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Fenetilamina

La fenetilamina ( PEA ) [ nota 1 ] es un compuesto orgánico , un alcaloide monoamínico natural y una amina traza , que actúa como estimulante del sistema nervioso central en hum...

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La fenetilamina ( PEA ) [ nota 1 ] es un compuesto orgánico , un alcaloide monoamínico natural y una amina traza , que actúa como estimulante del sistema nervioso central en humanos. En el cerebro, la fenetilamina regula la neurotransmisión monoaminérgica uniéndose al receptor 1 asociado a aminas traza (TAAR1) e inhibiendo el transportador vesicular de monoaminas 2 (VMAT2) en las neuronas monoaminérgicas . [ 1 ] [ 11 ] [ 12 ] En menor medida, también actúa como neurotransmisor en el sistema nervioso central humano . [ 13 ] En mamíferos, la fenetilamina se produce a partir del aminoácido L-fenilalanina por la enzima L-aminoácido aromático descarboxilasa mediante descarboxilación enzimática . [ 14 ] Además de su presencia en mamíferos, la fenetilamina se encuentra en muchos otros organismos y alimentos, como el chocolate , especialmente después de la fermentación microbiana .

La fenetilamina se vende como suplemento dietético por sus supuestos beneficios terapéuticos relacionados con el estado de ánimo y la pérdida de peso ; sin embargo, cuando se ingiere oralmente , una cantidad significativa se metaboliza en el intestino delgado por la monoaminooxidasa B (MAO-B) y luego por la aldehído deshidrogenasa (ALDH), que la convierte en ácido fenilacético . [ 5 ] Esto significa que para que concentraciones significativas lleguen al cerebro , la dosis debe ser mayor que con otros métodos de administración. [ 5 ] [ 6 ] [ 15 ] Algunos autores han postulado que la fenetilamina desempeña un papel en la afectividad sin fundamentar estas afirmaciones con ninguna evidencia directa. [ 16 ] [ 17 ]

Las fenetilaminas, o más propiamente, las fenetilaminas sustituidas , son el grupo de derivados de la fenetilamina que contienen fenetilamina como "estructura base"; en otras palabras, esta clase química incluye compuestos derivados que se forman reemplazando uno o más átomos de hidrógeno en la estructura central de la fenetilamina con sustituyentes . La clase de fenetilaminas sustituidas incluye todas las anfetaminas sustituidas y las metilendioxifenetilaminas sustituidas (MDxx), y contiene muchos fármacos que actúan como empatógenos , estimulantes , psicodélicos , anorexígenos , broncodilatadores , descongestionantes y/o antidepresivos , entre otros.

fenómeno natural

La fenetilamina es producida por una amplia gama de especies en los reinos vegetal y animal, incluidos los humanos; [ 14 ] [ 18 ] también es producida por ciertos hongos y bacterias (géneros: Lactobacillus , Clostridium , Pseudomonas y la familia Enterobacteriaceae ) y actúa como un potente antimicrobiano contra ciertas cepas patógenas de Escherichia coli (por ejemplo, la cepa O157:H7 ) en concentraciones suficientes. [ 19 ]

Química

Clorhidrato de PEA en polvo y cristales

La fenetilamina es una amina primaria, cuyo grupo amino está unido a un anillo de benceno mediante un grupo etilo de dos carbonos . [ 10 ] Es un líquido incoloro a temperatura ambiente con olor a pescado, soluble en agua, etanol y éter . [ 10 ] Su densidad es de 0,964 g/ml y su punto de ebullición es de 195  °C. [ 10 ] Al exponerse al aire, se combina con dióxido de carbono para formar una sal de carbonato sólida . [ 20 ] La fenetilamina es fuertemente básica , pK b = 4,17 (o pK a = 9,83), medida con la sal de HCl, y forma una sal de hidrocloruro cristalina estable con un punto de fusión de 217 °C. [ 10 ] [ 21 ] Su log P experimental es 1,41. [ 10 ] 

Análogos y derivados

Las fenetilaminas sustituidas son una clase química de compuestos orgánicos basados ​​en la estructura de la fenetilamina; [ nota 2 ] la clase está compuesta por todos los compuestos derivados de la fenetilamina que se pueden formar reemplazando o sustituyendo uno o más átomos de hidrógeno en la estructura central de la fenetilamina con sustituyentes .

