Trifeniletileno

El trifeniletileno ( TPE ) es el compuesto orgánico con la fórmula (C ₆ H ₅ ) ₂ C=CH(C ₆ H ₅ ) . Es un sólido incoloro.

Síntesis y reacciones

El compuesto se prepara en dos pasos a partir de benzofenona a través de la intermediación de 1,2,2-trifeniletanol. ^{[ 2 ]} El trifeniletileno reacciona con yodo para dar 9-fenilfenantrolina. ^{[ 3 ]} La epoxidación produce el oxirano quiral. ^{[ 4 ]}

Bioactividad

El trifeniletileno posee una débil actividad estrogénica . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Sus efectos estrogénicos se descubrieron en 1937. ^{[ 7 ]} El TPE se derivó de la modificación estructural del estrógeno más potente dietilestilbestrol , que es un miembro del grupo de estilbestrol de estrógenos no esteroideos . ^{[ 8 ]}

El TPE es el compuesto padre de un grupo de ligandos no esteroideos del receptor de estrógeno . ^[⁵^]^[⁶^]^[⁹^] Incluye los estrógenos clorotrianiseno , desmetilclorotrianiseno , estrobina (DBE), M2613 , trifenilbromoetileno , trifenilcloroetileno , trifeniliodoetileno , trifenilmetiletileno ; los moduladores selectivos del receptor de estrógeno (SERM) afimoxifeno , brilanestrant , broparestrol , clomifeno , clomifenóxido , droloxifeno , endoxifeno , etacstil , fispemifeno , idoxifeno , miproxifeno , fosfato de miproxifeno , nafoxidina , ospemifeno , panomifeno y toremifeno . El antiestrógeno etamoxitrifetol (MER-25) también está estrechamente relacionado, pero técnicamente no es un derivado del TPE, sino un derivado del trifeniletanol . El metabolito del tamoxifeno e inhibidor de la aromatasa, norendoxifeno, también es un derivado del TPE. Además de su actividad estrogénica, se ha descubierto que varios derivados del TPE, como el tamoxifeno y el clomifeno, actúan como inhibidores de la proteína quinasa C. ^[¹⁰^]

La afinidad del trifeniletileno por el receptor de estrógeno de rata es de aproximadamente 0,002% en relación con el estradiol . ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} En comparación, las afinidades de unión relativas de los derivados del trifeniletileno fueron 1,6% para el tamoxifeno , 175% para el afimoxifeno (4-hidroxitamoxifeno), 15% para el droloxifeno , 1,4% para el toremifeno (4-clorotamoxifeno), 0,72% para el clomifeno y 0,72% para la nafoxidina . ^{[ 13 ]}^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}

