Hispanopedia WikiEl AM-1220 es un fármaco que actúa como un agonista potente y moderadamente selectivo del receptor cannabinoide CB 1 , con una selectividad de alrededor de 19 veces para el CB 1 sobre el receptor relacionado CB 2. [1] Fue inventado originalmente a principios de la década de 1990 por un equipo dirigido por Thomas D'Ambra en Sterling Winthrop , [2] pero posteriormente ha sido investigado por muchos otros, en particular el equipo dirigido por Alexandros Makriyannis en la Universidad de Connecticut . La cadena lateral (piperidin-2-il)metil del AM-1220 contiene un estereocentro, por lo que hay dos enantiómeros con potencia bastante diferente, el enantiómero ( R ) tiene una Ki de 0,27 nM en CB 1 mientras que el enantiómero ( S ) tiene una Ki mucho más débil de 217 nM. [3]
Compuestos relacionados
Se conocen varios compuestos relacionados con una actividad cannabinoide potente similar, con modificaciones como la sustitución del anillo indólico en las posiciones 2 o 6, el anillo naftoilo sustituido en la posición 4 o reemplazado por anillos benzoilo sustituidos u otros grupos, o el grupo 1-(N-metilpiperidin-2-ilmetil) reemplazado por grupos heterocíclicos similares como N -metilpirrolidin-2-ilmetil o N -metilmorfolin-3-ilmetil. [4] [5] [6] El AM-1220 se detectó por primera vez como ingrediente de mezclas de cannabis sintético para fumar en 2010. [7]
Estatus legal
En los Estados Unidos de América, todos los agonistas del receptor CB 1 de la clase 3-(1-naftoil)indol, como el AM-1220, son sustancias controladas de la Lista I según la Ley de Sustancias Controladas s. [8]
Es ilegal suministrar, contrabandear, distribuir, transportar, vender o comercializar medicamentos farmacéuticos según la Ley de Sustancias Psicoactivas de 2016 , que entró en vigor el 26 de mayo de 2016.
Porcelana
A partir de octubre de 2015, el AM-1220 es una sustancia controlada en China. [9]
Véase también
Referencias
- ^ Patente WO 200128557, Makriyannis A, Deng H, "Derivados indólicos cannabimiméticos", concedida el 7 de junio de 2001
- ^ Patente estadounidense 5068234, D'Ambra TE, et al. , "3-arilcarbonil-1-(C-attached-N-heteryl)-1H-indoles", concedida el 26 de noviembre de 1991
- ^ D'ambra, T. (1996). "Aminoalquilindoles unidos a C: potentes miméticos de cannabinoides". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 6 (1): 17– 22. doi :10.1016/0960-894X(95)00560-G.
- ^ Deng H (2000). Diseño y síntesis de ligandos selectivos para receptores de cannabinoides: aminoalquilindol y otros análogos heterocíclicos (tesis doctoral). Universidad de Connecticut. ProQuest 304624325.
- ^ Willis PG, Pavlova OA, Chefer SI, Vaupel DB, Mukhin AG, Horti AG (septiembre de 2005). "Síntesis y relación estructura-actividad de una nueva serie de aminoalquilindoles con potencial para la obtención de imágenes del receptor cannabinoide neuronal mediante tomografía por emisión de positrones". Journal of Medicinal Chemistry . 48 (18): 5813– 22. doi :10.1021/jm0502743. PMID 16134948.
- ^ Patente estadounidense 7820144, Makriyannis A, et al. , "Aminoalquilindoles cannabimiméticos selectivos para receptores", concedida el 26 de octubre de 2010
- ^ Cuadro de identificación de componentes activos de las drogas "Legal Highs" en Head Shop (julio-agosto de 2010)
- ^ : Listas de sustancias controladas
- ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .