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Reducción de carbonilo

Las escaleras de oxidación como esta se utilizan para ilustrar secuencias de compuestos carbonílicos que pueden interconvertirse mediante oxidaciones o reducciones. En química o...

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Las escaleras de oxidación como esta se utilizan para ilustrar secuencias de compuestos carbonílicos que pueden interconvertirse mediante oxidaciones o reducciones.

En química orgánica , la reducción de carbonilo es la conversión de cualquier grupo carbonilo , generalmente a un alcohol. Es una transformación común que se practica de muchas maneras. [ 1 ] Las cetonas , aldehídos , ácidos carboxílicos , ésteres , amidas y haluros de ácido —algunos de los grupos funcionales más comunes— contienen compuestos carbonílicos. Los ácidos carboxílicos, ésteres y haluros de ácido pueden reducirse a aldehídos o, un paso más allá, a alcoholes primarios , dependiendo de la fuerza del agente reductor. Los aldehídos y las cetonas pueden reducirse respectivamente a alcoholes primarios y secundarios . En la desoxigenación , el grupo alcohol puede reducirse aún más y eliminarse por completo mediante la sustitución con hidrógeno.

Existen dos estrategias principales para la reducción de carbonilos. Un método, el preferido en la industria, utiliza hidrógeno como reductor. Este enfoque se denomina hidrogenación y requiere catalizadores metálicos. El otro método emplea reactivos estequiométricos que liberan H⁻ y H⁺ por separado. Este artículo se centra en el uso de estos reactivos. Entre ellos destacan las sales de metales alcalinos de borohidruros e hidruros de aluminio.

Consideraciones generales

Estructuras de resonancia de diferentes compuestos carbonílicos, ordenadas de la más estable (menos reactiva) a la menos estable (más reactiva).

En cuanto al mecanismo de reacción , los hidruros metálicos producen una adición nucleofílica de hidruro al carbono carbonílico. La facilidad de adición del hidruro al carbonilo se ve afectada por la electrofilicidad y el volumen del carbonilo, así como por las propiedades electrónicas y estéricas correspondientes del reactivo hidruro. Como resultado de estas tendencias, los haluros de ácido, las cetonas y los aldehídos suelen ser los compuestos que se reducen con mayor facilidad, mientras que los ácidos y ésteres requieren agentes reductores más fuertes. Es importante destacar que estos reactivos hidruro generalmente no atacan los enlaces C=C. [ 2 ]

Varios factores contribuyen a la fuerza de los agentes reductores de hidruro metálico. El poder reductor de los reactivos de borohidruro se ve afectado por el contraión , como Na + frente a Li +, que puede activar los carbonilos coordinándose con el oxígeno carbonílico. Li + se une al oxígeno carbonílico con mayor fuerza que Na + . [ 3 ] Sin embargo, en el caso de los tetrahidroaluminatos, NaAlH4 y LiAlH4 se comportan de manera similar. [ 2 ] Se han investigado muchos aditivos metálicos. Por ejemplo, el borohidruro de zinc, nominalmente Zn(BH4 ) 2 , se utiliza para la reducción selectiva suave de aldehídos y cetonas en presencia de otros grupos reducibles. [ 4 ]

El metal central (generalmente B frente a Al) influye notablemente en la fuerza del agente reductor. Los hidruros de aluminio son más nucleofílicos y mejores agentes reductores que los borohidruros. [ 5 ] El borohidruro de sodio, un reductor relativamente débil, se utiliza habitualmente para reducir cetonas y aldehídos. Tolera muchos grupos funcionales (grupo nitro, nitrilo, éster). [ 6 ]

En cuanto a sus propiedades de manipulación, el hidruro de litio y aluminio y el borohidruro de sodio (y sus derivados) difieren notablemente. El NaBH₄ es mucho más fácil de manipular que el LiAlH₄ , ya que es estable al aire durante semanas. Puede utilizarse con agua o etanol como disolventes, mientras que el LiAlH₄ reacciona de forma explosiva con disolventes próticos.

