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Química huésped-anfitrión

En química supramolecular , [ 1 ] la química huésped-anfitrión describe complejos compuestos por dos o más moléculas o iones , unidos en relaciones estructurales únicas por fuer...

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En química supramolecular , [ 1 ] la química huésped-anfitrión describe complejos compuestos por dos o más moléculas o iones , unidos en relaciones estructurales únicas por fuerzas distintas a las de los enlaces covalentes completos . Por lo tanto, la química huésped-anfitrión abarca la idea del reconocimiento molecular y las interacciones a través de enlaces no covalentes , lo cual es fundamental para mantener la estructura tridimensional de moléculas grandes, como las proteínas, y está involucrado en muchos procesos biológicos en los que las moléculas grandes se unen de forma específica pero transitoria entre sí.

Aunque las interacciones no covalentes podrían dividirse a grandes rasgos en aquellas con contribuciones más electrostáticas o dispersivas, existen algunos tipos comúnmente mencionados de interacciones no covalentes: enlaces iónicos , enlaces de hidrógeno , fuerzas de van der Waals e interacciones hidrofóbicas . [ 2 ]

La interacción huésped-anfitrión ha generado gran interés desde su descubrimiento. Muchos procesos biológicos y diseños de materiales requieren esta interacción. Existen varias moléculas anfitrionas típicas, como la ciclodextrina y el éter corona .

Estructura cristalina de un complejo huésped-anfitrión con un p-xililendiamonio unido dentro de un cucurbiturilo [ 3 ]
Un huésped N 2 está unido dentro de una cápsula anfitriona unida por enlaces de hidrógeno [ 4 ].

Las moléculas anfitrionas suelen tener una estructura porosa capaz de capturar una molécula invitada. Aunque se las denomina moléculas, tanto anfitrionas como invitadas suelen ser iones. Las fuerzas impulsoras de la interacción varían, como el efecto hidrofóbico y las fuerzas de van der Waals. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

La unión entre el huésped y el anfitrión puede ser altamente selectiva, en cuyo caso la interacción se denomina reconocimiento molecular . A menudo, existe un equilibrio dinámico entre los estados no unido y unido:

H+GRAMO ⇌ HGRAMO{\displaystyle H+G\ \rightleftharpoons \ HG}

dóndeH{\displaystyle H}denota "anfitrión",GRAMO{\displaystyle G}denota "invitado" yHGRAMO{\displaystyle HG}denota "complejo huésped-invitado".

El componente anfitrión suele ser la molécula más grande, y encierra a la molécula invitada más pequeña. En los sistemas biológicos, los términos anfitrión e invitado se denominan comúnmente enzima y sustrato , respectivamente. [ 9 ]

Inclusiones y compuestos de clatrato

Cd(CN) 2 ·CCl 4 : Estructura de clatrato de cianuro de cadmio (en azul) que contiene tetracloruro de carbono (átomos de C en gris y posiciones de Cl desordenadas en verde)

Estrechamente relacionados con la química huésped-anfitrión se encuentran los compuestos de inclusión (también conocidos como complejos de inclusión). En estos, se trata de un complejo químico en el que un compuesto químico (el "anfitrión") posee una cavidad en la que se aloja un compuesto "invitado". La interacción entre el anfitrión y el invitado implica enlaces de van der Waals . La definición de compuestos de inclusión es muy amplia y abarca canales formados entre moléculas en una red cristalina en los que pueden alojarse moléculas invitadas.

Definición de la IUPAC

El Libro de Oro de la IUPAC define un compuesto de inclusión como un complejo en el que un anfitrión forma una cavidad o red de canales que aloja una especie invitada; la asociación es no covalente y generalmente está impulsada por fuerzas de van der Waals. [ 10 ]

Otra clase de compuestos relacionados son los clatratos , que a menudo consisten en una red que atrapa o contiene moléculas. [ 11 ] La palabra clatrato deriva del latín clathratus ( clatratus ), que significa 'con barras, reticulado '. [ 12 ]

Encapsulación molecular

La encapsulación molecular se refiere al confinamiento de un huésped dentro de un anfitrión más grande. En algunos casos, se observa una verdadera reversibilidad anfitrión-huésped. En otros casos, el huésped encapsulado no puede escapar. [ 13 ]

Encapsulación molecular de un nitrobenceno unido dentro de un hemicarcerando [ 14 ]

