monóxido de carbono

La fuerza del enlace C≡O en el monóxido de carbono está indicada por la alta frecuencia de su vibración, 2143 cm ⁻¹ . ^{[ 17 ]} En comparación, los carbonilos orgánicos como las cetonas y los ésteres absorben alrededor de 1700 cm ⁻¹ .  

El carbono y el oxígeno juntos tienen un total de 10 electrones en la capa de valencia . Siguiendo la regla del octeto para ambos átomos, forman un triple enlace , con seis electrones compartidos en tres orbitales moleculares de enlace, en lugar del doble enlace habitual que se encuentra en los compuestos carbonílicos orgánicos. Dado que cuatro de los electrones compartidos provienen del átomo de oxígeno y solo dos del carbono, un orbital de enlace está ocupado por dos electrones del oxígeno, formando un enlace dativo o dipolar . Esto provoca una polarización C←O de la molécula, con una pequeña carga negativa en el carbono y una pequeña carga positiva en el oxígeno. Los otros dos orbitales de enlace están ocupados cada uno por un electrón del carbono y uno del oxígeno, formando enlaces covalentes (polares) con una polarización C→O inversa, ya que el oxígeno es más electronegativo que el carbono. En la molécula libre de monóxido de carbono, queda una carga negativa neta δ ⁻ en el extremo del carbono y la molécula tiene un pequeño momento dipolar de ^0,122 D. [ ^{18 ]} 

Por lo tanto, la molécula es asimétrica: el oxígeno tiene mayor densidad electrónica que el carbono y, además, tiene una carga ligeramente positiva, a diferencia del carbono, que tiene carga negativa.

El monóxido de carbono tiene un orden de enlace fraccional calculado de 2,6, lo que indica que el "tercer" enlace es importante pero constituye algo menos que un enlace completo. ^{[ 19 ]} Por lo tanto, en términos de enlace de valencia, ⁻ C≡O ⁺ es la estructura más importante, mientras que :C=O no es octeto, pero tiene una carga formal neutra en cada átomo y representa el segundo contribuyente de resonancia más importante. Debido al par solitario y la divalencia del carbono en esta estructura de resonancia, el monóxido de carbono a menudo se considera un carbeno extraordinariamente estabilizado . ^{[ 20 ]} Los isocianuros son compuestos en los que el O es reemplazado por un grupo NR (R = alquilo o arilo) y tienen un esquema de enlace similar.

Si el monóxido de carbono actúa como ligando , la polaridad del dipolo puede invertirse, resultando en una carga negativa neta en el extremo del oxígeno, dependiendo de la estructura del complejo de coordinación . ^{[ 21 ]} Véase también la sección «Química de coordinación» más adelante.

Estudios teóricos y experimentales muestran que, a pesar de la mayor electronegatividad del oxígeno, el momento dipolar apunta desde el extremo de carbono más negativo hacia el extremo de oxígeno más positivo. ^{[ 22 ] [ 23 ]} Los tres enlaces son, de hecho, enlaces covalentes polares fuertemente polarizados. La polarización calculada hacia el átomo de oxígeno es del 71 % para el enlace σ y del 77 % para ambos enlaces π . ^{[ 24 ]}

El estado de oxidación del carbono en el monóxido de carbono es +2 en cada una de estas estructuras. Se calcula considerando que todos los electrones de enlace pertenecen al oxígeno, que es más electronegativo. Solo los dos electrones no enlazantes del carbono se asignan a este elemento. En este cálculo, el carbono tiene solo dos electrones de valencia en la molécula, en comparación con los cuatro del átomo libre.

El monóxido de carbono (CO) está presente en pequeñas cantidades (alrededor de 80 ppb ) en la atmósfera terrestre . La mayor parte proviene de reacciones químicas con compuestos orgánicos emitidos por actividades humanas y de orígenes naturales debido a reacciones fotoquímicas en la troposfera que generan alrededor de 5 × 10 ¹² kilogramos por año. ^{[ 34 ]} Otras fuentes naturales de CO incluyen volcanes, incendios forestales y de matorrales , y otras formas diversas de combustión como los combustibles fósiles . ^{[ 35 ]} También se emiten pequeñas cantidades desde el océano y por actividad geológica porque el monóxido de carbono se encuentra disuelto en roca volcánica fundida a altas presiones en el manto terrestre . ^{[ 36 ]} Debido a que las fuentes naturales de monóxido de carbono varían de un año a otro, es difícil medir con precisión las emisiones naturales de este gas.

