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Acetileno

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El acetileno ( nombre sistemático : etino ) es un compuesto químico con la fórmula C₂H₂ y la estructura HC≡CH₃ . Es un hidrocarburo y el alquino más simple . [ 8 ] Este gas incoloro se utiliza ampliamente como combustible y como componente químico. Es inestable en su forma pura, por lo que generalmente se manipula en solución. [ 9 ] El acetileno puro es inodoro, pero los grados comerciales suelen tener un olor marcado debido a impurezas como el sulfuro de divinilo y la fosfina . [ 9 ] [ 10 ]

Como alquino, el acetileno es insaturado porque sus dos átomos de carbono están unidos mediante un triple enlace . El triple enlace carbono-carbono sitúa los cuatro átomos en la misma línea recta, con ángulos de enlace CCH de 180°. [ 11 ] El triple enlace en el acetileno da como resultado un alto contenido energético que se libera cuando el acetileno se quema. [ 12 ]

Descubrimiento

El acetileno fue descubierto en 1836 por Edmund Davy , quien lo identificó como un "nuevo carburo de hidrógeno". [ 13 ] [ 14 ] Fue un descubrimiento accidental mientras intentaba aislar potasio metálico. Al calentar carbonato de potasio con carbono a temperaturas muy altas, produjo un residuo de lo que ahora se conoce como carburo de potasio (K 2 C 2 ), que reaccionó con agua para liberar el nuevo gas. [ 12 ] Fue redescubierto en 1860 por el químico francés Marcellin Berthelot , quien acuñó el nombre acétileno . [ 15 ] La fórmula empírica de Berthelot para el acetileno (C 4 H 2 ), así como el nombre alternativo " quadricarbure d'hydrogène " (cuadricarbide de hidrógeno), eran incorrectos porque muchos químicos en ese momento usaban la masa atómica incorrecta para el carbono (6 en lugar de 12). [ 16 ] Berthelot logró preparar este gas haciendo pasar vapores de compuestos orgánicos (metanol, etanol, etc.) a través de un tubo al rojo vivo y recogiendo el efluente . También descubrió que el acetileno se formaba al hacer pasar electricidad a través de una mezcla de gases de cianógeno e hidrógeno . Posteriormente, Berthelot obtuvo acetileno directamente haciendo pasar hidrógeno entre los polos de un arco de carbono . [ 17 ] [ 18 ]

Preparación

Combustión parcial de hidrocarburos

Desde la década de 1950, el acetileno se ha fabricado principalmente mediante la combustión parcial de metano en los EE. UU., gran parte de la UE y muchos otros países: [ 9 ] [ 19 ] [ 20 ]

3 CH 4 + 3 O 2 → C 2 H 2 + CO + 5 H 2 O

Es un subproducto recuperado en la producción de etileno mediante el craqueo de hidrocarburos . Aproximadamente 400 000 toneladas se produjeron por este método en 1983. [ 9 ] Su presencia en el etileno suele ser indeseable debido a su carácter explosivo y su capacidad para envenenar los catalizadores Ziegler-Natta . Se hidrogena selectivamente a etileno, generalmente utilizando catalizadores de Pd - Ag . [ 21 ]

Deshidrogenación de alcanos

Los alcanos más pesados ​​del petróleo y del gas natural se craquean en moléculas más ligeras que se deshidrogenan a alta temperatura:

C₂H₆ → C₂H₂ + 2H₂​​​​​
2 CH 4 → C 2 H 2 + 3 H 2

Esta última reacción se implementa en el proceso de descomposición anaeróbica del metano mediante plasma de microondas. [ 22 ]

Método carboquímico

La primera muestra de acetileno producida fue por Edmund Davy en 1836, mediante hidrólisis (descomposición con agua) de carburo de potasio. [ 23 ] Posteriormente, el primer método industrial de síntesis fue mediante hidrólisis de carburo de calcio : [ 12 ]

