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Fenol

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El fenol ( también conocido como ácido carbólico , ácido fenólico o bencenol ) es un compuesto orgánico aromático con la fórmula molecular C₆H₅OH . [ 5 ] [ 8 ] Es un sólido cristalino blanco , volátil e inflamable . [ 5 ]

La molécula consta de un grupo fenilo ( −C₆H₅ ) unido a un grupo hidroxilo ( −OH ). Ligeramente ácida , requiere un manejo cuidadoso porque puede causar quemaduras químicas . [ 5 ] Es altamente tóxica y se considera un riesgo para la salud . [ 5 ] [ 8 ]

El fenol se extrajo inicialmente del alquitrán de hulla , pero hoy en día se produce a gran escala (alrededor de 7 millones de toneladas al año) a partir de materias primas derivadas del petróleo . Es un producto industrial importante como precursor de muchos materiales y compuestos útiles, y es líquido durante su fabricación. [ 5 ] [ 9 ] Se utiliza principalmente para sintetizar plásticos y materiales relacionados. [ 8 ] El fenol y sus derivados químicos son esenciales para la producción de policarbonatos , epoxis , explosivos como el ácido pícrico , baquelita , nailon , detergentes , herbicidas como los herbicidas fenoxi y numerosos fármacos . [ 10 ]

Propiedades

El fenol es un compuesto orgánico apreciablemente soluble en agua, disolviéndose aproximadamente 84,2  g en 1 litro (0,895 M ). Son posibles mezclas homogéneas de fenol y agua con una relación de masa fenol/agua de ~2,6 o superior. La sal sódica del fenol, el fenolato de sodio , es mucho más soluble en agua. El fenol es un sólido combustible (clasificación NFPA = 2). Al calentarse, el fenol produce vapores inflamables que son explosivos a concentraciones del 3 al 10 % en el aire. Para combatir incendios de fenol, deben utilizarse extintores de dióxido de carbono o de polvo químico seco. [ 5 ]

Acidez

El fenol es un ácido débil, con un rango de pH de 5 a 6. En solución acuosa en el rango de pH de aproximadamente 8 a 12 está en equilibrio con el anión fenolato C 6 H 5 O − (también llamado fenolato o carbolato ): [ 11 ]

C 6 H 5 OH ⇌ C 6 H 5 O − + H +
Estructuras de resonancia del anión fenoxido

El fenol es más ácido que los alcoholes alifáticos . Su mayor acidez se atribuye a la estabilización por resonancia del anión fenolato . De esta manera, la carga negativa del oxígeno se deslocaliza en los átomos de carbono orto y para a través del sistema pi. [ 12 ] Una explicación alternativa involucra el marco sigma, postulando que el efecto dominante es la inducción de los carbonos hibridados sp 2 más electronegativos ; la extracción inductiva de densidad electrónica comparativamente más potente que proporciona el sistema sp 2 en comparación con un sistema sp 3 permite una gran estabilización del oxianión. En apoyo de la segunda explicación, el p K a del enol de la acetona en agua es 10,9, lo que lo hace solo ligeramente menos ácido que el fenol (p K a 10,0). [ 5 ] Por lo tanto, el mayor número de estructuras de resonancia disponibles para el fenolato en comparación con el enolato de acetona parece contribuir poco a su estabilización. Sin embargo, la situación cambia cuando se excluyen los efectos de solvatación.

Enlaces de hidrógeno

En tetracloruro de carbono y en disolventes de alcanos, el fenol forma enlaces de hidrógeno con una amplia gama de bases de Lewis como la piridina , el éter dietílico y el sulfuro de dietilo . Se han recopilado las entalpías de formación de aductos y los desplazamientos de frecuencia IR del grupo −OH que acompañan a la formación de aductos. [ 13 ] El fenol se clasifica como un ácido duro . [ 14 ] [ 15 ]

Tautomería

Tautomería fenol-ciclohexadienona

El fenol presenta tautomería ceto-enólica con su tautómero ceto inestable, la ciclohexadienona, pero el efecto es casi insignificante. La constante de equilibrio para la enolización es aproximadamente 10⁻¹³ , ​​lo que significa que solo una de cada diez billones de moléculas se encuentra en la forma ceto en cualquier momento. [ 16 ] La pequeña cantidad de estabilización obtenida al intercambiar un enlace C=C por un enlace C=O se ve más que compensada por la gran desestabilización resultante de la pérdida de aromaticidad. Por lo tanto, el fenol existe esencialmente en su totalidad en la forma enólica. [ 17 ] La ​​ciclohexadienona 4,4'-sustituida puede sufrir un reordenamiento dienona-fenol en condiciones ácidas y formar fenol 3,4-disustituido estable. [ 18 ]