El monóxido de carbono tiene un efecto indirecto sobre el forzamiento radiativo al elevar las concentraciones de gases de efecto invernadero directos , incluidos el metano y el ozono troposférico . El CO puede reaccionar químicamente con otros componentes atmosféricos (principalmente el radical hidroxilo , ^• OH) que de otro modo destruirían el metano. ^{[ 37 ]} Mediante procesos naturales en la atmósfera, se oxida a dióxido de carbono y ozono. El monóxido de carbono tiene una vida útil corta en la atmósfera (con una vida media de aproximadamente uno a dos meses) y su concentración varía espacialmente. ^{[ 38 ]}

Debido a su larga vida útil en la troposfera media, el monóxido de carbono también se utiliza como trazador de columnas de contaminantes. ^{[ 39 ]}

Más allá de la Tierra, el monóxido de carbono es la segunda molécula diatómica más común en el medio interestelar , después del hidrógeno molecular . Debido a su asimetría, esta molécula polar produce líneas espectrales mucho más brillantes que la molécula de hidrógeno, lo que hace que el CO sea mucho más fácil de detectar. El CO interestelar se detectó por primera vez con radiotelescopios en 1970. Ahora es el trazador más utilizado de gas molecular en general en el medio interestelar de las galaxias, ya que el hidrógeno molecular solo se puede detectar mediante luz ultravioleta, lo que requiere telescopios espaciales . Las observaciones de monóxido de carbono proporcionan gran parte de la información sobre las nubes moleculares en las que se forman la mayoría de las estrellas . ^{[ 40 ] [ 41 ]}

Beta Pictoris , la segunda estrella más brillante de la constelación Pictor , muestra un exceso de emisión infrarroja en comparación con las estrellas normales de su tipo, lo cual es causado por grandes cantidades de polvo y gas (incluido el monóxido de carbono) ^{[ 42 ] [ 43 ]} cerca de la estrella.

En la atmósfera de Venus, el monóxido de carbono se produce como resultado de la fotodisociación del dióxido de carbono por radiación electromagnética de longitudes de onda inferiores a 169 nm . También se ha identificado espectroscópicamente en la superficie de Tritón , la luna de Neptuno . ^{[ 44 ]}

El monóxido de carbono sólido es un componente de los cometas . ^{[ 45 ]} El componente volátil o "hielo" del cometa Halley es aproximadamente un 15% de CO. ^{[ 46 ]} A temperatura ambiente y a presión atmosférica normal, el monóxido de carbono es simplemente metaestable (véase la reacción de Boudouard ) y lo mismo ocurre a bajas temperaturas donde el CO y _el CO₂ son sólidos, pero no obstante puede existir durante miles de millones de años en los cometas. Hay muy poco CO en la atmósfera de Plutón , que parece haberse formado a partir de cometas. Esto puede deberse a que hay (o había) agua líquida dentro de Plutón.

El monóxido de carbono puede reaccionar con el agua para formar dióxido de carbono e hidrógeno:

CO + _H₂O → _H₂ + _CO₂

Esta reacción se denomina reacción de desplazamiento del gas de agua cuando ocurre en fase gaseosa, pero también puede tener lugar (muy lentamente) en una solución acuosa. Si la presión parcial de hidrógeno es suficientemente alta (por ejemplo, en un mar subterráneo), se formará ácido fórmico .

CO + H₂O _→ HCOOH

Estas reacciones pueden tener lugar en unos pocos millones de años incluso a temperaturas como las que se encuentran en Plutón. ^{[ 47 ]}

El monóxido de carbono es un contaminante atmosférico temporal en algunas zonas urbanas, procedente principalmente de los gases de escape de los motores de combustión interna (vehículos, generadores portátiles y de reserva, cortacéspedes, hidrolimpiadoras, etc.), pero también de la combustión incompleta de otros combustibles (como madera, carbón, carbón vegetal, petróleo, parafina, propano, gas natural y basura).