Los sustituyentes en el boro o el aluminio modulan la potencia, la selectividad y las propiedades de manipulación de estos agentes reductores. Los grupos electroatractores, como el acetoxi y el ciano, disminuyen el poder reductor, de modo que el NaBH(OAc) ₃ y el NaBH₃ ( CN) son agentes reductores débiles. Los grupos electrodonadores, como los grupos alquilo, aumentan la fuerza reductora. El superhidruro (trietilborohidruro de litio) y el L-selectride son reductores fuertes. Por consiguiente, su manipulación es peligrosa.

La siguiente tabla [ 7 ] ilustra qué grupos funcionales carbonilo pueden ser reducidos por qué agentes reductores (algunos de estos reactivos varían en eficacia dependiendo de las condiciones de reacción):

Tabla de posibles reacciones entre grupos carbonilo y agentes reductores
Tabla de posibles reacciones entre grupos carbonilo y agentes reductores

Sustratos

Las cetonas son menos reactivas que los aldehídos, debido a mayores efectos estéricos y a que el grupo alquilo adicional aporta densidad electrónica al enlace C=O, haciéndolo menos electrófilo. [ 8 ] Dado que los aldehídos se reducen más fácilmente que las cetonas, requieren reactivos y condiciones más suaves. En el otro extremo, los ácidos carboxílicos, las amidas y los ésteres son poco electrófilos y requieren agentes reductores fuertes. [ 9 ]

Ácido carboxílico y ésteres

En comparación con los aldehídos y las cetonas, los ácidos carboxílicos son difíciles de reducir. El hidruro de litio y aluminio suele ser eficaz. El primer paso implica la desprotonación del ácido carboxílico. El paso final en la reducción de ácidos carboxílicos y ésteres es la hidrólisis del alcóxido de aluminio. [ 10 ] Los ésteres (y las amidas ) se reducen más fácilmente que los ácidos carboxílicos correspondientes. Su reducción produce alcoholes y aminas, respectivamente. [ 11 ] La ecuación idealizada para la reducción de un éster con hidruro de litio y aluminio es:

2 RCO 2 R' + LiAlH 4 → LiAl(OCH 2 R) 2 (O')
LiAl(OCH 2 R) 2 (OR') + 4 H 2 O → LiAl(OH) 4 + 2 HOCH 2 R + 2 HOR'

El borohidruro de sodio puede, bajo ciertas circunstancias, utilizarse para la reducción de ésteres, especialmente con aditivos. [ 1 ]

La formación de aldehídos a partir de derivados de ácidos carboxílicos es un desafío porque los agentes reductores más débiles (NaBH₄ ) suelen ser muy lentos en la reducción de ésteres y ácidos carboxílicos, mientras que los agentes reductores más fuertes (LiAlH₄ ) reducen inmediatamente el aldehído formado a un alcohol. [ 12 ] Una estrategia es la transacilación a otros derivados de acilo susceptibles de reducción parcial, como se analiza en §  Cloruros de ácido a aldehídos .

Cloruros de ácido a aldehídos

Tradicionalmente, los cloruros de ácido se reducen a aldehídos con donadores de hidruro estéricamente impedidos. El agente reductor DIBAL-H (hidruro de diisobutilaluminio) se usa a menudo para este propósito, aunque normalmente reduce cualquier carbonilo. El DIBAL-H puede reducir selectivamente los cloruros de ácido al nivel de aldehído si solo se usa un equivalente a bajas temperaturas. [ 13 ] El LiAlH(OtBu) 3 (formado a partir de LiAlH 4 y tBuOH in situ) se comporta de manera similar. [ 14 ] La ecuación idealizada para la reducción de un cloruro de ácido a un aldehído por hidruro de litio y aluminio es:

