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Quipazine

La quipazina , también conocida como 1-(2-quinolinil)piperazina ( 2-QP ), es un fármaco serotoninérgico de la familia de las arilpiperazinas y un análogo de la 1-(2-piridinil)pi...

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La quipazina , también conocida como 1-(2-quinolinil)piperazina ( 2-QP ), es un fármaco serotoninérgico de la familia de las arilpiperazinas y un análogo de la 1-(2-piridinil)piperazina que se utiliza en la investigación científica . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Se describió por primera vez en la década de 1960 y originalmente se concibió como un antidepresivo , pero nunca se desarrolló ni se comercializó para uso médico. [ 2 ] [ 7 ] [ 5 ] Los efectos de la quipazina en humanos incluyen náuseas , vómitos , trastornos gastrointestinales , diarrea y, a dosis más altas, efectos psicodélicos . [ 2 ] [ 1 ] [ 4 ] La quipazina podría representar el prototipo de una nueva clase estructural de fármacos psicodélicos. [ 2 ] [ 8 ] [ 9 ]

Uso y efectos

Se han descrito los efectos y efectos secundarios de la quipazina en humanos. [ 1 ] [ 2 ] A una dosis de 25  mg por vía oral , incluyeron náuseas , flatulencia , malestar gastrointestinal y diarrea , sin efectos subjetivos similares a los del LSD . [ 1 ] No se evaluaron dosis más altas debido a los efectos secundarios mediados por el receptor de serotonina 5-HT 3 de náuseas y malestar gastrointestinal . [ 1 ] [ 4 ] Un informe anecdótico en uno o más sujetos, en el que se dijo que la dosis de quipazina era de 0,5  mg (sic), describió que la quipazina producía efectos similares a los de la mescalina a dosis bajas , seguidos de la aparición de disforia y náuseas. [ 1 ] [ 2 ] [ 10 ]

Jerrold C. Winter sugirió en 1994 que los antagonistas del receptor de serotonina 5-HT3, como el ondansetrón , podrían permitir el uso de dosis más altas de quipazina y la evaluación de si produce o no efectos psicodélicos claros. [ 1 ] Posteriormente, Alexander Shulgin informó en The Shulgin Index (2011), basándose en un informe anónimo de 2007, que la quipazina en combinación con un antagonista del receptor de serotonina 5-HT3, presumiblemente ondansetrón, produjo una "respuesta psicodélica completa" . [ 4 ] [ 11 ] [ 2 ] [ 12 ]

Interacciones

Se ha informado que los antagonistas del receptor de serotonina 5-HT3 , como el ondansetrón , bloquean las náuseas y los vómitos inducidos por la quipazina. [ 4 ] [ 11 ] [ 2 ] [ 12 ] Se ha informado que los antagonistas del receptor de serotonina 5-HT2A , como la ketanserina , bloquean los efectos psicodélicos de la quipazina en animales. [ 2 ] [ 4 ]

Farmacología

Farmacodinámica

La quipazina es un agonista del receptor de serotonina 5-HT3 y , en menor medida, un agonista de los receptores de serotonina 5-HT2A , 5 -HT2B y 5 -HT2C , así como un inhibidor de la recaptación de serotonina . [ 2 ] [ 3 ] [ 17 ] [ 14 ] [ 15 ] También muestra afinidad por los receptores de serotonina 5-HT1 , incluyendo el receptor de serotonina 5-HT1B y , en menor medida, el receptor de serotonina 5-HT1A . [ 22 ] La activación del receptor de serotonina 5-HT3 está implicada en la inducción de náuseas y vómitos , así como de ansiedad , lo que ha limitado la utilidad clínica potencial de la quipazina. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

La quipazina produce una respuesta de sacudida de cabeza y otros efectos consistentes con los psicodélicos en estudios con animales, incluyendo ratones, ratas y monos. [ 2 ] [ 4 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] Estos efectos parecen estar mediados por la activación del receptor de serotonina 5-HT 2A , ya que son bloqueados por antagonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A como la ketanserina . [ 2 ] [ 4 ] [ 25 ] Las sacudidas de cabeza inducidas por la quipazina son potenciadas por el inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO) pargilina . [ 25 ] [ 26 ] Con base en esto, se ha sugerido que la quipazina puede actuar como un agente liberador de serotonina y que puede inducir la respuesta de sacudida de cabeza por una doble acción de agonismo del receptor de serotonina 5-HT 2A e inducción de la liberación de serotonina. [ 25 ] [ 26 ]

