flavonoide O-metilado

Los flavonoides O-metilados o metoxiflavonoides son flavonoides con grupos hidroxilo metilados ( enlaces metoxi ). La O-metilación influye en la solubilidad de los flavonoides.

Enzimas

La formación de flavonoides O-metilados implica la presencia de enzimas O-metiltransferasas (OMT) específicas que aceptan diversos sustratos. ^{[ 1 ]} Estas enzimas median la O-metilación en un grupo hidroxilo específico, como en las posiciones 4' (ejemplo en Catharanthus roseus ^{[ 2 ]} ) o 3' (ejemplo en el arroz ^{[ 3 ]} ). Dichas posiciones pueden ser orto, meta o para, y puede existir una 3-O-metiltransferasa específica para la posición 3-OH. La naranja calamondina ( Citrus mitis ) presenta todas estas actividades. ^{[ 4 ]}

enzimas vegetales

enzima animal

Catecol-O-metiltransferasa

antocianidinas O-metiladas

flavanoles O-metilados

Meciadanol (3-O'-metilcatequina)

flavanonas O-metiladas

flavanonoles O-metilados

Dihidrokaempferida

flavonoles O -metilados

del kaempferol

Kaempferide

de miricetina

Anulatina
Combretol
Europa
Laricitrina (3'-O-dimetilmiricetina)
5-O-metilmiricetina
Syringetina (3',5'-O-Dimetilmiricetina)

quercetina

Ayanin
Azaleatina
Isorhamnetina
Ombuin
Paquipodol
Retusina (éter tetrametílico de quercetina-3,7,3',4')
Ramnazin
Ramnetina
Tamarixetina

otro

flavonas O-metiladas

isoflavonas O-metiladas

Véase también

flavonoide C-metilado

Referencias

↑ Kim, Dae Hwan; Kim, Bong-Gyu; Lee, Youngshim; Ryu, Ji Young; Lim, Yoongho; Hur, Hor-Gil; Ahn, Joong-Hoon (2005). "Metilación regioespecífica de naringenina a ponciretina por la O-metiltransferasa de soja expresada en Escherichia coli". Journal of Biotechnology . 119 (2): 155– 62. doi : 10.1016/j.jbiotec.2005.04.004 . PMID 15961179 .
↑ Schroder, G; Wehinger, E; Lukacin, R; Wellmann, F; Seefelder, W; Schwab, W; Schröder, J (2004). "Metilación de flavonoides: una nueva 4′- O -metiltransferasa de Catharanthus roseus y evidencia de que las flavanonas parcialmente metiladas son sustratos de cuatro dioxigenasas de flavonoides diferentes". Phytochemistry . 65 (8): 1085– 94. Bibcode : 2004PChem..65.1085S . doi : 10.1016/j.phytochem.2004.02.010 . PMID 15110688 .
↑ Kim, Bong-Gyu; Lee, Youngshim; Hur, Hor-Gil; Lim, Yoongho; Ahn, Joong-Hoon (2006). "Flavonoide 3′-O-metiltransferasa del arroz: clonación de ADNc, caracterización y expresión funcional". Phytochemistry . 67 (4): 387– 94. Bibcode : 2006PChem..67..387K . doi : 10.1016/j.phytochem.2005.11.022 . PMID 16412485 .
↑ Brunet, Gunter; Ibrahim, Ragai K. (1980). " O -metilación de flavonoides por extractos libres de células de naranja calamondina". Phytochemistry . 19 (5): 741– 6. Bibcode : 1980PChem..19..741B . doi : 10.1016/0031-9422(80)85102-8 .
↑ Harborne, JB (1967). "Bioquímica comparada de los flavonoides-IV.: Correlaciones entre la química, la morfología del polen y la sistemática en la familia Plumbaginaceae". Phytochemistry . 6 (10): 1415– 28. doi : 10.1016/S0031-9422(00)82884-8 .

[1] Kim, Dae Hwan; Kim, Bong-Gyu; Lee, Youngshim; Ryu, Ji Young; Lim, Yoongho; Hur, Hor-Gil; Ahn, Joong-Hoon (2005). "Metilación regioespecífica de naringenina a ponciretina por la O-metiltransferasa de soja expresada en Escherichia coli". Journal of Biotechnology . 119 (2): 155– 62. doi : 10.1016/j.jbiotec.2005.04.004 . PMID 15961179 .

[2] Schroder, G; Wehinger, E; Lukacin, R; Wellmann, F; Seefelder, W; Schwab, W; Schröder, J (2004). "Metilación de flavonoides: una nueva 4′- O -metiltransferasa de Catharanthus roseus y evidencia de que las flavanonas parcialmente metiladas son sustratos de cuatro dioxigenasas de flavonoides diferentes". Phytochemistry . 65 (8): 1085– 94. Bibcode : 2004PChem..65.1085S . doi : 10.1016/j.phytochem.2004.02.010 . PMID 15110688 .

[3] Kim, Bong-Gyu; Lee, Youngshim; Hur, Hor-Gil; Lim, Yoongho; Ahn, Joong-Hoon (2006). "Flavonoide 3′-O-metiltransferasa del arroz: clonación de ADNc, caracterización y expresión funcional". Phytochemistry . 67 (4): 387– 94. Bibcode : 2006PChem..67..387K . doi : 10.1016/j.phytochem.2005.11.022 . PMID 16412485 .

[4] Brunet, Gunter; Ibrahim, Ragai K. (1980). " O -metilación de flavonoides por extractos libres de células de naranja calamondina". Phytochemistry . 19 (5): 741– 6. Bibcode : 1980PChem..19..741B . doi : 10.1016/0031-9422(80)85102-8 .

[5] Harborne, JB (1967). "Bioquímica comparada de los flavonoides-IV.: Correlaciones entre la química, la morfología del polen y la sistemática en la familia Plumbaginaceae". Phytochemistry . 6 (10): 1415– 28. doi : 10.1016/S0031-9422(00)82884-8 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]