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éter dietílico

\n|Density = 0.7134 g/cm 3 , liquid\n|Solubility = 6.05 g/(100 mL) ''[[Merck Index]]'', 10th ed., Martha Windholz, editor, Merck & Co., Inc, Rahway, NJ, 1983, p. 551 \...

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El éter dietílico , o simplemente éter (abreviado como eth. [ 8 ] o Et₂O ) [ a ] [ 8 ] , es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH₃CH₂ ) ₂O , perteneciente a la clase de los éteres . Es un líquido incoloro, altamente volátil , de olor dulce ( denominado "olor etéreo") y extremadamente inflamable . Es un disolvente común y antiguamente se utilizaba como anestésico general . [ 9 ]

Producción

La mayor parte del éter dietílico se produce como subproducto de la hidratación en fase gaseosa del etileno para obtener etanol . Este proceso utiliza catalizadores de ácido fosfórico soportados en sólidos y puede ajustarse para producir más éter si es necesario: [ 10 ] La deshidratación en fase gaseosa del etanol sobre algunos catalizadores de alúmina puede dar rendimientos de éter dietílico de hasta el 95 %. [ 11 ]

2 CH 3 CH 2 OH → (CH 3 CH 2 ) 2 O + H 2 O

El éter dietílico se puede preparar tanto en laboratorios como a escala industrial mediante la síntesis de éter ácido. [ 12 ]

Usos

El uso predominante del éter dietílico es como disolvente. Una aplicación particular es en la producción de plásticos de celulosa, como el acetato de celulosa . [ 10 ]

disolvente de laboratorio

Es un disolvente común para la reacción de Grignard, además de otras reacciones que involucran reactivos organometálicos. [ 13 ] Estos usos aprovechan su basicidad. El éter dietílico es un disolvente no polar popular en la extracción líquido-líquido . Como extractante, es inmiscible con el agua y menos denso que ella.

Aunque inmiscible, tiene una solubilidad significativa en agua (6,05  g/(100  ml) a 25  °C [ 3 ] ) y disuelve 1,5  g/(100  g) (1,0  g/(100  ml)) de agua a 25  °C. [ 14 ]

Combustible

El éter dietílico tiene un alto índice de cetano de 85–96 y, en combinación con destilados de petróleo para motores de gasolina y diésel, [ 15 ] se utiliza como fluido de arranque debido a su alta volatilidad y bajo punto de inflamación . El fluido de arranque de éter se vende y utiliza en países con climas fríos, ya que puede ayudar a arrancar un motor en frío a temperaturas bajo cero. Por la misma razón, también se utiliza como componente de la mezcla de combustible para motores de modelos de encendido por compresión con carburador .

Reacciones químicas

El tetrafluoroborato de trietiloxonio se prepara a partir de trifluoruro de boro , éter dietílico y epiclorhidrina : [ 16 ]

4 Et 2 O · BF 3 + 2 Et 2 O + 3 C 2 H 3 OCH 2 Cl → 3 [ Et 3 O] + [ BF 4 ] − + B(OCH(CH 2 Cl)CH 2 OEt) 3

El éter dietílico es un disolvente aprótico común en el laboratorio . Es susceptible a la formación de hidroperóxidos .

Metabolismo

Se propone que una enzima citocromo P450 metaboliza el éter dietílico. [ 17 ]

El éter dietílico inhibe la alcohol deshidrogenasa y, por lo tanto, ralentiza el metabolismo del etanol . [ 18 ] También inhibe el metabolismo de otros fármacos que requieren metabolismo oxidativo . Por ejemplo, el diazepam requiere oxidación hepática, mientras que su metabolito oxidado, el oxazepam, no. [ 19 ]

Seguridad, estabilidad, regulaciones

El éter dietílico es extremadamente inflamable y puede formar mezclas explosivas de vapor/aire. [ 20 ]