Se pueden observar grandes episodios de contaminación por CO desde el espacio sobre las ciudades. ^{[ 48 ]}

El monóxido de carbono es uno de los contaminantes del aire interior más tóxicos . Puede ser emitido por el humo del tabaco y generado por estufas de combustión de combustible (leña, queroseno, gas natural, propano) y sistemas de calefacción de combustible (leña, petróleo, gas natural) que funcionan mal, así como por conductos de humos obstruidos conectados a estos aparatos. ^{[ 7 ]} En los países desarrollados , las principales fuentes de emisión de CO en interiores provienen de aparatos de cocina y calefacción que queman combustibles fósiles y que son defectuosos, están mal instalados o mal mantenidos. ^{[ 51 ]} El mal funcionamiento de los aparatos puede deberse a una instalación defectuosa o a la falta de mantenimiento y uso adecuado. ^{[ 7 ]} En los países de ingresos bajos y medios, las fuentes más comunes de CO en los hogares son la quema de combustibles de biomasa y el humo del cigarrillo. ^{[ 51 ]}

La intoxicación por monóxido de carbono es el tipo más común de intoxicación aérea mortal en muchos países. La exposición aguda también puede provocar efectos neurológicos a largo plazo, como alteraciones cognitivas y conductuales. La intoxicación grave por CO puede causar pérdida del conocimiento, coma y muerte. La exposición crónica a bajas concentraciones de monóxido de carbono puede provocar letargo, dolores de cabeza, náuseas, síntomas similares a los de la gripe y problemas neuropsicológicos y cardiovasculares. ^{[ 8 ] [ 7 ] [ 9 ]}

La mayoría de los metales forman complejos de coordinación que contienen monóxido de carbono unido covalentemente. Estos derivados, llamados carbonilos metálicos , tienden a ser más estables cuando el metal se encuentra en estados de oxidación más bajos. Por ejemplo, el pentacarbonilo de hierro ( Fe(CO) _₅ ) es un líquido destilable y estable al aire. El carbonilo de níquel es un complejo de carbonilo metálico que se forma por la combinación directa de monóxido de carbono con el metal: ^{[ 55 ]}

Ni + 4 CO → Ni(CO) ₄ (1 bar , 55 °C)

Estos complejos volátiles suelen ser altamente tóxicos. Algunos complejos metal-CO se preparan mediante la descarbonilación de disolventes orgánicos, no a partir de CO. Por ejemplo, el tricloruro de iridio y la trifenilfosfina reaccionan en 2-metoxietanol o DMF hirviendo para dar IrCl(CO)(PPh ₃ ) ₂ .

Como ligando, el CO se une a través del carbono, formando una especie de triple enlace. El par solitario en el átomo de carbono dona densidad electrónica para formar un enlace sigma M-CO . Los dos orbitales π* en el CO se unen a orbitales metálicos llenos. El efecto está relacionado con el modelo de Dewar-Chatt-Duncanson . Los efectos del cuasi-triple enlace MC se reflejan en el espectro infrarrojo de estos complejos. Mientras que el CO libre vibra a 2143 cm⁻¹  , sus complejos tienden a absorber cerca de ¹⁹⁵⁰  cm⁻¹ ^.

En presencia de ácidos fuertes, los alquenos reaccionan con ácidos carboxílicos . La hidrólisis de esta especie (un ion acilio ) produce el ácido carboxílico, un proceso neto conocido como reacción de Koch-Haaf . ^{[ 56 ]} En la reacción _de Gattermann-Koch , los arenos se convierten en derivados de benzaldehído en presencia de CO, AlCl₃ y HCl . ^{[ 57 ]}

Una mezcla de hidrógeno gaseoso y CO reacciona con alquenos para producir aldehídos. El proceso requiere la presencia de catalizadores metálicos. ^{[ 58 ]}

^{Con reactivos del} grupo principal, el CO experimenta varias reacciones notables. _La cloración del CO es la ruta industrial para obtener el importante compuesto fosgeno . Con borano, el CO forma el aducto H₃BCO , que es isoelectrónico con el catión acilio [ H₃CCO ] ^{⁺ .} El CO reacciona con sodio para dar productos resultantes del acoplamiento C−C _, como el acetilendiolato de sodio _2Na⁺ · ^{C₂O₂⁻²} . Reacciona con potasio _{fundido para} dar una mezcla de un compuesto ^{organometálico} , _el acetilendiolato de potasio 2K⁺ ^· C₂O₂⁻² , el bencenohexolato ^de potasio 6K⁺ · C₆O₆⁻⁶ , [ 59 ] y el _rodizonato de potasio 2K⁺ ^· C₆O₂⁻⁶ . [ ^{60 ]}

Los compuestos ciclohexanohexona o triquinoílo ( _C₆O₆ ) y ciclopentanopentona o ácido leucónico ( _C₅O₅ ) , que hasta ahora solo se han obtenido en cantidades traza, pueden considerarse polímeros de monóxido de carbono. A presiones superiores a 5 _{GPa ,} el monóxido de carbono se convierte en policarbonilo , un polímero sólido metaestable a presión atmosférica pero explosivo. ^{[ 61 ] [ 62 ]}