Una implicación importante de la encapsulación (y de la química huésped-anfitrión en general) es que el huésped se comporta de manera diferente que cuando está en solución. Las moléculas huésped que reaccionarían por vías bimoleculares a menudo se estabilizan porque no pueden combinarse con otros reactivos. Compuestos, como el ciclobutadieno , [ 15 ] los arinos o el cicloheptatetraeno, que normalmente son muy inestables en solución, se han aislado a temperatura ambiente cuando están encapsulados molecularmente. [ 16 ] [ 17 ] Los grandes ensamblajes metálicos, conocidos como metaloprismas , contienen una cavidad conformacionalmente flexible que les permite albergar una variedad de moléculas huésped. Estos ensamblajes han demostrado ser prometedores como agentes de administración de fármacos a células cancerosas.

La encapsulación puede controlar la reactividad. Por ejemplo, la reactividad en estado excitado de la 1-fenil-3-tolil-2-propanona libre (abreviada A-CO-B) produce los productos AA, BB y AB, que resultan de la descarbonilación seguida de la recombinación aleatoria de los radicales A• y B•. En cambio, el mismo sustrato, al ser encapsulado, reacciona para producir el producto de recombinación controlada AB y productos reordenados (isómeros de A-CO-B). [ 18 ]

Anfitriones macrocíclicos

Los anfitriones orgánicos se denominan ocasionalmente cavitandos. La definición original propuesta por Cram incluye muchas clases de moléculas: ciclodextrinas , calixarenos , pilararenos y cucurbiturilos . [ 19 ]

Calixarenos

Los calixarenos y los condensados ​​de formaldehído -areno relacionados ( resorcinarenos y pirogalolarenos ) forman una clase de anfitriones que forman compuestos de inclusión. [ 5 ] [ 20 ] Los pilararenos (arenos con pilares) son una familia relacionada de anillos oligoméricos derivados del formaldehído. Un ejemplo famoso del efecto estabilizador de la complejación anfitrión-huésped es la estabilización del ciclobutadieno por un anfitrión orgánico de este tipo. [ 21 ]

Ciclodextrinas y cucurbiturilos

Estructura química del pilar[5]areno

Las ciclodextrinas (CD) son moléculas tubulares compuestas por varias unidades de glucosa unidas por enlaces éter. Los tres tipos de CD —α-CD (seis unidades), β-CD (siete unidades) y γ-CD (ocho unidades)— difieren en el tamaño de sus cavidades: 5, 6 y 8 Å, respectivamente. La α-CD puede insertarse en una cadena de PEG, mientras que la γ-CD puede insertarse en dos cadenas de PEG. La β-CD puede unirse a moléculas basadas en tiofeno. [ 5 ] Las ciclodextrinas son anfitriones bien establecidos para la formación de compuestos de inclusión.Un ejemplo es cuando el ferroceno se inserta en la ciclodextrina a 100 °C en condiciones hidrotérmicas. [ 22 ]

Los cucurbiturilos son moléculas macrocíclicas formadas por monómeros de glicolurilo ( = C₄H₂N₄O₂ = ) , unidos por puentes de metileno ( −CH₂− ) . Los átomos de oxígeno se ubican a lo largo de los bordes de la banda y están inclinados hacia adentro, formando una cavidad parcialmente cerrada ( cavitando ) . Los cucurbiturilos tienen un tamaño similar al de la γ-CD, que también se comporta de manera similar ( por ejemplo , un cucurbiturilo puede enhebrarse en dos cadenas de PEG). [ 5 ]

Criptofanos

a) Estructura de los criptofanos. b) Estructura de los resorcinarenos y pirogalolarenos. c) Estructura de los cucurbiturilos. Redibujado a partir del material original. [ 5 ]

La estructura de los criptofanos contiene seis anillos fenilo, conectados principalmente de cuatro maneras. Debido a los grupos fenilo y las cadenas alifáticas, las cavidades internas de los criptofanos son altamente hidrofóbicas, lo que sugiere su capacidad para capturar moléculas no polares. Por lo tanto, los criptofanos pueden emplearse para capturar xenón en solución acuosa y así facilitar estudios biológicos. [ 5 ]

Éteres corona y criptandos

a) Estructura de 18-corona-6. b) Enhebrado de éter corona y 1,2,3-triazol (rotaxano). Redibujado del material original. c) Inclusión de α-CD y polietilenglicol (PEG). d) Enhebrado de β-ciclodextrina y molécula basada en tiofeno. Redibujado del material original. [ 5 ]