Para los fenoles sustituidos, varios factores pueden favorecer el tautómero ceto: (a) grupos hidroxilo adicionales (véase resorcinol ), (b) anulación como en la formación de naftoles y (c) desprotonación para dar el fenolato. [ 19 ]

Los fenoxidos son enolatos estabilizados por aromaticidad . En circunstancias normales, el fenoxido es más reactivo en la posición del oxígeno, pero esta posición es un nucleófilo "duro", mientras que las posiciones del carbono alfa tienden a ser "blandas". [ 20 ]

Reacciones

Superficie polar de una subestructura de fenol "neutro". Imagen de la superficie electrostática calculada de una molécula de fenol neutro, donde se muestran las regiones neutras en verde, las áreas electronegativas en naranja rojizo y el protón fenólico electropositivo en azul.
Diagrama de fases fenol-agua: Ciertas combinaciones de fenol y agua pueden generar dos soluciones en una misma botella.

El fenol es altamente reactivo frente a la sustitución aromática electrófila . Su mayor nucleofilicidad se atribuye a la donación de densidad electrónica pi del oxígeno al anillo. Se pueden unir numerosos grupos al anillo mediante halogenación , acilación , sulfonación y procesos relacionados.

El fenol está tan fuertemente activado que la bromación y la cloración conducen fácilmente a la polisustitución. [ 21 ] La reacción produce derivados 2- y 4-sustituidos. La regioquímica de la halogenación cambia en soluciones fuertemente ácidas donde predomina [ PhOH 2 ] + . El fenol reacciona con ácido nítrico diluido a temperatura ambiente para dar una mezcla de 2-nitrofenol y 4-nitrofenol mientras que con ácido nítrico concentrado, se introducen grupos nitro adicionales, por ejemplo, para dar 2,4,6-trinitrofenol . Las alquilaciones de Friedel-Crafts del fenol y sus derivados a menudo proceden sin catalizadores. Los agentes alquilantes incluyen haluros de alquilo, alquenos y cetonas. Así, el adamantilo-1-bromuro , el diciclopentadieno y las ciclohexanonas dan respectivamente 4-adamantilfenol, un derivado bis(2-hidroxifenilo) y 4-ciclohexilfenoles. Los alcoholes e hidroperóxidos alquilan los fenoles en presencia de catalizadores ácidos sólidos (por ejemplo, ciertas zeolitas ). De esta forma se pueden producir cresoles y cumilfenoles. [ 22 ]

Las soluciones acuosas de fenol son ligeramente ácidas y tiñen el papel tornasol azul de un tono rojizo. El fenol se neutraliza con hidróxido de sodio formando fenato o fenolato de sodio, pero al ser más débil que el ácido carbónico , no puede neutralizarse con bicarbonato de sodio ni carbonato de sodio para liberar dióxido de carbono .

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

Cuando se agita una mezcla de fenol y cloruro de benzoílo en presencia de una solución diluida de hidróxido de sodio , se forma benzoato de fenilo . Este es un ejemplo de la reacción de Schotten-Baumann .

C 6 H 5 COCl + HOC 6 H 5 → C 6 H 5 CO 2 C 6 H 5 + HCl

El fenol se reduce a benceno cuando se destila con polvo de zinc o cuando su vapor se hace pasar sobre gránulos de zinc a 400  °C: [ 23 ]

C 6 H 5 OH + Zn → C 6 H 6 + ZnO

Cuando el fenol se trata con diazometano en presencia de trifluoruro de boro ( BF3 ), se obtiene anisol como producto principal y gas nitrógeno como subproducto.

C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2​​​​​​​​​

El fenol y sus derivados reaccionan con cloruro de hierro(III) neutro para dar soluciones de color violeta intenso que contienen complejos de fenoxido .