Además de la respuesta de sacudida de cabeza, la quipazina sustituye completamente al LSD y parcialmente a la mescalina en pruebas de discriminación de drogas en roedores. [ 1 ] Además, la quipazina sustituye al DOM en roedores y monos, y esto es bloqueado por antagonistas del receptor de serotonina 5-HT 2A como la pizotilina y la ketanserina . [ 2 ] Cuando se usa quipazina como droga de entrenamiento, el LSD, la mescalina y la psilocibina la sustituyen completamente. [ 2 ] En monos, la quipazina produjo además cambios de comportamiento similares a los del LSD junto con vómitos en proyectil . [ 1 ] A diferencia de los primates, los roedores generalmente carecen de una respuesta emética , por lo que las náuseas y los vómitos que puede inducir la quipazina pueden no ser un factor limitante en este orden de animales. [ 2 ] De manera similar al DOI , la quipazina altera la percepción del tiempo en roedores. [ 27 ]

Además de sus efectos psicodélicos, la quipazina puede producir efectos antiagresivos en roedores. [ 28 ] También puede producir taquicardia , incluyendo efectos cronotrópicos positivos e inotrópicos positivos , a través de la activación del receptor de serotonina 5-HT 3. [ 3 ]

Aunque la quipazina no se generaliza a la dextroanfetamina en pruebas de discriminación de fármacos en roedores entrenados con dextroanfetamina, se ha encontrado que la dextroanfetamina y la catinona se generalizan parcialmente a la quipazina en ensayos con roedores entrenados con quipazina. [ 29 ] [ 30 ] En relación con esto, se ha sugerido que la quipazina podría poseer cierta actividad dopaminérgica , ya que las propiedades de estímulo discriminativo de la anfetamina parecen estar mediadas por la señalización de dopamina. [ 29 ] [ 30 ] Relativamente, se ha dicho que la quipazina actúa como un agonista del receptor de dopamina además de un agonista del receptor de serotonina. [ 25 ] Por otro lado, sin embargo, la generalización puede deberse a las actividades serotoninérgicas de la anfetamina y la catinona. [ 31 ] Se ha descubierto que la fenfluramina se generaliza completamente a la quipazina, pero la levofenfluramina , a diferencia de la quipazina, no se generaliza a la dextroanfetamina. [ 29 ] [ 24 ]

Se dice que la quipazina difiere en su farmacología y efectos de otras arilpiperazinas serotoninérgicas como TFMPP y mCPP . [ 2 ] [ 4 ] De manera similar, a diferencia de la quipazina, ni TFMPP ni mCPP sustituyen a DOM en las pruebas de discriminación de fármacos. [ 2 ] [ 4 ] Además, DOM y TFMPP antagonizan mutuamente sus efectos estimulantes. [ 2 ] En contraste con la quipazina, TFMPP y mCPP muestran un sesgo o preferencia prominente por el receptor de serotonina 5-HT 2C sobre el receptor de serotonina 5-HT 2A . [ 4 ]

La quipazina es un agonista muy débil del receptor 1 asociado a aminas traza humanas (TAAR1). [ 21 ]

Química

La quipazina es una piperazina y quinolina sustituidas . [ 5 ] Está estructuralmente relacionada con la 6-nitroquipazina , la isoquipazina , la 1-(2-naftil)piperazina (2-NP) y la 1-(1-naftil)piperazina (1-NP). [ 5 ] [ 4 ] [ 32 ] [ 33 ]

Se han desarrollado y caracterizado nuevos análogos de quipazina con agonismo del receptor de serotonina 5-HT 2A conservado y actividad fuera de objetivo no deseada reducida , como el agonismo del receptor de serotonina 5-HT 3 y los efectos adversos asociados . [ 8 ] [ 9 ] [ 34 ] Una tesis doctoral sobre nuevos análogos psicodélicos de quipazina fue publicada por Yilun Yang en la Universidad de Columbia en agosto de 2025. [ 34 ] Sin embargo, la tesis está embargada hasta 2030. [ 34 ] Otro grupo, en la Universidad de Virginia Commonwealth , también ha desarrollado nuevos análogos psicodélicos de quipazina, como VCU-1012 . [ 35 ] [ 36 ]

Síntesis

Síntesis de quipazina. [ 37 ]

La quipazina se sintetiza mediante la reacción de 2-cloroquinolina con piperazina . [ 37 ]

Historia

La quipazina se describió por primera vez en la literatura científica en 1966. [ 5 ] [ 38 ] En 1971 se describió como un agente con efectos similares a los de los antidepresivos. [ 7 ] Los efectos psicodélicos de la quipazina en animales se describieron por primera vez en 1977. [ 26 ]

Sociedad y cultura

Canadá

Quipazine no es una sustancia controlada en Canadá a partir de 2025. [ 39 ]

Estados Unidos

Quipazine no es una sustancia explícitamente controlada en los Estados Unidos . [ 40 ]

Véase también

Referencias

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  • Quipazine - Diseño de isómeros
  • Quipazine: Un enigma persistente en la investigación psicodélica - Mario de la Fuente Revenga - Psychedelic Science Review (PSR)
  • El receptor de serotonina 5-HT2A: de ratones a humanos - Ian Liddle - Psychedelic Science Review (PSR)

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