Muchas fenetilaminas sustituidas son fármacos psicoactivos que pertenecen a diversas clases farmacológicas, entre las que se incluyen estimulantes del sistema nervioso central (p. ej., anfetamina ), alucinógenos (p. ej., 2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina ), entactógenos (p. ej., 3,4-metilendioxi-anfetamina ), supresores del apetito (p. ej. , fentermina ), descongestionantes nasales y broncodilatadores (p. ej., pseudoefedrina ), antidepresivos (p. ej ., bupropión ) , antiparkinsonianos (p. ej., selegilina ) y vasopresores (p. ej., efedrina ), entre otros. Muchos de estos compuestos psicoactivos ejercen sus efectos farmacológicos principalmente modulando los sistemas de neurotransmisores monoaminérgicos ; sin embargo, no existe un mecanismo de acción o un objetivo biológico común a todos los miembros de esta subclase.

Numerosos compuestos endógenos —incluidas hormonas , neurotransmisores monoaminérgicos y muchas aminas traza (p. ej., dopamina , noradrenalina , adrenalina , tiramina , entre otras) — son fenetilaminas sustituidas. La dopamina es simplemente fenetilamina con un grupo hidroxilo unido a las posiciones 3 y 4 del anillo de benceno. Varias drogas recreativas conocidas, como el MDMA (éxtasis), la metanfetamina y las catinonas , también pertenecen a esta clase. Todas las anfetaminas sustituidas son, asimismo, fenetilaminas.

Entre los fármacos que contienen fenetilaminas sustituidas se incluyen la fenelzina , la fenformina y el fanetizol , entre muchos otros.

El derivado N - metilado de la fenetilamina es la N- metilfenetilamina .

Un isótopo deuterado de la fenetilamina con resistencia al metabolismo mediado por la monoaminooxidasa (MAO) es la α,α-dideuterofenetilamina . [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]

Un profármaco notable de la fenetilamina con efectos sostenidos es la N-(2-cianoetil)fenetilamina (CEPEA). [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] También se han descrito otros profármacos de la fenetilamina. [ 29 ] [ 27 ] [ 30 ]

Entre los análogos de la fenetilamina con la cadena lateral de etilamina extendida o acortada se incluyen la fenilpropilamina y la bencilamina . Otro análogo relacionado es el fenilalaninol .

Síntesis

Un método para preparar β-fenetilamina, descrito en Organic Syntheses de J.C. Robinson y H.R. Snyder (publicado en 1955), implica la reducción de cianuro de bencilo con hidrógeno en amoníaco líquido , en presencia de un catalizador de níquel Raney , a una temperatura de 130 °C y una presión de 13,8 MPa. En las notas a pie de página de esta preparación se describen síntesis alternativas. [ 31 ] 

Un método mucho más conveniente para la síntesis de β-fenetilamina es la reducción de ω-nitrostireno con hidruro de litio y aluminio en éter, cuya ejecución exitosa fue reportada por primera vez por RF Nystrom y WG Brown en 1948. [ 32 ]

La fenetilamina también puede producirse mediante la reducción catódica del cianuro de bencilo en una celda dividida. [ 33 ]

Electrosíntesis de fenetilamina a partir de cianuro de bencilo [ 33 ]

Es posible ensamblar estructuras de fenetilamina para la síntesis de compuestos como la epinefrina, las anfetaminas, la tirosina y la dopamina mediante la adición de la cadena lateral beta-aminoetilo al anillo fenilo . Esto puede hacerse mediante la acilación de Friedel-Crafts con cloruros de acilo N-protegidos cuando el areno está activado, o mediante la reacción de Heck del fenilo con N-vinil oxazolona , ​​seguida de hidrogenación , o mediante acoplamiento cruzado con reactivos de organozinc beta-amino, o haciendo reaccionar un areno bromado con reactivos de organolitio beta-aminoetilo , o mediante acoplamiento cruzado de Suzuki . [ 34 ]

Detección en fluidos corporales

Las revisiones que abarcan el trastorno por déficit de atención con hiperactividad (TDAH) y la fenetilamina indican que varios estudios han encontrado concentraciones anormalmente bajas de fenetilamina en la orina de individuos con TDAH en comparación con los controles. [ 35 ] En individuos que responden al tratamiento, la anfetamina y el metilfenidato aumentan considerablemente la concentración de fenetilamina en la orina. [ 35 ] Una revisión de biomarcadores del TDAH también indicó que los niveles de fenetilamina en la orina podrían ser un biomarcador diagnóstico para el TDAH. [ 35 ]