El fenol da un resultado positivo con la prueba de nitrato de amonio cérico (CAN) y produce un precipitado marrón oscuro, a diferencia de los alcoholes alifáticos estándar que normalmente dan un color rosa o rojo. [ 24 ]

Producción

Debido a la importancia comercial del fenol, se han desarrollado muchos métodos para su producción, pero el proceso de cumeno es la tecnología predominante.

Proceso del cumeno

El proceso de Hock o cumeno conduce a la formación de fenol mediante la autooxidación del cumeno.

El proceso de cumeno , también llamado proceso de Hock , representa el 95% de la producción (2003) . Implica la oxidación parcial del cumeno (isopropilbenceno) mediante el reordenamiento de Hock : [ 9 ] En comparación con la mayoría de los demás procesos, el proceso de cumeno utiliza condiciones suaves y materias primas económicas. Para que el proceso sea económico, tanto el fenol como el subproducto acetona deben tener demanda. [ 25 ] [ 26 ] En 2010, la demanda mundial de acetona fue de aproximadamente 6,7 millones de toneladas, de las cuales el 83 por ciento se satisfizo con acetona producida por el proceso de cumeno.

Una ruta análoga al proceso del cumeno comienza con el ciclohexilbenceno . Este se oxida a un hidroperóxido , similar a la producción de hidroperóxido de cumeno . Mediante el reordenamiento de Hock, el hidroperóxido de ciclohexilbenceno se escinde para dar fenol y ciclohexanona . La ciclohexanona es un precursor importante de algunos nylons . [ 27 ]

Oxidación de benceno, tolueno y ciclohexilbenceno.

La oxidación directa del benceno ( C6H6 ) a fenol es posible, pero no se ha comercializado:

C 6 H 6 + O → C 6 H 5 OH

El óxido nitroso es un oxidante potencialmente "verde" que es más potente que el O₂ . Sin embargo, las vías para la generación de óxido nitroso siguen siendo poco competitivas. [ 28 ] [ 25 ] [ 27 ]

Una electrosíntesis que emplea corriente alterna produce fenol a partir de benceno. [ 29 ]

La oxidación del tolueno , desarrollada por Dow Chemical , implica una reacción catalizada por cobre del benzoato de sodio fundido con el aire:

C 6 H 5 CH 3 + 2 O 2 → C 6 H 5 OH + CO 2 + H 2 O

Se propone que la reacción se produzca a través de la formación de salicilato de bencilo. [ 9 ]

La autooxidación del ciclohexilbenceno produce el hidroperóxido . La descomposición de este hidroperóxido da lugar a ciclohexanona y fenol. [ 9 ]

Métodos más antiguos

Los primeros métodos se basaban en la extracción de fenol a partir de derivados del carbón o en la hidrólisis de derivados del benceno.

Hidrólisis del ácido bencenosulfónico

La ruta comercial original fue desarrollada por Bayer y Monsanto a principios del siglo XX, basándose en los descubrimientos de Wurtz y Kekulé . El método implica la reacción de una base fuerte con ácido bencenosulfónico , seguida de la reacción de hidróxido con bencenosulfonato de sodio para dar fenolato de sodio. La acidificación de este último produce fenol. La conversión neta es: [ 30 ]

C 6 H 5 SO 3 H + 2 NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O

Hidrólisis del clorobenceno

El clorobenceno se puede hidrolizar a fenol utilizando una base ( proceso Dow ) o vapor ( proceso Raschig-Hooker ): [ 26 ] [ 27 ] [ 31 ]

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl​​
C 6 H 5 Cl + H 2 O → C 6 H 5 OH + HCl

Estos métodos presentan el inconveniente del coste del clorobenceno y la necesidad de eliminar el subproducto de cloruro.

Pirólisis del carbón

El fenol también es un subproducto recuperable de la pirólisis del carbón . [ 31 ] En el proceso Lummus, la oxidación del tolueno a ácido benzoico se lleva a cabo por separado.