Los éteres corona se unen a cationes. Los éteres corona pequeños, p. ej. 12-corona-4 , se unen bien a iones pequeños como Li+. Las coronas grandes, como 24-corona-8, se unen mejor a iones más grandes. [ 5 ] Los éteres corona también se unen a algunas moléculas neutras, p. ej . , 1, 2, 3-triazol. Los éteres corona también pueden enhebrarse con moléculas lineales delgadas y/o polímeros, creando estructuras supramoleculares llamadas rotaxanos . Dado que los éteres corona no están unidos a las cadenas, pueden moverse hacia arriba y hacia abajo de la molécula enhebrada. [ 8 ] Los complejos de éter corona de cationes metálicos (y los complejos correspondientes de criptandos ) no se consideran complejos de inclusión, ya que el huésped está unido por fuerzas más fuertes que el enlace de van der Waals .

Cápsulas quirales

La cápsula molecular con forma de "cáscara de huevo"
Figura 7. Puentes salinos entrelazados que conectan las dos mitades de la cápsula molecular.

Se han desarrollado cápsulas moleculares con interiores quirales . [ 23 ] Esta cápsula está formada por dos mitades, como un huevo de Pascua de plástico (Figura 6). Las interacciones de puentes salinos entre las dos mitades provocan su autoensamblaje en solución (Figura 7). Son estables incluso al calentarse a 60 °C.

Anfitriones poliméricos

Las zeolitas poseen estructuras de red abierta con cavidades donde pueden alojarse especies huésped. Su rigidez se debe a que están compuestas de aluminosilicatos . Se conocen numerosas estructuras, algunas de las cuales se utilizan como catalizadores y para procesos de separación. [ 11 ]

Los clatrasil de sílice son compuestos estructuralmente similares a los hidratos de clatrato con una estructura de SiO₂ y se pueden encontrar en una variedad de sedimentos marinos. [ 24 ]

Los compuestos de clatrato, con fórmula A 8 B 16 X 30 , donde A es un metal alcalinotérreo , B es un elemento del grupo III y X es un elemento del grupo IV , se han explorado para dispositivos termoeléctricos. Los materiales termoeléctricos siguen una estrategia de diseño llamada concepto de cristal electrónico de vidrio de fonones . [ 25 ] [ 26 ] Se desea una baja conductividad térmica y una alta conductividad eléctrica para producir el efecto Seebeck . Cuando el marco huésped y anfitrión se ajustan adecuadamente, los clatratos pueden exhibir baja conductividad térmica, es decir, comportamiento de vidrio de fonones , mientras que la conductividad eléctrica a través del marco anfitrión no se ve afectada, lo que permite que los clatratos exhiban cristal electrónico .

Los clatratos de Hofmann son polímeros de coordinación , con la fórmula Ni(CN) 4 ·Ni(NH 3 ) 2 (areno). Estos materiales cristalizan con huéspedes aromáticos pequeños (benceno, ciertos xilenos), y esta selectividad se ha explotado comercialmente para la separación de estos hidrocarburos. [ 11 ] Los marcos metalorgánicos (MOF) forman clatratos.

La urea , una molécula pequeña con la fórmula O=C(NH₂ ) ₂ , tiene la propiedad de cristalizar en redes abiertas pero rígidas. El costo de un empaquetamiento molecular eficiente se compensa con enlaces de hidrógeno. Cintas de moléculas de urea unidas por enlaces de hidrógeno forman una estructura tipo túnel en la que se unen muchos huéspedes orgánicos. Los clatratos de urea se han investigado ampliamente para separaciones. [ 27 ] Varias otras moléculas orgánicas forman clatratos: tiourea , hidroquinona y el compuesto de Dianin . [ 11 ]