Dado que el éter es más pesado que el aire, puede acumularse cerca del suelo y el vapor puede viajar distancias considerables hasta fuentes de ignición. El éter se encenderá si se expone a una llama abierta, aunque debido a su alta inflamabilidad, no se requiere una llama abierta para la ignición. Otras posibles fuentes de ignición incluyen, pero no se limitan a, placas calefactoras, tuberías de vapor, calentadores y arcos eléctricos creados por interruptores o tomacorrientes. [ 20 ] El vapor también puede encenderse por la electricidad estática que puede acumularse cuando el éter se vierte de un recipiente a otro. La temperatura de autoignición del éter dietílico es de 160 °C (320 °F) . La difusión del éter dietílico en el aire es de 9,18 × 10 −6 m 2 /s (298 K, 101,325 kPa).  

El éter es sensible a la luz y al aire, y tiende a formar peróxidos explosivos . [ 20 ] Los peróxidos de éter tienen un punto de ebullición más alto que el éter y son explosivos de contacto cuando están secos. [ 20 ] El éter dietílico comercial se suministra normalmente con trazas del antioxidante butilhidroxitolueno (BHT), que reduce la formación de peróxidos. El almacenamiento sobre hidróxido de sodio precipita los hidroperóxidos de éter intermedios. El agua y los peróxidos se pueden eliminar mediante destilación con sodio y benzofenona , o haciéndolos pasar a través de una columna de alúmina activada . [ 21 ]

Debido a su aplicación en la fabricación de sustancias ilícitas, figura en la Tabla II de precursores de la Convención de las Naciones Unidas contra el Tráfico Ilícito de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas, junto con sustancias como la acetona , el tolueno y el ácido sulfúrico . [ 22 ]

Historia

El compuesto pudo haber sido sintetizado por Jābir ibn Hayyān en el siglo VIII [ 23 ] o por Ramon Llull en 1275. [ 23 ] [ 24 ] Fue sintetizado en 1540 por Valerius Cordus , quien lo llamó "aceite dulce de vitriolo" ( oleum dulce vitrioli ) – el nombre refleja el hecho de que se obtiene destilando una mezcla de etanol y ácido sulfúrico (entonces conocido como aceite de vitriolo) – y notó algunas de sus propiedades medicinales . [ 23 ] Casi al mismo tiempo, Paracelso descubrió las propiedades analgésicas de la molécula en perros. [ 23 ] El nombre éter le fue dado a la sustancia en 1729 por August Sigmund Frobenius . [ 25 ]

Se consideró que era un compuesto de azufre hasta que la idea fue refutada alrededor de 1800. [ 26 ]

La síntesis de éter dietílico mediante una reacción entre etanol y ácido sulfúrico se conoce desde el siglo XIII. [ 26 ]

Anestesia

El primer uso del éter en cirugía dental, por Ernest Board .
Panel del Monumento al Éter en Boston que conmemora la demostración de Morton sobre el uso anestésico del éter.

William TG Morton participó en una demostración pública de anestesia con éter el 16 de octubre de 1846, en el Ether Dome en Boston, Massachusetts . Morton había llamado a su preparación de éter, con aceites aromáticos para ocultar su olor, " Letheon " en honor al río Lethe (Λήθη, que significa "olvido, olvido"). [ 27 ] Sin embargo, ahora se sabe que Crawford Williamson Long demostró su uso en privado como anestésico general en cirugía a funcionarios en Georgia, ya el 30 de marzo de 1842, y Long demostró públicamente el uso del éter como anestésico quirúrgico en seis ocasiones antes de la demostración de Boston. [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] Los médicos británicos conocían las propiedades anestésicas del éter ya en 1840, donde se prescribía ampliamente junto con el opio. [ 31 ] El éter dietílico fue inicialmente controvertido entre los médicos, en parte porque Morton patentó su descubrimiento, lo cual iba en contra de la ética médica de la época. [ 32 ] Algunos profesionales preferían el éter dietílico al cloroformo como anestésico general debido al índice terapéutico más favorable del éter , es decir, una mayor diferencia entre una dosis efectiva y una dosis potencialmente tóxica. [ 33 ]

