Quinolina

La quinolina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico con la fórmula química C ₉ H ₇ N. Es un líquido higroscópico incoloro con un olor fuerte. Las muestras envejecidas, especialmente si se exponen a la luz, se vuelven amarillas y luego marrones. La quinolina es poco soluble en agua fría, pero se disuelve fácilmente en agua caliente y en la mayoría de los disolventes orgánicos. ^{[ 3 ]} La quinolina en sí tiene pocas aplicaciones, pero muchos de sus derivados son útiles en diversas aplicaciones. Un ejemplo destacado es la quinina , un alcaloide que se encuentra en las plantas. Se han identificado más de 200 alcaloides de quinolina y quinazolina biológicamente activos. ^{[ 4 ] [ 5 ]} Las 4-hidroxi-2-alquilquinolinas (HAQ) están involucradas en la resistencia a los antibióticos .

La quinolina fue extraída por primera vez del alquitrán de hulla en 1834 por el químico alemán Friedlieb Ferdinand Runge ; ^{[ 3 ]} la llamó leukol de quinolina ("aceite blanco" en griego). ^{[ 6 ]} El alquitrán de hulla sigue siendo la principal fuente de quinolina comercial. ^{[ 7 ]} En 1842, el químico francés Charles Gerhardt obtuvo un compuesto por destilación seca de quinina , estricnina o cinchonina con hidróxido de potasio ; ^{[ 3 ]} llamó al compuesto chinoilina o chinoleína . ^{[ 8 ]} Los compuestos de Runge y Gephardt parecían ser isómeros distintos porque reaccionaban de manera diferente. Sin embargo, el químico alemán August Hoffmann finalmente reconoció que las diferencias en los comportamientos se debían a la presencia de contaminantes y que los dos compuestos eran en realidad idénticos. ^{[ 9 ]} El único informe de quinolina como producto natural proviene del insecto palo peruano Oreophoetes peruana . Tienen un par de glándulas torácicas de las que secretan un líquido maloliente que contiene quinolina cuando se les molesta. ^{[ 10 ]}

Al igual que otros compuestos heterocíclicos nitrogenados, como los derivados de la piridina , la quinolina se reporta frecuentemente como un contaminante ambiental asociado con instalaciones que procesan esquisto bituminoso o carbón, y también se ha encontrado en sitios de tratamiento de madera antiguos. Debido a su solubilidad relativamente alta en agua, la quinolina tiene un potencial significativo de movilidad en el medio ambiente, lo que puede favorecer la contaminación del agua. La quinolina es fácilmente degradable por ciertos microorganismos, como la especie Rhodococcus cepa Q1, que fue aislada del suelo y de lodos de una fábrica de papel. ^{[ 11 ]}

Las quinolinas están presentes en pequeñas cantidades en el petróleo crudo, dentro de la fracción de diésel virgen . Se pueden eliminar mediante un proceso llamado hidrodesnitrificación .

Las quinolinas se sintetizan a menudo a partir de anilinas simples mediante una serie de reacciones específicas .

En el sentido de las agujas del reloj, desde arriba, son:

• Síntesis de quinolina de Combes utilizando anilinas y β- dicetonas .
• Síntesis de Conrad-Limpach utilizando anilinas y β-cetoésteres.
• Reacción de Doebner utilizando anilinas con un aldehído y ácido pirúvico para formar ácidos quinolina-4-carboxílicos.
• Reacción de Doebner-Miller utilizando anilinas y compuestos carbonílicos α,β-insaturados .
• Reacción de Gould-Jacobs a partir de una anilina y etoximetilenmalonato de etilo
• Síntesis de Skraup utilizando sulfato ferroso , glicerol , anilina , nitrobenceno y ácido sulfúrico .

Existen otros procesos que requieren anilinas o compuestos relacionados específicamente sustituidos:

• Síntesis de quinolina de Camps utilizando o-acilaminoacetofenona e hidróxido
• Síntesis de Friedländer utilizando 2-aminobenzaldehído y acetaldehído.
• Síntesis de quinolina de Knorr , utilizando una β-cetoanilida y ácido sulfúrico.
• Síntesis de quinolina de Niementowski , utilizando ácido antranílico y cetonas.
• Reacción de Pfitzinger utilizando una isatina con una base y un compuesto carbonílico para producir ácidos quinolina-4-carboxílicos sustituidos.
• Reacción de Povarov utilizando una anilina , un benzaldehído y un alqueno activado.

Las quinolinas se reducen a tetrahidroquinolinas enantioselectivamente utilizando varios sistemas catalíticos. ^{[ 12 ] [ 13 ]}

Las quinolinas se utilizan en la fabricación de colorantes y en la preparación de sulfato de hidroxiquinolina y niacina . También se utilizan como disolvente para resinas y terpenos .

Antes del desarrollo de la aspirina , la quinolina se usaba ocasionalmente para el dolor, pero tenía un sabor y olor muy desagradables, además de graves efectos secundarios. ^{[ 14 ]}

La quinolina se utiliza principalmente en la producción de otros productos químicos especializados . Según un informe publicado en 2005, se producían aproximadamente 4 toneladas anuales. ^{[ 7 ]} Su principal uso es como precursor de la 8-hidroxiquinolina , un agente quelante versátil y precursor de pesticidas. Sus derivados 2- y 4-metil son precursores de colorantes de cianina . La oxidación de la quinolina produce ácido quinolínico (ácido piridina-2,3-dicarboxílico), precursor del herbicida comercializado con el nombre de Assert. ^{[ 7 ]}

La reducción de quinolina con borohidruro de sodio en presencia de ácido acético produce kairolina A. ^{[ 15 ]}

Varios fármacos antipalúdicos contienen sustituyentes de quinolina. Entre ellos se incluyen la quinina , la cloroquina , la amodiaquina y la primaquina .

La quinolina se utiliza como disolvente y reactivo en síntesis orgánica. ^{[ 16 ]}

Los compuestos de quinolinio, incluidas sus sales , también pueden utilizarse como inhibidores e intensificadores de la corrosión.

• alcaloides de quinolina
• 4-aminoquinolina
• 8-hidroxiquinolina
• Pirroloquinolina quinona (PQQ), un cofactor redox y suplemento nutricional controvertido
• Quinazolina , un derivado aza de la quinolina.
• Quinina
• Anillos aromáticos simples similares
  • Isoquinolina , un análogo con el átomo de nitrógeno en la posición 2
  • Piridina , un análogo sin el anillo de benceno fusionado
  • Naftaleno , un análogo con un átomo de carbono en lugar de uno de nitrógeno.
  • Indol , un análogo con solo un anillo de nitrógeno de cinco miembros.

• Ficha Internacional de Seguridad Química 0071
• Nuevos métodos de síntesis de quinolinas