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Articulo de referencia

ácido doisínico

El ácido doisinólico es un estrógeno sintético , activo por vía oral , no esteroideo que nunca fue comercializado. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] La reacción del estradiol o la estrona con h...

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El ácido doisinólico es un estrógeno sintético , activo por vía oral , no esteroideo que nunca fue comercializado. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] La reacción del estradiol o la estrona con hidróxido de potasio , una base fuerte , produce ácido doisinólico como producto de degradación, que conserva una alta actividad estrogénica, y esta reacción fue como se descubrió el fármaco a finales de la década de 1930. [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] El fármaco es un estrógeno altamente activo y potente por vía oral o subcutánea. [ 4 ] También se descubrió que la reacción de la equilenina o la dihidroequilenina con hidróxido de potasio produce ácido bisdehidrodoisinólico , cuyo isómero levógiro es un estrógeno con un grado de potencia "sorprendentemente" alto, mientras que el isómero dextrógiro es inactivo. [ 4 ] El ácido doisinólico recibió su nombre en honor a Edward Adelbert Doisy , pionero en el campo de la investigación de los estrógenos y uno de los descubridores de la estrona. [ 7 ]

El ácido doisinólico es el compuesto precursor de un grupo de estrógenos sintéticos no esteroideos con alta actividad oral. [ 8 ] Los estrógenos sintéticos no esteroideos metilenestril , fenestrel y carbestrol se derivaron del ácido doisinólico y son análogos seco del compuesto. [ 9 ] El doisinoestrol , también conocido como fenociclina, es el éter metílico del ácido cis -bisdehidrodoisinólico y es otro derivado estrogénico. [ 10 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Hill RA, Makin HL, Kirk DN, Murphy GM (23 de mayo de 1991). Diccionario de esteroides . CRC Press. págs.  422–. ISBN 978-0-412-27060-4.
  2. ↑ Leclerc G (2 de diciembre de 2012). «Estrógenos, antiestrógenos y otros compuestos estranos» . En Blickenstaff RT (ed.). Esteroides antitumorales . Academic Press. págs. 11-12 . ISBN  978-0-323-13916-8.
  3. ↑ Hilf R, Wittliff JL (27 de noviembre de 2013). «Mecanismos de acción de los estrógenos» . En Sartorelli AC, Johns DG (eds.). Agentes antineoplásicos e inmunosupresores . Springer Science & Business Media. págs. 106–. ISBN  978-3-642-65806-8.
  4. 1 2 3 Pearlman WH (2 de diciembre de 2012). "La química y el metabolismo de los estrógenos" . En Pincus G, Thimann KV (eds.). Las hormonas V1: fisiología, química y aplicaciones . Elsevier. págs. 364–366 . ISBN  978-0-323-14206-9.
  5. ↑ Blickenstaff RT, Ghosh AC, Wolf GC (22 de octubre de 2013). «Capítulo 3.4: 18,19-Norprogesterona y 19-Norpreganos» . Síntesis total de esteroides: Química orgánica: Serie de monografías . Elsevier Science. págs. 65–. ISBN  978-1-4832-1642-3.
  6. ↑ Brueggemeir RW, Miller DD, Dalton JT (enero de 2002). «Estrógenos, progestágenos y andrógenos» . En Williams DA, Foye WO, Lemke TL (eds.). Principios de química medicinal de Foye . Lippincott Williams & Wilkins. págs. 692–. ISBN  978-0-683-30737-5.
  7. ↑ Dodds C (mayo de 1955). "Estrógenos sintéticos" . British Medical Bulletin . 11 (2): 131– 134. doi : 10.1093/oxfordjournals.bmb.a069465 . PMID 14378564 . 
  8. ↑ Frieden E (2 de diciembre de 2012). "Estrógenos" . Endocrinología química . Elsevier Science. págs. 53–. ISBN  978-0-323-15906-7.
  9. ↑ Kirk RE, Othmer DF (1980). Enciclopedia de tecnología química . Wiley. págs. 670, 672. ISBN  978-0-471-02065-3.
  10. ↑ Elks J (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp. 465–. ISBN  978-1-4757-2085-3.