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Cannabinoide

Los cannabinoides ( / k ə ˈ n æ b ə n ɔɪ d z ˌ ˈ k æ n ə b ə n ɔɪ d z / ) son varias clases estructurales de compuestos que se encuentran principalmente en la planta de cannabis...

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Los cannabinoides ( / k ə ˈ n æ b ə n ɔɪ d z ˌ ˈ k æ n ə b ə n ɔɪ d z / ) son varias clases estructurales de compuestos que se encuentran principalmente en la planta de cannabis o como compuestos sintéticos. [ 1 ] [ 2 ] Los cannabinoides se pueden clasificar en dos categorías: cannabinoides principales, que están presentes en grandes cantidades en la planta de cannabis , y cannabinoides secundarios, que están presentes en cantidades menores en la planta de cannabis . [ 3 ] El cannabinoide principal más notable y más abundante es el fitocannabinoide tetrahidrocannabinol (THC) (delta-9-THC). [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Es un compuesto psicoactivo principal en el cannabis , capaz de inducir la sensación de euforia extrema y pérdida de memoria. [ 3 ] El cannabidiol (CBD) es un componente principal de las plantas de cannabis de clima templado y un componente secundario en las variedades tropicales. [ 6 ] A diferencia del THC, el CBD no es psicoactivo y ayuda con los síntomas de ansiedad y psicosis. [ 3 ] No se ha demostrado que los cannabinoides menores, como el cannabinol (CBN) y el cannabicromeno (CBC), induzcan efectos intoxicantes o psicotrópicos. [ 3 ] Se han aislado al menos 113 fitocannabinoides distintos del cannabis, aunque solo cuatro (THCA, CBDA, CBCA y su precursor común CBGA) tienen un origen biogenético confirmado. [ 7 ] Los fitocannabinoides también se encuentran en otras plantas, como el rododendro , el regaliz y la hepática . [ 8 ]

Los fitocannabinoides son compuestos fenólicos de múltiples anillos estructuralmente relacionados con el THC, [ 9 ] mientras que los endocannabinoides son derivados de ácidos grasos. Los cannabinoides sintéticos no clásicos (cannabimiméticos) incluyen aminoalquilindoles , 1,5-diarilpirazoles, quinolinas y arilsulfonamidas, así como eicosanoides relacionados con los endocannabinoides. [ 4 ]

Historia

El cannabinol (CBN) fue el primer cannabinoide aislado a finales del siglo XIX, cuya estructura se dilucidó en la década de 1930 y se sintetizó en 1940. [ 10 ] En 1942, Roger Adams descubrió el cannabidiol (CBD), [ 11 ] seguido de la identificación de la estereoquímica del CBD por Raphael Mechoulam en 1963 y la estereoquímica del THC en 1964. [ 12 ] El CBD y el THC se producen independientemente del precursor CBG, no mediante conversión. [ 13 ]

Usos

Los usos médicos de los cannabinoides incluyen el tratamiento de las náuseas causadas por la quimioterapia , la espasticidad y posiblemente el dolor neuropático . [ 14 ] Los efectos secundarios comunes incluyen mareos, sedación, confusión, disociación y sensación de euforia. [ 14 ]

enfermedad de Parkinson

El cannabis puede proporcionar un alivio limitado para algunos síntomas de la enfermedad de Parkinson (EP), como dolor, problemas de sueño o ansiedad, según estudios humanos pequeños (2023-2024, 10-50 participantes), pero no mejora los síntomas motores como temblores o rigidez (sin cambio significativo en las puntuaciones de la Escala Unificada de Calificación de la Enfermedad de Parkinson). [ 15 ] [ 16 ] Una encuesta de EE. UU. de 2023 encontró que el 46 % de los pacientes con EP informaron beneficios para el dolor o el sueño. [ 17 ] El cannabis crudo contiene ácido tetrahidrocannabinólico (THCA, 15-30 % de la planta) y ácido cannabidiólico (CBDA), que no son psicoactivos. [ 18 ] [ 19 ] No hay estudios humanos que hayan probado el THCA o el CBDA para la EP hasta 2025. En regiones como la India, el cannabis crudo se usa tradicionalmente para los temblores, pero falta evidencia científica. [ 20 ] Los riesgos incluyen mareos por THC (12–20% de abandono en los estudios) y posibles interacciones con medicamentos para la enfermedad de Parkinson como la levodopa. [ 21 ]