RCOCl + LiAlH(OtBu) 3 → LiCl + "Al(OtBu) 3 " + RCHO

El método tradicional —hidruros impedidos y carbonilos reactivos— se ve limitado por su escaso alcance de sustratos y su gran dependencia de las condiciones de reacción. Una alternativa es la reacción de Rosenmund , que reduce los cloruros de acilo utilizando hidrógeno gaseoso y un catalizador de paladio sobre sulfato de bario. La pequeña superficie del catalizador evita la sobrerreducción. [ 15 ]

Como alternativa, existen numerosas reducciones en varias etapas para obtener aldehídos. La más sencilla consiste en reducir el cloruro de acilo hasta un alcohol y luego oxidarlo nuevamente a un aldehído. Otras técnicas utilizan el cloruro de acilo como agente acilante . Se puede formar un tioéster , una amida de Weinreb o un compuesto de Reissert , y luego reducir la nueva especie a un aldehído mediante (respectivamente) la reducción de Fukuyama, la reacción de Weinreb o el procedimiento de Reissert.

En la reducción de Weinreb , una amida de Weinreb se trata con hidruro de litio y aluminio: [ 16 ]

La reducción se detiene en el aldehído, porque el intermedio hemiacetal es un quelato estable y mucho menos electrófilo que el carbonilo colapsado:

En la reducción de Fukuyama , el tioéster se reduce luego a un aldehído mediante un hidruro de sililo con un catalizador de paladio: [ 17 ]

Conversión a tioéster seguida de reducción de Fukuyama.
Conversión a tioéster seguida de reducción de Fukuyama.

Aldehídos y cetonas

La ecuación idealizada para la reducción de una cetona por borohidruro de sodio es:

4 RCOR' + NaBH 4 → NaB(OCHRR') 4
NaB(OCHRR') 4 ) + 4 H 2 O → "NaB(OH) 4 " + 4 HOCHRR' + 4 HOR'
Mecanismo idealizado completo para la reducción de cetonas con borohidruro de sodio.
Mecanismo idealizado completo para la reducción de cetonas con borohidruro de sodio.

aminación reductiva

Además de su reducción a alcoholes, los aldehídos y las cetonas pueden convertirse en aminas, es decir, aminación reductiva. [ 18 ] Debido a su sustituyente ciano, el NaBH 3 CN es un reductor débil a pH moderado (>4), por lo que reduce preferentemente los cationes iminio que existen en presencia de carbonilos:

carbonilos α,β-insaturados

Cuando se reduce un carbonilo α,β-insaturado, pueden resultar tres productos: un alcohol alílico por reducción simple de carbonilo, una cetona o aldehído saturado resultante de una reducción 1,4 (también llamada reducción conjugada ), o el alcohol saturado por doble reducción. [ 19 ] El uso de NaBH 4 puede dar cualquiera de estos resultados, pero InCl 3 o NiCl 2 catalizan específicamente las reducciones 1,4 . [ 1 ] Tri(sec - butil) de potasio o litio ­ El borohidruro a veces selecciona reducciones 1,4 , pero puede verse obstaculizado por el impedimento estérico. [ 20 ] Los clústeres de hidruro cobrede trifenilfosfino dirigen la hidrogenación catalítica para realizar una reducción conjugada específica.

Para formar selectivamente el alcohol alílico y evitar el producto 1,4, la reducción de Luche utiliza "borohidruro de cerio" generado in situ a partir de NaBH₄ y CeCl₃ ( H₂O ) ₇ [ 21 ] [ 22 ] La fuente de hidruro Zn(BH₄ ) ₂ también muestra selectividad 1,2, así como mayor diastereoselectividad. Lo hace coordinándose no solo con el oxígeno carbonílico sino también con átomos adyacentes: [ 23 ]

Hidrogenólisis

Un caso especial de reducción de carbonilo implica una desoxigenación completa, es decir, hidrogenólisis. Este resultado suele ser indeseable porque implica una desfuncionalización.

