Taxifolin

La taxifolina (5,7,3',4'-flavan-on-ol), también conocida como dihidroquercetina, pertenece a la subclase de flavanonoles dentro de los flavonoides , que a su vez son una clase de polifenoles . Se extrae de plantas como el alerce siberiano y el cardo mariano .

La taxifolina tiene dos estereocentros en el anillo C, a diferencia de la quercetina, que no tiene ninguno. ^{[ 2 ]} Por ejemplo, la (+)-taxifolina tiene configuración (2 R ,3 R ), lo que la convierte en uno de los cuatro estereoisómeros que comprenden dos pares de enantiómeros . ^{[ 3 ]}

La taxifolina se encuentra en el arroz no glutinoso hervido con frijoles adzuki (adzuki-meshi). ^{[ 4 ]}

Se puede encontrar en coníferas como el alerce siberiano , Larix sibirica , en Rusia, en Pinus roxburghii , ^{[ 5 ]} en Cedrus deodara ^{[ 5 ]} y en el tejo chino, Taxus chinensis var. mairei . ^{[ 6 ]}

También se encuentra en el extracto de silimarina de las semillas del cardo mariano .

La taxifolina está presente en los vinagres envejecidos en madera de cerezo. ^{[ 7 ]}

La taxifolina, y los flavonoides en general, se pueden encontrar en muchas bebidas y productos. Específicamente, la taxifolina se encuentra en alimentos de origen vegetal como frutas, verduras, vino, té y cacao. ^{[ 8 ]}

La taxifolina no es mutagénica y es menos tóxica que la quercetina, un compuesto relacionado . ^{[ 9 ]} Actúa como un potencial agente quimiopreventivo al regular genes mediante un mecanismo dependiente de ARE. ^{[ 10 ]} Se ha demostrado que la taxifolina inhibe el crecimiento de células de cáncer de ovario de forma dosis-dependiente. ^{[ 11 ]} Sin embargo, en este mismo estudio, la taxifolina fue el flavonoide menos eficaz en la inhibición de la expresión de VEGF. ^{[ 12 ]} También existe una fuerte correlación (con un coeficiente de correlación de 0,93) entre los efectos antiproliferativos de los derivados de la taxifolina en fibroblastos de piel murinos y células de cáncer de mama humanas . ^{[ 13 ]}

Se ha demostrado que la taxifolina tiene efectos antiproliferativos en muchos tipos de células cancerosas al inhibir la lipogénesis celular. Al inhibir la sintasa de ácidos grasos en las células cancerosas, la taxifolina puede prevenir el crecimiento y la propagación de estas células. ^{[ 14 ]}

La taxifolina también detiene los efectos de la sobreexpresión de la glicoproteína P, lo que previene el desarrollo de quimiorresistencia. La taxifolina logra esto mediante la inhibición de la rodamina 123 y la doxorrubicina. ^{[ 15 ]}

La capacidad de la taxifolina para estimular la formación de fibrillas y promover la estabilización de las formas fibrilares del colágeno puede utilizarse en medicina. ^{[ 16 ]} Además, la taxifolina inhibió la melanogénesis celular con la misma eficacia que la arbutina , uno de los agentes hipopigmentantes más utilizados en cosmética.

La taxifolina también mejora la eficacia de antibióticos convencionales como la levofloxacina y la ceftazidima in vitro , lo que tiene potencial para la terapia combinada de pacientes infectados con Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (SARM). ^{[ 17 ]}

Al igual que otros flavonoides, la taxifolina puede funcionar como agente antifúngico bloqueando múltiples vías que promueven el crecimiento y la proliferación de hongos. ^{[ 18 ]}

También se ha descubierto que la taxifolina reduce el inhibidor de la motilidad intestinal, especialmente cuando es antagonizada por el verapamilo. ^{[ 18 ]}

También se ha demostrado que la taxifolina tiene efectos antihiperlipidémicos al mantener el perfil lipídico normal del hígado y la excreción de lípidos en niveles normales. La taxifolina previene la hiperlipidemia al reducir la esterificación del colesterol celular, la síntesis de fosfolípidos y triacilgliceroles. ^{[ 15 ]}

Se ha descubierto que la taxifolina, al igual que muchos otros flavonoides, actúa como un antagonista no selectivo de los receptores opioides , aunque con una afinidad algo débil . ^{[ 19 ]} La taxifolina muestra actividades farmacológicas prometedoras en el tratamiento de la inflamación, los tumores, las infecciones microbianas, el estrés oxidativo y los trastornos cardiovasculares y hepáticos. ^{[ 20 ]}

Se ha descubierto que la taxifolina actúa como agonista del receptor de adiponectina 2 (AdipoR2). ^{[ 21 ]}

La enzima taxifolina 8-monooxigenasa utiliza taxifolina, NADH , NADPH , H ⁺ y O2 _para producir 2,3- dihidrogosipetina , NAD ⁺ , NADP ⁺ y _H2O .

La enzima leucocianidina oxigenasa utiliza leucocianidina , alfa-cetoglutarato y O ₂ para producir cis -dihidroquercetina , taxifolina, succinato , CO ₂ y H ₂ O.

• Dihidroquercetina -3-O-ramnósido ( Astilbina )
• La (+)- leucocianidina se puede sintetizar a partir de taxifolina mediante reducción con borohidruro de sodio . ^{[ 29 ]}