Una importante fuente industrial de CO es el gas de síntesis , una mezcla que contiene principalmente monóxido de carbono y nitrógeno, formada por la combustión de carbono en aire a alta temperatura cuando hay un exceso de carbono. En un horno, se hace pasar aire a través de un lecho de coque . El CO₂ producido inicialmente se equilibra con el carbono caliente restante para dar CO. ^{[ 65 ]} La reacción del _{CO₂ con el} carbono para dar CO se describe como la reacción de Boudouard . [ ^{66 ] Por} encima de 800 °C, el CO es el producto predominante: 

CO ₂ (g) + C (s) → 2 CO (g) (Δ H _r = 170 kJ/mol)

Otra fuente es el " gas de agua ", una mezcla de hidrógeno y monóxido de carbono producida mediante la reacción endotérmica de vapor y carbono:

H ₂ O (g) + C (s) → H ₂ (g) + CO (g) (Δ H _r = 131 kJ/mol)

Otros " gases de síntesis " similares pueden obtenerse a partir de gas natural y otros combustibles.

El monóxido de carbono también puede producirse mediante electrólisis a alta temperatura de dióxido de carbono con celdas electrolíticas de óxido sólido . ^{[ 67 ]} Un método desarrollado en DTU Energy utiliza un catalizador de óxido de cerio y no presenta problemas de ensuciamiento del catalizador. ^{[ 68 ] [ 69 ]}

2 CO ₂ → 2 CO + O ₂

El monóxido de carbono es también un subproducto de la reducción de minerales de óxido metálico con carbono, que se muestra de forma simplificada a continuación:

MO + C → M + CO

El monóxido de carbono también se produce por la oxidación directa del carbono en presencia de un suministro limitado de oxígeno o aire.

2 C + O ₂ → 2 CO

Dado que el CO es un gas, el proceso de reducción puede impulsarse mediante calentamiento, aprovechando la entropía positiva (favorable) de la reacción. El diagrama de Ellingham muestra que la formación de CO se ve favorecida sobre la _de CO₂ a altas temperaturas.

El monóxido de carbono es un gas industrial con muchas aplicaciones en la fabricación de productos químicos a granel. ^{[ 70 ]} Se producen grandes cantidades de aldehídos mediante la reacción de hidroformilación de alquenos , monóxido de carbono y H ₂ . La hidroformilación se acopla al proceso de olefinas superiores de Shell para dar precursores de detergentes .

El fosgeno , útil para la preparación de isocianatos, policarbonatos y poliuretanos, se produce haciendo pasar monóxido de carbono purificado y cloro gaseoso a través de un lecho de carbón activado poroso , que actúa como catalizador . La producción mundial de este compuesto se estimó en 2,74 millones de toneladas en 1989. ^{[ 71 ]}

CO + Cl ₂ → COCl ₂

El metanol se produce mediante la hidrogenación del monóxido de carbono. En una reacción relacionada, la hidrogenación del monóxido de carbono se acopla a la formación de enlaces C-C, como en el proceso Fischer-Tropsch, donde el monóxido de carbono se hidrogena para obtener combustibles de hidrocarburos líquidos. Esta tecnología permite convertir el carbón o la biomasa en diésel.

En el proceso Cativa , el monóxido de carbono y el metanol reaccionan en presencia de un catalizador de iridio homogéneo y ácido yodhídrico para producir ácido acético . Este proceso es responsable de la mayor parte de la producción industrial de ácido acético.

El monóxido de carbono es un potente agente reductor que se ha utilizado en pirometalurgia desde la antigüedad para reducir metales a partir de minerales . El monóxido de carbono elimina el oxígeno de los óxidos metálicos, reduciéndolos a metal puro a altas temperaturas y formando dióxido de carbono en el proceso. El monóxido de carbono no suele suministrarse directamente en fase gaseosa al reactor, sino que se forma a alta temperatura en presencia de mineral que contiene oxígeno o un agente carbonífero como el coque. El proceso del alto horno es un ejemplo típico de un proceso de reducción de metal a partir de mineral con monóxido de carbono.

Asimismo, el gas de alto horno recogido en la parte superior de los mismos todavía contiene entre un 10 % y un 30 % de monóxido de carbono, y se utiliza como combustible en las estufas Cowper y en los hornos Siemens-Martin para la fabricación de acero en hogar abierto .

