DOM-AI

DOM-AI , también conocido como 4,7-dimetoxi-5-metil-2-aminoindano , es un supuesto psicodélico serotoninérgico de la familia del 2-aminoindano relacionado con DOM . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} Es una fenetilamina ciclada y el análogo ciclado de 2-aminoindano de DOM. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}

El fármaco sustituyó completamente al LSD en las pruebas de discriminación de fármacos en roedores , lo que sugiere que puede tener efectos alucinógenos en humanos. ^{[ 4 ]} Sin embargo, DOM-AI fue mucho menos potente que DOM en estas pruebas, con una dosis efectiva media ED ₅₀ Tooltip de 2,18 mg/kg, que fue aproximadamente 1/15 de la de DOM. ^[⁴^] No obstante, DOM-AI sigue siendo activo al mostrar efectos similares a los psicodélicos en animales, a diferencia de sus análogos DOM-AT y DOM-CR . ^[⁴^]^[⁵^]

DOM-AI fue descrito por primera vez en la literatura científica por David E. Nichols y colegas en 1974. ^{[ 1 ]}^{[ 6 ]}

Otros análogos ciclados de DOM y psicodélicos relacionados, además de DOM-AI, DOM-AT y DOM-CR, incluyen DMCPA , TFMBOX , jimscalina , TCB-2 , LPH-5 y ZC-B . ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 2 ]}

Véase también

2-aminoindano sustituido

Referencias

1 2 3 Nichols DE, Barfknecht CF, Long JP, Standridge RT, Howell HG, Partyka RA, et al. (febrero de 1974). "Posibles psicotomiméticos. 2. Análogos rígidos de 2,5-dimetoxi-4-metilfenilisopropilamina (DOM, STP)" . Journal of Medicinal Chemistry . 17 (2): 161– 166. doi : 10.1021/jm00248a004 . PMID 4809251 .
1 2 3 Nichols DE, Weintraub HJ, Pfister WR, Yim GK (1978). "El uso de análogos rígidos para investigar los receptores de alucinógenos" (PDF) . Monografía de investigación del NIDA (22): 70–83 . PMID 101889. Archivado del original (PDF) el 5 de agosto de 2023.
↑ Nichols DE (agosto de 1981). "Relaciones estructura-actividad de los alucinógenos fenetilamina" . Journal of Pharmaceutical Sciences . 70 (8): 839– 849. Bibcode : 1981JPhmS..70..839N . doi : 10.1002/jps.2600700802 . PMID 7031221 .
1 2 3 4 5 Nichols DE, Brewster WK, Johnson MP, Oberlender R, Riggs RM (febrero de 1990). "Análogos de tetralina e indano no neurotóxicos de 3,4-(metilendioxi)anfetamina (MDA)". Journal of Medicinal Chemistry . 33 (2): 703– 710. doi : 10.1021/jm00164a037 . PMID 1967651. Además, también se evaluaron un congénere de 2-aminoindano (5a) y 2-aminotetralina (5b) de la anfetamina alucinógena [DOM]. [...] Los compuestos 5a y 5b no sustituyeron en ratas entrenadas con MDMA, aunque 5a sí lo hizo en ratas entrenadas con LSD, pero con una potencia relativamente baja en comparación con su contraparte de cadena abierta. [...] Los resultados de los estudios de discriminación de fármacos en ratas se presentan en las Tablas I y II. En las ratas entrenadas con LSD, no se produjo generalización del estímulo con ninguno de los compuestos 3a,b, 4a,b o 5b. [...] Sin embargo, el indano 5a produjo una sustitución completa, con una ED50 = 2,18 mg/kg, aproximadamente 1/15 de la potencia del alucinógeno DOM en este ensayo.24 Estudios anteriores de este compuesto, utilizando la interrupción de una respuesta de evitación condicionada, no produjeron resultados que sugirieran una actividad similar a la de un alucinógeno.18
↑ Glennon RA, Young R, Rangisetty JB (mayo de 2002). "Caracterización adicional de las propiedades estimulantes de la 5,6,7,8-tetrahidro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolina". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 72 ( 1–2 ): 379–387 . doi : 10.1016/s0091-3057(01)00768-7 . PMID 11900809 .
↑ Malicky JL, Coutts RT (1 de febrero de 1974). "Síntesis de análogos del alucinógeno 1-(2,5-dimetoxi-4-metilfenil)-2-aminopropano (DOM). II. Algunos 1-amino- y 2-aminoindanos metoxilados en el anillo" . Canadian Journal of Chemistry . 52 (3): 381–389 . doi : 10.1139/v74-061 . ISSN 0008-4042 .
↑ Nichols DE (2018). Química y relaciones estructura-actividad de los psicodélicos . Temas actuales en neurociencias del comportamiento. Vol. 36. págs. 1–43 . doi : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN 978-3-662-55878-2. PMID 28401524 .
↑ Monte AP (agosto de 1995). Relaciones estructura-actividad de los alucinógenos: diseño, síntesis y evaluación farmacológica de una serie de fenetilaminas con restricción conformacional (tesis doctoral). Universidad de Purdue . Consultado el 15 de abril de 2025 .