receptores cannabinoides

Antes de la década de 1980, se creía que los cannabinoides producían sus efectos mediante la interacción inespecífica con las membranas celulares , en lugar de a través de receptores específicos unidos a la membrana. El descubrimiento de los receptores cannabinoides en la década de 1980 resolvió este debate. [22] Estos receptores son comunes en animales, con dos tipos principales, CB1 y CB2 , [ 23 ] y la evidencia sugiere que pueden existir receptores adicionales . [ 24 ] El cerebro humano tiene más receptores cannabinoides que cualquier otro tipo de receptor acoplado a proteína G (GPCR). [ 25 ]

El sistema endocannabinoide (SEC) regula múltiples funciones, incluyendo el movimiento, la coordinación motora, el aprendizaje, la memoria, la emoción, la motivación, el comportamiento similar a la adicción y la modulación del dolor. [ 26 ]

Receptor cannabinoide tipo 1

Los receptores CB1 se encuentran principalmente en el cerebro , en particular en los ganglios basales , el sistema límbico , el hipocampo y el cuerpo estriado . También están presentes en el cerebelo y en los sistemas reproductores masculino y femenino , pero están ausentes en el bulbo raquídeo , que controla las funciones respiratorias y cardiovasculares. El CB1 también se encuentra en el segmento anterior del ojo humano y en la retina. [ 27 ]

Receptor cannabinoide tipo 2

Los receptores CB2 se encuentran predominantemente en el sistema inmunitario o en células derivadas del sistema inmunitario, [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] con patrones de expresión variables. Una subpoblación de microglía en el cerebelo humano expresa CB2 . [ 32 ] Los receptores CB2 están relacionados con efectos inmunomoduladores [ 31 ] y posibles beneficios terapéuticos en modelos animales. [ 30 ]

Fitocannabinoides

Los cannabinoides clásicos se concentran en una resina viscosa producida en estructuras conocidas como tricomas glandulares . Se han aislado al menos 113 cannabinoides diferentes de la planta de cannabis . [ 7 ]

Todas las clases derivan de compuestos de tipo cannabigerol (CBG) y difieren principalmente en la forma en que se cicla este precursor. [ 13 ] Los cannabinoides clásicos se derivan de sus respectivos ácidos 2-carboxílicos (2-COOH) por descarboxilación (catalizada por calor, luz o condiciones alcalinas ). [ 33 ]

Cannabinoides bien conocidos

Entre los cannabinoides mejor estudiados se incluyen el tetrahidrocannabinol (THC), el cannabidiol (CBD) y el cannabinol (CBN).

Tetrahidrocannabinol

Estructura orgánica del 9-∆-tetrahidrocannabinol (THC)

El tetrahidrocannabinol (THC) es el principal componente psicoactivo de la planta de cannabis. El delta-9- tetrahidrocannabinol (Δ⁹ - THC, THC) y el delta-8-tetrahidrocannabinol (Δ⁸ - THC) inducen la síntesis de anandamida y 2-araquidonilglicerol mediante la activación intracelular del receptor CB₁ . [ 34 ] Estos cannabinoides producen los efectos psicoactivos del cannabis al unirse a los receptores CB₁ en el cerebro. [ 34 ]

Cannabidiol

Estructura orgánica del cannabidiol (CBD)

El cannabidiol (CBD) es ligeramente psicotrópico y contrarresta el deterioro cognitivo asociado al consumo de cannabis. [ 35 ] El CBD tiene baja afinidad por los receptores CB 1 y CB 2 , pero actúa como un antagonista indirecto de los agonistas cannabinoides. [ 36 ] Es un agonista del receptor 5-HT 1A [ 37 ] y puede promover el sueño y suprimir la excitación al interferir con la recaptación de adenosina . [ 38 ] El CBD comparte un precursor con el THC y es el principal cannabinoide en las cepas de Cannabis con predominio de CBD , lo que podría reducir la pérdida de memoria a corto plazo asociada al THC. [ 39 ] La evidencia tentativa sugiere que el CBD puede tener efectos antipsicóticos, aunque la investigación es limitada. [ 40 ] [ 35 ] El CBD y otros cannabinoides han mostrado propiedades antimicrobianas, lo que podría abordar la resistencia antimicrobiana. [ 41 ]

