑ Lyon RA, Titeler M, Seggel MR, Glennon RA (enero de 1988). "Los análogos de indolalquilamina comparten características de unión a 5-HT2 con los alucinógenos de fenilalquilamina" . Eur J Pharmacol . 145 (3): 291–297 . doi : 10.1016/0014-2999(88)90432-3 . PMID 3350047. Archivado del original el 21 de abril de 2024. 
  12. 1 2 Swonger AK, Rech RH (1978). "Alucinógenos". Psicofarmacología del comportamiento motivado aversivamente . Boston, MA: Springer US. págs. 345–383 . doi : 10.1007/978-1-4684-2394-5_6 . ISBN  978-1-4684-2396-9.
  13. 1 2 Gessner PK, Godse DD, Krull AH, McMullan JM (marzo de 1968). "Relaciones estructura-actividad entre 5-metoxi-n:n-dimetiltriptamina, 4-hidroxi-n:n-dimetiltriptamina (psilocina) y otras triptaminas sustituidas". Life Sciences . 7 (5): 267– 277. doi : 10.1016/0024-3205(68)90200-2 . PMID 5641719 . 
  14. ↑ Ahlborg U, Holmstedt B, Lindgren JE (1968). «Destino y metabolismo de algunas indolalquilaminas alucinógenas». Farmacología, comportamiento y aspectos clínicos, Actas de un simposio celebrado en el Colegio de Médicos y Cirujanos de la Universidad de Columbia, Nueva York . Avances en Farmacología. Vol. 6. págs. 213–229 . doi : 10.1016/s1054-3589(08)60320-8 . ISBN   978-0-12-032906-9. PMID 5658325 . 
  15. ↑ Libro Naranja: Lista de Sustancias Controladas y Sustancias Químicas Reguladas (enero de 2026) (PDF) , Estados Unidos : Departamento de Justicia de EE. UU .: Administración para el Control de Drogas (DEA): División de Control de Desvío, enero de 2026
  16. ↑ Administración para el Control de Drogas (3 de diciembre de 2007). "Definición de "isómero de posición" en lo que respecta al control de sustancias controladas de la Lista I" . Registro Federal .
  • 6-MeO-DMT - Diseño de isómeros