Enlaces externos

DOM-AI - Diseño de isómeros

[Nichols_1974-1] 1 2 3 Nichols DE, Barfknecht CF, Long JP, Standridge RT, Howell HG, Partyka RA, et al. (febrero de 1974). "Posibles psicotomiméticos. 2. Análogos rígidos de 2,5-dimetoxi-4-metilfenilisopropilamina (DOM, STP)" . Journal of Medicinal Chemistry . 17 (2): 161– 166. doi : 10.1021/jm00248a004 . PMID 4809251 .

[Nichols_1978-2] 1 2 3 Nichols DE, Weintraub HJ, Pfister WR, Yim GK (1978). "El uso de análogos rígidos para investigar los receptores de alucinógenos" (PDF) . Monografía de investigación del NIDA (22): 70–83 . PMID 101889. Archivado del original (PDF) el 5 de agosto de 2023.

[Nichols_1981-3] Nichols DE (agosto de 1981). "Relaciones estructura-actividad de los alucinógenos fenetilamina" . Journal of Pharmaceutical Sciences . 70 (8): 839– 849. Bibcode : 1981JPhmS..70..839N . doi : 10.1002/jps.2600700802 . PMID 7031221 .

[Nichols_1990-4] 1 2 3 4 5 Nichols DE, Brewster WK, Johnson MP, Oberlender R, Riggs RM (febrero de 1990). "Análogos de tetralina e indano no neurotóxicos de 3,4-(metilendioxi)anfetamina (MDA)". Journal of Medicinal Chemistry . 33 (2): 703– 710. doi : 10.1021/jm00164a037 . PMID 1967651. Además, también se evaluaron un congénere de 2-aminoindano (5a) y 2-aminotetralina (5b) de la anfetamina alucinógena [DOM]. [...] Los compuestos 5a y 5b no sustituyeron en ratas entrenadas con MDMA, aunque 5a sí lo hizo en ratas entrenadas con LSD, pero con una potencia relativamente baja en comparación con su contraparte de cadena abierta. [...] Los resultados de los estudios de discriminación de fármacos en ratas se presentan en las Tablas I y II. En las ratas entrenadas con LSD, no se produjo generalización del estímulo con ninguno de los compuestos 3a,b, 4a,b o 5b. [...] Sin embargo, el indano 5a produjo una sustitución completa, con una ED50 = 2,18 mg/kg, aproximadamente 1/15 de la potencia del alucinógeno DOM en este ensayo.24 Estudios anteriores de este compuesto, utilizando la interrupción de una respuesta de evitación condicionada, no produjeron resultados que sugirieran una actividad similar a la de un alucinógeno.18

[Glennon_2002-5] Glennon RA, Young R, Rangisetty JB (mayo de 2002). "Caracterización adicional de las propiedades estimulantes de la 5,6,7,8-tetrahidro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolina". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 72 ( 1–2 ): 379–387 . doi : 10.1016/s0091-3057(01)00768-7 . PMID 11900809 .

[Malicky_1974-6] Malicky JL, Coutts RT (1 de febrero de 1974). "Síntesis de análogos del alucinógeno 1-(2,5-dimetoxi-4-metilfenil)-2-aminopropano (DOM). II. Algunos 1-amino- y 2-aminoindanos metoxilados en el anillo" . Canadian Journal of Chemistry . 52 (3): 381–389 . doi : 10.1139/v74-061 . ISSN 0008-4042 .

[Nichols_2018-7] Nichols DE (2018). Química y relaciones estructura-actividad de los psicodélicos . Temas actuales en neurociencias del comportamiento. Vol. 36. págs. 1–43 . doi : 10.1007/7854_2017_475 . ISBN 978-3-662-55878-2. PMID 28401524 .

[Monte_1995-8] Monte AP (agosto de 1995). Relaciones estructura-actividad de los alucinógenos: diseño, síntesis y evaluación farmacológica de una serie de fenetilaminas con restricción conformacional (tesis doctoral). Universidad de Purdue . Consultado el 15 de abril de 2025 .

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Véase también

Referencias

Enlaces externos

Articulos relacionados