Cannabinol

Estructura orgánica del cannabinol (CBN)

El cannabinol (CBN) es un cannabinoide ligeramente psicoactivo que actúa como un agonista parcial de baja afinidad en los receptores CB 1 y CB 2. [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] El CBN interactúa con otros sistemas de neurotransmisores (p. ej., dopaminérgico, serotoninérgico), requiriendo dosis más altas para efectos fisiológicos como sedación leve en comparación con el THC. [ 45 ] Aislado a finales del siglo XIX, su estructura fue dilucidada en la década de 1930 y la síntesis química se logró en 1940. [ 10 ] Estudios recientes indican que el CBN exhibe efectos antiproliferativos contra líneas celulares de glioma, hígado y cáncer de mama al desencadenar la detención del ciclo celular en la fase G1 o S. [ 46 ] En modelos de cáncer de mama con receptores de estrógeno positivos, se encontró que el CBN era el más eficaz para suprimir la nueva síntesis de aromatasa, la enzima responsable de la producción de estrógeno que alimenta el crecimiento tumoral, en comparación con el THC y el CBD. [ 47 ]

Cannabicromeno

Estructura orgánica del cannabicromeno (CBC)

El cannabicromeno (CBC) es un fitocannabinoide menor no psicótico capaz de propiedades antiinflamatorias, antinociceptivas y anticonvulsivas. [ 48 ] [ 49 ] La investigación indica además que el CBC induce la muerte celular programada a través de apoptosis y ferroptosis en células de cáncer de páncreas al actuar como un potente agonista de los receptores TRPV1 y CB2. [ 48 ] Además, el CBC ayuda a mantener el cerebro sano al prevenir que las células madre progenitoras neurales (NSPC) se conviertan en astrocitos reactivos, que pueden causar inflamación y dañar el cerebro. [ 3 ]

Biosíntesis

La producción de cannabinoides comienza con una enzima que combina pirofosfato de geranilo y ácido olivetólico para formar CBGA. El CBGA se convierte en THCA , CBDA o CBCA mediante sintasas separadas , enzimas deshidrogenasas dependientes de FAD que divergieron de un ancestro común promiscuo . [ 50 ] No hay conversión enzimática de CBDA o CBD a THCA o THC. Los homólogos de propilo (CBGVA, THCVA, CBDVA, CBCVA) siguen una vía análoga a partir del ácido divarinólico. [ 13 ] [ 18 ]

Posición del doble enlace

Cada cannabinoide puede existir en diferentes formas dependiendo de la posición del doble enlace en el anillo de carbono alicíclico . Según el sistema de numeración del dibenzopirano, la forma mayoritaria del THC es Δ⁹ - THC y la minoritaria es Δ⁸ - THC. En el sistema de numeración alternativo de terpenos , estas son Δ¹ - THC y Δ⁶ - THC, respectivamente.

Longitud

La mayoría de los cannabinoides clásicos son compuestos de 21 carbonos, pero existen variaciones en la longitud de la cadena lateral unida al anillo aromático . En el THC, el CBD y el CBN, la cadena lateral es pentilo (5 carbonos). Las variantes con cadena propilo (3 carbonos) se denominan con el sufijo varina (THCV, CBDV, CBNV), mientras que las variantes con cadena heptilo (7 carbonos) se denominan forol (THCP, CBDP).

Cannabinoides en otras plantas

Los fitocannabinoides se encuentran en plantas como Echinacea purpurea , Echinacea angustifolia , Acmella oleracea , Helichrysum umbraculigerum y Radula marginata . [ 51 ] Las especies de Echinacea contienen alquilamidas similares a la anandamida , con al menos 25 identificadas, algunas mostrando afinidad por los receptores CB 2. [ 52 ] [ 53 ] Estas se concentran en raíces y flores. [ 54 ] [ 55 ] La yangonina en kava tiene una afinidad significativa por el receptor CB 1. [ 56 ] Las catequinas del té ( Camellia sinensis ) muestran afinidad por los receptores cannabinoides humanos. [ 57 ] El beta-cariofileno , un terpeno en el cannabis y otras plantas, es un agonista selectivo del receptor CB 2. [ 58 ] Las trufas negras contienen anandamida. [ 59 ] El perrottetineno , un cannabinoide moderadamente psicoactivo, se encuentra en variedades de Radula . [ 60 ] El machaeriol A y compuestos relacionados se encuentran en plantas de Machaerium . [ 61 ]

La mayoría de los fitocannabinoides son prácticamente insolubles en agua, pero solubles en lípidos , alcoholes y otros disolventes orgánicos no polares .

