ácido alfa hidroxicarboxílico

Los ácidos alfa-hidroxicarboxílicos , o α-hidroxicarboxílicos ( AHA ), son un grupo de ácidos carboxílicos que presentan un grupo hidroxilo situado a un átomo de carbono del grupo ácido. Este aspecto estructural los distingue de los ácidos beta-hidroxi , donde los grupos funcionales están separados por dos átomos de carbono. ^{[ 1 ]} Entre los AHA más destacados se encuentran el ácido glicólico , el ácido láctico , el ácido mandélico y el ácido cítrico .

Los ácidos α-hidroxi son ácidos más fuertes en comparación con sus contrapartes no α-hidroxi, una propiedad mejorada por los enlaces de hidrógeno internos . ^{[ 2 ] [ 3 ] [ nota 1 ]} Los AHA cumplen una doble función: industrialmente, se utilizan como aditivos en la alimentación animal y como precursores para la síntesis de polímeros. ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]} En cosmética, se utilizan comúnmente por su capacidad de exfoliar químicamente la piel. ^{[ 8 ]}

_Los ácidos aldónicos , un tipo de ácido de azúcar , son una clase de ácidos hidroxicarboxílicos que se encuentran en la naturaleza. Tienen la fórmula química general HO₂C ₍ CHOH) _nCH₂OH . El ácido glucónico , un ácido aldónico particularmente común, es el derivado oxidado de la glucosa .

El ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico es un intermediario en la biosíntesis del 3-dimetilsulfoniopropionato , precursor del dimetilsulfuro natural . ^{[ 9 ]}

Una síntesis común hidroliza los ácidos α-halocarboxílicos relativamente comunes para producir ácidos 2-hidroxicarboxílicos. Por ejemplo, el ácido glicólico se produce típicamente de forma industrial a partir del ácido cloroacético mediante hidrólisis básica y tratamiento ácido : ^{[ 10 ]}

R−CH(Cl)CO ₂ H + H ₂ O → R−CH(OH)CO ₂ H + HCl

Otra vía sintética añade cianuro de hidrógeno a cetonas o aldehídos, con hidrólisis ácida del intermedio cianohidrina : ^{[ 11 ]}

R−CHO + HCN → R−CH(OH)CN

R−CH(OH)CN + 2H ₂ O → R−CH(OH)CO ₂ H + NH ₃

Otras rutas sintéticas especializadas son la reacción de ácidos carboxílicos dilitiados con oxígeno, seguida de neutralización... ^{[ 12 ]}

R−CHLiCO ₂ Li + O ₂ → R−CH(O ₂ Li)CO ₂ Li

R−CH(O ₂ Li)CO ₂ Li + H ⁺ → R−CH(OH)CO ₂ H + 2Li ⁺ + ...

...y la oxidación de Cannizzaro de α-cetoaldehídos : ^{[ 13 ]}

R−C(O)CHO + 2OH ⁻ → R−CH(OH)CO − 2 + H ₂ O

La síntesis y utilización de polímeros basados ​​en ácido láctico , incluyendo el ácido poliláctico (PLA) y su éster cíclico lactida , se emplean en la creación de materiales biodegradables como implantes médicos , sistemas de administración de fármacos y suturas . ^{[ 5 ]} De manera similar, el ácido glicólico sirve como base para el desarrollo del poli(ácido glicólico), también conocido como poliglicólido (PGA), un polímero que se distingue por su alta cristalinidad, estabilidad térmica y resistencia mecánica, a pesar de su origen sintético. ^{[ 4 ]} Tanto el PLA como el PGA son completamente biodegradables. ^{[ 6 ]}

Además, el ácido mandélico , otro alfa hidroxiácido, cuando se combina con ácido sulfúrico produce "SAMMA", obtenido mediante condensación con ácido sulfúrico . ^{[ 7 ]} Los primeros trabajos de laboratorio realizados en 2002 y 2007 contra patógenos importantes como el virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) y el virus del herpes simple (VHS) sugieren que el SAMMA justifica una mayor investigación como microbicida tópico para prevenir la transmisión vaginal de infecciones de transmisión sexual . ^{[ 7 ] [ 14 ]}

El ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico , un ácido alfa hidroxicarboxílico, se utiliza comercialmente en una mezcla racémica para sustituir la metionina en la alimentación animal . ^{[ 15 ]}

Los α-hidroxiácidos, como el ácido glicólico, el ácido láctico, el ácido cítrico y el ácido mandélico, sirven como precursores en la síntesis orgánica , desempeñando un papel en la preparación a escala industrial de diversos compuestos. ^{[ 10 ] [ 16 ]} Estos ácidos se utilizan cuando se sintetizan aldehídos mediante escisión oxidativa . ^{[ 17 ] [ 18 ]} Los α-hidroxiácidos son particularmente propensos a la descarbonilación catalizada por ácido , produciendo monóxido de carbono , una cetona o aldehído y agua como subproductos. ^{[ 19 ]}

Los alfa hidroxiácidos son generalmente seguros cuando se usan en la piel como agente cosmético siguiendo la dosis recomendada. Los efectos secundarios más comunes son irritaciones leves de la piel, enrojecimiento y descamación. ^{[ 8 ]} Tanto la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) como los paneles de expertos de Cosmetic Ingredient Review sugieren que los alfa hidroxiácidos son seguros siempre que se vendan en bajas concentraciones, con niveles de pH superiores a 3,5 e incluyan instrucciones de seguridad completas. ^{[ 8 ]}

La FDA ha advertido a los consumidores que deben tener cuidado al usar alfa hidroxiácidos, luego de que un estudio patrocinado por la industria encontrara que pueden aumentar la probabilidad de quemaduras solares. ^{[ 8 ]} Este efecto es reversible al suspender el uso de alfa hidroxiácidos. Otras fuentes sugieren que el ácido glicólico , en particular, puede proteger del daño solar. ^{[ 8 ]}

• Ácido beta hidroxi
• ácido hidroxibutírico
• Ácido omega hidroxi

• Atzori L, Brundu MA, Orru A, Biggio P (marzo de 1999). "Peeling con ácido glicólico en el tratamiento del acné". Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology . 12 (2): 119– 22. doi : 10.1111/j.1468-3083.1999.tb01000.x . PMID 10343939. S2CID 9721678 .  
• "Alfahidroxiácidos para el cuidado de la piel". Dermatología cosmética, suplemento : 1–6 . Octubre de 1994.
• Kalla G, Garg A, Kachhawa D (2001). "Peeling químico: ácido glicólico versus ácido tricloroacético en el melasma". Indian Journal of Dermatology, Venereology and Leprology . 67 (2): 82– 4. PMID 17664715 . 
• Kempers S, Katz HI, Wildnauer R, Green B (junio de 1998). "Evaluación del efecto de una crema cutánea con una mezcla de alfa hidroxiácidos en la mejora cosmética de los síntomas de xerosis moderada a grave, hiperqueratosis epidermolítica e ictiosis". Cutis . 61 (6): 347– 50. PMID 9640557 . 

• Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU.: Ácidos alfa hidroxi en cosméticos