Véase también

Lista de moduladores selectivos de los receptores de estrógeno

Referencias

↑ Seki, Tomohiro; Mashimo, Takaki; Ito, Hajime (2020). "Salto de cristales de hidrocarburos simples: efecto saliente inducido por enfriamiento del bis-, tri- y tetrafeniletileno a través de cambios anisotrópicos en la dimensión de la red sin transiciones de fase térmicas". Chemistry Letters . 49 (2): 174– 177. doi : 10.1246/cl.190768 .
↑ Adkins, Homer; Zartman, Walter (1937). "Trifeniletileno". Organic Syntheses . 17 : 89. doi : 10.15227/orgsyn.017.0089 .
↑ Mallory, Frank B.; Wood, Clelia S. (1965). "9-Fenilfenantreno". Organic Syntheses . 45 : 91. doi : 10.15227/orgsyn.045.0091 .
↑ Kobayashi, Yuki; Inukai, Sae; Asai, Naoki; Oyamada, Mami; Ikegawa, Shohei; Sugiyama, Yuya; Hamamoto, Hiromi; Shioiri, Takayuki; Matsugi, Masato (2014). "Un estudio comparativo de la epoxidación asimétrica de olefinas aromáticas utilizando catalizadores de epoxidación de salen de manganeso de primera generación y sus variantes fluoradas ligeras: Un descubrimiento interesante sobre el uso de benzotrifluoruro como cosolvente". Tetrahedron: Asymmetry . 25 ( 16–17 ): 1209–1214 . doi : 10.1016/j.tetasy.2014.07.003 .
1 2 Dragan YP, Pitot HC (5 de febrero de 2010). "El efecto de los antiestrógenos de trifeniletileno en los parámetros de la hepatocarcinogénesis multietapa en la rata" . En Jordan VD, Furr BJ (eds.). Terapia hormonal en el cáncer de mama y próstata . Springer Science & Business Media. págs. 95–. ISBN 978-1-59259-152-7.
1 2 Maximov PY, McDaniel RE, Jordan VC (23 de julio de 2013). «Descubrimiento y farmacología de los estrógenos y antiestrógenos no esteroideos» . Tamoxifeno: Medicina pionera en el cáncer de mama . Springer Science & Business Media. págs. 4–. ISBN 978-3-0348-0664-0.
↑ Li JJ (3 de abril de 2009). «Génesis de las estatinas» . El triunfo del corazón: La historia de las estatinas . Oxford University Press, EE. UU., págs. 33–. ISBN 978-0-19-532357-3.
↑ Avendano C, Menendez JC (11 de junio de 2015). «Fármacos anticancerígenos que modulan la acción hormonal» . Química medicinal de los fármacos anticancerígenos . Elsevier Science. págs. 81-131 (87). doi : 10.1016/B978-0-444-62649-3.00003-X . ISBN 978-0-444-62667-7.
↑ Marin F, Barbancho MC (22 de septiembre de 2006). "Farmacología clínica de los moduladores selectivos de los receptores de estrógeno (SERM)" . En Cano A, Calaf i Alsina J, Duenas-Diez JL (eds.). Moduladores selectivos de los receptores de estrógeno: una nueva generación de fármacos multiobjetivo . Springer Science & Business Media. pp. 52–. ISBN 978-3-540-34742-2.
↑ O'Brian CA, Liskamp RM, Solomon DH, Weinstein IB (junio de 1986). "Trifeniletilenos: una nueva clase de inhibidores de la proteína quinasa C". Journal of the National Cancer Institute . 76 (6): 1243–1246 . doi : 10.1093/jnci/76.6.1243 . PMID 3458960 .
1 2 Blair RM, Fang H, Branham WS, Hass BS, Dial SL, Moland CL, et al. (marzo de 2000). "Afinidades de unión relativas del receptor de estrógeno de 188 sustancias químicas naturales y xenogénicas: diversidad estructural de ligandos" . Toxicological Sciences . 54 (1): 138– 153. doi : 10.1093/toxsci/54.1.138 . PMID 10746941 .
1 2 Fang H, Tong W, Shi LM, Blair R, Perkins R, Branham W, et al. (marzo de 2001). "Relaciones estructura-actividad para un amplio y diverso conjunto de estrógenos naturales, sintéticos y ambientales". Chemical Research in Toxicology . 14 (3): 280– 294. doi : 10.1021/tx000208y . PMID 11258977 .
↑ Wittliff JL, Kerr II DA, Andres SA (2005). "Estrógenos IV: Fármacos con efectos similares a los de los estrógenos" . En Wexler P (ed.). Enciclopedia de toxicología . Vol. Dib– L (2.ª ed.). Elsevier. págs. 254–258 . doi : 10.1016/B0-12-369400-0/01087-5 . ISBN 978-0-08-054800-5.

[1] Seki, Tomohiro; Mashimo, Takaki; Ito, Hajime (2020). "Salto de cristales de hidrocarburos simples: efecto saliente inducido por enfriamiento del bis-, tri- y tetrafeniletileno a través de cambios anisotrópicos en la dimensión de la red sin transiciones de fase térmicas". Chemistry Letters . 49 (2): 174– 177. doi : 10.1246/cl.190768 .

[2] Adkins, Homer; Zartman, Walter (1937). "Trifeniletileno". Organic Syntheses . 17 : 89. doi : 10.15227/orgsyn.017.0089 .

[3] Mallory, Frank B.; Wood, Clelia S. (1965). "9-Fenilfenantreno". Organic Syntheses . 45 : 91. doi : 10.15227/orgsyn.045.0091 .