Métodos diversos

Amina a fenol [ 32 ]

Las sales de fenildiazonio se hidrolizan a fenol. El método no tiene interés comercial ya que el precursor es caro. [ 32 ]

C 6 H 5 NH 2 + HCl + NaNO 2 → C 6 H 5 OH + N 2 + H 2 O + NaCl

El ácido salicílico se descarboxila a fenol. [ 33 ]

Envío

El fenol, que se produce y transporta en grandes volúmenes, se envía fundido a temperaturas inferiores a 70 °C (158 °F) . Su punto de fusión disminuye y su corrosividad aumenta en presencia de pequeñas cantidades de agua. Por lo general, se requieren recipientes de acero inoxidable y atmósferas de nitrógeno para evitar la decoloración. [ 9 ]  

Exposición y toxicidad

La exposición al fenol puede ocurrir en personas que viven cerca de vertederos , sitios de desechos peligrosos o fábricas que lo producen. [ 8 ] [ 34 ] La exposición a bajos niveles de fenol puede ocurrir en productos de consumo, como pastas dentales y pastillas para la garganta , tratamientos para la piel o el dolor, humo de cigarrillo y en algunos alimentos o agua. [ 34 ]

La exposición al fenol por cualquier forma de ingestión o contacto puede producir intoxicación sistémica, con posibles síntomas que incluyen estimulación cerebral transitoria , seguida de coma y convulsiones en minutos u horas después de la exposición. [ 8 ] Otros síntomas pueden incluir anemia hemolítica , sudoración profusa, hipotensión, arritmia , edema pulmonar , náuseas, vómitos y diarrea. [ 8 ] [ 35 ] La exposición crónica al fenol o a sus vapores puede causar toxicidad renal , lesiones cutáneas o enfermedad gastrointestinal . [ 35 ] [ 36 ] El fenol se metaboliza en el hígado y se excreta por los riñones. [ 35 ]

Si se inhala, ingiere o entra en contacto con la piel, el fenol puede ingresar a la sangre, posiblemente causando problemas respiratorios, dolores de cabeza o irritación ocular. [ 8 ] [ 34 ] [ 36 ] Grandes cantidades de fenol en contacto con la piel pueden causar enfermedad hepática , arritmia cardíaca, convulsiones , coma y, raramente, la muerte. [ 8 ] [ 34 ] [ 37 ] El contacto repetido o prolongado de la piel con fenol puede causar dermatitis , o incluso quemaduras de segundo y tercer grado. [ 38 ] Su efecto corrosivo sobre la piel y las membranas mucosas se debe a un efecto degenerativo de las proteínas. [ 39 ] Las quemaduras químicas por exposición cutánea pueden descontaminarse lavando con polietilenglicol , [ 40 ] alcohol isopropílico , [ 41 ] o con abundante agua. [ 42 ]

Las preocupaciones sobre la seguridad han provocado que se prohíba el uso de fenol en productos cosméticos en la Unión Europea [ 43 ] [ 44 ] y Canadá . [ 45 ] [ 46 ]

Además de sus efectos hidrofóbicos , otro posible mecanismo de toxicidad del fenol es la formación de radicales fenoxilo . [ 47 ]

Usos

productos químicos

Los principales usos del fenol, que consumen dos tercios de su producción, implican su conversión en precursores para plásticos. La condensación con acetona produce bisfenol A , un precursor clave de policarbonatos y resinas epoxi . La condensación de fenol, alquilfenoles o difenoles con formaldehído produce resinas fenólicas , un ejemplo de las cuales es la baquelita . [ 48 ] [ 49 ] La hidrogenación parcial del fenol produce ciclohexanona , [ 50 ] un precursor del nailon . Los detergentes no iónicos se producen por alquilación del fenol para dar alquilfenoles, por ejemplo, nonilfenol , que luego se someten a etoxilación . [ 9 ]

El fenol es también un precursor versátil de una amplia gama de fármacos, principalmente la aspirina , pero también muchos herbicidas y medicamentos . El fenol es un componente de la técnica de extracción líquido-líquido con fenol-cloroformo , utilizada en biología molecular para obtener ácidos nucleicos de tejidos o muestras de cultivos celulares. Dependiendo del pH de la solución, se puede extraer ADN o ARN .