Termodinámica de las interacciones huésped-anfitrión

Cuando las moléculas anfitrionas y huésped se combinan para formar un único complejo, el equilibrio se representa como H+GRAMO⇋HGRAMO{\displaystyle H+G\leftrightharpoons HG} y la constante de equilibrio,K{\displaystyle K}, se define como K=[HGRAMO][H][GRAMO]{\displaystyle K={\frac {[HG]}{[H][G]}}} dónde[incógnita]{\displaystyle [X]}denota la concentración de una especie químicaincógnita{\displaystyle X}(se supone que todos los coeficientes de actividad tienen un valor numérico de 1). Las ecuaciones de balance de masa, en cualquier punto de datos, TH=[H]+K[H][GRAMO]{\displaystyle T_{H}=[H]+K[H][G]}TGRAMO=[GRAMO]+K[H][GRAMO]{\displaystyle T_{G}=[G]+K[H][G]} dóndeTGRAMO{\displaystyle T_{G}}yTH{\displaystyle T_{H}}representar las concentraciones totales, del anfitrión y del huésped, se puede reducir a una sola ecuación cuadrática en, por ejemplo,[GRAMO]{\displaystyle [G]}y por lo tanto se puede resolver analíticamente para cualquier valor dado deK{\displaystyle K}Las concentraciones[H]{\displaystyle [H]}y[HGRAMO]{\displaystyle [HG]}entonces se puede derivar. [H]=TH−TGRAMO+[GRAMO]{\displaystyle [H]=T_{H}-T_{G}+[G]}[HGRAMO]=K[H][GRAMO]{\displaystyle [HG]=K[H][G]} El siguiente paso en el cálculo es calcular el valor,incógnitaidoaldo{\displaystyle X_{i}^{calc}}, de una cantidad correspondiente a la cantidad observadaincógnitaiobs{\displaystyle X_{i}^{obs}}. Luego, una suma de cuadrados,U{\displaystyle U}, en todos los puntos de datos,nortepag{\displaystyle np}, puede definirse como U=∑i=1,nortepag(incógnitaiobs−incógnitaidoaldo)2{\displaystyle U=\sum _{i=1,np}(X_{i}^{obs}-X_{i}^{calc})^{2}} y esto se puede minimizar con respecto al valor de la constante de estabilidad,K{\displaystyle K}y un parámetro como el desplazamiento químico de la especieHGRAMO{\displaystyle HG}( datos de RMN ) o su absorbancia molar ( datos UV/Vis ). Este procedimiento es aplicable a aductos 1:1.

Técnicas experimentales

Conjunto de espectros de RMN de una titulación huésped-anfitrión.
Espectros ultravioleta-visible típicos para un sistema huésped-anfitrión.

En los espectros de resonancia magnética nuclear (RMN), el valor de desplazamiento químico observado , δ , que proviene de un átomo determinado contenido en una molécula de reactivo y uno o más complejos de dicho reactivo, será el promedio ponderado por la concentración de todos los desplazamientos de esas especies químicas. Se supone que el intercambio químico es rápido en la escala de tiempo de la RMN.

Utilizando espectroscopia UV-Vis, la absorbancia de cada especie es proporcional a la concentración de esa especie, según la ley de Beer-Lambert .

Aλ=ℓ∑i=1norteεi,λdoi{\displaystyle A_{\lambda }=\ell \sum _{i=1}^{N}\varepsilon _{i,\lambda }c_{i}}

Dóndeλ{\displaystyle \lambda }es una longitud de onda,ℓ{\displaystyle \ell }es la longitud del camino óptico de la cubeta que contiene la solución de los compuestos N ( cromóforos ), εi,λ{\displaystyle \varepsilon _{i,\lambda }}es la absorbancia molar (también conocida como coeficiente de extinción) de la i -ésima especie química a la longitud de ondaλ{\displaystyle \lambda }, ydoi{\displaystyle c_{i}}es su concentración. Cuando se han calculado las concentraciones y se ha medido la absorbancia para muestras con diversas concentraciones de huésped y anfitrión, la ley de Beer-Lambert proporciona un conjunto de ecuaciones, a una longitud de onda dada, que se pueden resolver mediante un proceso lineal de mínimos cuadrados para los valores desconocidos del coeficiente de extinción a esa longitud de onda.

Las estructuras huésped-anfitrión pueden estudiarse mediante su luminiscencia. Una matriz rígida protege a los emisores de la extinción, extendiendo la vida útil de la fosforescencia. [ 28 ] En este caso, se pueden utilizar α-CD y CB, [ 29 ] [ 30 ] donde el fósforo actúa como huésped para interactuar con el anfitrión. Por ejemplo, cuando los derivados de 4-fenilpiridio interactuaron con CB y se copolimerizaron con acrilamida , el polímero resultante produjo una vida útil de fosforescencia de ~2 s. Además, Zhu et al. utilizaron éter corona e iones de potasio para modificar el polímero y mejorar la emisión de fosforescencia. [ 31 ]

Otra técnica para evaluar las interacciones huésped-anfitrión es la calorimetría .

Aplicaciones de aspiración

La formación de complejos huésped-anfitrión es un fenómeno común en bioquímica. Muchas proteínas anfitrionas reconocen y, por lo tanto, se unen selectivamente a otras biomoléculas. Cuando la proteína anfitriona es una enzima, los huéspedes se denominan sustratos.