[4] Kobayashi, Yuki; Inukai, Sae; Asai, Naoki; Oyamada, Mami; Ikegawa, Shohei; Sugiyama, Yuya; Hamamoto, Hiromi; Shioiri, Takayuki; Matsugi, Masato (2014). "Un estudio comparativo de la epoxidación asimétrica de olefinas aromáticas utilizando catalizadores de epoxidación de salen de manganeso de primera generación y sus variantes fluoradas ligeras: Un descubrimiento interesante sobre el uso de benzotrifluoruro como cosolvente". Tetrahedron: Asymmetry . 25 ( 16–17 ): 1209–1214 . doi : 10.1016/j.tetasy.2014.07.003 .

[CRAIGFurr2010-5] 1 2 Dragan YP, Pitot HC (5 de febrero de 2010). "El efecto de los antiestrógenos de trifeniletileno en los parámetros de la hepatocarcinogénesis multietapa en la rata" . En Jordan VD, Furr BJ (eds.). Terapia hormonal en el cáncer de mama y próstata . Springer Science & Business Media. págs. 95–. ISBN 978-1-59259-152-7.

[MaximovMcDaniel2013-6] 1 2 Maximov PY, McDaniel RE, Jordan VC (23 de julio de 2013). «Descubrimiento y farmacología de los estrógenos y antiestrógenos no esteroideos» . Tamoxifeno: Medicina pionera en el cáncer de mama . Springer Science & Business Media. págs. 4–. ISBN 978-3-0348-0664-0.

[Li2009-7] Li JJ (3 de abril de 2009). «Génesis de las estatinas» . El triunfo del corazón: La historia de las estatinas . Oxford University Press, EE. UU., págs. 33–. ISBN 978-0-19-532357-3.

[AvendanoMenendez2015-8] Avendano C, Menendez JC (11 de junio de 2015). «Fármacos anticancerígenos que modulan la acción hormonal» . Química medicinal de los fármacos anticancerígenos . Elsevier Science. págs. 81-131 (87). doi : 10.1016/B978-0-444-62649-3.00003-X . ISBN 978-0-444-62667-7.

[CanoAlsina2006-9] Marin F, Barbancho MC (22 de septiembre de 2006). "Farmacología clínica de los moduladores selectivos de los receptores de estrógeno (SERM)" . En Cano A, Calaf i Alsina J, Duenas-Diez JL (eds.). Moduladores selectivos de los receptores de estrógeno: una nueva generación de fármacos multiobjetivo . Springer Science & Business Media. pp. 52–. ISBN 978-3-540-34742-2.

[pmid3458960-10] O'Brian CA, Liskamp RM, Solomon DH, Weinstein IB (junio de 1986). "Trifeniletilenos: una nueva clase de inhibidores de la proteína quinasa C". Journal of the National Cancer Institute . 76 (6): 1243–1246 . doi : 10.1093/jnci/76.6.1243 . PMID 3458960 .

[pmid10746941-11] 1 2 Blair RM, Fang H, Branham WS, Hass BS, Dial SL, Moland CL, et al. (marzo de 2000). "Afinidades de unión relativas del receptor de estrógeno de 188 sustancias químicas naturales y xenogénicas: diversidad estructural de ligandos" . Toxicological Sciences . 54 (1): 138– 153. doi : 10.1093/toxsci/54.1.138 . PMID 10746941 .

[pmid11258977-12] 1 2 Fang H, Tong W, Shi LM, Blair R, Perkins R, Branham W, et al. (marzo de 2001). "Relaciones estructura-actividad para un amplio y diverso conjunto de estrógenos naturales, sintéticos y ambientales". Chemical Research in Toxicology . 14 (3): 280– 294. doi : 10.1021/tx000208y . PMID 11258977 .

[WittliffKerr2005-13] Wittliff JL, Kerr II DA, Andres SA (2005). "Estrógenos IV: Fármacos con efectos similares a los de los estrógenos" . En Wexler P (ed.). Enciclopedia de toxicología . Vol. Dib– L (2.ª ed.). Elsevier. págs. 254–258 . doi : 10.1016/B0-12-369400-0/01087-5 . ISBN 978-0-08-054800-5.

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[

[

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]