Algunas reacciones para esta transformación incluyen la reducción de Clemmensen (en condiciones fuertemente ácidas) y la reducción de Wolff-Kishner (en condiciones fuertemente básicas), así como las diversas modificaciones de la reacción de Wolff-Kishner. La modificación de Caglioti, por ejemplo, utiliza tosilhidrazona con un donador de hidruro en condiciones más suaves y sin base; [ 24 ] la modificación de Myers sustituye la hidrazina por bis(tert-butildimetilsilil)-hidrazina, utiliza condiciones más suaves a temperatura ambiente y es rápida y eficiente. [ 25 ]

Mecanismo de reducción de Wolff-Kishner

Los carbonilos aromáticos se reducen más fácilmente a sus respectivos alcanos que los compuestos alifáticos . [ 26 ] Por ejemplo, las cetonas se reducen a sus respectivos alquilbencenos mediante hidrogenación catalítica [ 27 ] [ 28 ] o mediante reducción de Birch [ 29 ] en condiciones suaves.

estereoselectividad

Reducción diastereoselectiva

En la reducción de ciclohexanonas, la fuente de hidruro puede atacar axialmente para producir un alcohol ecuatorial o ecuatorialmente para producir un alcohol axial. En el ataque axial (mostrado en rojo), el hidruro encuentra tensión 1,3-diaxial . En el ataque ecuatorial (mostrado en azul), el hidruro evita la interacción 1,3-diaxial, pero el sustrato sufre una tensión torsional desfavorable cuando el alcohol recién formado y el átomo de hidrógeno añadido se superponen en el intermedio de reacción (como se muestra en la proyección de Newman para el alcohol axial).

Los agentes reductores grandes, como LiBH(Me₂CHCHMe ) ₃ , se ven obstaculizados por las interacciones axiales 1,3 y, por lo tanto, atacan ecuatorialmente. [ 6 ] Los agentes reductores pequeños, como NaBH₄ , atacan preferentemente axialmente para evitar las interacciones de eclipsamiento, porque la interacción diaxial 1,3 para moléculas pequeñas es mínima; también se han citado razones estereoelectrónicas para la preferencia axial de los agentes reductores pequeños. [ 30 ] Sin embargo, hacer que el sustrato sea más voluminoso (y aumentar las interacciones axiales 1,3) disminuye la prevalencia de los ataques axiales, incluso para pequeños donadores de hidruro. [ 31 ]

Reducción enantioselectiva

Cuando se reducen cetonas asimétricas, el alcohol secundario resultante posee un centro quiral que puede controlarse mediante estados de transición quirales o catalizadores. En la reducción de Evans-Saksena , un alcohol cercano dirige la reacción.

Las reducciones de carbonilo más conocidas en la síntesis asimétrica son la hidrogenación asimétrica de Noyori (reducción de beta-cetoéster/Ru/BINAP) y la reducción de CBS (BH3 , catalizador quiral derivado de prolina).

Historia y métodos alternativos

La reducción de Bouveault-Blanc , que emplea una mezcla de sodio metálico en presencia de alcoholes, fue un método temprano para la reducción de carbonilos. [ 32 ] Actualmente está en gran medida obsoleto. Tras el descubrimiento de la reducción de Bouveault-Blanc, se desarrollaron muchos métodos, incluyendo el gran avance de la hidrogenación catalítica donde el H₂ actúa como reductor. [ 33 ] Las sales de hidruros de boro y aluminio, descubiertas a partir de la década de 1940, demostraron ser reactivos muy convenientes para la reducción de carbonilos.

En la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley , el isopropóxido de aluminio funciona como fuente de hidruro. El estado de esta reacción se ha resumido así: "el químico orgánico sintético rara vez intentará utilizar una técnica tan convencional como la reacción de Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV)". [ 34 ]

Véase también

Referencias

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  20. ↑ Nótese que, si bien Banfi et al. 2014 recomiendan inequívocamente elderivado sec -butilo para reducciones 1,4, el comentario inicial de Hubbard en Hubbard & Dake (2012) "Lithium Tri- sec- butylborohydride". Ibid . doi : 10.1002/047084289X.rl145.pub2 da solo ejemplos de reducciones 1,2 .
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