Se ha demostrado que treinta minutos de ejercicio físico de intensidad moderada a alta inducen un aumento en el ácido fenilacético urinario , el metabolito principal de la fenetilamina. [ 3 ] [ 36 ] [ 37 ] Dos revisiones señalaron un estudio donde la  concentración media de ácido fenilacético urinario de 24 horas después de solo 30  minutos de ejercicio intenso aumentó un 77% por encima de su nivel basal; [ 3 ] [ 36 ] [ 37 ] las revisiones sugieren que la síntesis de fenetilamina aumenta bruscamente durante el ejercicio físico durante el cual se metaboliza rápidamente debido a su corta vida media de aproximadamente 30  segundos. [ 3 ] [ 36 ] [ 37 ] [ 4 ] En estado de reposo, la fenetilamina se sintetiza en las neuronas catecolaminas a partir de L - fenilalanina por la descarboxilasa de aminoácidos aromáticos a aproximadamente la misma velocidad a la que se produce la dopamina. [ 4 ] La monoaminooxidasa desamina las aminas primarias y secundarias que están libres en el citoplasma neuronal pero no las que están unidas en las vesículas de almacenamiento de la neurona simpática. De manera similar, la β-PEA no se desaminaría completamente en el intestino ya que es un sustrato selectivo para la MAO-B, que no se encuentra principalmente en el intestino. Los niveles cerebrales de aminas traza endógenas son varios cientos de veces inferiores a los de los neurotransmisores clásicos noradrenalina, dopamina y serotonina , pero sus tasas de síntesis son equivalentes a las de la noradrenalina y la dopamina y tienen una tasa de recambio muy rápida. [ 14 ] Los niveles tisulares extracelulares endógenos de aminas traza medidos en el cerebro están en el rango nanomolar bajo. Estas bajas concentraciones se deben a su vida media muy corta. Debido a la relación farmacológica entre la fenetilamina y la anfetamina, el artículo original y ambas revisiones sugieren que la fenetilamina desempeña un papel importante en la mediación de los efectos eufóricos que mejoran el estado de ánimo en la euforia del corredor , ya que tanto la fenetilamina como la anfetamina son potentes euforizantes . [ 3 ] [ 36 ] [ 37 ]

También se ha demostrado que el paracaidismo induce un marcado aumento en las concentraciones de fenetilamina en la orina. [ 10 ] [ 38 ]

Farmacología

Farmacodinámica

agente liberador de monoaminas

La fenetilamina, similar a la anfetamina en su acción sobre sus dianas biomoleculares comunes , es un agente liberador de norepinefrina y dopamina . [ 11 ] [ 12 ] [ 51 ] Es aproximadamente equipotente a la anfetamina en este sentido in vitro . [ 41 ] La fenetilamina es inactiva como psicoestimulante en circunstancias normales debido a su rápido metabolismo por la monoaminooxidasa (MAO), pero puede volverse activa en presencia de un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO). [ 41 ]

Agonista de TAAR1

La fenetilamina es un potente agonista del receptor 1 asociado a aminas traza (TAAR1) en ratones, ratas y humanos. [ 52 ] [ 2 ] La β-PEA también es un odorante que se une al TAAR4 en ratones y se cree que media la evitación de depredadores. [ 53 ] De manera similar al caso de la anfetamina , la fenetilamina muestra una estimulación locomotora aumentada , un efecto similar al de un psicoestimulante , en ratones knockout de TAAR1 . [ 54 ]

potenciador de la actividad monoaminérgica

La fenetilamina es un potenciador de la actividad monoaminérgica (MAE) de la serotonina , la norepinefrina y la dopamina , además de su actividad liberadora de catecolaminas. [ 55 ] [ 56 ] [ 57 ] Es decir, potencia la liberación mediada por el potencial de acción de estos neurotransmisores monoaminérgicos . [ 55 ] [ 56 ] [ 57 ] El compuesto es activo como MAE a concentraciones mucho más bajas que las concentraciones a las que induce la liberación de catecolaminas. [ 55 ] [ 56 ] [ 57 ] Las acciones MAE de la fenetilamina y otros MAE pueden estar mediadas por el agonismo de TAAR1. [ 58 ] [ 59 ] Se han derivado MAE sintéticos y más potentes como el fenilpropilaminopentano (PPAP) y la selegilina ( L -deprenil) a partir de la fenetilamina. [ 55 ] [ 56 ]

Otras actividades

A diferencia de sus derivados norepinefrina (noradrenalina) y epinefrina (adrenalina), la fenetilamina es inactiva como agonista de los receptores α- y β-adrenérgicos . [ 60 ]