Perfil de la planta de cannabis

Las brácteas que rodean un grupo de flores de Cannabis sativa están recubiertas de tricomas cargados de cannabinoides .
Planta de cannabis indica

Históricamente, el cannabis se clasificaba en dos especies principales según sus características estructurales: Cannabis indica y Cannabis sativa . Cannabis indica es una planta relativamente baja con hojas anchas, mientras que Cannabis sativa es una planta más alta con hojas más delgadas. [ 3 ] Sin embargo, las propuestas taxonómicas modernas sugieren una sola especie, Cannabis sativa L. , que a su vez se divide en diferentes cepas según su contenido de cannabinoides. [ 3 ] Debido a la intensa selección genética, muchas cepas modernas ya no se ajustan estrictamente a su linaje tradicional indica o sativa . [ 3 ]

Las plantas de cannabis varían ampliamente en sus perfiles de cannabinoides debido a la selección genética . Las cepas de cáñamo se cultivan para obtener un bajo contenido de THC, a menudo para fibra, mientras que las cepas medicinales pueden priorizar un alto contenido de CBD, y las cepas recreativas buscan un alto contenido de THC o equilibrios específicos. [ 18 ] El análisis cuantitativo utiliza cromatografía de gases (GC), o GC combinada con espectrometría de masas (GC/MS), para medir el contenido de cannabinoides. La cromatografía líquida (LC) puede diferenciar las formas ácidas (p. ej., THCA, CBDA) y neutras (p. ej., THC, CBD). [ 7 ] Las restricciones legales en muchos países dificultan el monitoreo constante de los perfiles de cannabinoides.

Farmacología

Los cannabinoides se administran fumando, vaporizando, ingiriendo por vía oral, mediante parches transdérmicos, inyección intravenosa, absorción sublingual o supositorios rectales. La mayoría se metabolizan en el hígado por las enzimas del citocromo P450 , principalmente CYP 2C9 . [ 62 ] La inhibición de CYP 2C9 puede prolongar la intoxicación. [ 62 ] El Δ 9 -THC se metaboliza a 11-hidroxi-Δ 9 -THC y luego a 9-carboxi-THC , detectable en el cuerpo durante semanas debido a su naturaleza lipofílica y almacenamiento en la grasa . [ 63 ] [ 64 ] El efecto séquito sugiere que los terpenos modulan los efectos de los cannabinoides. [ 65 ]

Modulación de la actividad mitocondrial

Los cannabinoides influyen en los procesos mitocondriales, incluyendo la regulación del calcio, la apoptosis, la actividad de la cadena de transporte de electrones, la respiración mitocondrial y la producción de ATP. La dinámica mitocondrial, que abarca los procesos de fusión y fisión, así como las alteraciones en la morfología y la movilidad de los orgánulos, también se ve afectada por la exposición a cannabinoides. [ 66 ] Además, se ha demostrado que los cannabinoides modulan la biogénesis mitocondrial a través de la desregulación de los niveles de PGC-1α. [ 67 ] Estos efectos son complejos, e involucran interacciones directas con la membrana y vías mediadas por receptores, pero no existe una hipótesis unificada debido a datos contradictorios. [ 68 ]

Productos farmacéuticos a base de cannabinoides

Nabiximols (Sativex) es una niebla en aerosol con una proporción cercana a 1:1 de CBD y THC, utilizada para el dolor y la espasticidad relacionados con la esclerosis múltiple . [ 69 ] Dronabinol (Marinol, Syndros) y nabilona (Cesamet) son análogos sintéticos del THC para la anorexia inducida por el VIH/SIDA y las náuseas y vómitos inducidos por la quimioterapia . [ 70 ] El fármaco de CBD Epidiolex está aprobado para el síndrome de Dravet y el síndrome de Lennox-Gastaut . [ 71 ]

Separación

Los cannabinoides se extraen utilizando disolventes orgánicos como hidrocarburos o alcoholes , que son inflamables o tóxicos, o dióxido de carbono supercrítico , una alternativa más segura. [ 72 ] Los componentes aislados se separan mediante destilación al vacío de película delgada u otras técnicas de destilación . [ 73 ]

Surgimiento de productos derivados del cannabis con actividad psicoactiva.