Autosanación

Mecanismo de autorreparación de la interacción huésped-anfitrión mediante a) el uso de moléculas pequeñas huésped-anfitrión y b) el uso de polímeros huésped-anfitrión. Redibujado del material original. [ 32 ] [ 33 ]

Se puede construir un hidrogel autorreparable a partir de ciclodextrina modificada y adamantano. [ 32 ] [ 34 ] Otra estrategia consiste en utilizar la interacción entre la cadena principal del polímero y la molécula huésped (la molécula huésped se inserta en el polímero). Si el proceso de inserción es lo suficientemente rápido, también se puede lograr la autorreparación. [ 33 ]

Encapsulación y liberación: fragancias y fármacos

La ciclodextrina forma compuestos de inclusión con fragancias que son más estables frente a la exposición a la luz y al aire. Cuando se incorpora a los textiles, la fragancia dura mucho más debido a su liberación lenta . [ 35 ]

Se han examinado compuestos enjaulados sensibles a la luz como contenedores para la liberación de fármacos o reactivos . [ 36 ] [ 37 ]

Cifrado

Wang et al. crearon un sistema de cifrado construido con pilar[5]areno, espiropirano y pentanonitrilo (en estado libre y unido a un polímero) . Tras la irradiación UV, el espiropirano se transforma en merocianina. Al iluminar el material con luz visible, la merocianina cercana al complejo de pentanonitrilo libre de pilar[5]areno se transformó más rápidamente en espiropirano; por el contrario, la cercana al complejo de pentanonitrilo unido a pilar[5]areno tuvo una velocidad de transformación mucho más lenta. Esta transformación de espiropirano a merocianina puede utilizarse para el cifrado de mensajes. [ 38 ] Otra estrategia se basa en metalocajas e hidrocarburos aromáticos policíclicos. [ 39 ] Debido a las diferencias en la emisión de fluorescencia entre el complejo y las jaulas, la información podría cifrarse.

Propiedades mecánicas

Aunque algunas interacciones huésped-anfitrión no son fuertes, aumentar la cantidad de interacción huésped-anfitrión puede mejorar las propiedades mecánicas de los materiales. Por ejemplo, la inserción de moléculas huésped en el polímero es una de las estrategias más comunes para aumentar las propiedades mecánicas del polímero. Las moléculas huésped tardan en desprenderse del polímero, lo que puede ser una forma de disipación de energía. [ 34 ] [ 40 ] [ 41 ] Otro método consiste en utilizar la interacción huésped-anfitrión de intercambio lento. Si bien el intercambio lento mejora las propiedades mecánicas, simultáneamente se sacrifican las propiedades de autorreparación. [ 42 ]

Detección

Se han utilizado superficies de silicio funcionalizadas con cavitandos de tetrafosfonato para detectar individualmente sarcosina en soluciones de agua y orina . [ 43 ]

Tradicionalmente, la detección química se ha abordado con un sistema que contiene un indicador unido covalentemente a un receptor mediante un enlazador. Una vez que el analito se une, el indicador cambia de color o fluoresce. Esta técnica se denomina enfoque indicador-espaciador-receptor (ISR). [ 44 ] A diferencia del ISR, el ensayo de desplazamiento de indicador (IDA) utiliza una interacción no covalente entre un receptor (el huésped), un indicador y un analito (el invitado). De forma similar al ISR, el IDA también utiliza indicadores colorimétricos (C-IDA) y fluorescentes (F-IDA). En un ensayo IDA, un receptor se incuba con el indicador. Cuando se añade el analito a la mezcla, el indicador se libera al medio. Una vez liberado, el indicador cambia de color (C-IDA) o fluoresce (F-IDA). [ 45 ]

Tipos de quimiosensores: (1) indicador-espaciador-receptor (ISR), (2) ensayo de desplazamiento de indicador (IDA)

IDA ofrece varias ventajas frente al método tradicional de detección química ISR. En primer lugar, no requiere que el indicador esté unido covalentemente al receptor. En segundo lugar, al no existir un enlace covalente, se pueden utilizar diversos indicadores con el mismo receptor. Por último, el medio en el que se puede utilizar el ensayo es diverso. [ 46 ]

Indicadores del ensayo de desplazamiento de indicadores: (1) azul A, (2) naranja de tiazol