Efectos en animales y humanos

Según Alexander Shulgin en PiHKAL , la fenetilamina es completamente inactiva en humanos a dosis de hasta 1600  mg por vía oral y 50  mg por vía intravenosa . [ 61 ] Esto puede atribuirse a su degradación metabólica extremadamente rápida más que a la inactividad farmacodinámica . [ 61 ]

Aunque la fenetilamina exógena por sí sola es inactiva, su metabolismo puede ser fuertemente inhibido y, por lo tanto, puede volverse activa, mostrando efectos psicoestimulantes , cuando se combina con un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO), específicamente inhibidores de la monoaminooxidasa B (MAO-B) como la selegilina . [ 62 ] [ 63 ] La L -fenilalanina oral (un precursor de la fenetilamina) y/o la propia fenetilamina en combinación con selegilina se ha estudiado en el tratamiento de la depresión y se ha informado que es eficaz. [ 55 ] [ 64 ] [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ] También se ha informado del uso indebido de fenetilamina en combinación con selegilina. [ 68 ] [ 69 ]

Los valores de dosis letal media (DL50) de fenetilamina incluyen 175 mg/kg ip en ratones, 320 mg/kg sc en ratones, 100 mg/kg iv en ratones, 100 mg/kg parenteralmente en ratones, 39 mg/kg intracervicalmente en ratones y 200 mg/kg ip en cobayas. [ 10 ] Sus valores de DL1 incluyen 800 mg/kg po en ratas, 100 mg/kg ip en ratas, 450 μg/kg sc en ratas y 300 mg/kg por una vía no especificada en ratones. [ 10 ]          

Farmacocinética

Por vía oral , la vida media de la fenetilamina es de 5 a 10  minutos; [ 10 ] la PEA producida endógenamente en las neuronas catecolaminas tiene una vida media de aproximadamente 30  segundos. [ 3 ] En humanos, la PEA es metabolizada por la feniletanolamina N- metiltransferasa (PNMT), [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 73 ] la monoaminooxidasa A ( MAO-A ), [ 5 ] [ 6 ] la monoaminooxidasa B ( MAO-B ), [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 15 ] las amina oxidasas sensibles a la semicarbazida (SSAO) AOC2 y AOC3 , [ 5 ] [ 7 ] la monooxigenasa 3 que contiene flavina (FMO3), [ 8 ] [ 9 ] y la aralquilamina N-acetiltransferasa (AANAT). [ 5 ] [ 74 ] La N -metilfenetilamina , un isómero de la anfetamina , se produce en humanos a través del metabolismo de la fenetilamina por la PNMT. [ 3 ] [ 4 ] [ 73 ] El ácido β-fenilacético es el principal metabolito urinario de la fenetilamina y se produce a través del metabolismo de la monoaminooxidasa y el posterior metabolismo de la aldehído deshidrogenasa . [ 5 ] El fenilacetaldehído es el producto intermedio que se produce por la monoaminooxidasa y luego se metaboliza en ácido β-fenilacético por la aldehído deshidrogenasa. [ 5 ] [ 75 ]

Cuando la concentración inicial de feniletilamina en el cerebro es baja, los niveles cerebrales pueden aumentar 1000 veces al tomar un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO), en particular un inhibidor de la MAO-B , y de 3 a 4  veces cuando la concentración inicial es alta. [ 76 ]

Historia

La fenetilamina fue aislada e identificada por primera vez por Marceli Nencki en 1876. [ 77 ] [ 78 ] [ 79 ] Posteriormente, fue sintetizada por primera vez por Treat B. Johnson y Herbert H. Guest en 1909. [ 80 ] [ 81 ]

Sociedad y cultura

Estados Unidos

La feniletilamina no es una sustancia controlada en los Estados Unidos. Sin embargo, al menos una persona en los Estados Unidos ha sido procesada bajo la Ley Federal de Análogos por vender feniletilamina, argumentando la fiscalía que la PEA es un análogo estructural de la anfetamina y la metanfetamina. [ 82 ] [ 83 ] [ 84 ]

Véase también

Notas

  1. ↑ Los sinónimos y las grafías alternativas incluyen: feniletilamina , β-feniletilamina ( β-PEA ), 2-feniletilamina , 1-amino-2-feniletano y 2-feniletan-1-amina .
  2. ↑ En otras palabras, todos los compuestos que pertenecen a esta clase son análogos estructurales de la fenetilamina.

Referencias

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  • Espectro de masas de fenetilamina
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