CaC 2 + 2 H 2 O → Ca(OH) 2 + C 2 H 2

Esta reacción fue descubierta por Friedrich Wöhler en 1862, [ 24 ] pero un método de producción a escala comercial adecuado que permitiera un uso más amplio del acetileno no fue encontrado hasta 1892 por el inventor canadiense Thomas Willson mientras buscaba un método de producción comercial viable para el aluminio. [ 25 ]

Todavía a principios del siglo XXI, China, Japón y Europa del Este producían acetileno principalmente mediante este método. [ 26 ]

El uso de esta tecnología ha disminuido desde entonces en todo el mundo, con la notable excepción de China, que se centra en la industria química basada en el carbón, a partir de 2013. Por lo demás, el petróleo ha sustituido cada vez más al carbón como principal fuente de carbono reducido . [ 27 ]

La producción de carburo de calcio requiere altas temperaturas, aproximadamente 2000  °C, lo que exige el uso de un horno de arco eléctrico . En Estados Unidos, este proceso fue una parte importante de la revolución química de finales del siglo XIX, impulsada por el megaproyecto hidroeléctrico de las cataratas del Niágara . [ 28 ]

Unión

Longitudes y ángulos de enlace en el acetileno

En términos de la teoría del enlace de valencia , en cada átomo de carbono el orbital 2s se hibrida con un orbital 2p, formando así un híbrido sp. Los otros dos orbitales 2p permanecen sin hibridar. Los dos extremos de los dos orbitales híbridos sp se solapan para formar un fuerte enlace de valencia σ entre los carbonos, mientras que en cada uno de los otros dos extremos se unen átomos de hidrógeno también mediante enlaces σ. Los dos orbitales 2p que no se modifican forman un par de enlaces π más débiles . [ 29 ]

Dado que el acetileno es una molécula lineal simétrica , posee el grupo puntual D ∞h . [ 30 ]

Propiedades físicas

Cambios de estado

A presión atmosférica, el acetileno no puede existir en estado líquido y no tiene punto de fusión. El punto triple en el diagrama de fases corresponde al punto de fusión (−80,8  °C) a la presión mínima a la que puede existir acetileno líquido (1,27 atm). A temperaturas inferiores al punto triple, el acetileno sólido puede transformarse directamente en vapor (gas) por sublimación . El punto de sublimación a presión atmosférica es de −84,0  °C. [ 31 ]

Otro

A temperatura ambiente y presión atmosférica, la solubilidad del acetileno en acetona es de 27,9 g por kg. Para la misma cantidad de dimetilformamida (DMF), la solubilidad es de 51 g. A 20,26 bar, la solubilidad aumenta a 689,0 y 628,0 g para la acetona y la DMF, respectivamente. Estos disolventes se utilizan en cilindros de gas a presión. [ 32 ]

Aplicaciones

Soldadura

Aproximadamente el 20% del acetileno es suministrado por la industria de gases industriales para soldadura y corte oxiacetilénico debido a la alta temperatura de la llama. La combustión de acetileno con oxígeno produce una llama de más de 3600 K (3330 °C; 6020 °F) , liberando 11,8 kJ /g. El oxígeno con acetileno es la mezcla de gases comunes de combustión más caliente. [ 33 ] El acetileno es la tercera llama química natural más caliente después del dicianoacetileno a 5260 K (4990 °C; 9010 °F) y el cianógeno a 4798 K (4525 °C; 8177 °F) . La soldadura oxiacetilénica fue un proceso de soldadura popular en décadas anteriores. El desarrollo y las ventajas de los procesos de soldadura por arco han hecho que la soldadura oxiacetilénica sea casi extinta para muchas aplicaciones. El uso de acetileno para soldadura ha disminuido significativamente. Por otro lado, el equipo de soldadura oxiacetilénica es bastante versátil, no solo porque la antorcha se prefiere para algunos tipos de soldadura de hierro o acero (como en ciertas aplicaciones artísticas), sino también porque se presta fácilmente para la soldadura fuerte, la soldadura por brazing, el calentamiento de metales (para recocido o templado, doblado o conformado), el aflojamiento de tuercas y pernos corroídos y otras aplicaciones. Los técnicos de reparación de cables de Bell Canada todavía utilizan kits portátiles de antorchas de acetileno como herramienta de soldadura para sellar empalmes de manguitos de plomo en pozos de registro y en algunas ubicaciones aéreas. La soldadura oxiacetilénica también se puede utilizar en áreas donde la electricidad no es fácilmente accesible. El corte oxiacetilénico se utiliza en muchos talleres de fabricación de metales. Para su uso en soldadura y corte, las presiones de trabajo deben controlarse mediante un regulador, ya que por encima de 15 psi (100 kPa) , si se somete a una onda de choque (causada, por ejemplo, por un retroceso de llama ), el acetileno se descompone explosivamente en hidrógeno y carbono . [ 34 ]            