El fenol es tan económico que también atrae muchos usos a pequeña escala. Es un componente de los decapantes de pintura industriales que se utilizan en la industria aeronáutica para la eliminación de epoxi, poliuretano y otros recubrimientos químicamente resistentes. [ 51 ]

Anestésico tópico

El fenol líquido concentrado puede utilizarse tópicamente como anestésico local para procedimientos otológicos , como la miringotomía y la colocación de tubos de timpanotomía , como alternativa a la anestesia general u otros anestésicos locales. [ 52 ] El aerosol de fenol, cuyo ingrediente activo es el fenol, se utiliza médicamente para tratar el dolor de garganta. [ 52 ] Es el ingrediente activo de algunos analgésicos orales . [ 52 ]

Los líquidos de fenol concentrado se utilizan para el tratamiento permanente de las uñas encarnadas de los dedos de los pies y de las manos, un procedimiento conocido como matricectomía química . El procedimiento fue descrito por primera vez por Otto Boll en 1945. [ 53 ]

Bloqueo nervioso

El fenol se utiliza como agente de denervación química en el tratamiento de la analgesia , por ejemplo, para la espasticidad , la artritis o el dolor oncológico. [ 35 ] Su efecto sobre el nervio consiste en desnaturalizar las proteínas, disminuir el contenido de grasa y mielina del nervio e interrumpir la transmisión sensorial al cerebro. [ 35 ] Si tiene éxito, el alivio del dolor puede durar de semanas a dos años. [ 35 ] Las complicaciones pueden incluir dolor en el lugar de la inyección, sangrado o infección. [ 35 ]

Estudios clínicos realizados entre 2023 y 2025 informaron que la inyección local de fenol (1,5 a 3 ml de fenol al 6 % en agua estéril) en tres a cinco nervios sensoriales de la rodilla fue eficaz como tratamiento neurolítico para aliviar el dolor asociado con la osteoartritis crónica . [ 54 ] [ 55 ] El método del fenol puede utilizarse en personas que no experimentaron alivio del dolor con la ablación por radiofrecuencia de los nervios de la rodilla. [ 54 ] [ 55 ]

Historia

Frasco de antiséptico fenol de Calvert, Museo de Medicina Thackray [ 56 ]

El fenol fue descubierto en 1834 por Friedlieb Ferdinand Runge , quien lo extrajo (en forma impura) del alquitrán de hulla . [ 57 ] Runge llamó al fenol "Karbolsäure" (ácido de aceite de hulla, ácido carbólico). El alquitrán de hulla siguió siendo la fuente principal hasta el desarrollo de la industria petroquímica . El químico francés Auguste Laurent extrajo fenol en su forma pura, como derivado del benceno, en 1841. [ 58 ] En 1836, Auguste Laurent acuñó el nombre "phène" para el benceno; [ 59 ] esta es la raíz de la palabra "phenol" y " phenyl ". En 1843, el químico francés Charles Gerhardt acuñó el nombre "phénol". [ 60 ]

Sir Joseph Lister utilizó las propiedades antisépticas del fenol en su técnica pionera de cirugía antiséptica. Lister decidió que las heridas debían limpiarse a fondo. Luego las cubrió con un trozo de trapo o pelusa [ 61 ] impregnado en fenol. La irritación de la piel causada por la exposición continua al fenol condujo finalmente a la introducción de técnicas asépticas (libres de gérmenes) en cirugía. El trabajo de Lister se inspiró en los trabajos y experimentos de su contemporáneo Louis Pasteur en la esterilización de diversos medios biológicos. Teorizó que si se podían eliminar o prevenir los gérmenes, no se produciría ninguna infección. Lister razonó que se podría utilizar una sustancia química para destruir los microorganismos que causan la infección. [ 62 ]

Mientras tanto, en Carlisle , Inglaterra, las autoridades experimentaban con el tratamiento de aguas residuales utilizando ácido carbólico para reducir el olor de las fosas sépticas . Tras enterarse de estos avances y habiendo experimentado previamente con otros productos químicos con fines antisépticos sin mucho éxito, Lister decidió probar el ácido carbólico como antiséptico para heridas. Tuvo su primera oportunidad el 12 de agosto de 1865, cuando recibió a un paciente: un niño de once años con una fractura de tibia que le había perforado la piel de la pierna. Normalmente, la amputación sería la única solución. Sin embargo, Lister decidió probar el ácido carbólico. Después de colocar el hueso en su sitio y sujetar la pierna con férulas, empapó toallas de algodón limpias en ácido carbólico puro y las aplicó sobre la herida, cubriéndolas con una capa de papel de aluminio, dejándolas actuar durante cuatro días. Al examinar la herida, Lister se sorprendió gratamente al no encontrar signos de infección, solo enrojecimiento cerca de los bordes debido a una leve sensación de ardor causada por el ácido carbólico. Tras aplicarle vendajes nuevos con ácido carbólico diluido, el niño pudo volver a casa caminando después de unas seis semanas de tratamiento. [ 63 ]

Para el 16 de marzo de 1867, fecha en que se publicaron los primeros resultados del trabajo de Lister en The Lancet, ya había tratado a once pacientes con su nuevo método antiséptico. De ellos, solo uno falleció, y fue por una complicación ajena a la técnica de curación de heridas de Lister. Ahora, por primera vez, los pacientes con fracturas abiertas tenían más probabilidades de salir del hospital con todas sus extremidades intactas.