Las técnicas de detección química, como el C-IDA, tienen implicaciones biológicas. Por ejemplo, la protamina es un coagulante que se administra de forma rutinaria tras la cirugía cardiopulmonar y que contrarresta la actividad anticoagulante de la heparina. Para cuantificar la protamina en muestras de plasma, se utiliza un ensayo de desplazamiento colorimétrico. El colorante Azul A es azul cuando no está unido, pero cuando se une a la heparina muestra un color púrpura. La unión entre el Azul A y la heparina es débil y reversible. Esto permite que la protamina desplace al Azul A. Una vez liberado, el colorante muestra un color púrpura. El grado de desplazamiento del colorante es proporcional a la cantidad de protamina en el plasma. [ 47 ]

Kwalczykowski y colaboradores utilizaron F-IDA para monitorizar la actividad de la helicasa en E. coli . En este estudio, emplearon naranja de tiazol como indicador. La helicasa desenrolla el ADN bicatenario (dsDNA) para formar ADN monocatenario (ssDNA). La intensidad de fluorescencia del naranja de tiazol tiene mayor afinidad por el dsDNA que por el ssDNA, y su intensidad de fluorescencia es mayor cuando está unido al dsDNA que cuando no lo está. [ 48 ] [ 49 ]

Cambio conformacional

Tradicionalmente, un sólido cristalino se ha considerado una entidad estática donde los movimientos de sus componentes atómicos se limitan a su equilibrio vibracional. Como se observa en la transformación del grafito en diamante, la transformación de sólido a sólido puede ocurrir bajo presión física o química. Se ha propuesto que la transformación de una disposición cristalina a otra ocurre de manera cooperativa. [ 50 ] [ 51 ] La mayoría de estos estudios se han centrado en el estudio de una estructura orgánica o metalorgánica. [ 52 ] [ 53 ] Además de los estudios de transformación cristalina macromolecular, también existen estudios de moléculas monocristalinas que pueden cambiar su conformación en presencia de disolventes orgánicos. Se ha demostrado que un complejo organometálico se transforma en diversas orientaciones dependiendo de si está expuesto o no a vapores de disolvente. [ 54 ]

Aplicaciones medioambientales

Se han propuesto sistemas huésped-anfitrión para eliminar materiales peligrosos. Ciertos calix[4]arenos se unen a iones de cesio-137, lo que en principio podría aplicarse para limpiar residuos radiactivos. Algunos receptores se unen a carcinógenos. [ 55 ] [ 56 ]

Alcohol

Según el químico de alimentos Udo Pollmer, del Instituto Europeo de Ciencias de la Alimentación y la Nutrición en Múnich , el alcohol puede encapsularse molecularmente en ciclodextrinas , un derivado del azúcar. De esta forma, encapsulado en pequeñas cápsulas, el líquido puede manipularse como un polvo. Se estima que las ciclodextrinas pueden absorber hasta un 60 % de su propio peso en alcohol. [ 57 ] Se registró una patente estadounidense para este proceso ya en 1974. [ 58 ]

Véase también

Lecturas adicionales

  • Dsouza, Roy N.; Pischel, Uwe; Nau, Werner M. (2011). "Colorantes fluorescentes y sus complejos supramoleculares huésped/invitado con macrociclos en solución acuosa". Chemical Reviews . 111 (12): 7941– 7980. doi : 10.1021/cr200213s . PMID 21981343 . 
  • Yu, Guocan; Jie, Kecheng; Huang, Feihe (2015). "Anfifilos supramoleculares basados ​​en motivos de reconocimiento molecular huésped-anfitrión". Chemical Reviews . 115 (15): 7240– 7303. doi : 10.1021/cr5005315 . PMID 25716119 . 
  • Hu, Jingjing; Xu, Tongwen; Cheng, Yiyun (2012). "Análisis de RMN de sistemas huésped-anfitrión basados ​​en dendrímeros". Chemical Reviews . 112 (7): 3856–3891 . doi : 10.1021/cr200333h . PMID 22486250 . 
  • Xia, Danyu; Wang, Pi; Ji, Xiaofan; Khashab, Niveen M.; Sessler, Jonathan L.; Huang, Feihe (2020). "Redes poliméricas supramoleculares funcionales: la unión de polímeros covalentes e interacciones huésped-anfitrión basadas en macrociclos". Chemical Reviews . 120 (13): 6070– 6123. doi : 10.1021/acs.chemrev.9b00839 . PMID 32426970 . 
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Referencias

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