productos químicos

El acetileno es útil para muchos procesos, pero pocos se llevan a cabo a escala comercial. [ 35 ]

Una de las principales aplicaciones químicas es la etinilación del formaldehído. [ 9 ] El acetileno se adiciona a aldehídos y cetonas para formar alcoholes α-etinílicos:

La reacción produce butinediol , con alcohol propargílico como subproducto. Se utiliza acetiluro de cobre como catalizador. [ 36 ] [ 37 ]

Además de la etinilación, el acetileno reacciona con monóxido de carbono para dar ácido acrílico o ésteres acrílicos. Se requieren catalizadores metálicos. Estos derivados forman productos como fibras acrílicas , vidrios , pinturas , resinas y polímeros . Excepto en China, el uso de acetileno como materia prima química disminuyó un 70 % entre 1965 y 2007 debido a consideraciones ambientales y de costos. [ 38 ] En China, el acetileno es un precursor importante del cloruro de vinilo . [ 35 ]

Usos históricos

Antes del uso generalizado de los productos petroquímicos, el acetileno derivado del carbón era un componente básico para varios productos químicos industriales. Así, el acetileno puede hidratarse para producir acetaldehído , que a su vez puede oxidarse a ácido acético. También se comercializaron procesos para la obtención de acrilatos. Casi todos estos procesos quedaron obsoletos con la disponibilidad de etileno y propileno derivados del petróleo. [ 39 ]

Aplicaciones de nicho

Una "lámpara de carburo", que quema acetileno producido por hidrólisis de carburo de calcio .

En 1881, el químico ruso Mikhail Kucherov [ 40 ] describió la hidratación del acetileno a acetaldehído utilizando catalizadores como el bromuro de mercurio(II) . Antes de la aparición del proceso Wacker , esta reacción se realizaba a escala industrial. [ 41 ]

La polimerización del acetileno con catalizadores Ziegler-Natta produce películas de poliacetileno . El poliacetileno, una cadena de centros CH con enlaces simples y dobles alternados, fue uno de los primeros semiconductores orgánicos descubiertos . Su reacción con yodo produce un material altamente conductor de electricidad. Aunque estos materiales no son útiles, estos descubrimientos impulsaron el desarrollo de los semiconductores orgánicos , como lo reconoció el Premio Nobel de Química en el año 2000 otorgado a Alan J. Heeger , Alan G. MacDiarmid y Hideki Shirakawa . [ 9 ]

En la década de 1920, el acetileno puro se utilizó experimentalmente como anestésico por inhalación . [ 42 ]

El acetileno se utiliza a veces para la carburación (es decir, el endurecimiento) del acero cuando el objeto es demasiado grande para caber en un horno. [ 43 ]

El acetileno se utiliza para volatilizar el carbono en la datación por radiocarbono . El material carbonáceo de una muestra arqueológica se trata con litio metálico en un pequeño horno de investigación especializado para formar carburo de litio (también conocido como acetiluro de litio). El carburo puede reaccionar con agua, como es habitual, para formar gas acetileno que se introduce en un espectrómetro de masas para medir la relación isotópica de carbono-14 a carbono-12. [ 44 ]