La Ley de Mejora Agrícola de 2018 permite la venta legal en EE. UU. de productos derivados del cáñamo con ≤0,3 % de Δ 9 -THC, lo que ha dado lugar a una amplia disponibilidad de cannabinoides como Δ 8 -THC , Δ 10 -THC , HHC y THCP . [ 74 ] Estos compuestos carecen de la extensa investigación del Δ 9 -THC, lo que plantea riesgos y desafíos potenciales para las pruebas de drogas debido a los nuevos metabolitos y la alta potencia (por ejemplo, la afinidad de unión 33× del THCP). [ 75 ] [ 76 ] Un artículo de 2023 propuso el término "productos psicoactivos derivados del cannabis" para distinguir estas sustancias. [ 77 ]

endocannabinoides

Anandamida , un ligando endógeno de CB 1 y CB 2

Los endocannabinoides son sustancias producidas en el cuerpo que activan los receptores cannabinoides . Tras el descubrimiento del primer receptor cannabinoide en 1988, los investigadores identificaron ligandos endógenos . [ 22 ] [ 78 ]

Tipos de ligandos endocannabinoides

Araquidoniletanolamina (Anandamida o AEA)

La anandamida , derivada del ácido araquidónico , es un agonista parcial de los receptores CB1 y CB2 , con una potencia similar a la del THC en el CB1 . [ 79 ] Presente en casi todos los tejidos y plantas como el chocolate, también actúa sobre los receptores vaniloides . [ 80 ] [ 81 ]

2-araquidonilglicerol (2-AG)

El 2-AG, un agonista completo de CB1 y CB2 , está presente en concentraciones cerebrales más altas que la anandamida, lo que podría implicar un papel más importante en la señalización endocannabinoide. [ 79 ] [ 82 ]

Otros endocannabinoides

Otros endocannabinoides incluyen el éter de noladina , NADA , OAE y LPI , cada uno con diferentes afinidades por los receptores y efectos. [ 83 ] [ 84 ] [ 85 ] [ 86 ]

Función

Los endocannabinoides actúan como mensajeros lipídicos , liberados desde una célula para activar los receptores cannabinoides en células cercanas. [ 87 ] A diferencia de los neurotransmisores monoaminérgicos , son lipofílicos , insolubles en agua y se sintetizan bajo demanda en lugar de almacenarse. [ 88 ] Actúan localmente debido a su naturaleza hidrofóbica, a diferencia de las hormonas. El endocannabinoide 2-AG se encuentra en la leche materna bovina y humana. [ 89 ] Los cannabinoides mejoran el sabor dulce al aumentar la expresión del receptor Tlc1 y suprimir la leptina, lo que afecta la homeostasis energética. [ 90 ]

Señal retrógrada

Los endocannabinoides son neurotransmisores retrógrados , liberados desde las células postsinápticas para actuar sobre las células presinápticas, reduciendo la liberación de neurotransmisores convencionales (por ejemplo, GABA o glutamato ). [ 91 ]

"La euforia del corredor"

Algunos estudios sugieren que la euforia del corredor debería atribuirse a los endocannabinoides en lugar de a las endorfinas . [ 92 ]

cannabinoides sintéticos

Los cannabinoides sintéticos, históricamente basados ​​en cannabinoides de origen vegetal, se han desarrollado desde la década de 1940. [ 93 ] Los compuestos modernos pueden no parecerse a los cannabinoides naturales, pero están diseñados para interactuar con los receptores cannabinoides. [ 94 ] Se utilizan para estudiar las relaciones estructura-actividad, pero conllevan riesgos para la salud cuando se usan con fines recreativos. [ 95 ] Algunos ejemplos son el dronabinol , la nabilona y el rimonabant . [ 70 ]

Véase también

Referencias

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