— Richard Hollingham, Sangre y tripas: Una historia de la cirugía , pág. 62 [ 63 ]

Antes de que se introdujeran las operaciones antisépticas en el hospital, se registraron dieciséis muertes en treinta y cinco casos quirúrgicos. Casi uno de cada dos pacientes fallecía. Tras la introducción de la cirugía antiséptica en el verano de 1865, solo se registraron seis muertes en cuarenta casos. La tasa de mortalidad se redujo de casi el 50 % a alrededor del 15 %. Fue un logro extraordinario.

— Richard Hollingham, Sangre y tripas: Una historia de la cirugía , pág. 63 [ 64 ]

El fenol era el ingrediente principal de la "bola de humo carbólico", un dispositivo ineficaz comercializado en Londres en el siglo XIX como protección contra la gripe y otras dolencias, y objeto del famoso caso judicial Carlill v Carbolic Smoke Ball Company . En el caso de responsabilidad civil extracontractual Roe v Minister of Health , se utilizó fenol para esterilizar anestesia envasada en ampollas , contaminándola a través de microfisuras invisibles y causando paraplejia a los demandantes.

Segunda Guerra Mundial

El efecto tóxico del fenol en el sistema nervioso central provoca colapso repentino y pérdida de conciencia tanto en humanos como en animales; un estado de calambres precede a estos síntomas debido a la actividad motora controlada por el sistema nervioso central. [ 39 ] Las inyecciones de fenol fueron utilizadas como método de ejecución individual por la Alemania nazi durante la Segunda Guerra Mundial . [ 65 ] Originalmente, los nazis lo utilizaron en 1939 como parte del asesinato en masa de personas discapacitadas bajo la Aktion T4 . [ 66 ] Los alemanes descubrieron que el exterminio de grupos más pequeños era más económico mediante la inyección de fenol a cada víctima. Se administraron inyecciones de fenol a miles de personas. Maximilian Kolbe también fue asesinado con una inyección de fenol después de sobrevivir dos semanas de deshidratación y hambre en Auschwitz , cuando se ofreció voluntario para morir en lugar de un desconocido . Aproximadamente un gramo es suficiente para causar la muerte. [ 67 ]

Ocurrencias

El fenol es un producto metabólico normal, excretado en cantidades de hasta 40  mg/L en la orina humana. [ 39 ] La secreción de la glándula temporal de los elefantes machos mostró la presencia de fenol y 4-metilfenol durante el musth . [ 68 ] También es uno de los compuestos químicos que se encuentran en el castóreo . Este compuesto es ingerido de las plantas que come el castor. [ 69 ]

El fenol es un componente medible en el aroma y sabor del distintivo whisky escocés de Islay , [ 70 ] generalmente ~30 ppm , pero puede superar las 160 ppm en la cebada malteada utilizada para producir whisky . [ 71 ] Esta cantidad es diferente y presumiblemente mayor que la cantidad en el destilado. [ 70 ]  

Biodegradación

Cryptanaerobacter phenolicus es una especie bacteriana que produce benzoato a partir de fenol mediante 4-hidroxibenzoato . [ 72 ] Rhodococcus phenolicus es una especie bacteriana capaz de degradar fenol como única fuente de carbono. [ 73 ]

Nomenclatura

El término fenol también se utiliza para referirse a cualquier compuesto que contiene un anillo aromático de seis miembros , unido directamente a un grupo hidroxilo (-OH). Por lo tanto, los fenoles son una clase de compuestos orgánicos, de los cuales el fenol que se analiza en este artículo es el miembro más simple.

Véase también

Referencias

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  • Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos
  • CDC - Fenol - Tema de seguridad y salud en el lugar de trabajo del NIOSH
  • Monografía de la IARC: "Fenol"
  • Arcane Radio Trivia describe los diferentes usos del fenol alrededor de 1915.