La combustión del acetileno produce una luz fuerte y brillante, y la omnipresencia de las lámparas de carburo impulsó gran parte de su comercialización a principios del siglo XX. Entre sus aplicaciones comunes se incluían faros costeros , [ 45 ] alumbrado público , [ 12 ] y faros para automóviles [ 46 ] y minas . [ 47 ] En la mayoría de estas aplicaciones, la combustión directa representa un riesgo de incendio , por lo que el acetileno ha sido reemplazado, primero por iluminación incandescente y muchos años después por LED de baja potencia y alto flujo luminoso. Sin embargo, las lámparas de acetileno siguen utilizándose de forma limitada en zonas remotas o inaccesibles y en países con una red eléctrica central débil o poco fiable . [ 47 ]

fenómeno natural

La riqueza energética del triple enlace C≡C y la solubilidad relativamente alta del acetileno en agua lo convierten en un sustrato adecuado para las bacterias, siempre que haya una fuente suficiente disponible. [ 48 ] Se han identificado varias bacterias que viven en acetileno. La enzima acetileno hidratasa cataliza la hidratación del acetileno para dar acetaldehído : [ 49 ]

C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO​​​​

El acetileno es un compuesto químico relativamente común en el universo, frecuentemente asociado a las atmósferas de los planetas gigantes gaseosos . [ 50 ] Un hallazgo curioso de acetileno se produjo en Encélado , una luna de Saturno . Se cree que el acetileno natural se forma a partir de la descomposición catalítica de hidrocarburos de cadena larga a temperaturas de 1700 K (1430 °C; 2600 °F) o superiores. Dado que tales temperaturas son muy improbables en un cuerpo tan pequeño y distante, este descubrimiento sugiere potencialmente reacciones catalíticas dentro de esa luna, lo que la convierte en un sitio prometedor para la búsqueda de química prebiótica. [ 51 ] [ 52 ]   

Reacciones

Reacciones de vinilación

En las reacciones de vinilación , los compuestos H−X se adicionan al triple enlace. Los alcoholes y fenoles se adicionan al acetileno para dar éteres vinílicos . Los tioles dan tioéteres vinílicos. De manera similar, la vinilpirrolidona y el vinilcarbazol se producen industrialmente mediante la vinilación de 2-pirrolidona y carbazol . [ 32 ] [ 9 ]

La hidratación del acetileno es una reacción de vinilación, pero el alcohol vinílico resultante se isomeriza a acetaldehído . La reacción es catalizada por sales de mercurio . Esta reacción fue en su momento la tecnología dominante para la producción de acetaldehído, pero ha sido reemplazada por el proceso Wacker , que lo obtiene mediante la oxidación de etileno , una materia prima más económica. Una situación similar se presenta en la conversión de acetileno al valioso cloruro de vinilo mediante hidrocloración frente a la oxicloración de etileno.

El acetato de vinilo se utiliza en lugar del acetileno para algunas vinilación, que se describen con mayor precisión como transvinilaciones . [ 53 ] Se han utilizado ésteres superiores de acetato de vinilo en la síntesis de formiato de vinilo .

Química organometálica

El acetileno y sus derivados (2-butino, difenilacetileno, etc.) forman complejos con metales de transición . Su enlace con el metal es algo similar al de los complejos de etileno. Estos complejos son intermedios en muchas reacciones catalíticas , como la trimerización de alquinos a benceno, la tetramerización a ciclooctatetraeno [ 9 ] y la carbonilación a hidroquinona [ 54 ] .

Fe(CO) 5 + 4 C 2 H 2 + 2 H 2 O → 2 C 6 H 4 (OH) 2 + FeCO 3 en condiciones básicas (50–80  °C , 20–25  atm ).

Los acetiluros metálicos , especies de la fórmula L n M−C 2 R , también son comunes. El acetiluro de cobre(I) y el acetiluro de plata se pueden formar fácilmente en soluciones acuosas debido a un equilibrio de solubilidad favorable . [ 55 ]

Reacciones ácido-base

El acetileno tiene un pKa de 25. El acetileno puede ser desprotonado por una superbase para formar un acetiluro : [ 55 ]

HC≡CH + RM → RH + HC≡CM

Diversos reactivos organometálicos [ 56 ] e inorgánicos [ 57 ] son ​​efectivos.

