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Un estrógeno catecol es un estrógeno esteroide que contiene catecol (1,2-dihidroxibenceno) dentro de su estructura . [1] Los estrógenos catecol son metabolitos endógenos del estradiol y la estrona e incluyen los siguientes compuestos: [1] [2]
- 2-Hidroxilado:
- 4-Hidroxilado:
El estrógeno catecol más abundante en suero y orina es la 2-hidroxiestrona, junto con el 2-hidroxiestradiol y el 2-hidroxiestriol, mientras que el principal estrógeno catecol 4-hidroxi, la 4-hidroxiestrona, está presente solo en pequeñas cantidades en la orina. [1] Se ha detectado 4-hidroxiestriol en la orina de mujeres embarazadas . [3] Los estrógenos catecol se forman a partir del estradiol y la estrona por las enzimas del citocromo P450 predominantemente en el hígado pero también en tejidos extrahepáticos, y son metabolizados por la catecol O-metiltransferasa (COMT) en estrógenos metoxilados como el 2-metoxiestradiol y la 4-metoxiestrona, así como por conjugación a través de otras enzimas de fase II. [1] [2] En malas condiciones de inactivación por enzimas de fase II, los estrógenos catecol pueden sufrir oxidación a quinonas y semiquinonas reactivas , y se ha planteado la hipótesis de que esto contribuye a la carcinogénesis inducida por estrógenos . [2]
De manera similar al estradiol y la estrona, los estrógenos catecol poseen actividad estrogénica. [1] Los estrógenos catecol 2-hidroxilados son estrógenos débiles y posiblemente antiestrogénicos , mientras que sus contrapartes 4-hidroxiladas son más potentes en su actividad estrogénica. [1] Por ejemplo, se informa que la 2-hidroxiestrona muestra un efecto uterotrófico insignificante en animales, mientras que los estrógenos catecol 4-hidroxi muestran cambios moderados en la estimulación del peso uterino. [1] Además de ser sustratos para la COMT de manera similar a las catecolaminas como la dopamina , la norepinefrina y la epinefrina , los estrógenos catecol son potentes inhibidores competitivos de la COMT, así como de la tirosina hidroxilasa , y pueden afectar tanto la biosíntesis como el metabolismo de las catecolaminas. [1] [2]
Véase también
- 16α-Hidroxiestrona
- Estriol (16α-hidroxiestradiol)
- Epiestriol (16β-hidroxiestradiol)
- Conjugado de estrógeno
- Estradiol lipoideo
Referencias
- ^ abcdefgh HJ Buchsbaum (6 de diciembre de 2012). La menopausia. Medios de ciencia y negocios de Springer. págs.65–. ISBN 978-1-4612-5525-3.
- ^ abcd Shufeng Zhou (6 de abril de 2016). Citocromo P450 2D6: estructura, función, regulación y polimorfismo. CRC Press. pp. 241– 242. ISBN 978-1-4665-9788-4.
- ^ Fotsis T, Järvenpää P, Adlercreutz H (1980). "Identificación de 4-hidroxiestriol en la orina del embarazo". J. Clin. Endocrinol. Metab . 51 (1): 148– 51. doi :10.1210/jcem-51-1-148. PMID 6892918.