El éter dietílico no deprime el miocardio , sino que estimula el sistema nervioso simpático, lo que provoca hipertensión y taquicardia. Se utiliza de forma segura en pacientes con shock, ya que preserva el reflejo barorreceptor . [ 34 ] Su mínimo efecto sobre la depresión miocárdica y el impulso respiratorio, así como su bajo costo y alto índice terapéutico, permiten que se siga utilizando en países en desarrollo. [ 35 ] El éter dietílico también se puede mezclar con otros agentes anestésicos como el cloroformo para hacer una mezcla CE , o cloroformo y alcohol para hacer una mezcla ACE . A mediados del siglo XX, el creciente uso de la cauterización eléctrica en cirugía hizo necesario un cambio a la anestesia no inflamable. En el siglo XXI, el éter se usa raramente. El uso del éter inflamable fue reemplazado por anestésicos de hidrocarburos fluorados no inflamables. El halotano fue el primer anestésico de este tipo desarrollado, y otros anestésicos inhalados que se utilizan actualmente, como el isoflurano , el desflurano y el sevoflurano , son éteres halogenados. [ 36 ] Se descubrió que el éter dietílico tenía efectos secundarios indeseables, como náuseas y vómitos postoperatorios. Los agentes anestésicos modernos reducen estos efectos secundarios. [ 28 ]

Ilustración que representa los efectos del éter, década de 1840-1870.

Antes de 2005, figuraba en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud para su uso como anestésico. [ 37 ] [ 38 ]

Medicamento

El éter se utilizaba antiguamente en formulaciones farmacéuticas. Una mezcla de alcohol y éter, una parte de éter dietílico y tres partes de etanol, se conocía como «Espíritu de éter» , Anodyne de Hoffman o Gotas de Hoffman. En Estados Unidos, esta preparación se eliminó de la Farmacopea en algún momento anterior a junio de 1917, [ 39 ] ya que un estudio publicado por William Procter, Jr. en el American Journal of Pharmacy en 1852 demostró que existían diferencias en la formulación entre los fabricantes comerciales, entre las farmacopeas internacionales y con respecto a la receta original de Hoffman. [ 40 ] También se utiliza para tratar el hipo mediante instilación en la cavidad nasal. [ 41 ]

Uso recreativo

El uso recreativo del éter también tuvo lugar en fiestas organizadas en el siglo XIX llamadas " fiestas de éter" , donde se animaba a los invitados a inhalar cantidades terapéuticas de éter dietílico u óxido nitroso , produciendo un estado de excitación. Long, así como sus colegas dentistas Horace Wells , William Edward Clarke y William TG Morton , observaron que durante estas reuniones, las personas a menudo sufrían lesiones menores pero aparentemente no mostraban ninguna reacción a ellas, ni recordaban haber ocurrido, lo que demostraba los efectos anestésicos del éter. [ 42 ]

En los siglos XIX y principios del XX, el consumo de éter era popular entre los campesinos polacos. [ 43 ] Es una droga recreativa tradicional y todavía relativamente popular entre los lemkos . [ 44 ] Generalmente se consume en una pequeña cantidad ( kropka o "punto") vertida sobre leche, agua azucarada o jugo de naranja en un vaso de chupito . Como droga, se sabe que causa dependencia psicológica , a veces denominada étermanía . [ 45 ]

La intoxicación por éter se menciona en Miedo y asco en Las Vegas de Hunter S. Thompson , donde en una de las citas más famosas del libro, el protagonista Raoul Duke declara que "No hay nada en el mundo más indefenso, irresponsable y depravado que un hombre en las profundidades de una borrachera de éter". [ 46 ]

Véase también

Notas explicativas

Referencias

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