El investigador de la NASA Geoffrey Landis propuso el monóxido de carbono como combustible en Marte . Se sugirió el uso de motores de monóxido de carbono/oxígeno para el transporte inicial en la superficie, ya que tanto el monóxido de carbono como el oxígeno pueden producirse fácilmente a partir de la atmósfera de dióxido de carbono de Marte mediante electrólisis de circonia , sin utilizar recursos hídricos marcianos para obtener hidrógeno, que sería necesario para producir metano o cualquier combustible a base de hidrógeno. ^{[ 72 ]}

Landis también propuso fabricar el combustible a partir de la atmósfera de dióxido de carbono similar a la de Venus para una misión de retorno de muestras, en combinación con vehículos aéreos no tripulados alimentados por energía solar y ascenso mediante globos cohete. ^{[ 73 ]}

El monóxido de carbono se utiliza en electroquímica para estudiar la estructura de los electrodos gracias a su fuerte afinidad con algunos metales utilizados como electrocatalizadores , mediante una técnica conocida como desorción de CO . ^{[ 74 ]}

El monóxido de carbono es una molécula bioactiva que actúa como una molécula de señalización gaseosa . Se produce naturalmente por muchas vías enzimáticas y no enzimáticas, ^{[ 75 ]} la mejor comprendida de las cuales es la acción catabólica de la hemooxigenasa sobre el hemo derivado de hemoproteínas como la hemoglobina . ^{[ 76 ]} Tras el primer informe de que el monóxido de carbono es un neurotransmisor normal en 1993, ^{[ 53 ]} el monóxido de carbono ha recibido una atención clínica significativa como regulador biológico.

Debido al papel del monóxido de carbono en el organismo, las anomalías en su metabolismo se han relacionado con diversas enfermedades, como neurodegeneraciones, hipertensión, insuficiencia cardíaca e inflamación patológica. ^{[ 77 ]} En muchos tejidos, el monóxido de carbono actúa como antiinflamatorio , vasodilatador y estimula el crecimiento neovascular . ^{[ 78 ]} En estudios con modelos animales, el monóxido de carbono redujo la gravedad de la sepsis bacteriana inducida experimentalmente , la pancreatitis, la lesión por isquemia/reperfusión hepática , la colitis, la osteoartritis, la lesión pulmonar, el rechazo de trasplante de pulmón y el dolor neuropático, a la vez que promovió la cicatrización de heridas cutáneas. Por lo tanto, existe un gran interés en el potencial terapéutico del monóxido de carbono para convertirse en un agente farmacéutico y un estándar de atención clínica. ^{[ 79 ]}

La microbiota también puede utilizar el monóxido de carbono como gasotransmisor . ^{[ 82 ]} La detección de monóxido de carbono es una vía de señalización facilitada por proteínas como CooA . ^{[ 83 ] [ 84 ] [ 85 ]} El alcance de las funciones biológicas de la detección de monóxido de carbono aún se desconoce.

El microbioma humano produce, consume y responde al monóxido de carbono. ^{[ 75 ]} Por ejemplo, en ciertas bacterias, el monóxido de carbono se produce mediante la reducción del dióxido de carbono por la enzima monóxido de carbono deshidrogenasa con una bioenergética favorable para impulsar las operaciones celulares posteriores. ^{[ 86 ] [ 75 ]} En otro ejemplo, el monóxido de carbono es un nutriente para las arqueas metanogénicas que lo reducen a metano utilizando hidrógeno. ^{[ 87 ]}

El monóxido de carbono tiene ciertas propiedades antimicrobianas que se han estudiado para el tratamiento de enfermedades infecciosas. ^{[ 75 ]}

En la historia antigua, Aníbal ejecutó a prisioneros romanos con humos de carbón durante la Segunda Guerra Púnica . ^{[ 53 ]}

El monóxido de carbono se utilizó para el genocidio durante el Holocausto en algunos campos de exterminio , el más notable mediante furgonetas de gas en Chełmno , y en el programa de " eutanasia " Acción T4 . ^{[ 93 ]}

El ser humano ha mantenido una relación compleja con el monóxido de carbono desde que aprendió a controlar el fuego alrededor del año 800.000 a. C. Probablemente, los primeros humanos descubrieron la toxicidad del monóxido de carbono al introducir el fuego en sus viviendas. El desarrollo temprano de la metalurgia y las tecnologías de fundición , que surgieron alrededor del año 6000 a. C. durante la Edad del Bronce, también expusieron al ser humano al monóxido de carbono. Además de la toxicidad del monóxido de carbono, los nativos americanos en Estados Unidos pudieron haber experimentado sus propiedades neuroactivas a través de rituales chamánicos alrededor del fuego. ^{[ 53 ]}