La nueva planta de acetileno de BASF , puesta en marcha en 2020.

Hidrogenación

El acetileno puede semihidrogenarse para formar etileno , lo que proporciona una materia prima para diversos plásticos de polietileno . Los halógenos se añaden al triple enlace.

Seguridad y manejo

El acetileno no es especialmente tóxico, pero cuando se genera a partir de carburo de calcio , o CaC₂ , puede contener impurezas tóxicas como trazas de fosfina y arsina , lo que le da un olor distintivo a ajo . También es altamente inflamable, como la mayoría de los hidrocarburos ligeros, de ahí su uso en soldadura. Su peligro más singular está asociado con su inestabilidad intrínseca, especialmente cuando se presuriza: bajo ciertas condiciones, el acetileno puede reaccionar en una reacción de adición exotérmica para formar varios productos, típicamente benceno y/o vinilacetileno , posiblemente además de carbono e hidrógeno . Aunque es estable a presiones y temperaturas normales, si se somete a presiones tan bajas como 15 psig puede explotar. [ 12 ] Por lo tanto, el límite seguro para el acetileno es de 101 kPa manométricos , o 15 psig. [ 58 ] [ 59 ] Además, si el acetileno se inicia por calor intenso o una onda de choque, puede descomponerse explosivamente si la presión absoluta del gas supera aproximadamente los 200 kilopascales (29 psi) . Por lo tanto, se suministra y almacena disuelto en acetona o dimetilformamida (DMF), [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ] contenido en un cilindro de gas con un relleno poroso , lo que lo hace seguro para transportar y usar, siempre que se manipule correctamente. Los cilindros de acetileno deben usarse en posición vertical para evitar la extracción de acetona durante su uso. [ 62 ]   

La OSHA, [ 63 ] [ 64 ] la Asociación de Gases Comprimidos, [ 59 ] la Administración de Seguridad y Salud Minera de los Estados Unidos (MSHA), [ 65 ] la EIGA, [ 62 ] y otras agencias proporcionan información sobre el almacenamiento seguro de acetileno en cilindros verticales.

El cobre cataliza la descomposición del acetileno, por lo que el acetileno no debe transportarse en tuberías de cobre. [ 66 ]

Los cilindros deben almacenarse en un área separada de los oxidantes para evitar una reacción exacerbada en caso de incendio/fuga. [ 59 ] [ 64 ] Los cilindros de acetileno no deben almacenarse en espacios confinados, vehículos cerrados, garajes ni edificios, para evitar fugas no deseadas que puedan generar una atmósfera explosiva. [ 59 ] [ 64 ] En EE. UU., el Código Eléctrico Nacional (NEC) exige que se tengan en cuenta las áreas peligrosas, incluidas aquellas donde se puede liberar acetileno durante accidentes o fugas. [ 67 ] La consideración puede incluir la clasificación eléctrica y el uso de componentes eléctricos del Grupo A listados en EE. UU. [ 67 ] En NFPA 497 se encuentra información adicional sobre cómo determinar las áreas que requieren una consideración especial. [ 68 ] En Europa, ATEX también exige que se tengan en cuenta las áreas peligrosas donde se pueden liberar gases inflamables durante accidentes o fugas. [ 62 ]

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  • Planta de producción de acetileno y proceso detallado. Archivado el 11 de abril de 2015 en Wayback Machine.
  • ¡El acetileno cobra vida en la química!
  • Acetileno: principios de su generación y uso en el Proyecto Gutenberg.
  • Película que explica la formación de acetileno a partir de carburo de calcio y los límites explosivos que generan riesgos de incendio.
  • Carburo de calcio y acetileno en la tabla periódica de los vídeos (Universidad de Nottingham)
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos: acetileno