Las primeras civilizaciones desarrollaron relatos mitológicos para explicar el origen del fuego, como el de Prometeo en la mitología griega, quien compartió el fuego con los humanos. Aristóteles (384-322 a. C.) fue el primero en registrar que la combustión del carbón producía humos tóxicos. El médico griego Galeno (129-199 d. C.) especuló que existía un cambio en la composición del aire que causaba daño al ser inhalado, y muchos otros de la época desarrollaron conocimientos sobre el monóxido de carbono en el contexto de la toxicidad de los humos del carbón. Cleopatra pudo haber muerto por envenenamiento con monóxido de carbono . ^{[ 53 ]}

En 1697, Georg Ernst Stahl utilizó el término carbonarii halitus para referirse a vapores tóxicos que se creía que eran monóxido de carbono. Friedrich Hoffmann llevó a cabo la primera investigación científica moderna sobre la intoxicación por monóxido de carbono proveniente del carbón en 1716. Herman Boerhaave realizó los primeros experimentos científicos sobre el efecto del monóxido de carbono (humos de carbón) en animales en la década de 1730. ^{[ 53 ]}

Se considera que Joseph Priestley sintetizó por primera vez el monóxido de carbono en 1772. Carl Wilhelm Scheele también aisló monóxido de carbono del carbón vegetal en 1773 y pensó que podría ser la sustancia carbonácea que hacía tóxicos los humos. Torbern Bergman aisló monóxido de carbono del ácido oxálico en 1775. Un año después, el químico francés de Lassone produjo CO calentando óxido de zinc con coque , pero identificó erróneamente el producto gaseoso como hidrógeno , ya que ardía con una llama azul. En presencia de oxígeno, incluidas las concentraciones atmosféricas, el monóxido de carbono arde con una llama azul, produciendo dióxido de carbono. Antoine Lavoisier realizó experimentos similares, aunque no concluyentes, en 1777. El gas fue identificado como un compuesto que contenía carbono y oxígeno por William Cruickshank en 1800. ^{[ 53 ] [ 94 ]}

Thomas Beddoes y James Watt reconocieron en 1793 que el monóxido de carbono (como hidrocarbonato ) aclaraba la sangre venosa. Watt sugirió que los humos del carbón podrían actuar como antídoto para el oxígeno en la sangre, y Beddoes y Watt también sugirieron en 1796 que el hidrocarbonato tiene mayor afinidad por la fibra animal que el oxígeno. En 1854, Adrien Chenot sugirió de manera similar que el monóxido de carbono extraía el oxígeno de la sangre y luego era oxidado por el cuerpo a dióxido de carbono. ^{[ 53 ]} El mecanismo de la intoxicación por monóxido de carbono se atribuye ampliamente a Claude Bernard, cuyas memorias, que comenzaron en 1846 y se publicaron en 1857, lo expresaron como: "impide que la sangre arterial se convierta en venosa". Felix Hoppe-Seyler publicó de forma independiente conclusiones similares al año siguiente. ^{[ 53 ]}

El monóxido de carbono fue reconocido como un reactivo esencial en la década de 1900. ^{[ 5 ]} Tres procesos industriales ilustran su evolución en la industria. En el proceso Fischer-Tropsch , el carbón y materias primas ricas en carbono relacionadas se convierten en combustibles líquidos a través de la intermediación de CO. Desarrollada como parte del esfuerzo bélico alemán para compensar su falta de petróleo nacional, esta tecnología continúa vigente hoy en día. También en Alemania, se descubrió que una mezcla de CO e hidrógeno se combina con olefinas para dar aldehídos . Este proceso, llamado hidroformilación , se utiliza para producir muchos productos químicos a gran escala, como tensioactivos , así como compuestos especiales que son populares fragancias y medicamentos. Por ejemplo, el CO se utiliza en la producción de vitamina A. [ ^{95 ] En} un tercer proceso importante, atribuido a investigadores de Monsanto , el CO se combina con metanol para dar ácido acético . La mayor parte del ácido acético se produce mediante el proceso Cativa . La hidroformilación y las síntesis de ácido acético son dos de los innumerables procesos de carbonilación .